TQF - AVA - ED Conteúdo 5 - Estereoquímica Aplicada a Fármacos

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Questão 1
A distância entre os grupos funcionais em uma molécula de um fármaco é importante para a sua 
ação biológica. Os receptores são proteínas, sendo assim constituídas de aminoácidos. O 
espaçamento entre aminoácidos tem distância bem definida. O fármaco cis-dietilestibestrol é 
considerado inativo porque possui uma distância entre os grupamentos farmacofóricos (7,7Å) 
inferior aquela necessária ao reconhecimento pelo biorreceptor. Possui atividade estrogênica 14x 
menor que a forma trans. O texto trata-se de:
A resposta correta é: A. Isômeros geométricos.
Questão 2
Abaixo apresentamos uma figura que representa compostos com estereoisomeria óptica, ou seja, 
enantiômeros:
Portanto os enantiômeros são:
A resposta correta é: B. Estereoisômeros cujas imagens especulares não são sobreponíveis.
Questão 3
No dia 13 de setembro de 2013 a ANVISA determinou a suspensão da venda, distribuição e uso de 
lote do medicamento Buprovil® antinflamatório não esteroidal indicado para a redução de dores e 
inflamações agudas ou crônicas cujo princípio ativo é o ibuprofeno, sobre este fármaco responda:
Quantos isômeros ópticos este fármaco pode apresentar?
A resposta correta é: A. 02
Questão 4
Para que o encaixe do fármaco ao receptor se dê de maneira que cada grupo interaja num ponto 
específico, a determinação da isomeria CIS/TRANS e a isomeria E/Z é fundamental, sobretudo na 
identificação das ligações envolvidas no átomo de carbono. Podemos afirmar que este tipo de 
isomeria presente em alguns fármacos é:
A resposta correta é: E. Isômeros eapaciais presentes em compostos químicos insaturados.
Questão 5
A quiralidade do carbono em algumas estruturas favorece uma maior interação com receptores. Das 
estruturas abaixo marque qual possui carbono quiral (centro óptico ativo).
A resposta correta é: A.
ED Conteúdo 5: Estereoquímica Aplicada a Fármacos
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Questão 6
Qual o número de estruturas químicas apresenta um fármaco A, sabendo que o mesmo possui 
quatro centros ópticos ativos?
A resposta correta é: D. 16
Questão 7
Considere as fórmulas estruturais seguintes:
I) CH2-(OH)-CH2-(OH)
II) CH3-CH-(OH)-CH2-CH3
III) CH2-(OH)-CH=CH-CH3
IV) CH2-(OH)-CH=CH2
Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por:
A resposta correta é: C. II e III.
Questão 8
A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo.
O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é:
A resposta correta é: B. 1
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