Análise conformacional de alcanos abertos e fechados

Prévia do material em texto

Análise conformacional de alcanos abertos 
e fechados
APRESENTAÇÃO
Quando utilizamos desenhos em zigue-zague para representar um hidrocarboneto, instintivamen
te desenhamos essa molécula completamente esticada. Essa conformação é, de fato, a mais estáv
el e aquela assumida pelo hidrocarboneto na maior parte do tempo. No entanto, quando vemos u
ma representação como a do n-undecano, frequentemente nos esquecemos de que essa molécula 
está vibrando e girando em torno de suas ligações, dando origem a confôrmeros de diferentes en
ergias. 
Nesta Unidade de Aprendizagem, você vai aprender a identificar as conformações mais estáveis 
de alcanos abertos e fechados.
Bons estudos.
Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
Identificar as conformações mais estáveis de hidrocarbonetos abertos.•
Reconhecer as conformações mais estáveis de hidrocarbonetos fechados.•
Explicar as estabilidades relativas de alcanos fechados.•
INFOGRÁFICO
A estabilidade das conformações dos cicloalcanos nos diz muito sobre a reatividade desses com
postos. Nesse contexto, podemos usar como referência a tensão angular para avaliar anéis dos m
ais variados tamanhos, desde os menores possíveis (os ciclopropanos) até os anéis de mais de oit
o membros.
Veja, neste Infográfico, uma maneira de identificar se um composto cíclico apresenta estabilidad
e conformacional e as possíveis consequências caso exista um grande desvio da idealidade.
132 cAPÍtULo trÊS Alcanos e cicloalcanos: conformações e estereoisômeros cis-trans
3.1 Análise conformacional do etano
O etano é o hidrocarboneto mais simples que pode ter conformações distintas. Duas delas, a 
conformação alternada e a conformação eclipsada, merecem atenção especial e são ilus-
tradas com os modelos moleculares da Figura 3.1.
Na conformação alternada, cada ligação COH de um carbono bissecta um ângulo 
HOCOH do outro carbono.
Na conformação eclipsada, cada ligação COH de um carbono alinha-se a uma ligação 
COH do outro carbono.
As conformações alternada e eclipsada interconvertem-se por rotação ao redor da liga-
ção COC e fazem isso muito rapidamente. Veremos quão rapidamente mais adiante nesta 
seção.
Entre as diversas maneiras como as formas alternadas e eclipsadas são retratadas, os de-
senhos de cunha e tracejado, de cavalete e a projeção de Newman são particularmente úteis. 
Elas são mostradas para a conformação alternada do etano na Figura 3.2 e para a conforma-
ção eclipsada da Figura 3.3.
Usamos os desenhos de cunha e tracejado em capítulos anteriores; portanto, já temos 
familiaridade com as Figuras 3.2a e 3.3a. Um desenho de cavalete (Figuras 3.2b e 3.3b) 
mostra a conformação de uma molécula sem precisar recorrer a diferentes estilos de ligações. 
Em uma projeção de Newman (Figuras 3.2c e 3.3c), olhamos ao longo da ligação COC e 
representamos o carbono da frente com um ponto e o carbono de trás com um círculo. Cada 
carbono tem três outras ligações que são colocadas simetricamente ao seu redor.
O aspecto estrutural ilustrado pelas Figuras 3.2 e 3.3 é o relacionamento espacial entre 
as ligações de carbonos adjacentes. Cada unidade HOCOCOH do etano é caracterizada 
por um ângulo de torção ou ângulo diedro, que é o ângulo entre o plano HOCOC e o plano 
COCOH. O ângulo de torção pode ser visto facilmente em uma projeção de Newman para 
o etano como o ângulo entre as ligações COH dos carbonos adjacentes.
 Ângulo de torção = 180º
Anti
H
H
180º
 Ângulo de torção = 60º
Gauche
H
H
60º
Ângulo de torção = 0°
Eclipsada
HH
0º
As ligações eclipsadas são caracterizadas por um ângulo de torção de 0º. Quando o ângulo de 
torção é de aproximadamente 60°, dizemos que o relacionamento espacial é gauche; quando 
Conformações diferentes do mesmo 
composto também são chamadas de 
rotâmeros.
As projeções de Newman foram criadas 
pelo Professor Melvin S. Newman, da 
Universidade do Estado de Ohio.
Conformação eclipsada do etano
Conformação alternada do etanoF i g U r A 3.1
As conformações alternada e eclipsada 
do etano mostradas com o modelo 
“bola e vareta” no lado esquerdo e com 
o modelo de preenchimento de espaço 
no lado direito.
3.1 Análise conformacional do etano 133
ele é de 180°, dizemos que ele é anti. As conformações alternadas têm relacionamentos ape-
nas gauche ou anti entre as ligações dos átomos adjacentes.
Identifique os alcanos correspondentes a cada um dos desenhos mostrados.
 
CH3
H
H
H
H
CH3
(b) Conformação cavalete 
H
HH
H
CH3
H
(a) Projeção de Newman 
Exemplo de solução (a) A projeção de Newman deste alcano se parece com a do etano, exceto 
pelo fato de que um dos hidrogênios foi substituído por um grupo metila. O desenho é uma 
projeção de Newman para o propano, CH3CH2CH3.
ProBLEmA 3.1
Das duas conformações do etano, a conformação alternada é 12 kJ/mol (2,9 kcal/mol) 
mais estável do que a conformação eclipsada. A conformação alternada é a mais estável e a 
conformação eclipsada é a menos estável. Duas explicações têm sido dadas para a diferen-
ça de estabilidade entre essas conformações. Uma explicação diz que as repulsões entre as 
ligações de átomos adjacentes desestabilizam a conformação eclipsada. A outra explicação 
sugere que a melhor deslocalização eletrônica estabiliza a conformação alternada. Acredita- 
-se que a última, entre essas duas explicações, seja a mais correta.
Diz-se que as conformações nas quais os ângulos de torção entre as ligações adjacentes 
são diferentes de 60º têm tensão torsional. As ligações eclipsadas produzem a maior tensão 
torsional. As ligações alternadas não produzem nenhuma tensão torsional. Como três pares 
F i g U r A 3.2
Alguns desenhos muito utilizados da 
conformação alternada do etano.
F i g U r A 3.3
Alguns desenhos muito utilizados da 
conformação eclipsada do etano.
H H
H
H
H
H
(a) Cunha e tracejado
H
H
H
H
H
H
(b) Cavalete 
H
HH
H
H
H
(c) Projeção de Newman 
≥ ≥
H
H
H
H
H
(a) Cunha e tracejado
H
HH
(b) Cavalete 
H
HH
H
H
(c) Projeção de Newman
H
H
H
HH
≥ ≥
134 cAPÍtULo trÊS Alcanos e cicloalcanos: conformações e estereoisômeros cis-trans
de ligações eclipsadas são responsáveis por 12 kJ/mol (2,9 kcal/mol) de tensão torsional no 
etano, é razoável atribuir um “custo energético” de 4 kJ/mol (1 kcal/mol) a cada par. Neste 
capítulo aprenderemos outras fontes de tensão sobre as moléculas, as quais, juntamente com 
a tensão torsional, compreendem a tensão estérica.
Em princípio, o etano tem um número infinito de conformações que diferem apenas em 
pequenos incrementos em seus ângulos de torção. Não apenas a conformação alternada é 
mais estável do que a conformação eclipsada, como também é a mais estável de todas as con-
formações. A eclipsada é a conformação menos estável. A Figura 3.4 mostra como a energia 
potencial do etano muda durante uma rotação 360º ao redor da ligação carbono-carbono. Três 
conformações eclipsadas equivalentes e três conformações alternadas equivalentes ocorrem 
durante a rotação de 360º; as conformações eclipsadas aparecem nos pontos mais altos da 
curva (energia potencial máxima) e as conformações alternadas aparecem nos pontos mais 
baixos da curva (energia potencial mínima).
A qualquer momento, quase todas as moléculas estarão em conformações alternadas; 
pouquíssimas delas estarão em conformações eclipsadas.
Encontre as conformações da Figura 3.4 nas quais os círculos vermelhos são (a) gauche e 
(b) anti.
ProBLEmA 3.2
Diagramas como os da Figura 3.4 nos ajudam a entender como a energia potencial de 
um sistema muda durante um processo. O processo pode ser simples, como o descrito aqui: a 
rotação ao redor de uma ligação carbono-carbono. Ou pode ser mais complicado, como uma 
reação química. Neste livro veremos as aplicações dos diagramas de energia potencial em 
uma variedade de processos.
Vamos concentrar nossa atenção em uma parte da Figura 3.4. A região que está entre os 
ângulos de torção de 60º e de 180º acompanhaa conversão de uma conformação alternada do 
etano até a seguinte. Ambas as conformações alternadas são equivalentes e iguais em energia, 
mas, para que uma conformação alternada chegue até a próxima, deve primeiramente passar 
através de uma conformação eclipsada e precisa ganhar 12 kJ/mol (2,9 kcal/mol) de energia 
para atingi-la. Essa quantidade de energia é a energia de ativação (Ea) do processo. As molé-
culas devem se tornar energizadas para passar por uma reação química ou, como nesse caso, 
para passar por uma rotação ao redor de uma ligação carbono-carbono. A energia cinética 
(térmica) é absorvida por uma molécula das colisões com outras moléculas e é transformada 
em energia potencial. Quando a energia potencial excede Ea, o arranjo instável dos átomos 
que existe naquele instante pode relaxar para uma estrutura mais estável, liberando sua ener-
gia potencial excedente em colisões com outras moléculas ou com as paredes do recipiente. 
O ponto de energia máxima encontrado pelos reagentes à medida que eles se transformam em 
O termo estérico é derivado da palavra 
grega stereos, que quer dizer "sólido", e 
se refere aos aspectos tridimensionais ou 
espaciais da química.
E
ne
rg
ia
 p
ot
en
ci
al
, k
ca
l/m
ol
E
ne
rg
ia
 p
ot
en
ci
al
, k
ca
l/m
ol
0 60 120 180 240 300 360
Ângulo de torção = 180º
3
2
1
0
12
8
4
0
2,9 kcal/mol 12 kJ/mol
F i g U r A 3.4
Diagrama de energia potencial da 
rotação em torno da ligação 
carbono-carbono do etano. Dois dos 
hidrogênios são mostrados em vermelho 
e quatro em verde, para indicar mais 
claramente a rotação da ligação.
produtos é chamado de estado de transição. A conformação eclipsada é o estado de transi-
ção para a conversão de uma conformação alternada do etano para outra.
A rotação ao redor das ligações carbono-carbono é um dos processos mais rápidos da 
química. Entre as maneiras como descrevemos a velocidade de um processo está sua meia- 
-vida, que é o período necessário para que metade das moléculas tenha reagido. São necessá-
rios menos de 10–6 s para que metade das moléculas de uma amostra de etano tenha passado 
de uma conformação alternada para outra a 25 °C.
Assim como em todos os processos químicos, a velocidade de rotação ao redor da ligação 
carbono-carbono aumenta com a temperatura. O motivo disso é mostrado na Figura 3.5, em 
que é possível ver que a maioria das moléculas de uma amostra tem energias agrupadas ao 
redor de um valor médio; algumas têm menos energia, poucas têm mais. Contudo, apenas as 
moléculas com energia potencial maior que Ea podem passar pelo estado de transição e con-
tinuar. O número dessas moléculas é dado pelas áreas sombreadas sob a curva na Figura 3.5. 
A curva de distribuição de energia fica mais baixa a temperaturas mais altas, e uma proporção 
maior de moléculas tem energias acima de Ea a T2 (mais alta) que a T1 (mais baixa). O efeito 
da temperatura é bastante pronunciado. Um aumento de apenas 10 °C produz um aumento de 
duas a três vezes na velocidade de um processo químico típico.
3.2 Análise conformacional do butano
O próximo alcano que examinaremos é o butano. Consideramos as conformações relaciona-
das por rotação ao redor da ligação entre os dois carbonos centrais (CH3CH2OCH2CH3). Ao 
contrário do etano, no qual as conformações alternadas são equivalentes, duas conformações 
alternadas diferentes ocorrem no butano e são mostradas na Figura 3.6. Os grupos metila são 
gauche entre si em uma e anti na outra. Ambas as conformações são alternadas, de modo que 
estão livres da tensão torsional, mas dois dos hidrogênios metílicos da conformação gauche 
estão dentro de 210 pm entre si. Essa distância é menor que a soma de seus raios de van der 
Waals (240 pm) e há uma força repulsiva entre eles. A desestabilização de uma molécula 
que resulta quando dois de seus átomos estão muito próximos uns dos outros é chamada de 
tensão de van der Waals ou impedimento estérico e contribui para a tensão estérica total. 
No caso do butano, a tensão de van der Waals torna a conformação gauche aproximadamente 
3,3 kJ/mol (0,8 kcal/mol) menos estável do que a conformação anti.
A Figura 3.7 ilustra as relações da energia potencial entre as diversas conformações do 
butano. As conformações alternadas são mais estáveis do que as conformações eclipsadas. 
A qualquer momento, quase todas as moléculas existem em conformações alternadas e estão 
mais presentes na conformação anti do que na gauche. O ponto de máxima energia potencial 
fica cerca de 25 kJ/mol (6,1 kcal/mol) acima da conformação anti. A tensão total dessa estru-
tura está dividida de modo mais ou menos igual entre a tensão torsional associada a três pares 
de ligações eclipsadas (12 kJ/mol; 2,9 kcal/mol) e a tensão van der Waals entre os grupos 
metílicos eclipsados.
A estrutura existente no estado de 
transição também é chamada de estrutura 
de transição ou complexo ativado .
Fr
aç
ão
 d
e 
m
ol
éc
ul
as
co
m
 d
et
er
m
in
ad
a 
en
er
gi
a
Baixa
temperatura (T1)
Alta
temperatura (T2)
Ea
Energia
3.2 Análise conformacional do butano 135
F i g U r A 3.5
Distribuição de energias. O número de 
moléculas com energia maior que Ea à 
temperatura T1 é mostrado como a área 
sombreada em verde mais escuro. A 
uma temperatura mais alta T2, a curva 
é mais baixa, e mais moléculas têm 
 energias maiores do que Ea.
136 cAPÍtULo trÊS Alcanos e cicloalcanos: conformações e estereoisômeros cis-trans
Desenhe um diagrama de energia potencial para a rotação ao redor da ligação carbono-
-carbono no propano. Identifique cada máximo e mínimo da energia potencial com uma 
fórmula estrutural que mostre a conformação do propano naquele ponto. O seu diagrama 
se parece mais com o diagrama do etano ou o do butano? Você espera que a energia de 
ativação para a rotação da ligação do propano seja maior ou menor que a do etano? E a do 
butano?
ProBLEmA 3.3
CH3
CH3
H
H H
H
CH3
CH3
H
H
H
H
Conformação
gauche
Conformação
anti
E
ne
rg
ia
 p
ot
en
ci
al
, k
ca
l/m
ol
3
kJ/mol
6
5
4
3
2
1
0
E
ne
rg
ia
 p
ot
en
ci
al
, k
ca
l/m
ol
25
20
15
10
5
0
0 60 120 180 240 300 360
Ângulo de torção, º
14
kJ/mol
F i g U r A 3.6
As conformações gauche e anti do 
butano, mostradas como modelos “bola 
e vareta” (esquerda) e como projeções 
de Newman (direita). A conformação 
gauche é menos estável do que a anti, 
por causa da tensão de van der Waals 
entre os grupos metila.
F i g U r A 3.7
Diagrama de energia potencial para 
a rotação ao redor da ligação 
carbono-carbono central do butano.
138 cAPÍtULo trÊS Alcanos e cicloalcanos: conformações e estereoisômeros cis-trans
Pentano Hexano
3.3 conformações dos alcanos superiores
Os alcanos superiores com cadeias de carbono não ramificadas são, assim como o butano, 
mais estáveis em suas conformações totalmente anti. A diferença de energia entre as confor- 
mações gauche e anti é semelhante à do butano, e quantidades apreciáveis de conformações 
anti estão presentes nos alcanos líquidos a 25 °C. Para representar as conformações dos alca-
nos superiores, quase sempre é mais útil olhar para elas lateralmente do que de frente, como 
em uma projeção de Newman. Vistas sob essa perspectiva, as conformações mais estáveis do 
pentano e do hexano têm suas "espinhas dorsais" de carbonos dispostas em forma de zigueza-
gue, como mostra a Figura 3.9. Todas as ligações são alternadas e as cadeias se caracterizam 
por arranjos anti das unidades COCOCOC.
3.4 As formas dos cicloalcanos: planares ou não planares?
Durante o século XIX, acreditava-se incorretamente, como veremos em breve, que os anéis 
dos cicloalcanos eram planares. Um dos principais defensores dessa visão foi o químico 
alemão Adolf von Baeyer. Ele observou que os compostos que continham anéis que não se 
baseavam no ciclopentano e no ciclo-hexano raramente eram encontrados na natureza e eram 
difíceis de sintetizar. Baeyer ligou as duas observações à estabilidade do cicloalcano, a qual,segundo ele, estava relacionada à proximidade entre os ângulos dos anéis planares e o valor 
tetraédrico de 109,5°. Por exemplo, o ângulo de ligação de 60° do ciclopropano e o ângulo de 
ligação de 90° de um anel planar do ciclobutano são muito menores que o ângulo tetraédrico 
de 109,5°. Baeyer sugeriu que os anéis de três e quatro membros sofrem daquilo que agora 
chamamos de tensão angular. Tensão angular é a tensão que uma molécula sofre porque um 
ou mais de seus ângulos de ligação se desviam do valor ideal; no caso dos alcanos, o valor 
ideal é 109,5°.
De acordo com Baeyer, o ciclopentano deve ser o mais estável de todos os cicloalcanos, 
porque os ângulos de 108º dos anéis de um pentágono estão mais próximos do ângulo tetraédri-
co do que os ângulos de qualquer outro cicloalcano. Uma das previsões da teoria das tensões de 
Baeyer é a de que os cicloalcanos que estão além do ciclopentano devem sofrer cada vez mais 
tensão e, portanto, ser menos estáveis. Os ângulos de um hexágono regular são de 120° e os 
ângulos dos polígonos maiores desviam-se cada vez mais do ângulo tetraédrico ideal.
Os problemas da teoria das tensões de Baeyer ficam aparentes quando usamos os calores 
de combustão (Tabela 3.1) para testar as energias relativas dos cicloalcanos. A coluna mais 
importante da tabela é o calor de combustão por grupo metileno (CH2). Como todos os ci-
cloalcanos têm fórmulas moleculares do tipo CnH2n, a divisão do calor de combustão por n 
permite a comparação direta entre o tamanho do anel e a energia potencial. O ciclopropano 
tem o mais alto calor de combustão por grupo metileno, o que é consistente com a ideia de 
que sua energia potencial é aumentada pela tensão angular. O ciclobutano tem uma tensão 
angular menor em cada um de seus átomos de carbono e calor de combustão menor por grupo 
metileno. O ciclopentano, como esperado, tem um valor mais baixo ainda. Observe, porém, 
que, ao contrário da previsão da teoria das tensões de Baeyer, o ciclo-hexano tem um calor de 
combustão menor por grupo metileno do que o ciclopentano. Se a tensão angular fosse maior 
no ciclo-hexano do que no ciclopentano, o contrário seria observado.
Além disso, os calores de combustão por grupo metileno dos anéis muito grandes são 
quase todos semelhantes aos do ciclo-hexano. Em vez de aumentar por conta da tensão an-
gular maior nos anéis grandes, o calor de combustão por grupo metileno permanece cons-
tante em aproximadamente 653 kJ/mol (156 kcal/mol), que é o valor citado na Seção 2.18 
Embora seja mais conhecido por sua 
teoria incorreta de que os cicloalcanos 
são planares, Baeyer foi responsável por 
notáveis avanços na química dos corantes 
orgânicos, como o índigo, e recebeu em 
1905 o Prêmio Nobel de química por esse 
trabalho.
F i g U r A 3.9
Modelos de “bola e vareta” do pentano 
e do hexano em suas conformações 
totalmente anti (ziguezague).
como a diferença entre os membros sucessivos de uma série homóloga de alcanos. Assim, 
concluímos que os ângulos de ligação dos cicloalcanos grandes não são muito diferentes 
dos ângulos de ligação dos alcanos propriamente ditos. A previsão da teoria das tensões de 
Baeyer de que a tensão angular aumenta de modo constante com o tamanho do anel é contes-
tada pelos fatos experimentais.
A teoria das tensões de Baeyer é útil na identificação da tensão angular como um efeito 
desestabilizador. Sua falha fundamental é assumir que os anéis dos cicloalcanos são planares. 
Com exceção do ciclopropano, os cicloalcanos são não planares. As Seções 3.5 a 3.13 des-
crevem as formas dos cicloalcanos. Começaremos com o ciclopropano.
3.5 Anéis pequenos: ciclopropano e ciclobutano
A análise conformacional é muito mais simples no ciclopropano do que em qualquer outro ci-
cloalcano. Os três átomos de carbono do ciclopropano são, por necessidade geométrica, copla-
nares, e a rotação em torno de suas ligações carbono-carbono é impossível. Você viu na Seção 
3.4 como a tensão angular no ciclopropano leva a um calor de combustão extraordinariamente 
grande. Agora veremos o ciclopropano com mais detalhes para saber como nosso modelo de 
ligação de hibridização de orbitais pode ser adaptado às moléculas com geometria incomum.
As ligações  sp32sp3 fortes não são possíveis no caso do ciclopropano, porque os ângu-
los de ligação de 60° do anel não permitem que os orbitais sejam alinhados adequadamente 
para produzir uma sobreposição efetiva (Figura 3.10). A sobreposição menos efetiva que ocor-
re leva àquilo que os químicos chamam de ligações “curvadas” (“bent” bonds). A densidade 
eletrônica nas ligações carbono-carbono do ciclopropano não está ao longo do eixo internuclear, 
mas, sim, distribuída ao longo de um arco entre os dois átomos de carbono. As ligações do anel 
do ciclopropano são mais fracas do que as outras ligações  carbono-carbono.
Consistente à descrição de “ligação 
curvada” da Figura 3.10, a distância da 
ligação carbono-carbono do ciclopropano 
(151 pm) é ligeiramente mais curta que 
a do etano (153 pm) e a do ciclo-hexano 
(154 pm).
 Calor de combustão
 Calor de combustão por grupo de CH2
 kJ/mol (kcal/mol) kJ/mol (kcal/mol)Cicloalcano
Número de
grupos de CH2
Ciclopropano 3 2 091 (499,8) 697 (166,6)
Ciclobutano 4 2 721 (650,3) 681 (162,7)
Ciclopentano 5 3 291 (786,6) 658 (157,3)
Ciclo-hexano 6 3 920 (936,8) 653 (156,0)
Ciclo-heptano 7 4 599 (1 099,2) 657 (157,0)
Ciclo-octano 8 5 267 (1 258,8) 658 (157,3)
Ciclononano 9 5 933 (1 418,0) 659 (157,5)
Ciclodecano 10 6 587 (1 574,3) 659 (157,5)
Cicloundecano 11 7 237 (1 729,8) 658 (157,3)
Ciclododecano 12 7 845 (1 875,1) 654 (156,3)
Ciclotetradecano 14 9 139 (2 184,2) 653 (156,0)
Ciclo-hexadecano 16 10 466 (2 501,4) 654 (156,3)
TABELA 3.1 Calores de combustão (– ∆H °) dos cicloalcanos
C
C
(a)
C
H
H
H
H
H
H
(b)
3.5 Anéis pequenos: ciclopropano e ciclobutano 139
F i g U r A 3.10
“Ligações curvadas” do ciclopropano. 
(a) Os orbitais envolvidos na 
formação da ligação carbono-carbono 
sobrepõem-se em uma região que 
é deslocada do eixo internucelar. 
(b) As três áreas de maior potencial 
eletrostático negativo (em vermelho) 
correspondem àquelas previstas na 
descrição da ligação curvada.
DICA DO PROFESSOR
Dentre todos os cicloalcanos estudados, o que apresenta maior destaque é o cicloexano. Esses co
mpostos são anéis de seis membros cuja conformação mais estável é a que se assemelha a uma c
adeira. Essa conformação pode sofrer o que chamamos de inversão, fazendo com que os carbon
os migrem e mudem sua posição.
Nesta Dica do Professor, veremos quais fatores governam a conformação preferencial nesses co
mpostos.
Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar.
EXERCÍCIOS
Isômeros são substâncias químicas diferentes que apresentam propriedades físicas e q
uímicas diferentes, mas que possuem a mesma fórmula molecular. Sabendo disso, obse
rve os pares de dimetilcicloexanos abaixo:
1) 
Levando em consideração os dois confôrmeros em cadeira de cada molécula, é correto 
afirmar que o isômero mais estável de cada par é:
 
A) 
a) cis, b) cis, c) cis.
B) 
a) trans, b) trans, c) trans.
C) 
a) trans, b) cis, c) cis.
D) 
a) cis, b) trans, c) cis.
E) 
a) trans, b) cis, c) trans.
Em um isômero cis os grupos ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano espacial en
quanto que em um isômero trans os grupos ligantes iguais ficam de lados opostos do pl
ano espacial. Diante disso, observe as estruturas abaixo e indique a posição (axial/equa
2) 
torial) das metilas e indique se o composto é cis ou trans: 
A) 
(I) As duas Axiais/ CIS (II) As duas Equatoriais/ TRANS (III) As duas equatoriais/ TRAN
S e (IV) Duas axiais/ CIS
B) 
(I) As duas equatoriais/ CIS (II) As duas axiais/ TRANS (III) As duas axiais/ TRANS e (I
V) Uma axial e uma equatorial/ CIS
C) 
(I) As duas Axiais/ CIS(II) As duas Equatoriais/ TRANS (III) As duas equatoriais/ CIS e (
IV) Uma Axial e uma equatorial/ CIS
D) 
(I) As duas Axiais/ TRANS (II) Uma Axial e uma equatorial/ TRANS (III) Uma Axial e u
ma equatorial/ CIS e (IV) Uma Axial e uma equatorial/ CIS
E) 
(I) As duas Axiais/ TRANS (II) As duas Equatoriais/ TRANS (III) Uma Axial e uma equat
orial/ CIS e (IV) As duas axiais/ CIS
Em um isômero cis os grupos ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano espacial en
quanto que em um isômero trans os grupos ligantes iguais ficam de lados opostos do pl
ano espacial. Diante disso, observe as estruturas abaixo e indique a posição (axial/equa
torial) das metilas e indique se o composto é cis ou trans: 
3) 
 
A) 
(I) As duas Axiais/ CIS (II) As duas Equatoriais/ TRANS (III) As duas equatoriais/ TRA
NS e (IV) Duas axiais/ CIS
B) 
(I) As duas Axiais/ TRANS (II) As duas Equatoriais/ TRANS (III) Uma Axial e uma equat
orial/ CIS e (IV) As duas axiais/ CIS
C) 
(I) As duas Axiais/ TRANS (II) Uma Axial e uma equatorial/ TRANS (III) Uma Axial e u
ma equatorial/ CIS e (IV) Uma Axial e uma equatorial/ CIS
D) 
(I) As duas Axiais/ CIS (II) As duas Equatoriais/ TRANS (III) As duas equatoriais/ CIS e (
IV) Uma Axial e uma equatorial/ CIS
E) 
(I) As duas equatoriais/ CIS (II) As duas axiais/ TRANS (III) As duas axiais/ TRANS e (I
V) Uma axial e uma equatorial/ CIS
A projeção de Newman pode ser descrita como a análise ortogonal entre dois carbonos 4) 
que se ligam, isto é, indica o que um observador veria se olhasse para a molécula no se
ntido de uma das ligações carbono-carbono. A análise através da projeção de Newman 
permite analisar de maneira mais intuitiva os efeitos estéricos sobre cada um dos conf
ôrmeros. Sabendo disso, analise a molécula abaixo:
 
Qual das alternativas abaixo apresenta a projeção de Newman de seu confôrmero mai
s estável? 
A projeção de Newman mostrada na figura a seguir, com bromo e metila equatoriais.
A) 
 
B) 
A projeção de Newman mostrada na figura a seguir, com bromo e metila axiais. 
 
A projeção de Newman mostrada na figura a seguir, com bromo e metila axiais. 
C) 
 
D) 
A projeção de Newman mostrada na figura a seguir, com bromo e metila equatoriais. 
 
Os iodos alternados e um deles em gauche com a metila, conforme figura abaixo.
E) 
 
5) Os cicloalcanos são hidrocarbonetos cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia car
bônica fechada. A fórmula geral dos cicloalcanos simples é CnH2n e A geometria e es
tabilidade dos cicloalcanos varia conforme o número de carbonos do anel.
Marque V para verdadeiro e F para falso sobre as afirmações acerca da geometria e 
estabilidade de cicloalcanos e alcanos:
( ) Em um alcano aberto, uma interação do tipo gauche é mais desfavorável do que u
ma interação de eclipsamento.
( ) O ciclopropano é o único cicloalcano planar.
( ) Em um alcano aberto, sempre que possível substituintes volumosos em carbonos vi
zinhos devem ficar em uma conformação anti.
Assinale a alternativa que contém a ordem correta de preenchimento das lacunas, de 
cima para baixo:
A) 
F, V, F
B) 
V, V, F
C) 
F, F, V
D) 
V, F, F
E) 
F, V, V
NA PRÁTICA
Os carboidratos são biomoléculas cuja principal função é fornecer energia aos seres vivos, sendo 
um dos mais importantes nutrientes da célula. Neste sentido, a glicose é um monossacarídeo e é 
um dos carboidratos mais importantes na biologia. Ela é obtida por meio da alimentação e sua c
oncentração no sangue é regulada pelos hormônios insulina e o glucagon. A partir dos conhecim
entos que envolvem a análise conformacional, é possível compreender e entender a estrutura e e
stabilidade da β-D-glicose, na qual o grupo mais volumoso encontra-se em posição equatorial.
Neste Na Prática, você verá a importância da análise conformacional para a elucidação de carboi
dratos. Mais especificadamente, estudará mais sobre a β-D-glicose, o carboidrato mais importan
te para o bom funcionamento dos seres vivos.