ANÁLISE ORGÂNICA QUALITATIVA: avaliação da solubilidade como propriedade física para algumas classes de compostos orgânicos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI 
INSTITUTO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
CURSO DE BACHARELADO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 ANÁLISE ORGÂNICA QUALITATIVA: 
avaliação da solubilidade como propriedade 
física para algumas classes de compostos 
orgânicos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Diamantina 
2015 
UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI 
FACULDADE DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ANÁLISE ORGÂNICA QUALITATIVA: avaliação 
da solubilidade como propriedade física para 
algumas classes de compostos orgânicos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório conforme análise orgânica 
qualitativa da solubilidade como 
propriedade física para alguns 
compostos, realizado pela aluna Larissa 
Magalhães de Almeida Melo, 
apresentado à disciplina de Química 
Orgânica, ministrado pelo professor Dr. 
Sérgio Scherrer Thomasi, como parte 
das avaliações. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Diamantina 
2015 
1 INTRODUÇÃO 
 
A solubilidade é um tema muito importante na química, tanto pela sua 
importância intrínseca quanto pela variedade de fenômenos e propriedades 
químicas envolvidas no seu entendimento. A solubilidade dos compostos 
orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na 
qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade na qual somente 
está envolvida a simples misclibilidade. As duas estão inter-relacionadas, 
sendo que a primeira é, geralmente, usada para identificar os grupos funcionais 
e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalização, nas 
análises espectrais e nas reações químicas. 
A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a 
estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie 
química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos 
apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de 
baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em 
solventes também polares, o que esta de acordo com a regra empírica de 
grande utilidade: “polar dissolve polar, apolar dissolve apolar” ou “o semelhante 
dissolve o semelhante”. A solubilidade depende, portanto, das forças de 
atração intermoleculares que foram documentadas pela primeira vex por Van 
der Waals. 
As estruturas tridimensionais das moléculas orgânicas desempenham papel 
fundamental na determinação de suas propriedades químicas e físicas. 
 
2 OBJETIVOS 
 Com o objetivo de introduzir conceitos relacionados às interações 
intermoleculares e reações ácido-base envolvendo moléculas orgânicas. 
 Utilização de parâmetros de solubilidade para aplicação em síntese e no 
isolamento ou purificação de substâncias orgânicas de origem natural ou 
sintética. 
 
3 MATERIAIS 
1. Tubos de ensaio; 
2. Amostras de: 
 Ácido acético; 
 Ácido benzóico; 
 Ácido salicílico; 
 Acetato de Etila; 
 Diclorometano; 
 Clorofórmio; 
 Acetona; 
 Cicloexanona; 
 Amina; 
 Tolueno; 
 Álcool metílico; 
 Álcool etílico; 
 Álcool n-butílico; 
 Álcool Terc-butílico; 
 Glicerol; 
 Propileno glicol; 
 Álcool isopropílico; 
 Água; 
 Hexano; 
 NaHCO3; 
 HCl; 
 H2SO4. 
3. Pipetas; 
4. Anilina; 
 
4 METODOLOGIA 
 Colocou-se algumas gotas de cada amostra, de álcoois, em tubos de ensaio 
diferentes, em seguida adicionou a mesma quantidade de água e hexano. 
Podendo assim analisar a solubilidade em ambos. 
 Em tubos de ensaio diferentes foram colocadas algumas gotas de ácidos 
(um tubo para cada amostra), logo, adicionou se a mesma quantidade de água 
em cada tubo e observou se a solubilidade em água destes compostos. 
 O procedimento foi repetido utilizando como amostra um éster. 
 Os compostos halogenados foram colocados em tubos de ensaio 
separadamente e testados para com água e hexano. Bem como as cetonas e 
hidrocarbonetos. 
 Enquanto as aminas foram analisadas, com mesmo procedimento, apenas 
para solubilidade em água e em HCl. 
 Para os ácidos carboxílicos fez se o procedimento para análise de 
solubilidade em NaHCO3. 
 Compostos oxigenados foram analisados para solubilidade em H2SO4 
concentrado; Em todo procedimento houve o cuidado de não misturar 
amostras, não deixar cair na bancada, e colocar soluto e solvente em mesmas 
quantidades. 
 
5 RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
Ao realizar os procedimentos, tem-se: 
Álcool Solub. em água Solub. em Hexano 
metílico solúvel insolúvel 
etílico solúvel solúvel 
n-butílico 
parcialmente 
solúvel 
solúvel 
terc-butílico solúvel solúvel 
Glicerol solúvel insolúvel 
propileno glicol solúvel insolúvel 
isopropílico solúvel solúvel 
 
 
 Observou se que o glicerol apresentou característica de solubilidade em 
água depois de mais agitação no tubo de ensaio. Bem como, o álcool 
isopropílico apresentou maior solubilidade que o propileno glicol e o glicerol, 
por conta de possuir maior número de hidroxilas. Os álcoois, compostos que 
apresentam grupo funcional OH ligado a átomo de carbono saturado, 
apresentam –se solúveis em solventes polares, devido à associação 
decorrente das ligações de hidrogênio. Assim, enquanto os hidrocarbonetos 
tais como metano, etano e propano são pouco solúveis em água, os álcoois de 
cadeias menores, como metanol, etanol e propanol são infinitamente solúveis 
em água, resultado da forte ligação de hidrogênio entre água e álcool. 
 A solubilidade de álcoois em água diminui com o aumento da cadeia 
carbônica (parte hidrofóbica). Por outro lado, a solubilidade de álcoois em 
hexano apresenta comportamento distinto, exceto metanol e glicol, os demais 
álcoois referidos são totalmente miscíveis. A solubilidade dos álcoois depende 
também do arranjo espacial da molécula. 
 
Ácido Carboxilíco Solub. Em água 
Ácido Acético solúvel 
Ácido Benzóico 
(sólido) 
insolúvel 
Ácido Salicílico 
(sólido) 
insolúvel 
 
 As ácidos carboxílicos, de fórmula R-CO2H, também contendo grupo 
carbonila, são altamente associados no estado liquido, uma vez que, nesse 
caso, as ligações de hidrogênio se formam no composto puro. Devido à 
formação das ligações de hidrogênio também quando misturados à água, as 
solubilidades dos ácidos de cadeia curta em água são altas. Ácidos com até 
quatro átomos de carbono são miscíveis com a água em qualquer proporção, 
enquanto que, para ácidos de cadeia maior, a solubilidade decresce devido ao 
fato da cadeia carbônica se tornar a parte mais significativa da molécula. 
 
Éster Solub. Em água 
acetato etila isolúvel 
 
 Os ésteres, de fórmula geral R-CO-OR, também apresentam o grupo 
carbonila. De maneira semelhante aos demais compostos, a solubilidade 
diminui à medida que a massa molecular aumenta. 
 
Compostos 
Halogenados 
Solub. Em água Solub. Em Hexano 
diclorometano insolúvel solúvel 
clorofórmio insolúvel solúvel 
 
 A maior parte dos compostos halogenados tendem a ser pouco solúveis em 
agua e mais solúveis em solventes de baixa polaridade. 
 
Cetona Solub. Em água Solub. Em Hexano 
Acetona insolúvel Solúvel 
Cicloexanona insolúvel Solúvel 
 
 As cetonas R-CO-R são compostos nos quais não há possibilidade da 
formação das ligações de hidrogênio, quando puros. No entanto, essas 
interações intermoleculares são formadas quando um composto é adicionado a 
um solvente como a água. Devido à formação das ligações de hidrogênio 
durante o processo de dissolução,as solubilidades dessa classe de compostos 
é comparável às solubilidades dos álcoois: compostos com massas 
moleculares baixas podem ser completamente miscíveis em água, sendo 
bastante solúveis aqueles com ate 4 átomos de carbono. A solubilidade diminui 
com o aumento da cadeia carbônica. 
 
Amina Solub. Em água 
Anilina isolúvel 
 
 As aminas podem ser consideradas como derivadas da amônia, NH3, pela 
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por grupos alquila. Como o 
átomo de nitrogênio é menos eletronegativo que o átomo de oxigênio, as 
ligações de hidrogênio nas aminas são mais fracas que nos álcoois de massa 
molecular comparável. As aminas de massa molecular maior são geralmente 
insolúveis em agua. Contudo, devido ao seu caráter básico, podem ser 
convertidas em sais solúveis em agua pela reação com ácidos. Esta 
propriedade é muito importante na concepção de fármacos. 
 
 
Hidrocarboneto Solub. Em água Solub. Em Hexano 
Tolueno isolúvel Solúvel 
 
 Devido ao grande numero de compostos orgânicos constituídos através da 
presença de ligações C-H e à simetria dos arranjos formados em torno dos 
átomos de carbono, estes formam um grande numero de espécies, cujos 
momentos dipolo resultante são iguais a zero ou próximos. As forças de 
dispersão de London que mantem as moléculas unidas aumentam com o 
crescimento do tamanho da molécula, o que leva, geralmente a um decréscimo 
na solubilidade. 
 
 
Amina solub. Em HCl 
anilina solúvel 
 
 Por conta da eletronegatividade se observa o caráter solúvel da anilina em 
HCl. 
 
Ácido Carboxilíco 
Solub. Em 
NaHCO3 
Ácido Benzóico insolúvel 
Ácido Salicílico solúvel 
 
 Devido a propriedade ácida, a solubilidade dessa classe de compostos pode 
ser fortemente modificado ao reagir com uma base. 
 
Compostos 
Oxigenados 
Solub. Em H2SO4 
acetato de etila soluvel 
cicloexanona solúvel 
 
 Observou-se que em ambas reações houverem liberação de calor e mudança 
de cor. 
 
6 CONCLUSÃO 
 
 A solubilidade das espécies orgânicas em solventes polares ou apolares, 
geralmente está relacionada com a polaridade do soluto e do solvente em 
questão. Com solutos apolares e solventes apolares também todas as 
interações envolvidas no processo são interações fracas e possuem a mesma 
ordem de grandeza, conforme as forças de London. 
 A análise de solubilidade de solutos polares em solvente polares também, 
deve ser com cuidado, compostos apresentando os mesmos valores para 
momento dipolo podem exibir solubilidades distintas em solventes como água, 
em função da possibilidade da formação de ligações de Hidrogenio entre o 
soluto e solvente, o que interfere na solubilidade. 
 Logo, deve se ter cuidado ao realizar tais analises. 
 
7 REFERENCIAS 
 
Bronw, L. S.; LeMay, H. E..; Bursten, B. E.; Química A Ciência Central, 9a ed., 
Pearson Education do Brasil: São Paulo, 2007. 
 
McMurry, J.; Química Orgânica, 7a ed., Cengage Learning: São Paulo, 2011. 
 
Notas de aula.