REVISÃO - UEMA 2018 - QUESTÕES

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1 QUÍMICA – UEMA – PROFº. CARLOS ALBERTO 
 
1 
 
 
 
 
 
 
PROFESSOR CARLOS ALBERTO PESSOA 
QUÍMICA 
 
 
 
UEMA 
2ª ETAPA 
 
 
 
 
 
 
 
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QUESTÕES / UEMA - 2018 
01) A isomeria é o fenômeno natural em que duas ou mais substâncias diferentes apresentam a mesma 
fórmula molecular, porém com fórmulas estruturais diferentes. A isomeria plana corresponde a um caso 
específico de isomeria, em que a diferença entre os isômeros pode ser observada apenas por análise 
da fórmula estrutural plana e é classificada em isomeria de função, cadeia, posição e metameria. 
 
Tome-se o exemplo do álcool, cuja fórmula molecular é C3H8O e, com base nas informações acima, 
desenhe a fórmula estrutural de um par de isômeros de 
 
a) posição. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) função. 
 
 
 
 
02) Soluções são sistemas homogêneos formados por um solvente e um ou mais solutos, em que as 
partículas dispersas têm menos de 1 nanômetro, apresentando um aspecto visual uniforme com uma 
única fase. 
 
Essas soluções podem-se apresentar nos estados físicos sólido, líquido ou gasoso. São facilmente 
identificadas no cotidiano, a exemplo dos versos das letras das canções abaixo: 
 
(I) 
“... volte a brilhar, volte a brilhar 
Um vinho, um pão e uma reza 
Uma lua e um sol, sua vida, portas abertas...” 
Anjos, O Rappa 
(II) 
... Interesses na Babilônia 
Viram nevoeiro... 
...Tiram proveito 
Passa, passa, passa 
Passa, passa 
Passageiro 
A arte ainda 
Se mostra primeiro...” 
Mar de gente, O Rappa (Adaptado) 
 
 
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a) Considerando os trechos I e II, cite as soluções mencionadas nos versos e classifique-as. 
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b) Determine o soluto e o solvente da solução apresentada no trecho (II). 
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QUESTÕES / UEMA - 2017 
03) As transformações químicas, por definição, ocorrem quando há alteração na constituição da matéria, 
formando assim novas substâncias. Uma maneira de comprovar a existência de uma transformação 
química consiste em comparar o estado inicial e o final do processo. Por exemplo, uma palha de aço 
que enferruja, o cozimento de um bolo, etc. Nesses casos, até pela observação visual, é possível 
afirmar que houve uma transformação química. 
 
Analisando o fenômeno da formação de uma chama num maçarico a gás, e relacionando-o com o texto 
acima, 
 
a) Defina a transformação química existente no fenômeno citado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Descreva, por meio de reação, a transformação química que ocorre na formação da chama, su-
pondo que o maçarico seja alimentado pelo gás metano. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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04) Numa programação de dieta alimentar foi recomendada a ingestão diária de 85 mg de vitamina C, 
substância quimicamente conhecida por ácido ascórbico, de fórmula molecular C6H8O6. Um copo de 
200 mL de suco de laranja-pera que contém 141 mg de ácido ascórbico é suficiente para ultrapassar 
a recomendação nutricional diária. 
 
a) Estime a quantidade de moléculas da substância que deve ser ingerida para obedecer à - de dieta 
de vitamina C. 
 
Dados: massa molar de C = 12 g.mol-1, H = 1 g.mol-1, O = 16 g.mol-1, N = 6,0 x 1023.mol-1. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Demonstre, por meio de cálculos, a concentração em número de mols de ácido ascórbico em 1 L 
de suco de laranja-pera. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
05) Muitos produtos contêm, no rótulo, a informação que possuem flavorizantes em sua composição. Esse 
aditivo químico tem a finalidade de realçar, simultaneamente, o sabor e o aroma em produtos indústria-
lizados. Em massas de bolo com aroma artificial do abacaxi, é comum a adição do éster de nome 
butanoato de etila, com essa finalidade. Considerando a classificação dos átomos de carbono na ca-
deia desse flavorizante artificial, 
 
a) Quantifique os carbonos primários e os carbonos secundários em sua estrutura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6 QUÍMICA – UEMA – PROFº. CARLOS ALBERTO 
 
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b) Justifique sua resposta com base nos conceitos de carbono primário e de carbono secundário. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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QUESTÕES / UEMA - 2016 
06) Um programa de televisão noticiou a campanha “diga não ao lança”. O velho lança-perfume ressurgiu 
na periferia de São Paulo nos bailes funk, com nova fórmula, com sabor doce e ainda mais perigosa, 
contendo em sua composição tricloroetileno e diclorometano, solventes altamente tóxicos que produz-
zem efeitos nocivos no sistema nervoso, arritmias, coma e até a morte. 
 
Divulgado no Programa Fantástico. Rede Globo. 
 
Desenvolva as equações químicas de obtenção das substâncias tricloroetileno e diclorometano, con-
forme o roteiro abaixo. 
 
a) O tricloroetileno é obtido inicialmente a partir da reação do etileno com cloro gasoso e, em seguida, 
o produto dessa reação, quando aquecido a 400°C, na presença de cloro gasoso, é convertido a 
tricloroetileno. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7 QUÍMICA – UEMA – PROFº. CARLOS ALBERTO 
 
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b) O diclorometano é obtido inicialmente a partir da reação do metano com cloro gasoso e, em 
seguida, um dos produtos dessa reação reage novamente com cloro gasoso, produzindo dicloro-
metano. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
07) Sabe-se que um processo químico é exaustivamente testado em laboratório antes de ser implantado 
na indústria, envolvendo cálculos, em que são aplicadas as leis ponderais e volumétricas, dentre as 
quais, cita-se a lei das proporções constantes (Lei de Proust). Havendo excesso de reagente numa 
reação, deve-se retirá-lo para poder trabalhar com a proporção exata. 
 
Considere que 1 mol de benzeno reage com 1 mol de bromo, formando dois produtos, um haleto 
orgânico e um ácido. 
 
Para a reação entre 50 g de benzeno e 100 g de bromo, 
 
a) Haverá obediência à Lei de Proust? Justifique sua resposta por meio de cálculos. 
 
Dados: C (z = 12), H (z = 1) e Br (z = 80). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Calcule a massa, do haleto orgânico, obtida em conformidade à Lei de Proust. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8 QUÍMICA – UEMA – PROFº. CARLOS ALBERTO 
 
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08) O primeiro postulado de Kekulé afirma que o carbono é tetravalente, ou seja, tem quatro valências 
livres e assim pode fazer quatro ligações covalentes. Por outro lado, a distribuição eletrônica do carbo-
no, no estado fundamental, mostra que ele é bivalente (1s22s22p2). 
 
a) Qual processo necessário deve ocorrer para que o carbono atenda ao primeiro postulado de 
Kekulé? 
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b) Explique esse processo. 
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09) Leia o verso que compõe o soneto Psicologia de um Vencido, de Augusto dos Anjos, que retrata a 
origem da vida em seu absoluto materialismo. 
 
 
 
ANJOS, A. dos. Eu e outras poesias. 40° edição. Rio de Janeiro: Civilização Brasileira, 1995. 
 
a) Explique como o carbono tem relação direta com a origem da vida, formando as grandes cadeias 
de compostos químicos que constituem as células. 
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b) A que classificação dos hidretos está inserido o amoníaco? Justifique sua resposta. 
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10) . 
 
QUESTÕES / UEMA - 2015 
Alerta nas redes sociais! 
 
Por favor, não ligue o condicionador de ar assim que entrar no carro, primeiro abra as janelas. De 
acordo com pesquisas, o painel do carro, os assentos, dutos do ar, na verdade, todos os objetos de plástico 
em seu veículo emitem benzeno, uma substância muito cancerígena. Esse composto possui fórmula 
molecular C6H6 e estrutura simplificada, denominada de núcleo benzênico e tem como derivados radicais 
monovalentes e bivalentes. 
 
Fonte: Disponível em: < www.kdnoel.com/kidnoel/viwe.php?idc=1&sidc=1621>. Acesso em: 19 set. 2014. (adaptado) 
 
 
 
 
 
11) Utilize a estrutura simplificada do benzeno para conceituar os radicais monovalente e bivalente. Exem-
plifique-os. Justifique-os. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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12) Diversos produtos tão comuns em nosso dia-a-dia são obtidos a partir de alcenos, hidrocarbonetos de 
cadeia aberta que contém uma dupla ligação com fórmula geral CnH2n, por exemplo: plásticos, tecidos 
sintéticos, corantes e, até mesmo, explosivos. 
 
O eteno costuma ser utilizado como anestésico em intervenções cirúrgicas e no amadurecimento de 
frutas, mostrando que eles têm importâncias estratégicas para diferentes atividades humanas. 
 
Fonte: Disponível em: <www.brasilescola.com/quimica/alcenos.htm>. Acesso em: 12 set. 2014. 
 
Escreva a fórmula estrutural e nomine, oficialmente, o terceiro composto da série desse hidrocarbo-
neto. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Deu no noticiário do Bom Dia Brasil: 
 
“A polícia civil de São Paulo está à procura de seis mulheres suspeitas de aplicar um golpe 
conhecido como boa noite, Cinderela”. Boa noite, Cinderela refere-se a um crime que consiste em 
drogar uma vítima para roubá-la ou estuprá-la. As drogas que costumam ser usadas nessa prática são 
GHB (ácido 4-hidroxibutanoico), Ketamina, rohypnol e clorofórmio (triclorometano). 
 
Em comum essas drogas apresentam um efeito depressor sobre o sistema nervoso central. 
 
Fonte: Telejornal Bom dia Brasil. São Paulo. TV Globo, 15 set. 2014 
 
13) Para as duas substâncias destacadas em negrito, demonstre se ambas apresentam carbonos quirais. 
Justifique sua resposta. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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14) O Jornal Nacional do dia 11 de setembro de 2014 trouxe a seguinte informação: “A camada de ozônio 
volta a ficar mais grossa, afirma relatório da ONU, buraco que aparece todos os anos em cima da 
Antártica está parando de crescer, os cientistas atribuem essas notícias boas ao fim do uso do gás 
CFC que destrói o ozônio”. A reação de degradação do ozônio ocorre primeiro pela decomposição das 
moléculas de CFC por meio da radiação solar na estratosfera, liberando átomos livres de cloro, flúor 
ou bromo. Os átomos livres dos halogênios agem como catalisadores na decomposição do ozônio. 
 
Esse catalisador será regenerado, causando um efeito devastador para o processo. 
 
Fonte: Jornal Nacional. São Paulo. TV Globo, 11 set. 2014. 
 
Escreva as reações químicas que representam 
 
a) A degradação do ozônio a partir de um átomo livre de cloro. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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b) A regeneração desse halogênio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÕES / UEMA - 2014 
15) Trecho da música “É o Amor”: 
 
“[...] É o amor 
Que mexe com minha cabeça 
E me deixa assim 
Que faz eu pensar em você e esquecer de mim [...]” 
 
Fonte: Disponível em: <www.multishow.globo.com/musica>. Acesso em: 29 out. 2013. 
 
Realmente o amor mexe com a nossa cabeça. A 
paixão induz a liberação de substâncias que agem 
no cérebro, produzindo a sensação de satisfação e 
de prazer. Recém-apaixonados apresentam, dentre 
outras substâncias químicas, altos níveis de 3,4-
dihidróxi-feniletilamina, conhecida como dopamina 
(considerada a substância química do prazer). Este 
composto é classificado no grupo das aminas que 
tem reações químicas específicas e características 
àquelas inseridas no seu grupo funcional. 
 
Com basenas informações acima e na estrutura da dopamina, demonstre, por meio da equação 
química que representa a reação da dopamina com água, o caráter básico dessa amina. Justifique sua 
resposta. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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16) A Fórmula Indy de automobilismo, realizada em Indianópolis - Estados Unidos, usa o metanol como 
combustível que, em combustão, possui chama invisível. Por isso são comuns acidentes nos quais os 
pilotos se queimam sem que o fogo seja visto. Uma forma de obtenção desse composto pode ser reagir 
dióxido de carbono gasoso mais gás hidrogênio e utilizar como catalisador o CrO3-ZnO (sólido branco 
e granular) numa temperatura na faixa de 320-380 ºC e pressão de 340 atm. 
 
Considerando o exposto, responda aos itens a e b. 
 
a) Que tipo de catálise é usado no processo de obtenção do metanol? Justifique sua resposta. 
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b) Identifique no gráfico a seguir a curva que representa a reação que utiliza um catalisador. Explique 
sua opção. 
 
 
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17) A canela (Cinnamonum zeylanicum) é uma especiaria muito utilizada em pratos típicos do período 
junino, tais como a canjica e o mingau de milho, por ter um sabor picante e adocicado e aroma peculiar. 
Essas características organolépticas são provenientes do aldeído cinâmico (3-fenil propenal) que 
apresenta duas estruturas distintas em razão de sua isomeria geométrica, uma cis e a outra trans. 
 
A partir da nomenclatura oficial desse aldeído, desenhe as duas estruturas isoméricas. A seguir, 
identifique as estruturas cis e trans, respectivamente. Justifique sua resposta. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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18) Uma pesquisa realizada nos Estados Unidos mostrou que o uso de batons ou brilhos labiais, por conter 
metais tóxicos como o chumbo, pode levar a ingestão desse metal em quantidades acima das reco-
mendadas, pois consome-se batom, ao lamber os lábios, alimentar-se, beber algum líquido, beijar na 
boca. A sua reaplicação, várias vezes ao longo do dia, caracteriza uso intenso e potencializa os danos 
à saúde. No Brasil, de acordo com as normas da ANVISA, a concentração máxima de chumbo 
permitida é de 20 ppm nas formulações desses produtos. 
 
Fonte: Disponível em: <http://www.veja.abril.com.br/noticia/saude>. Acesso em: 24 jul. 2013. (adaptado) 
 
Com base nesse texto, responda. 
 
a) A análise de um batom de 3 g apontou a quantidade de 0,006 mg de chumbo. Por meio de cálculo, 
mostre se esse batom está em conformidade ou não com as normas da ANVISA, no que diz 
respeito à quantidade máxima desse metal permitida na composição do referido batom. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) O que explica a denominação do chumbo como metal, uma vez que este faz parte do grupo 14 A, 
no qual figuram, também, o carbono e o silício que não são metais? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
14 QUÍMICA – UEMA – PROFº. CARLOS ALBERTO 
 
14 
QUESTÕES / UEMA - 2013 
19) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos simples, constituídos, apenas, por átomos de hidrogênio 
e carbono. Há um enorme número de hidrocarbonetos porque o carbono pode formar uma admirável 
variedade de cadeias, anéis e redes de átomos e pode fazer isso, formando ligações simples, duplas 
e triplas. A partir dessa informação, identifique o tipo e o número de ligações no átomo de carbono 2 
nos compostos a seguir: 
 
a) 2 – pentino 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) 1,2 – dimetilbenzeno 
 
 
 
 
 
 
 
 
20) O gás mostarda, de fórmula molecular C4H8SCl2, cuja nomenclatura oficial é sulfeto de bis-2-cloro-etila, 
considerado uma arma química, foi utilizado durante a Primeira Guerra Mundial e em lutas militares, 
na Etiópia, em 1936. 
 
a) Forneça a fórmula estrutural do gás mostarda. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Indique a classificação da cadeia carbônica quanto ao tipo de ligação entre carbonos, a sua na-
tureza e a disposição dos carbonos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
15 QUÍMICA – UEMA – PROFº. CARLOS ALBERTO 
 
15 
QUESTÕES / UEMA - 2012 
21) Funções orgânicas oxigenadas são grupos formados a partir da mistura dos átomos de carbono com 
o oxigênio. Essas funções englobam uma série de compostos amplamente utilizados pelo setor indus-
trial, em especial na fabricação de produtos químicos domésticos. Abaixo, são dados os nomes oficiais 
de dois compostos pertencentes às funções oxigenadas. Forneça a fórmula estrutural e a função orgâ-
nica de cada um deles. 
 
a) Etanoato de isopropila. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) 2-metil-butanal. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
22) Degradação de Dumas é uma reação química orgânica entre um sal de sódio derivado de um ácido 
carboxílico com o hidróxido de sódio, com adição de óxido de cálcio, como indicado na equação abaixo: 
 
O óxido de cálcio é acrescentado para diminuir a reatividade do hidróxido de sódio, prevenindo que o 
recipiente de reação, muitas vezes de vidro, seja corroído. Com base nessas informações: 
 
 
16 QUÍMICA – UEMA – PROFº. CARLOS ALBERTO 
 
16 
 
a) Indique a fórmula estrutural do produto X formado na reação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Construa uma série homóloga crescente, constituída por três compostos, a partir do produto X 
obtido na reação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
23) É crescente a utilização de ácidos orgânicos em diversos ramos da indústria química. O ácido tricloroe-
tanóico (ácido tricloroacético) é utilizado para a reconstituição química de cicatrizes da pele, tanto em 
procedimentos avançados como nos “peelings” tradicionais, por estimular a produção de colágeno. Já 
o ácido 2,3-dihidroxibutanodióico (ácido tartárico) tem sua utilização principalmente na fabricação de 
bebidas efervescentes, em fotografias e nas indústrias têxtil e alimentícia. As suas fórmulas estruturais 
são, respectivamente, 
 
Com base nessas estruturas e nos conceitos de isomeria, indique se há ocorrência de isomeria óptica 
em cada um dos compostos. Justifique sua resposta e, em caso da existência, indique os possíveis 
isômeros. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
17 QUÍMICA – UEMA – PROFº. CARLOS ALBERTO 
 
17 
QUESTÕES / UEMA - 2011 
24) A palmeira babaçu, Orbignya phalerata Mart., bastante difundida na flora maranhense, produz uma 
amêndoa com uma composição típica de óleo comodor bastante agradável, que é muito apreciado na 
culinária maranhense. Esse óleo apresenta uma consistência diferenciada em relação aos demais 
óleos, devido encontrar-se na sua composição a predominância de triacilglicerídeos de cadeias 
relativamente curtas, por isso adequado para fins cosméticos. Um dos componentes predominantes 
do óleo de babaçu é o ácido palmítico. 
 
a) Sabendo que esse ácido é monocarboxílico, saturado, não ramificado e apresenta 16 átomos de 
carbono, escreva a sua fórmula estrutural e o seu nome oficial IUPAC. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Escreva a reação de esterificação do ácido palmítico com etanol e o nome do composto orgânico. 
Dado: ácido palmítico + R’OH → RCOOR’ + H2O. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
25) Um dia, se você quiser checar o seu correio eletrônico, poderá desenrolar uma folha de plástico com 
um minúsculo microprocessador embutido. Quando o ativar, suas mensagens aparecerão e então você 
poderá responder, escrevendo na tela com uma caneta especial ou falando para ela. Os polímeros 
condutores são uma alternativa nova e excitante para esses novos materiais. Eles não enferrujam e 
têm densidades baixas. Podem ser moldados ou transformados em conchas, fibras ou finas folhas 
plásticas e, claro, ainda funcionam como condutores metálicos. Citamos como exemplo a polianilina: 
 
Sob o ponto de vista químico, responda: 
 
 
18 QUÍMICA – UEMA – PROFº. CARLOS ALBERTO 
 
18 
a) Qual o nome e a fórmula estrutural do monômero que constitui o polímero citado no texto? 
 
 
 
 
 
 
 
b) A polianilina é um polímero natural ou artificial? Justifique sua resposta. 
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26) Os estudos de laboratório feitos com a capsaicina, componente ativo das pimentas chili, sugerem que 
ela pode causar perda de peso e diminuir o acúmulo de gordura, desencadeando algumas mudanças 
de proteínas benéficas ao corpo. O relatório, que poderia levar a novos tratamentos para a obesidade, 
aparece na publicação mensal do Journal of Proteome Research, da Sociedade Americana de Quími-
ca. 
Disponível em: <www.jornalpequeno.com.br>. Acesso em 22 jul. 2010. 
 
Com base na estrutura da capsaicina, descrita abaixo, identifique todos os grupos funcionais existen-
tes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
19 QUÍMICA – UEMA – PROFº. CARLOS ALBERTO 
 
19 
QUESTÕES / UEMA - 2010 
27) Os estudos dos efeitos de orientação dos substituintes no anel benzênico, realizados principalmente 
por Robert Robison e Christopher K. Ingold, levaram às interpretações de resultados que conduziram 
à seguinte afirmação: 
 
“Todos os substituintes vão estar inclusos em duas classes distintas 
ou o substituinte é orientador meta ou é orientador orto e para.” Esse 
foi um dos primeiros triunfos da teoria eletrônica da química orgânica. 
 
Com base nas informações acima e na estrutura do ácido benzóico, 
dado abaixo, 
 
Classifique o grupo funcional carboxila (COOH) como grupo orientador meta ou orientador orto e para. 
Explique sua resposta. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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28) O atrativo sexual (feromônio) da mosca doméstica (Musca domestica Linné, 1758) isolado por D.A. 
Carlson em 1971 e identificada como cis-tricos-9-ene corresponde a um alceno, contendo 23 átomos 
de carbono, e é vulgarmente chamado de muscalure, cuja fórmula estrutural está representada abaixo. 
 
 
Com base nessa fórmula estrutural, 
 
 
20 QUÍMICA – UEMA – PROFº. CARLOS ALBERTO 
 
20 
a) Escreva a fórmula do produto da reação de cloração do muscalure. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Escreva a fórmula estrutural do produto da reação do muscalure com uma solução aquosa diluída 
de permanganato de potássio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
29) Em matéria do Jornal “O Imparcial” on line (www.oimparcial.com.br. Acesso em 12 set 2009), com 
manchete: PETROBRÁS E GOVERNO ASSINAM PROTOCOLO DE REFINARIA EM BACABEIRA, 
é anunciada a implantação da refinaria Premium, a maior da América Latina, com capacidade de 
processar 600 mil barris de petróleo/dia. Devido ao elevado conteúdo energético e da possibilidade da 
conversão em vários produtos, a implantação de uma refinaria desse porte causará um forte impacto 
na economia local. 
 
Com base na composição predominante do petróleo em hidrocarbonetos e no processo de destilação, 
complete as lacunas com as fórmulas moleculares correspondentes a cada uma das frações represen-
tadas no diagrama abaixo: 
 
 
 
 
 
21 QUÍMICA – UEMA – PROFº. CARLOS ALBERTO 
 
21 
QUESTÕES / UEMA - 2009 
30) O “tcham” do momento é a “Lei Seca”, em que o teste do bafômetro utiliza a reação entre o dicromato 
de potássio em meio ácido e o etanol para identificar se o motorista está alcoolizado (a solução ácida 
de K2Cr2O7 é amarelo-alaranjada e, caso o motorista tenha ingerido bebida alcoólica em excesso, o 
etanol contido em seu hálito reagirá com o sal, transformando-se em ácido etanóico, mudando a cor 
da solução para roxo-violeta). A reação abaixo é a que ocorre no bafômetro. Faça o balanceamento, 
de modo correto, dessa reação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
31) O ácido orto-hidroxibenzenocarboxílico, também conhecido como salicílico, é muito utilizado na indús-
tria farmacêutica como anti-séptico, analgésico, antipirético e anti-reumático. Tendo em vista que esse 
ácido é monocarboxílico, 
 
a) Indique a sua fórmula estrutural. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
22 QUÍMICA – UEMA – PROFº. CARLOS ALBERTO 
 
22 
b) Calcule o valor CORRETO da constante de ionização desse ácido, considerando uma solução 
0,1 mol/L à 25ºC, em que após o equilíbrio ter sido atingido, encontram-se 5% do ácido ionizado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
32) A adição de haletos de hidrogênio a alcinos é uma reação que pode ser parcial ou total. Considerando 
a reação total a seguir, mostre o produto obtido e indique o seu nome oficial. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
33) Os compostos de Grignard são muito reativos e usados como métodos de obtenção de várias 
funções orgânicas. Observe atentamente as reações a seguir: 
 
 
 
Diante dessas informações, equacione as reações abaixo: 
 
 
23 QUÍMICA – UEMA – PROFº. CARLOS ALBERTO 
 
23 
a) Brometo de alil-magnésio com brometo de metila. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Cloreto de etil-magnésio com acetaldeído seguido de hidrólise 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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