Bioquímica - Carboidratos

Prévia do material em texto

bioquímica 
carboidratos 
 
Os carboidratos são moléculas à base de carbono ricas 
em grupos hidroxila 
Fórmula empírica: (CH2O) n 
 
Monossacarídeos 
São os carboidratos mais simples 
Funcionam como fonte de energia e como 
componentes fundamentais dos sistemas vivos 
São aldeídos (aldoses) ou cetonas (cetoses) 
DNA →	composto por uma pentose →	desoxirribose 
Hexoses conhecidas: glicose, frutose, galactose 
A forma mais comum desses açúcares no organismo 
é cíclica 
↪	aldeído + álcool ⇌	hemiacetal 
↪	cetona + álcool ⇌ hemicetal 
Piranose →	hemiacetal cíclico de 6 membros 
Furanose →	hemicetal cíclico de 5 membros 
O fechamento desse anel cria novo centro quiral 
Todos os monossacarídeos contêm 1 ou mais carbonos 
quirais (assimétricos) →	isômeros ópticos 
As hexoses dos organismos vivos são isômeros D, 
enquanto os aminoácidos são L 
Dois açúcares que diferem apenas na configuração de 
um carbono são chamados epímeros 
Monossacarídeos que diferem apenas na configuração 
do carbono hemiacetal / hemicetal são chamados de 
anômeros →	carbono anomérico 
↪	hidroxila anomérica no mesmo lado que o C-6 →	
estrutura b 
↪	caso contrário →	estrutura a 
Açúcar redutor: aquele capaz de reduzir íon cúprico →	
glicose 
 
 
 
 
 
Dissacarídeos 
Consistem em dois monossacarídeos unidos 
covalentemente por uma ligação O-glicosídica 
Essa reação representa a formação de um acetal 
(hemiacetal + álcool) 
O composto resultante é chamado glicosídeo (como 
maltose, lactose, sacarose) 
Ligações glicosídicas são hidrolisadas por ácido 
A formação de uma ligação glicosídica gera açúcar não 
redutor 
Maltose e lactose →	 carbono anomérico livre →	
redutores 
Sacarose →	carbonos anoméricos envolvidos na ligação 
→	não redutor 
 
Polissacarídeos 
Também chamados de glicanos 
Homopolissacarídeos: somente uma espécie 
monomérica 
Heteropolissacarídeos: dois ou mais tipos diferentes 
Envelope celular bacteriano (peptidoglicano) e espaço 
extracelular dos tecidos animais 
O programa de síntese de polissacarídeos é intrínseco 
às enzimas que catalisam a polimerização das unidades 
monoméricas →	os produtos variam em comprimento 
 
 
 
FUNÇÃO DE ARMAZENAMENTO 
•	 os mais importantes são o amido (vegetal) e o 
glicogênio (animal) 
 
 
AMIDO 
•	contém dois tipos de polímero de glicose 
•	amilose: cadeias longas, não ramificadas, de resíduos 
de D-glicose com ligações (a 1→4) 
•	amilopectina: cadeias longas, ramificadas, com ligações 
(a 1→4) e (a 1→6) nas ramificações 
 
 
 
GLICOGÊNIO 
•	polímero de subunidades de glicose com ligações (a 
1→4) e (a 1→6) nas ramificações 
•	abundante no fígado →	encontrados em grânulos nos 
hepatócitos 
•	as glicoses são removidas uma por vez a partir da 
extremidade não redutora 
 
FUNÇÃO ESTRUTURAL 
 
CELULOSE 
•	substância fibrosa, resistente e insolúvel em água 
•	encontrada na parede celular de plantas 
•	é um polímero linear e não ramificado de D-glicose 
com configuração b 
•	ligações glicosídicas (b 1→4) 
•	 a maioria dos animais vertebrados não consegue 
utilizar a celulose como uma fonte combustível pela 
falta de enzima para hidrolisar ligações (b 1→4) →	
exceção: ruminantes 
 
 
 
QUITINA 
•	 homopolissacarídeo linear comporto por N-
acetilglicosamina em ligações (b 1→4) 
•	componente dos exoesqueletos duros de artrópodes 
 
Glicoconjugados 
PROTEOGLICANOS: macromoléculas da superfície 
celular ou da matriz extracelular nas quais uma ou mais 
cadeias de glicosaminoglicanos sulfatados estão 
covalentemente unidas a uma proteína de membrana 
ou a uma proteína secretada 
 
GLICOPROTEÍNAS: um ou alguns oligossacarídeos de 
complexidades variadas unidos covalentemente a uma 
proteína →	parte do glicocálice, matriz e sangue →	
Golgi, lisossomos e grânulos de secreção 
 
GLICOESFINGOLIPÍDEOS: componentes da membrana 
plasmática nos quais o grupo hidrofílico da cabeça é um 
oligossacarídeo →	 atuam como transportadores de 
informação