organica II solubilidade

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Universidade Estadual de Santa Cruz – UESC
Departamento de Ciências Exatas
Química Orgânica II
Monique Santos 
Natureza dos compostos orgânicos e inorgânicos: Propriedades físicas
 Solubilidade é uma propriedade física muito importante para separação, extração e recristalização de substâncias e pode ser conceituada como a capacidade de uma substância se dissolver em outra. Miscibilidade é a propriedade de duas ou mais substâncias líquidas misturarem entre si com maior ou menor facilidade, formando uma ou mais fases.
1 – Avaliação da solubilidade
Tabela 1: Gotas necessárias para dissolução em diferentes solventes.
	Reagente/Solução
	Água (H2O)
	Acetona (CH3(CO)CH3)
	Heptano (C7H16)
	NaCl
	+ (9 gotas)
	- (10 gotas)
	- (10 gotas)
	Acetanilida 
	- (10 gotas)
	+ (4 gotas)
	- (10 gotas)
	Acetato de sódio 
	+ (2 gotas)
	- (10 gotas)
	- (10 gotas)
Fonte: Dados da prática.
 O NaCl é um sal que sofre dissociação em meio aquoso, pois a água possue uma constante dielétrica maior que ele. Após a dissociação em que o reticulo cristalino tem suas ligações quebradas, ocorre a solvatação dos íons Na+ pelo oxigênio da molécula de água. E os íons Cl- são atraídos pelos hidrogênios também da água (processo exibido na figura 1). As ligações de hidrogênio são interações intermoleculares muito mais fortes. Assim a solubilização do NaCl é rápida e com pouca quantidade de solvente (água). A acetanilida possui uma molécula apolar, não conseguindo interagir com a molécula de água. Consequentemente não é dissolvida pela água. O acetato de sódio segue a mesma regra do cloreto de sódio.
 Em acetona, o NaCl e o acetato de sódio não se dissolveram, devido as caracteríticas da molécula de acetona ser somente um pouco polar (possuindo dois grupos metilas que lhe dão características apolar), não possuindo força suficiente para dissolver compostos ionicos. A acetanilida é uma molécula apolar em meio com a acetona (que apresenta também uma molécula apolar, com uma parte polar) possui uma rápida interação molecular entre elas.
 Com o heptano, o NaCl e o acetato de sódio não solubilizaram, pois a característica polar impede que o heptano consiga romper o retículo cristalino do NaCl e quebra as ligações do acetato de sódio, pois as ligações entre seus íons Na+ e Cl- são bastante fortes e como heptano é apolar as forças de atração entre esses dois não é forte o suficiente.
 O heptano com a acetanilida (é predominantemente apolar) não houve interações. O heptano posui interações de dipolo-induzido entre seus carbonos que é uma interação relativamente fraca, não conseguindo assim quebra as ligações. 
Tabela 2: Solubilidade de diferentes substâncias em 10 mL de água.
	Reagente
	Solubilidade
	 Cloreto de Sódio (NaCl)
	+ Solúvel
	Ácido Benzóico (C6H5COOH)
	- Insolúvel
Fonte: Dados da prática.
 O cloreto de sódio, de fórmula química NaCl, é solúvel em água, devido a processo de dissociação que o mesmo sofre. O cloro é um átomo extremamente eletronegativo (ele tende a atrair os elétrons de outros átomos para ele) que quando em meio aquoso atrai a parte positiva das moléculas de água, ao contrário do sódio que atrai as partes negativas. Por meio desse processo, á água vai lentamente desfazendo (diminui a força de atração entre os íons) o reticulo do cloreto de sódio e os íons Na+ e Cl- são envolvidos por várias moléculas de água e dissolvidos, ocorrendo a solvatação dos íons.
Figura 1: Solvatação do NaCl.
Fonte: Disponível em: https://www.nossomeioporinteiro.wordpress.com/2012/01/09/composicao-quimica-da-celula/. Acesso em: 24 mar.2018
O ácido benzóico, de estrutura química C6H5COOH, se origina da união do anel de benzeno, com um grupo de ácido carboxílico (-COOH), sendo praticamente insolúvel em água. O grupo ácido carboxílico confere ao ácido benzóico a sua medida de solubilidade em água. 
 + 
 A causa do ácido benzóico apenas se dissolver um pouco em água fria é que, mesmo que o grupo ácido carboxílico seja polar, a maior parte da molécula de ácido benzóico não é polar (a água é polar). Apenas o grupo carboxílico é polar. Existindo também o fato de que não há estruturas internas que favoreçam o carboxilato, COO- ao longo do carboxílico, COOH.
 Há algumas maneiras de se aumentar a solubilidade do ácido benzóico. Como por exemplo em meio não aquoso o ácido benzóico pode formar um dímero. Assim se houver água no meio, a água pode se ligar ao hidrogênio do ácido benzóico (embora em baixa ionização) formando:
C6H5COOH(aq) + H2O(aq) C6H5COO∙∙∙H∙∙∙OH2(aq)
 Essas espécies ligadas por hidrogênios podem aumentar o ponto de ionização, aumentando a chance de solubilização do ácido benzóico em água, devido ás ligações de hidrogênio. O aumento da ionização também eleva o grau de solubilidade, uma vez que a água é polar. 
Tabela 3: Solubilidade de diferentes isômeros do álcool butílico em 5 mL de água.
	Substância / Estrutura
	Solubilidade
	Álcool n-butílico / 
	Muito insolúvel
	Álcool iso-butílico / 
	Insolúvel
	Álcool sec-butílico / 
	Parcialmente insolúvel
	Álcool ter-butílico / 
	Solúvel
Fonte: Dados da prática.
 Os alcoóis são compostos com um grupo funcional OH- ligado ao átomo de carbono saturado, que se apresentam solúveis em solventes polares, devido à associação decorrente das ligações de hidrogênio. Os hidrocarbonetos como metano, etano e propano são pouco solúveis em água.
 Já os álcoois de cadeias pequenas (até 3 átomos de carbono) como, metanol, etanol e propanol são infinitamente solúveis em água, ou seja, totalmente miscíveis resultado da forte ligação de hidrogênio entre á água e o álcool.
 A solubilidade de álcoois em água diminui com o aumento da cadeia carbônica. Quando a aumento da cadeia carbônica (hidrofóbica), ela passa a ser a parte mais significativa da molécula e a substância química se torna cada vez menos solúvel, tendendo a se comportar como um hidrocarboneto. A formação das ligações de hidrogênio água/álcool não compensa as ligações de hidrogênio água/água que precisa se romper para haver a dissolução. 
Figura 2: Ligação de butanol e água.
Fonte: Disponível em: https://www.blogdoenem.com.br/solubilidade-dos-compostos-organicos-quimica-enem. Acesso em: 24 mar.2018
 A solubilidade dos álcoois varia também pela disposição estrutural da molécula. A posição do grupo OH- nos álcoois (primário, secundário ou terciário) podem levar a diferenças nas forças intermoleculares, portanto, interferindo nas propriedades físicas, exibidas na tabela 3 abaixo. 
 Assim, o álcool n-butílico (CH3(CH2)2CH2OH), apresenta solubilidade de 7,9 g/100 g de água, enquanto os isômeros, álcool sec-butílico, e terc-butílico apresentam solubilidades mais altas (respectivamente 12,5 g/100 g de água e completamente miscível). Com isso pode-se concluir que as temperaturas de ebulição do terc-butilíco é menor que a do sec-butilíco que consequentemente é menor que o do n-butilíco. 
Tabela 3: Solubilidade de alguns alcoóis em água e hexano.
Fonte: Disponível em: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026/organic-compound-solubility. Acesso em: 24 mar.2018
2 – Avaliação da miscibilidade
Tabela 4: Miscibilidade em água.
	Substância
	Miscibilidade
	Detergente
	Miscívil
	 Heptano - CH3(CH2)5CH3 
	 Imiscível
Fonte: Dados da prática.
 Os detergentes são compostos por moléculas orgânicas de alto peso molecular, geralmente sais de ácidos sulfônicos com propriedades anfilícas. Cada uma de suas extremidades apresenta carácter polar diferente. Um lado é apolar (hidrofóbico), enquanto o outro é polar (hidrofílico). Essas extremidades possuem propriedades coligativas diferentes. Enquanto uma possui afinidade pela água (polar) a outra possui afinidade com gorduras e outras substâncias não solúveis (apolares). Por essas caracteristícas o detergente é solúvel em água.
Figura 3: Estereato de sódio, um detergente. Extermidade hidrofilíca em azul (polar) e hidrofóbica em vermelho (apolar).
Fonte: Disponível em: https://www.infoescola.com/produtos-quimicos/detergentes/.Acesso em: 24 mar.2018
O heptano é um hidrocarboneto, que apresenta pouca solubilidade em água. É um composto apolar constituído apenas de carbono e hidrogênio que apresentam momento de dipolo igual a zero, que em meio aquoso não consegue se ligar a água uma substância polar com alta constante dielétrica. Além disso, a água possui ligações de hidrogênio que são muito mais fortes que as ligações entre carbonos. Não formando sistemas homogêneo com a água.
Por todas as caracteristicas observadas anteriomente, os solventes orgânicos podem tanto ser polares quanto apolares. Moléculas compostas em sua maioria somente por carbono e hidrogênio tendem a serem apolares ( quanto maior a cadeia maior a caracteristica apolar). O que não impede que as moléculas menores possam ser polar. A presença de elementos eletronegativos também provocam momento de dipolo que variam, de molécula a molécula. A seguir será apresentada uma tabela de solventes orgânicos comuns. Com valores da constante dielétrica e a polaridade apresentada por cada solvente. 
Tabela 5: Polaridade de solventes orgânicos.
	Solvente orgânico 
	Constante dielétrica 
	Polaridade
	Hexano
	1,9
	Apolar
	CHCl3
	4,8
	Apolar
	Acetato de etila
	6,2
	Apolar
	Diclorometano
	9,1
	Polar
	Acetona
	20,6
	Polar
	Etanol
	30
	Polar
	Metanol
	33
	Polar
	Água
	80,4
	Polar
Fonte: Disponível em: http://www.3.bp.blogspot.com/-dq2bOwDN500/U0BLGAlBeBI/AAAAAAAAAB4/5ONLXuNqJ5M/s1600/ScreenShot001.bmp. Acesso em: 24 mar.2018
Referências bibliográficas
 
Disponível em: http://www.ehow.com.br/acido-benzoico-pouco-soluvel-agua-sobre_20399/. Acesso em: 24 mar.2018
Disponível em: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026/organic-compound-solubility. Acesso em: 24 mar.2018
Disponível em: https://www.infoescola.com/produtos-quimicos/detergentes/. Acesso em: 24 mar.2018