Prova Final

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AVALIAÇÃO DE APRENDIZAGEM 
 
AVALIAÇÃO PRESENCIAL – 
Prova Final 
Curso Licenciatura em Química 
 
Pólo: 
Disciplina: Química Orgânica I 
 
Turma: 
Professor: Luiz Both 
 
 Data: / /2018 
 
GABARITO 
Questão 1. Dados os seguintes pares de isômeros 
(I)
e
(II)
Cl
Cl
Cl Cl
e
(III)
O O
O O 
 
O O
OH
OH
e
(IV)
 
 
O OSH HSH
H(V)
e
 
 
OH O
N
H
N
(VI)
e
) 
 
 
(VII) 
 
(VI)
H Br
Br
e
 
 
Faça a relação correta entre os pares: 
( III ) Isômeros constitucionais posicionais 
( VII ) Configurações Z/E 
( II ) Configurações cis/trans 
( V ) Configurações R/S 
( I ) Isômeros constitucionais esqueletais 
( IV ) Isômeros constitucionais funcionais 
( VI ) Tautômeros 
 
Questão 2. Tiroxina é um hormônio liberado pela tireoide; substância usada pelo corpo humano 
para a formação de proteínas, algumas delas responsáveis pela transmissão de sinais de uma 
célula nervosa a outra. Dada sua fórmula estrutural, 
 
Julgue as proposições a seguir marcando (V) para as verdadeiras e (F) para as falsas: 
a – ( V ) As funções orgânicas presentes na molécula são haleto orgânico, éter, amina, ácido 
carboxílico e fenol. 
b – ( V ) Sua fórmula molecular é C15H11I4NO4. 
c – ( F ) Há quatro carbonos assimétricos na molécula. Portanto, pode formar dois oito pares de 
enantiômeros. 
d – ( F ) Na molécula há seis carbonos com hibridação sp2 e sete ligações pi (). 
e – ( V ) Na molécula há apenas um carbono terciário. 
 
Questão 3. Faça a associação correta das substâncias e respectivos nomes sistemáticos: 
OH
O
I
I
I
I
NH
2
OH
O
NH
2
O
NH
2
S
OH
O
H
O
O
O
N
(A) (B) (C)
(D)
(E) (F)
 
SH
S
S S
O O O
OH SO H3
(G) (H) (I)
(J)
(K) (L)
 
( E ) benzaldeído ( A) benzamida ( G ) (etilsulfanil)benzeno 
( K ) benzenotiol ( B ) tiobenzamida ( L ) ácido benzenossulfônico 
( I ) (etilsulfonil)benzeno ( F ) benzonitrila ( H ) (etilsulfinil)benzeno 
( C ) benzoato de etila ( J ) benzenol ( D ) ácido benzoico 
 
Questão 4. Na Indústria e nos laboratórios são usadas muitas substâncias orgânicas como 
reagentes, solventes e intermediários químicos. Estas são rotuladas geralmente com nomes triviais 
ou de classe funcional. Na fórmula geralmente é indicada a molecular. No entanto, é necessário 
conhecer seus nomes sistemáticos e fórmulas estruturais. Complete o quadro conforme o exemplo: 
 
 FÓRMULA ESTRUTURAL NOME SISTEMÁTICO OU 
SUBSTITUTIVO 
FUNÇÃO 
ORGÂNICA 
Ex. H3C – OH Metanol Álcool 
01 NO
2
NO
2 
 
2,3-dinitropentano 
 
nitrocomposto 
02 OHHO
OH 
 
 
benzeno-1,3,5-triol 
 
 
fenol 
03 
OH
 
 
2-metilpentan-1-ol 
 
 
 
álcool 
04 OH
 
 
pent-3-en-2-ol 
 
álcool 
05 
 
 
3-etil-2,5-dimetil-hepta-1,4-dieno 
 
 
 
hidrocarboneto 
06 
 
 etenilbenzeno 
(ou vinilbenzeno) 
 
hidrocarboneto 
07 O O
H H 
 
pentanodial 
 
aldeído 
08 MgCl
 
cloreto de fenilmagnésio organometálico 
(composto de 
Grignard) 
09 
N
H 
 
N-etilpentan-2-amina 
 
amina 
10 
N
H
S 
 
 
1-aza-3-tiaciclo-heptano 
 
 
 
amina e tioéter 
11 O
Br 
 
brometo de hexanoíla 
 
haleto de ácido 
12 
SO3
_
+
Na
 
 
4-etilbenzenossulfonato de sódio 
 
sal de ácido 
sulfônico 
13 O
O K
-+
 
 
etanoato de potássio 
 
 
 
 
sal de ácido 
carboxílico 
14 
O
O
O
 
 
anidrido pentanoico e propanoico 
 
anidrido de 
ácido 
carboxílico 
15 O
O 
 
heptano-3,4-diona 
 
cetona 
16 O
NH2 
 
octanamida 
 
amida 
17 
F
F
F 
 
1,2,4-tetrafluorociclo-hexano 
 
haleto orgânico 
18 O
OH 
 
 
ácido butanoico 
 
 
 
ácido 
carboxílico 
19 O
O 
 
butanoato de propila 
 
éster 
20 
O
 
 
etoxibenzeno 
 
éter