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Quimica orgância 1

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Prévia do material em texto

1 
Química 
 
Introdução a química orgânica: treinamento com as diferentes 
fórmulas 
 
Resumo 
 
Fórmulas na química orgânica 
Fórmula molecular 
Fórmula que mostra a quantidade geral de cada elemento de um composto orgânico. 
Ex.: Metil butano 
C5H12 
 
Observação: quando houver muitos elementos diferentes, deve-se seguir a ordem CHONPS (elementos mais 
comuns), depois os halogênios (caso haja), depois os metais (caso haja). 
 
Fórmula estrutural plana 
Fórmula que mostra a estrutura orgânica com seus hidrogênios demonstrados no plano. Ela pode ser 
condensada e não condensada. 
Ex.: Para o mesmo metil butano: 
Não condensada: 
 
Condensadas ou simplificadas: 
ou CH3CH2CH(CH3)CH3 
 
 
 
 
 
 
 
2 
Química 
 
Fórmula estrutural em bastão 
Fórmula estrutural que mostra uma estrutura orgânica por meio de “traços”, onde cada vértice 
representa um carbono. 
Ex.: Metil butano 
 
Observação: 
a. Cada ponta do desenho representa um carbono, e os hidrogênios ligados a ele não ficam explicitados; 
b. Qualquer outro elemento que componha a substância será explicitado; 
c. As ligações duplas serão representadas por 2 linhas paralelas, e a tripla por 3 linhas paralelas. 
 
Fórmula mínima 
Fórmula mínima é a menor relação de proporção entre os elementos de uma substância. Às vezes 
pode acontecer de a fórmula mínima ser igual à fórmula molecular do composto, porém isso nem sempre é 
verdadeiro. 
 
Cálculo da fórmula mínima ou empírica 
Ex: Digamos que a composição centisimal da aspirina seja: 60% de carbono; 4,4 de hidrogênio; 35,6% de 
oxigênio.Calcule a fórmula mínima da aspirina.(Massas molares: C = 12g; H= 1g; O= 16g) 
 
1° passo: achar o número de mol de cada elemento com a fórmula n= mMM ; onde m = massa e MM = massa 
molar. 
2° passo: dividir cada número de mol pelo MENOR valor encontrado. 
 
Obs: Em alguns casos, o resultado dessa divisão não é inteiro, então temos que multiplicar até que todos os 
valores sejam inteiros. 
 
Resolvendo... 
 
1° passo: quando se da uma porcentagem de um elemento em uma fórmula deve-se entender que a cada 
100g da substância eu tenho a porcentagem de cada elemento em gramas, ou seja: 
 
60g de carbono; 4,4g de hidrogênio; 35,6g de oxigênio 
 
n° de mol de carbono = 60g de C / 12g/mol MM C, ou seja, 60/12 = 5 mol de carbono 
 
 
 
 
3 
Química 
 
 
n° de mol de hidrogênio = 4,4g/1g = 4,4 mol de mol de hidrogênio 
 
n° de mol de oxigênio = 35,5g/16g = 2,22 mol de mol de oxigênio 
 
2° passo: agora vamos dividir cada valor pelo MENOR valor encontrado 
 
Carbono: 5g/2,22g ≈ 2,25 
 
Hidrogênio: 4,4g/2,22g ≈ 2 
 
Oxigênio: 2,22g/2,22g = 1 
 
Observamos aqui que 1 dos valores encontrados não da um número inteiro, então percisamos 
multiplicar todos os valores encontrados ate que todos estejam inteiros. 
 
Carbono: 5g/2,22g ≈ 2,25 x 4 = 9 
 
Hidrogênio: 4,4g/2,22g ≈ 2 x 4 = 8 
 
Oxigênio: 2,22g/2,22g = 1 x 4 = 4 
 
Assim concluimos que a fórmula mínima da aspirina é: C9H8O4 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
Química 
 
Exercícios 
 
1. Entre as substâncias normalmente usadas na agricultura, encontram-se o nitrato de amônio 
(fertilizante), o naftaleno (fumigante de solo) e a água. A fórmula estrutural do naftaleno, 
nomecientífico da naftalina, é mostrada na figura adiante. 
Acerca dessas substâncias, forneça a fórmula molecular do naftaleno: 
 
 
 
 
 
2. O Cipro (ciprofloxacino) é um antibiótico administrado por via oral ou intravenosa, usado contra 
infecções urinárias e, recentemente, seu uso tem sido recomendado no tratamento do antraz, infecção 
causada pelo microorganismo “Bacillus anthracis”. A fórmula estrutural deste antibiótico é mostrada 
na figura. 
 
 
 
a) Qual a fórmula molecular deste antibiótico? 
b) Qual a porcentagem em massa de carbono? (dadas massas molares em g/mol: H=1, C=12, N=14, 
F=19) 
 
 
3. A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é: 
 
 
 
Determine a fórmula molecular do composto que possui este esqueleto. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 
Química 
 
4. Uma forma de verificar se um composto apresenta dupla ligação carbono-carbono (C=C) é reagi-lo 
com soluções diluídas de permanganato de potássio (uma solução violeta), pois essas causam o seu 
descoramento. Assim, das possibilidades abaixo, assinale aquela que contém apenas compostos que 
vão descorar uma solução diluída de permanganato de potássio. 
a) CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH 
b) CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH 
c) CH3CHCH2 e CH3COCH3 
d) CH3CH2CH3 e CH3COCH3 
e) CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH 
 
 
5. “O Brasil está pressionando o laboratório suíço Roche para reduzir o preço de sua droga Antiaids ou 
enfrentar a competição de uma cópia local, disse Eloan Pinheiro, diretora do laboratório estatal Far-
Manguinhos, da Fundação Oswaldo Cruz (Fiocruz), no Rio de Janeiro”. (Jornal do Brasil/2001). A 
produção do AZT, que foi uma das primeiras drogas antivirais utilizadas no combate à AIDS, faz parte 
desse cenário. 
 
A fórmula molecular do AZT é: 
a) C10H17O3N5 
b) C9H15O2N5 
c) C11H18O3N5 
d) C10H15O4N4 
e) C10H13O4N5 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6 
Química 
 
6. O eugenol, um composto orgânico extraído do cravo-da-índia, pode ser representado pela fórmula 
estrutural: 
 
Com base nessa afirmação, pode-se concluir que a fórmula molecular do eugenol é: 
a) C10H11O 
b) C10H11O3 
c) C10H11O2 
d) C10H12O 
e) C10H12O2 
 
 
7. O cinamaldeído ou óleo de canela é obtido através da destilação da casca da planta Cinnamomum 
zeylanicum. O cinamaldeído tem composição percentual de 81,82% de carbono, 6,06% de 
hidrogênio e 12,12% de oxigênio. 
Com base nesses dados, qual a fórmula mínima desse composto? 
Dados: C 12; H 1; O 16.= = = 
a) 9 2C HO 
b) 3 4C H O 
c) 9 8C H O 
d) 8 9C H O 
 
Texto para a próxima questão: 
Segundo especialistas em saúde mental, a formação de profissionais com vocação para cuidar dos 
outros, a exemplo dos médicos, requer a capacitação desses profissionais para que possam estabelecer 
uma relação saudável com o trabalho e preservar o tempo fora do expediente, estimulando atividades 
sociais, físicas e de lazer, porque esses profissionais também precisam saber cuidar de si. O médico 
deve criar empatia com o paciente e se preocupar com ele, entretanto é necessário que mantenha o 
distanciamento necessário para elaborar estratégias efetivas para enfrentar as situações mais 
estressantes do trabalho, o que contribui para manter a sua saúde física e mental ao longo do tempo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
7 
Química 
 
8. O aumento do estresse estimula a secreção do cortisol, hormônio de massa molar 1362 g mol− que 
atua no equilíbrio eletrolítico, no metabolismo de carboidratos, proteínas e lipídios e, como anti-
inflamatório. A composição química percentual do cortisol, em massa, é de 69,6% de carbono, 22,1% 
de oxigênio e 8,3% de hidrogênio. 
Com base nessas informações e nos dados da Tabela Periódica, determine a fórmula molecular do 
cortisol, apresentando os cálculos necessários para a resposta. 
 
 
9. Leia a frase que representa um dos efeitos do café. 
As pessoas ¯ ”[...] nunca devem tomar café depois do almoço, faz com que percam o sono à tarde” 
Fonte: COOPER, Jilly. Propriedades do Café. Disponível em: <http://www.pensador.uol.com.br/cafe>. Acesso em: 24 jul. 2014. 
 
O efeito do café, apresentado no texto, é causado pelas substâncias solúveis nele contidas, dentre as 
quais, destaca-se a cafeína, um alcaloide do grupo das xantinas de fórmula química 8 10 4 2C H N O , que, 
na literatura, é classificada como fórmula 
a) empírica. 
b) eletrônica. 
c) molecular. 
d) percentual. 
e) estrutural plana. 
 
 
10. O ácido araquidônico é uma substânciaque contém apenas carbono, oxigênio e hidrogênio. Está 
presente no fígado, cérebro e várias glândulas do corpo humano, tendo função essencial para a 
produção de hormônios e membranas celulares. 
A combustão completa de 1 mol do ácido araquidônico produz 880 g de CO2 e 16 mol de H2O. 
Sabendo-se que o percentual em massa de hidrogênio nesse ácido é igual ao de oxigênio, a fórmula 
mínima do ácido araquidônico é 
a) C2H16O. 
b) C4H8O. 
c) C4H16O. 
d) C10H8O. 
e) C10H16O. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8 
Química 
 
Gabarito 
 
1. C10H8. Cada “ponta” da substância conta-se um carbono, e analisando as ligações duplas e simples 
completa-se com hidrogênio ate cada carbono completar 4 ligações. 
 
2. 
a) C17H18N3O3F 
 
b) Massa molar do C17H18N3O3F : 204g+18g+42g+48g+19g = 331g 
331g ----- 100% 
204g ----- X 
 
X= 61,6% de carbono 
 
3. C9H8 
 
4. E 
 ; 
 
5. C10H13O4N5 . Cada “ponta” da substância conta-se um carbono, e analisando as ligações duplas e 
simples completa-se com hidrogênio ate cada carbono completar 4 ligações. 
 
6. C10H12O2 
 
7. C 
81,82% 6,06% 12,12%
81,82 6,06 12,12
12 1 16
6,818 6,06 0,7575
6,818 6,06 0,7575 9 8
0,7575 0,7575 0,7575
C H O
C H O
C H O
C H O C H O
 
 
 
 
 
 
9 
Química 
 
8. 
 
( )
( )
69,6% 8,3% 22,1%
69,6 8,3 22,1
12 1 16
5,8 8,3 1,38
5,8 8,3 1,38
5,8 8,3 1,38
20,88 29,88 4,968 21 30 5
21 30
C H O
C H O
C H O
n C H O 362
5,8 12 n 8,3 1 n 1,38 16 n 362
99,98 n 362
362
n 3,6
99,98
n 3,6 3,6 C H O
C H O C H O 362
Fórmula molecular : C H
 =
  +   +   =
 =
= 
=  
 =
5O . 
 
9. C 
8 10 4 2C H N O é classificada como fórmula molecular. 
 
10. E 
1 mol de ácido araquidônico + xO2 → yCO2 + 16H2O 
 
Cálculo de y: 
 
2
2
 
1 mol de CO 44 g 
 
 y 880 g 
y 20 mols de CO=
 
 
Agora vamos representar a fórmula do referido ácido por C20H32Ow 
 
Sabe-se que o percentual em massa de hidrogênio é igual ao de oxigênio. Portanto: 
32 16w
w 2
272 16w 272 16w
=  =
+ +
 
 
Assim, a fórmula molecular do ácido araquidônico é: C20H32O2, e sua fórmula mínima será C10H16O.

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