Pratica 7 - Análise Orgânica Qualitativa

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Universidade Federal do Amazonas – UFAM 
Instituto de Ciências Exatas – ICE 
Departamento de Química – DQ 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório de Química Orgânica Experimental I 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Manaus – AM 
 2019 
 
 
Universidade Federal do Amazonas – UFAM 
Instituto de Ciências Exatas – ICE 
Departamento de Química – DQ 
 
 
 
Alunos: Bianca Melo da Silva Gaspar – 21650357 
 Evelyn Barreiros Conde de Oliveira – 21553868 
 Matheus Souza Carneiro – 21551613 
 Wellerson Medeiros Kanarski - 21602701 
 
Data: 21 / 06 /2019 
Professora: Dra. Rita de Cassia Saraiva Nunomura 
 
 
 
 
 
 
 
 Análise Orgânica Qualitativa 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Manaus – AM 
2019 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
No dia a dia do trabalho laboratorial, faz-se necessário o reconhecimento dos grupos 
funcionais presentes nos compostos obtidos em procedimentos experimentais. Cada grupo 
funcional apresenta certas reações características, logo, faz-se necessário a identificação das 
mesmas. 
Estas reações são testes qualitativos que permitem caracterizar a determinada 
funcionalidade observando-se uma transformação química através de mudanças físicas 
provocadas por uma reação. A análise qualitativa orgânica é responsável pela separação, 
caracterização e identificação dos compostos de carbono obtidos de organismos vivos, de 
fósseis e sínteses em laboratórios. 
Para realizar essa identificação podem ser utilizados testes químicos que indicarão a 
presença do composto desejado. O constituinte presente na amostra é identificado através de 
transformações químicas que geram uma mudança no sistema. Logo, a constatação é observada 
por meio da mudança de cor, desprendimento de gás ou formação de precipitado. 
A amostra normalmente é submetida a tratamentos prévios, em função do seu estado 
físico, até se apresentar na forma em que a análise seja mais simples para ser realizada. O tipo 
de análise depende da constituição da amostra, que pode ser proveniente de materiais orgânicos 
ou inorgânicos. Se a amostra é constituída por matéria orgânica, realiza-se uma análise 
elementar que consiste na identificação dos principais elementos químicos que se apresentam 
na composição da matéria orgânica, como carbono, hidrogênio, oxigênio, enxofre, halogênios 
etc. 
Aldeídos e cetonas são exemplos de grupos funcionais que podem ser identificados 
através de um teste básico. Este teste chama-se teste de Tollens. O teste permite a distinção 
entre os dois grupos funcionais, pois os aldeídos reagem com formação de prata elementar, 
tornando visível a presença de um aldeído no composto. 
Outro teste utilizado é o teste de Lucas. Este teste se dá pela reação de álcoois com 
solução de ácido clorídrico e cloreto de zinco para a identificação de álcoois primários, 
secundários e terciários. 
Porém, existem uma variedade de testes que podem ser utilizados para comprovar a 
presença de um terminado grupo funcional orgânico em uma substância qualquer. 
 
 
 
 
2. MATERIAIS E REAGENTES 
2.1 Parte I 
 Cristais de Iodo, I2; 
 Cloreto de Zinco, ZnCl2; 
 Hidróxido de Sódio,NaOH; 
 Álcool benzílico; 
 Terc-butanol; 
 Acetona; 
 1-butanol; 
 Isopropanol; 
 Clorofórmio; 
 Éter etílico 
 HCl concentrado; 
 Hexano. 
 
 
2.2 Parte II
 Tubos de ensaio e suporte para 
tubos; 
 Solução de AgNO3 10% ; 
 Solução de NaOH 10%; 
 Solução de NH4OH 6 mol/L; 
 Acetona; 
 Benzaldeído; 
 Etanol. 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
3.1 Parte I 
3.1.1 Pesquisa de Oxigênio 
Colocou-se 0,5 mL de Acetona em um tubo de ensaio e adicionou-se um cristal de 
Iodo metálico. Agitou-se e observou-se a coloração formada no tubo. Repetiu-se o teste para o 
Butanol, Clorofórmio, Álcool propilíco, Éter etílico e Hexano. 
3.1.2 Teste de Lucas 
Dissolveu-se 34g de Cloreto de Zinco Anidro em 26g de Ácido Clorídrico 
concentrado, resfriando a mistura para evitar perda de gás clorídrico. 
Colocou-se 6 mL do reagente de Lucas em um tubo de ensaio e adicionou-se 1 mL de 
álcool etílico, fechou-se o tubo com uma rolha, agitou-se e deixou-a em repouso. Observou-se 
a mistura durante 5 minutos. Repetiu-se o mesmo processo com álcool butílico e álcool terc-
butílico. 
 
 
 
 
3.2 Parte II 
3.2.1 Preparação do Reagente de Tollens 
Adicionou-se á um tubo de ensaio 20 gotas de solução de AgNO3 10%, em seguida, 
adicionou-se 20 gotas de uma solução de NaOH 10%. Ao precipitado marrom que é formado, 
adicionou-se, gota a gota, uma solução de NH4OH 6 mol/L até que o dissolveu totalente o 
precipitado, totalizando 64 gotas da solução. 
Para identificação das amostras, em um tubo de ensaio, adicionou-se duas gotas de 
Acetona e 1 mL de Etanol. Essa mistura foi adicionada ao Reagente de Tollens e observou-se 
a formação de um precipitado conhecido como “espelho de prata”. 
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
4.1 Parte I 
4.1.1 Pesquisa de Oxigênio 
 Após a adição de iodo metálico nas soluções, obteve-se os seguintes resultados 
que estão expostos na tabela abaixo. 
Tabela 1 - Determinação da presença de oxigênio. 
Soluções Coloração Presença de oxigênio 
Acetona Castanho Sim 
Álcool butílico Castanho Sim 
Clorofórmio Violeta Não 
Álcool isopropílico Castanho Sim 
Éter etílico Castanho Sim 
Hexano Violeta Não 
 
A presença ou não de oxigênio pode ser explicada através da fórmula estrutural de 
cada composto. 
 
 
 
 
 
Acetona Álcool isopropílico 
 
 
 
 
 
Pode-se observar que as moléculas ilustradas acima apresentam átomos de oxigênio 
em sua fórmula estrutural, por esse motivo essas soluções apresentaram uma coloração 
castanho. 
 
 
 
 
 
De maneira oposta, essas moléculas não apresentam átomos de oxigênio em sua 
fórmula estrutural, sendo assim, apresentam coloração violeta. 
4.1.2 Teste de Lucas 
Para saber se um álcool é primário, secundário ou terciário, utiliza-se o teste de Lucas, 
que se baseia na diferença de reatividade das três classes de álcoois relativamente aos haletos 
de hidrogênio. Com isso os resultados estão expostos na tabela abaixo. 
 
Tabela 2 - Classificação, velocidade de reação e aspecto dos álcoois. 
Tubos 
Classificação do 
Álcool 
Velocidade de 
reação 
Aspecto 
1 Primário Não reagiu 
Permaneceu 
escura 
2 Secundário 5 minutos Claro e turvo 
3 Terciário 
Reagiu 
imediatamente 
Formação de 
duas fases / 
turvo 
 
 
Álcool butílico Éter etílico 
Clorofórmio Hexano 
 
 
A formação de cloreto de alquila a partir de um álcool é acusada pelo tempo que a 
turvação leva para aparecer na solução. Conforme a tabela 2 está ilustrando. 
O álcool presente na amostra é protonado e o grupo H2O ligado ao carbono é 
substituído pelo nucleófilo Cl–, presente em excesso na mistura. Os álcoois terciários reagem 
imediatamente com o reagente de Lucas e, dada a baixa solubilidade do sal resultante na 
mistura aquosa, a solução torna-se turva. Os álcoois secundários demoram mais a reagir, a 
mistura torna-se turva em 5 minutos. Álcoois primários não reagem praticamente nada com o 
reagente de Lucas à temperatura ambiente. 
4.2 Parte II 
O Reagente de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) foi preparado reagindo nitrato de prata e 
adicionando hidróxido de sódio para precipitar a prata como Ag2O (óxido de prata). 
2 AgNO3(aq) + 2 NaOH(aq) → Ag2O(s) + 2 NaNO3(aq) + H2O(l) 
 Em seguida adicionou-se hidroxido de amônia para redissolver a prata como um íon 
complexo de amônia e prata (Ag (NH₃)2+) que é chamado de diamin-prata. 
Ag2O(s) + 4 NH4OH(aq) + 2 NaNO3(aq) → 2 [Ag(NH3)2]NO3(aq) + 2 NaOH(aq) 
Ao reagir o reagente de Tollens e a solução de duas gotas de acetona e 1 mL de etanaol, 
não foi possível observar reação, pois a solução não possui aldeídeos, logo não ocorre a 
formação do espelho de prata, pois, as cetonas são redutores mais fracos, por isso, não reagem 
com o reagente de Tollens e não formamprata metálica. 
5. CONCLUSÃO 
 
O iodo dissolve-se melhor em solventes orgânicos, que se forem polares assim como 
a água, formarão soluções marrons, mas se forem solventes apolares, a solução formada será 
violeta. 
O teste de Lucas baseia-se na diferença de reactividade das três classes de álcoois com 
haletos de hidrogénio via reação de substituição nucleofílica SN1: 
ROH + HCl → RCl + H2O 
A diferença na reactividade reflecte-se na diferença na facilidade de formação do 
carbocatião correspondente. Carbocations terciários são muito mais estáveis que os 
secundários, e estes mais estáveis que os primários. 
 
 
 
Aldeídos são fáceis de oxidar, para distingui-los das cetonas é utilizado o reagente de 
Tollens, se o composto tratado com o reagente pode ser oxidado (há reação), é um aldeído caso 
não reaja é uma cetona. 
A adição do reagente de Tollens a aldeídos leva a um teste positivo, por consequência 
da reacção de oxidação e redução que ocorre, na qual os iões de prata são reduzidos a prata 
elementar, originando a superfície espelhada no recipiente, a presença de uma cetona em vez 
de um aldeído leva a um resultado negativo (não há formação do precipitado) porque não 
consegue ser oxidada pelo reagente, dado não possuir nenhum hidrogénio ligado ao carbono do 
grupo carbonila. 
 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
[1] BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 
2006. V.1 
[2] BROWN, T.L; Lemay, H.E; Bursten, B.E, - Química, A Ciência Central. 9ª edição; São 
Paulo : Pearson Prentice Hall, 2005.