9a lista estereoquímica

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Lista de exercícios de Química 
Profa. Alda Karine 
1. Represente as projeções de Newman das conformações mais estáveis e menos 
estáveis do bromoetano. 
2. Represente as projeções de Newman das conformações mais estáveis e menos 
estáveis do 1-cloropropano. 
3. Represente a projeção de Newman da conformação mais estável do 2,3-dimetilbutano 
4. O cis-1,2-dimetilciclopropano possui maior calor de combustão que o trans-1,2-
dimetilciclopropano. Como você pode justificar essa diferença? 
5. Represente duas diferentes conformações cadeira do trans-1,4-dimetilciclohexano e 
classifique a posição dos grupos CH3 como axial ou equatorial. 
6. Observe a tabela abaixo que representa a energia relativa ao impedimento estérico de 
uma interação H-Y1,3-diaxial e responda: 
 
 Impedimento 1,3-diaxial 
Y E (KJ/mol) 
-CN 0,4 
-CH3 3,8 
-CH2CH3 4,0 
CH(CH3)2 4,6 
-C(CH3)3 11,4 
 
a) Como você justifica o fato que um substituinte axial ter-butila possui maior interação 
1,3-diaxial que a isopropila? Observe também que a isopropila possui interação muito 
similar à etila e à metila, com pequena variação. 
b) Por que o grupo ciano axial praticamente não causa impedimento estérico1,3-diaxial? 
 
7. Desenhe as conformações possíveis para o cis-1-ter-butil-4-clorociclohexano e 
determine qual a configuração mais estável, justificando a escolha. 
8. Identifique os centros de quiralidade nas seguintes moléculas: 
 
 
9. Oriente cada um dos seguintes desenhos de maneira que os grupos de mais baixa 
prioridade estejam situados na parte detrás da molécula e então atribua a 
configuração R ou S: 
 
 
10. Atribua a configuração R ou S para o centro de quiralidade de cada uma das seguintes 
moléculas: 
CH3
Br
H
CO2H H3C
OH
CO2H
H 
11. Atribua as configurações R,S para cada centro de quiralidade nas seguintes moléculas. 
Quais são enantiômeros e quais são diastereoisômeros? 
H
OH
CH3H
Br
CH3 
H3C
H
Br
H
CH3
OH 
H
CH3
H
Br
CH3
OH 
12. Quais das seguintes estruturas representam compostos meso? 
 
13. Que tipo de isômeros são os seguintes pares: 
a) (S)-5-cloro-2-hexeno e clorociclohexano 
b) (2R,3R)-Dibromopentano e (2S,3R)-dibromopentano 
 
14. Dos vinte aminoácidos do nosso organismo, 19 estão na forma L (ou 
seja, desviam a luz polarizada para esquerda) e o único que não está 
na forma L é a glicina. Justifique esse fato, analisando a estrutura 
desse aminoácido: