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CARBOIDRATOSBioquímica Carboidratos no cotidiano · Dieta · Estrutural - Membrana celular - Tecido conjuntivo · Transporte de informações · Codificação de informações Definição Classificação · Classificados segundo o numero de unidades componentes · Sacarídeo= açúcar Monossacarídeos · Monômeros dos carboidratos · Composto mais simples · As estruturas mais comuns são compostos por carbonos não ramificados, unidos por ligações simples, semelhantes a trenzinhos de carbonos · Grupo funcional: aldeído ou cetona - Aldose – grupo carbonil (C=O) na extremidade, liderando o trenzinho - Cetose – grupo carbonil (C=O) não esta na extremidade, presente como qualquer outro vagão do trenzinho · Numero de carbonos na cadeia - Triose - Tetroses - Pentosesf5 - Hexoses - Heptoses · Estereoisômeros - Isômeros de estrutura semelhante, porém de arranjo espacial diferenciada - A di-hidroxiacetona não possui carbono quiral - Nos monossacarídeos, o carbono quiral é aquela que se localiza o mais distante do carbono do grupo carbonil - No caso da glicose, é o 5º carbono de “cima para baixo” na imagem. - Grupo hidroxila do carbono quiral: à direita D e à esquerda L - Cada arranjo apresenta uma forma ativa biologicamente - A ação das enzimas são estritamente esteroespecíficas, ou seja, mesmo sendo uma molécula de glicose, uma enzima feita para agir na D-glicose não funciona no arranjo L-glicose. Oligossacarídeos · Carboidratos formado por um pequeno numåero de Monos unidos por ligações glicosídicas · Formadas entre duas hidroxilas de duas moléculas de Monos, pela exclusão de uma molécula de agua · Os Olis são polímeros pequenos, com menos de 20 monômeros, sendo os dissacarídeos os mais simples e abundantes oligossacarídeos existentes · Os dissacarídeos consistem em dois monossacarídeos unidos covalentemente por uma ligação O-glicosídica ou por ligação N-glicosídica · Os Monos de cinco ou mais carbonos (além das aldoses de quatro carbonos) apresentam, em solução aquosa, estrutura cíclica em forma de anel · Para ocorrer a formação dessa estrutura anelar há adição de um álcool a um carbono do grupo carbonil de uma aldose ou cetose, gerando derivados denominados hemiacetais ou hemicetais, respectivamente · Se há adição de uma segunda molécula de álcool, se forma acetal ou cetal completo. Essa nova adição é o que chamamos de ligação O-glicosídica, e quando ocorre nos monossacarídeos, temos então formado um dissacarídeo! · Há ligação do carbono do hemicetal ou hemiacetal a um átomo de nitrogênio em glicoproteínas e nucleotídeos, chamamos de ligações N-glicosídicas Polissacarídeos · São grandes polímeros de monossacarídeos, contendo mais de 20 unidades · Exemplo conhecido em nosso meio é o glicogênio, um polímero contendo várias monômeros de glicose · Polissacarídeos em relação ao tipo de unidades monoméricas: Homopolissacarídeos: - O polissacarídeo possui apenas um tipo de monômero - Resultam em duas estruturas químicas: peptidoglicanos, componentes das paredes bacterianas e; glicosaminoglicanos, presentes na matriz extracelular de animais superiores. Heteropolissacarídeos: - Há dois ou mais tipos diferentes de monossacarídeos Ligação Glicosídicas · Glicídios são componentes de função mista: polialcool - aldeído ou polialcool - cetona · Glicídios - Oses ou monossocarideos: glicose, frutose, galactose (nao hidrolisáveis ) - Osídeos (hidrossolúveis): dissacarídeos ou polissacarídeos · Capacidade de interação entre - aldeído + álcool = hemiacetal - cetona + álcool = hemicetal Ligação O-glicosídica · A extremidade de uma cadeia que tem o carbono anomérico livre é chamada extremidade reduzida da cadeia · A extremidade que tem o carbono anomérico comprometido com uma ligação glicosídica é chamada de extremidade não-reduzida Polissacarídeos e fibra muscular polissacarídeos Insolúveis em agua, com função estrutural e armazenamento Amido · Reserva de célula vegetal · Moléculas de glicose · Amilosa (cadeias longas, não ramificadas de glicose) · Amilopectina (altamente ramificada) Glicogênio · Reserva da célula animal · Alto grau de ramificação a sua molécula · Polímero de subunidades de glicose Celulose · Carboidrato mais abundante da natureza Função estrutural na célula vegetal Não digeríveis pelo ser humano (celulase) Quitina · Componente do exoesqueleto de artrópodes Peptidoglicanos · Componente rígido da parede celular de bactérias · Lisozima – lagrimas, secreções Glicosaminoglicanas – Ácido hialurônico · Componente responsável pela viscosidade de soluções com função protetora · Condroitina e Queratina Glicoconjugados · Conjugados de carboidratos ligados covalentemente a proteínas ou lipídeos · Reconhecimento celular · Proteoglicanos - Molécula de glicosaminoglicana ligadas a uma proteína central (transmembrana) · Glicoproteínas - São moléculas de carboidratos ligados a uma proteína - FSH, LH, Hormônios tireoidianos e Imunoglobulinas · Glicolipídeos – LS bacteriano - Localização na parte externa da membrana - Reconhecimento extracelular · Glicolipídeos – LPS bacteriano - Tóxico para amimais: responsável pela hipertensão arterial do choque toxico - Alvo primário de anticorpos -Determinam sorotipo · Lectinas – selectinas - Proteínas que se ligam a carboidratos seletivamente
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