Resumo BQ Prova 2

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Resumo BQ – Prova 2 
 
➢ Carboidratos​ ​(CH₂O)n 
Ao carboidratos são poli-hidroxi​aldeídos​ ou pilo-hidroxi​cetonas​ = são aldeídos ou cetonas ligados a 
grupos hidroxila. 
São produzidos a partir de H2O e CO2 via fotossíntese em plantas 
- Fonte de armazenamento de energia metabólica 
- Componente estrutural de parede celular e exoesqueleto 
- Moléculas sinalizadoras 
 
- ​Aldose​: Contém a função aldeído – quanto o grupo ​carbonil ​estiver na ​extremidade​ da cadeia 
carbônica. 
-​Cetose​: Contém a função cetona – quanto o grupo ​carbonil​ estiver em qualquer posição, ​exceto nas 
extremidades​. 
 
- Isomeria – quando tem 1 carbono quiral a molécula possui 2 isômeros ópticos ou 2 ​enantiômeros​ ( 
estereoisômeros são imagem no espelho que não podem ser sobrepostas – ​diasteroisômesros​ são 
estereoisômeros que não são imagens no espelho ). 
Para os açucares que contem vários centros quirais, somente o mais distante da carbonila é 
designado como L ou D. 
A maioria das hexoxes em organismos vivos são ​estereoisômeros D 
 
Epímeors​ – dois açucares que diferem apenas na configuração de um carbono, ou seja, diferentes na 
configuração de um carbono quiral. 
Anômeros​ – as formas isoméricas de monossacarídeos que diferem apenas na configuração do 
átomo de carbono hemiacetal ou hemicetal (α ou β). 
Carbono anômerico​ – átomo de carbono da carbonila. 
 
1. Monossacarídeos 
São sólidos cristalinos, incolores e solúveis em agua = insolúveis em solventes apolares. 
São compostos por cadeias de carbono não ramificadas, unidas por ligações simples. 
-TRIOSES = 3C 
aldotriose = ​Griceraldeído 
cetotriose = ​Di-hidroxicetona 
 
-TETROSES = 4C – aldotetroses ou cetotetroses 
 
-PENTOSES = 5C 
aldopentoses = ​Ribose​ e ​Desóxirribose 
cetopentoses 
 
-HEXOSES = 6C 
aldo-hexoses = ​Glicose 
ceto-hexoses = ​Frutose 
 
-HEPTOSES = 7C – aldo-heptoses ou ceto-heptoses 
 
- Em solução aquosa as aldotetroses e todos os monossacarídeos com cinco ou mais carbonos ocorre 
predominantemente como estrutura cíclica. Nas quais o grupo carbonil esta formando uma ligação 
covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila presente na cadeia. 
- O carbono da carbonila na estrutura linear se transforma em carbono anomérico na estrutura 
cíclica. 
- O oxigênio da carbonila torna-se um grupo hidroxila; a posição do novo grupo hidroxila define se o 
anômero é α ou β. 
- A formação dessas estruturas em anel é o resultado de uma reação geral entre álcoois e aldeídos 
ou cetonas para formar derivados chamados HEMI​A​CETAIS ou HEMI​C​ETAIS. 
 
 +álcool +álcool 
ALDEÍDO → HEMIACETAL → ACETAL + HOH 
CETONA → HEMICETAL → CETAL + HOH 
 
- Quando o segundo álcool é parte de outra molécula de açúcar a ligação produzida é uma ​ligação 
glicosídica​ formando um acetal ou cetal. 
 
-​Piranoses​ = aldo-hexoses = anéis de seis membros contendo oxigênio. 
ex: glicopiranoses 
-​Furanoses​ = ceto-hexoses = anis de cinco membros contendo oxigênio. 
ex: frutofuranoses 
 
- ​Mutarrotação​ = equilíbrio existente entre a forma cíclica e forma de cadeia aberta. 
 
- ​Açúcar redutor​ = um açúcar que não possui o carbono anomérico envolvido em ligações glicosídica 
→ o carbono do ​carbonil​ é ​oxidado ​a um grupo ​carboxil. 
 
2. Dissacarídeos 
Os dissacarídeos contém uma ligação glicosídica = dois monossacarídeos unidos covalentemente por 
uma ligação O-Glicosídica, quando um grupo hidroxila de uma molécula de um açúcar reage com o 
carbono anomêrico de outro, ou duas moléculas podem, também, ser ligadas via ligação glicosídica 
entre dois carbonos anoméricos (não tendo extremidade redutora). 
 
- A oxidação de um açúcar pelo íon cúprico (reação que define um açúcar redutor) ocorre apenas 
com a forma linear. 
- A formação de uma ligação glicosídica gera um açúcar NÃO redutor, poque o carbono do carbonil 
só pode ser oxidado quando o açúcar estiver em sua forma linear. 
 
- ​Maltose​: contem dois resíduos de D-glicose e é um açúcar redutor. 
- ​Lactose​: contem resíduos de D-glicose e D-galactose e é um açúcar redutor. 
- ​Sacarose​: contem resíduos de D-glicose e D-frutose e é um açúcar NÃO redutor, pois não contem 
um átomo de carbono anomérico livre, o que gera um estabilidade frente a oxidação, o que a torna 
uma molécula adequada para armazenamento e transporte de energia em plantas. 
 
3. Polissacarídeos 
Carboidratos naturais encontrados como polímeros 
Podem ser 
→ HOMOpolissacarídeos = contem somente uma espécie monomérica 
→HETEROpolissacarídeos = contem duas ou mais espécies monoméricas 
 
- O programa de síntese dos polissacarídeos é intrínseco as enzimas que catalisam a polimerização 
das unidades monoméricas e não há um ponto de parada específico no seu processo de síntese, 
portanto variam em comprimento. 
- Não tem peso molecular definido. 
 
- ​Amido​: ​homopolissacarídeo​, contem dois tipos de polímeros 
→ Amilose: cadeias longas e não ramificadas de resíduos de glicose, unidas por ligações (α1→4) 
→ Amilopectina: cadeia longa e ramificada de resíduos de glicose, os pontos de ramificação em 
(α1→6) ocorrem a cada 24-30 resíduos. 
 
- ​Glicogênio​: ​homopolissacarídeo​, é um polímero de subunidades de glicose ligadas por ligações 
(α1→4), com ramificações em (α1→6) a cada 8-12 resíduos. 
 
- ​Celulose​: ​homopolissacarídeo​ linear, e não ramificada, constituída por unidades de glicose, o qual 
tem configuração β, com as ligações glicosídicas em (β1→4) 
 
- ​Quitina​: é um ​homopolissacarídeo​ linear, composto por resíduos de N-acetilglicosamina unidas por 
ligações (β1→4). Forma fibras extendidas, sua estrutura é resistente, mas flexível. 
 
- ​Dextranas​: é um ​homopolissacarídeo​, composto por resíduos de glicose com ligações em (α1→6) 
e tem suas ramificações em (α1→3). O Biofilme dental é rico em dextranas. 
 
- ​Agar e Agarose​: ​heteropolissacarídeo 
→ Agar: mistura de heteropolissacarídeos sulfatados, composto por unidades de galactose 
modificadas. 
→ Agarose: é um componente do agar, usado em solução para formar um gel para cultivo de 
bactérias em laboratório e em eletroforense. 
 
- ​Heparina e Heparana-Sulfato 
São ​heteropolissacarídeos​, e biomoléculas de alta densidade de carga negativa. 
Previnem a coagulação sanguínea e reguram a formação e o desenvolvimento de vasos sanguíneos. 
→ Heparana-Sulfato: possui segmentos sulfatados na cadeia que permitem a interação com grande 
número de proteínas. 
→Heparina: é uma forma fracionada de heparana-sulfato, um polímero linear. 
 
- ​Glicosaminoglicanos​: polímeros lineares de unidade de dissacarídeos (N-acetil-glucosamina ou 
N-acetil-galactosamina). Polímero negativamente carregado devido a presença de ácidos urônicos 
éster de sulfato, molécula estendida e hidratada ( o que minimiza expulsão de carga) 
Forma um malha com proteínas fibrosas para formar a matriz extracelular (tecido conjuntivo e 
lubrificação das juntas) 
 
4. Glicoconjugados 
 
- ​Proteoglicanos​: macromoléculas da superfície extracelular nas quais uma ou mais cadeias de 
glicosaminoglicanos sulfatados estão covalentemente unidas a uma proteína de membrana ou 
proteína secretada, ligando-se por meio de interações eletrostáticas. 
 
-​Glicoproteínas​: tem um ou alguns oligossacarídeos de complexidade variada, unidos 
covalentemente a uma proteína. São conjugados carboidratos-proteína, nos quais os glicanos são 
menores, ramificados, e mais estruturalmente diverso. O carboidrato é ligado através de seu 
carbono anomérico por uma ligação glicosídica com OH (O-ligado) ou NH3 (N-ligado). 
 
- ​Peptidioglicano​: são polímeros formados por aminoácidos associados a açúcares 
 
- ​Glicolipídeos​: um lipídeo com pequeno oligossacarídeo ligado 
 
 
Celulose, quitina e dextranas = função estrutural 
Amido e Glicogênio = função de armazenamento 
 
→ Amido e Glicogênio = formam estruturas helicoidais com ligações de hidrogênio dentro da própria 
cadeia. 
→Celulose e Quitina = formam fitas longas e retas que interagem com as fitas vizinhas.➢ Nucleotídeos 
Moeda energetica nas transações metabólicas (ATP) 
São ligações químicas essenciais nas respostas da celula 
São constituintes dos ácidos nucleicos: ácido dessoxirribonucleico (DNA) e ácido ribonucleico (RNA). 
Gene ​→​ segmento de uma molécula de DNA que contém informações necessárias para a síntese de 
um produto biologicamente funcional. 
 
 Compostos heterocíclicos 
 ↑ ↑ 
BASE NITROGENADA​ → ​PENTOSE​ → ​FOSFATO 
N-1 pirimidina/N-9 purina ​→​ corbono 1’/carbono 5’ ​→​ fosfato 
 ↓ ↓ 
 ligação glicosídica ligação fosfoéster 
 ↓ 
 Formada pela remoção de H₂O 
 (OH da pentose e H da base) 
 
Quando uma molécula ​não​ tem um​ fosfato​ é chamada de ​NUCLEOSÍDICA . 
Pirimidina​ = Citosina, Timina e Uracila 
Purina ​= Adenina e Guanina 
Os ácidos nucleicos possuem dois tipos diferentes de pentoses, porém ambas na forma de 
 β-furanose: 
1. 2’-desoxi-d-ribose ​→​ DNA 
2. d-ribose → RNA 
- Ligações ​fosfodiéster​ ligam nucleotídedos consecutivos nos ácido nucleicos, ou seja, ligados 
covalentemente por pontes de grupo fosfato. 
Nucleotídeo 1 ​→​ Nucleotídeo 2 
grupo 5’- fosfato ligado ao ​→​ grupo 3’-hidroxila 
- Esqueleto​ = ​Fosfato​ (carregando negativamente e estes cargas negativas são neutralizadas pelas 
interações iônicas com cargas positivas) + ​Pentoses​ (os grupos hidroxila (OH) formam ligações de 
hidrogênio com a água que fica ao seu redor) ​→​ parte ​HIDROFÍLICA​ (polar) 
- Grupo lateral​ = ​Bases nitrogênadas ​→​ parte ​HIDROFÓFICA ​(apolar) 
 
- As propriedades das bases nitrogenadas afetam a estrutura tridimencional dos ácidos nucleicos. 
Interções de ​empilhamento hidrofóbicos​ ​→​ em que duas ou mais bases são posicionadas com os 
planos de seus anéis em paralelo, envolvendo também, interações dipolo-dipolo e de Van der Waals. 
O empilhamento ajuda a minimizar o contato com a água e são importantes na estabilização da 
estrutura tridimencional dos ácidos nucleicos. 
- Os grupos funcionais das pirimidinas e purinas são: ​anéis nitrogenados​, ​grupor carbonila​ e grupos 
amino-exocíclicas​. 
- As ​ligações de hidrogênio​ envolvendo os grupos amina e carbonila são a forma mais importante de 
interação entre duas cadeias complementares de ácidos nucleicos. 
- Regra de Chargaff ​→​ A+G = C+T 
G ≡ C ​→​ ↑ PF, devido ao fato de o pareamento G com C ter três ligações de hidrogênio, o que faz 
com que necessite de mais calor para dissociar. 
A = T 
- As fitas de DNA são ​antiaralelas​ e ​complementares​. 
- A dupla-hélice é mantida por duas forças: ligações de hidrogênio entre os pares de bases 
(complementariedade) e as interações de empilhamento de bases (estabilidade) 
- O DNA pode ocorrer em três formas tridimencionais diferentes ​→​ forma A, forma B e forma Z 
→​ diferença nas conformações da dessoxiribose 
→​rotação em torno das ligações que constituem o esqueleto de fosfodessoxirribose 
→​rotação livre entorno da ligação G1’-N-glicosídica 
↑ temperatura e Ph extremos podem causar desnaturação ​→​ rompimento das ligações de 
hidrogênio entre os pares de base e das beses empilhadas causam desenrolamento da dupla-hélice 
para formar duas cadeias simples. ​Nenhuma ligação covalente no DNA é rompida​. 
- RNA possui estrutura semelhante ao DNA, com uma única fita. 
RNAs formam estruturas complexas. 
Seqüências complementares na mesma molécula formam dupla hélice. 
 
Tipos de RNA 
→​RNA mensageiro (mRNA): codifica para uma cadeia polipeptídica. 
 
→​RNA ribossômico (rRNA): associa-se com proteínas para formar o ribossomo. 
 
→​RNA transportador (tRNA): liga-se covalentemente a um aminoácido e por interações fracas com o 
mRNA. 
 
→​RNA nuclear pequeno (snRNA): envolvido no processamento dos produtos de transcrição do 
mRNA eucariótico até a forma madura. 
 
→​RNA de interferência (RNAi): promove a supressão da expressão de determinados genes. 
 
➢ Lipídeos 
→​ Armazenamento: Óleos, Gorduras e Ceras 
→​ Membrama: Fosfolipídeos e Colesterol 
→​ Sinalização: Derivados do colesterol e de Ácidos Graxos 
1. Lipídeos de ​ARMAZENAMENTO ​= triacilgliceróis e ceras​. 
Óleos e Gorduras são derivados de ácidos graxos e os ácidos graxos são derivados de 
hidrocarbonetos. 
Ácidos graxos mono-insaturados a ligação dupla ocorre no C-9 
Ácidos graxos poli-insaturados as ligações ocorrem geralemnte noo C-12 e C-15 
A cadeia hidrocarbonada apolar é responsável pela baixa solubilidade dos ác. Graxos em água. 
↑ cadeia hidrocarbonada ↓ de ligações duplas = ↓ da solubilidade em água 
Á temperatura ambiente os ácidos graxos ​SATURADOS​ têm consistência de cera (​sólidos​), enquanto 
que os ác. Graxos ​INSATURADOS​ de mesmo comprimento são ​líquidos​ oleosos. 
Essas diferenças nos pontos de fusão devem-se a diferentes graus de empacotamento das moléculas 
dos ác. Graxos. 
Nos compostos ​saturados​ a rotação livre em torno de cada ligação carbono-carbono dá grante 
flexibilidade à cadeia hidrocarbonada e tem como coformação mais estável a forma entendida. Essas 
moléculas podem agrupar-se de forma compacta em arranjos quase cristalinos, com átomos ao 
longo de seu comprimento em interções de Van der Waals com átomos de moléculas vizinhas. 
Em ác. Graxos ​insaturados​ uma ligação dupla cis restringe a rotação e introduz uma dobra rígida na 
cauda, levando a interações mais fracas, o que leva à um ponto de fusão mais baixo. 
Os triacilgriceróis são ésteres de ác. Graxos do glicerol 
Os triacilgliceróis são compostos por três ác. Graxos, cada um em ligações éster com uma molécula 
de glicerol. 
Aqueles que contem o mesmo tipo de ác. Graxo em todas as três ligações são chamados de 
triacilgliceróis simples. 
Como as hidroxilas polares do glicerol e os carboxilatos polares dos ác. Graxos estão em uma ligação 
éster, os triglice´rois são moléculas ​apolares​ e ​hidrofóbicas​. 
Vantagens para usar triacilgliceróis para armazenamento de combustível 
→​ os átomos de carbono estão mais reduzidos do que dos açúcares e a oxidação de um grama de 
triacilgliceról libera mais do que o dobro de energia do que a oxidação de um grama de carboidrato. 
→​ como os triacilgliceróis são hidrofóficos, não carregam água de hidratação 
Azeite ​→​ ↑ taxa de C insaturados = líquido ​→​ ↓ PF 
Manteiga ​→​ ↑ taxa de C saturado = sólido → ↑PF 
2. Lipídeos de ​MEMBRANA ​= anfipáticos 
Suas interações hidrofóbicas entre si e suas interções hidrofíçicas com a água direcionam seu 
empacotamento em camadas. 
Fosfolipídeos ​→​ Glicerofosfolipídeo ( ​glicerol + 2 ác. Graxo + fosfato + álcool ​) 
 ​→​ Esfingolipídeo ( ​esfingosina + 1 ác. Graxo + fosfato + colina​ ) 
Glicolipídeos ​→​ Esfingolipídeo ( ​esfingosina + 1 ác. Graxo + açúcar​ ) 
Glicerofosfolipídeo 
São lipídeos de membrana nos quais dois ác. Graxos estão unidos por ​ligações éster​ no primeiro e no 
segundo carbono do glicerol e um grupo fortemente polar ou carregado está unido por ligações 
fosfodiéster ao terceiro carbono do glicerol. 
São denominados como derivados do ácido fosfatídico 
Esfingolipídeo 
Tem um grupo cabeça polar e duas caudas apolares, NÃO contem glicerol. É composto por uma 
molécula de aminoálcool, ​esfingosina​, por uma molécula de ​ácido graxo​ de cadeia longa e um grupo 
polar unido por ligações glicosídica ou ligações fosfodiéster. 
A ​ceramida​ é o precursor estrutural de todos os esfingolipídeos. 
 
Ácido araquidônico é precursor de Eicosanóides: Prostaglandinas, Tromboxanos e Leucotrienos 
→​ envolvidos na resposta inflamatoria 
 
→​ produzidos pelas plaquetas: estimulam a produção de coágulos e diminuiçao do fluxo sanguineo 
 
→​ estimula a contração muscular das vias respiratorias 
 
Algumas Vitaminas são lipídeos derivados do isopreno, exercem importante função biológica. 
 
Alguns pigmentos são lipídeosl