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Estudo dirigido – BIOQUÍMICA 1. Utilizando a listagem de aminoácidos fornecida na página anexa: a) Identificar os grupos químicos comuns a todos os aminoácidos. b) Identificar a região onde há variação de estrutura química entre os diferentes aminoácidos c) Qual é a fórmula geral dos aminoácidos? Respostas: a)Grupo amino (-NH2) e um grupo carboxila (-COOH). Em pH fisiológico, esses grupos estão no forma ionizada: - NH3 + , - COO- b) Grupo variável chamado cadeia lateral ou grupo R. c) d) Classificar os aminoácidos, de acordo com sua cadeira lateral, em: apolares; polares não iônicos; polares carregados positivamente; polares carregados negativamente. Resposta: d) Aminoácidos apolares: glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina, metionina, prolina, fenilalanina e triptofano. Aminoácios polares sem carga: serina, treonina, cisteína, asparagina, glutamina e tirosina. Aminoácidos carregados positivamente (básicos): lisina, arginina e histidina. Aminoácidos carregados negativamente (ácidos): serina, treonina, cisteína, asparagina, glutamina e tirosina. 2. Associe as descrições abaixo com o aminoácido correspondente I. Possui a menor cadeia lateral. II. O grupo R contém enxofre e é neutro em todos os pHs. III. Apresenta grupo R pequeno e polar contendo uma hidroxila. VI. O aminoácido que possui um grupo R ionizável com pKa próximo de 7 V. Forma ligações cruzadas de dissulfeto (pontes de dissulfeto) entre cadeias polipeptídicas, o pKa do seu grupo funcional é cerca de 8. Respostas: I. Glicina II. Metionina III. Serina VI. Histidina V. Cisteína 3. Considerando-se os aminoácidos alanina e aspartato: a) Desenhe a curva de titulação do aminoácido. Respostas: a) Alanina Aspartato pK1 = 1,99 pK2 = 9,90 pKR = 3,90 pI = 2,94 b) Quais são as formas iônicas do aminoácido que predominam em pH 1, pH 3, pH 7, pH 10 e pH 12? Alanina Aspartato c) Ponto isolelétrico é o pH onde a carga líquida de uma molécula é nula, ou seja, o número de cargas positiva é igual ao número de cargas negativas. Calcule o pI do aminoácido. pI da alanina = 2,35+9,87 = 6,11 2 pI do aspartato = 1,99+3,9 = 2,94 2 4. Quais os fatores que podem causar uma desnaturação proteica? As proteínas podem ser desnaturadas de várias formas, dentre elas está o aumento da temperatura da proteína, o tratamento com ácidos e álcalis fortes, adição de solventes orgânicos polares, adição de compostos com grande capacidade de formar pontes de H e adição de detergentes ou sabões. 5. Os aminoácidos são considerados moléculas dipolares ou zwitteriônicas. Qual é a principal característica deste grupo de moléculas? O que faz dos aminoácidos moléculas dipolares? As proteínas possuem dois grupamentos ionizáveis na sua molécula: grupamento amino e grupamento carboxila e isso os torna capazes de receber ou doar elétrons e dessa forma podem agir tanto como um ácido (doador de prótons), quanto como uma base (receptor de prótons). 6. O que você entende por estrutura primária de uma proteína? Que informações importantes ela nos fornece? A estrutura primária é a sequência de aminoácidos ao longo da cadeia polipeptídica, que é determinada geneticamente, sendo específica para cada proteína. 7. O que é estrutura secundária de uma proteína? Que tipos de interações químicas estabilizam este tipo de estrutura? A estrutura secundária descreve as estruturas regulares tridimencionais formadas por segmentos da cadeia polipeptídica. Duas organizações são particularmente estáveis: o enrolamento da cadeia ao redor de um eixo e a interação lateral dos segmentos de uma cadeia polipeptídica ou de cadeias diferentes. Estas conformações são denominadas, respectivamente, -hélice e a folha β- pregueada que são mantidas por pontes de hidrogênio entre o nitrogênio e o oxigênio dos grupos –NH e –C = O, constituintes das unidades peptídicas. 8. Descreva a estrutura do glicogênio e indique porque é vantajoso armazenar glicose nesta forma. A estrutura do glicogênio é um polímero de subunidades de glicose unidas entre si através de ligações glicosídicas , -1,4. Sua estrutura possui ramificações com ligações -1,6 a cada 8 a 12 unidades de glicose. A natureza compactada do glicogênio favorece a manutenção da osmolaridade celular, evitando que ocorra concentração maior de soluto (glicose) no interior da célula do que no meio extracelular (corrente sanguínea) evitando assim o rompimento celular. 9. Liste diferentes funções biológicas de carboidratos, e dê exemplos de moléculas que exercem estas funções. Dentre as funções biológicas dos carboidratos podemos citar: reserva energética (glicogênio nos animais, amido nos vegetais); função estrutural (celulose, parede celular dos vegetais; quitina, exoesqueleto duro de artrópodes; peptídeoglicano, paredes celulares bacterianas); participam de sinalização celular(glicoconjugados mediadores de comunicação célula-célula e célua-matriz extracelular), além de estarem relacionados com a lubrificação (glicosamina, componente de tendões e cartilagens). 10. Descreva os principais lipídeos encontrados em membranas biológicas. Explique porque fosfolipídios predominam em membranas biológicas, e não ácidos graxos livres ou triacilgliceróis. Fosfolipídeos e esteróides são os principais lipídeos em membranas biológicas. Os fosfolipídeos são divididos em glicerolfosfolipídeos e as esfingomielinas. Os glicerolfosfolipídeos são formados por uma molécula de glicerol esterificada a dois ácidos graxos e um grupo altamente polar ou carregado ligado por ligação fosfodiéster. A esfingomielina formada por um aminoálcool de cadeia longa (esfingosina), um ácido graxo de cadeia longa, fosfato e uma molécula com grupo polar. Os esteróides, lipídeos estruturais e estão presentes nas membranas da maioria das células eucarióticas, apresentam núcleo tetracíclico, planar e rígido. A característica anfipática destas moléculas os torna ideais para formação da membrana plasmática, sendo as regiões polares voltadas para o meio externo e interno da célula e as cadeias apolares interagindo entre si através da bicamada lipídica. A molécula do triacilglicerol é completamente apolar e portanto não interage com água presente tanto no meio externo quanto no meio interno da célula. Os ácidos graxos livres tendem a formar micelas, que são estruturas onde as cadeias polares posicionam-se na superfície externa interagindo com o solvente e as cadeias carbônicas organizam-se no interior, isolando-se da água. 11. Descreva os tipos de gorduras presentes na dieta, suas propriedades estruturais e efeitos biológicos. As gorduras naturais, tais como óleos vegetais, laticínios e gordura animal, são, na maioria, misturas complexas de triacilgliceróis simples e mistos. Eles contêm uma variedade de ácidos graxos que diferem no comprimento da cadeia e no grau de saturação. Os óleos vegetais são compostos principalmente de triacilgliceróis com ácidos graxos insaturados. Triacilgliceróis contendo somente ácidos graxos saturados são encontrados em gordura bovina, por exemplo. 12. Explique quais as vantagens para um ser vivo armazenar energia na forma de triacilgliceróis. Existem duas vantagens significativas em usar triacilgliceróis como combustível armazenado, em lugar de polissacarídeos como glicogênio e amido. Em primeiro lugar, como os átomos de carbono dos ácidos graxos estão mais reduzidos que os dos açúcares, sua oxidação fornece mais do que o dobro em energia, do que a oxidação de açúcares. Em segundo, lugar, como os triacilgliceróis são hidrofóbicos e, portanto não hidratados, o organismo que transporta gordura como combustível não deve suportar o peso extra de água de hidratação que está associada a polissacarídeos armazenados.13. Relacione o tamanho da cadeia de ácidos graxos e o número de insaturações com: a) Ponto de fusão A intensidade de associação entre as moléculas de ácidos graxos reflete-se no valor do seu ponto de fusão, já que a passagem do estado sólido para o líquido envolve a ruptura parcial de interações intermoleculares. A temperatura de fusão diminui com o número de insaturações e aumenta com o comprimento da cadeia. b) Estrutura da cadeia carbônica As propriedades físicas dos ácidos graxos e dos lipídeos dependem da ocorrência ou não de insaturações na cadeia de hidrocarboneto e do seu comprimento. As cadeias dos ácidos graxos saturados são flexíveis e destendidas, podendo associar-se extensamente umas com as outras por meio de interações hidrofóbicas. Os ácidos graxos insaturados com duplas ligações com configuração geométrica em cis, possuem uma dobra rígida na cadeia, o que determina a formação de agregados menos compactados e portanto menos estáveis. O comprimento da cadeia também interfere no grau de interação entre as moléculas de ácidos graxos, que é tanto maior quanto maior quanto mais longa for a cadeia.
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