GNOSIA I

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RESUMOS FITOQUÍMICA E FARMACOGNOSIA I 
 
Fármacos Vegetais 
▪ Fármacos Vegetais 
São essencialmente plantas inteiras, fragmentadas ou cortadas, partes de plantas, algas, 
fungos e líquenes, sem qualquer tratamento. Os fármacos vegetais são corretamente 
definidos pelo nome botânico científico de acordo com o sistema binominal (género, 
espécie, variedade e autor). 
Caso seja utilizado algum tratamento de descontaminação, é necessário demonstrar que 
os constituintes dos fármacos não foram afetados e que não persistem resíduos nocivos. 
A utilização de óxido de etileno na descontaminação dos fármacos vegetais é proibida. 
Os fármacos vegetais para tisanas têm uma definição própria e consistem exclusivamente 
num ou mais fármacos vegetais destinados a preparações aquosas para uso oral obtidos 
por decocção (ferver), infusão (água fervente) ou maceração (sem calor). A preparação 
é efetuada imediatamente antes do emprego. 
Notas: usa-se apenas a parte da planta específica onde há interesse terapêutico; se me 
pedirem a definição de Sene tenho de dizer a parte da planta e a espécie “folículos 
secos de Cássia senna L.”. 
 
▪ Obtenção de fármacos vegetais 
Antigamente usava-se o crescimento espontâneo, que era de fácil acesso e uso 
tradicional. Atualmente usa-se exclusivamente a cultura para os medicamentos, que pela 
FP apresenta maior rendimento. Permitem ainda: 
o Seleção de quimiótipos (plantas que expressam o mesmo fenótipo mas 
quimicamente são diferentes) – Fenótipo/Genótipo; 
o Uniformidade de constituintes – Natureza/teor; 
o Procura pelo mercado; 
o Redução do risco de troca de espécie; 
 
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o Redução da extinção de espécies; 
o Controlo de espécies sujeitas a regulamentação, porque é necessária a 
autorização do Infarmed; 
o Colheita mecanizada. 
Os primeiros dois pontos levam a um maior rendimento. Quando uma planta tem mais 
do que um quimiótipo é necessário ter em atenção os que interessam. Esta seleção reduz 
o risco de trocar as espécies. 
❖ Prós e Contras da cultura: 
 
 
 A Agência Europeia do Medicamento (EMA) tem guidelines específicas no que diz 
respeito à produção de matérias-primas para medicamentos à base de plantas. Nesse 
documento, estão descritas especificações regionais e nacionais sobre higiene no 
manuseamento e o material adequado, como deve ser utilizado e por quem; informações 
sobre género, espécie, quimiótipo da planta; indicações sobre manutenção e proteção 
das culturas e o impacto ambiental; inclui todas as informações sobre o cultivo, colheita, 
processamento e armazenamento de forma a garantir a máxima segurança. 
 
 
 
Prós Contras 
Custo mais reduzido que a síntese de 
compostos 
Situação sociopolítica pode levar ao 
abandono da plantação e ao foco da 
síntese, caso esta seja viável 
A descoberta de novas aplicações implica 
mais matéria prima e, portanto, é 
necessária uma produção que dê resposta 
Flutuações económicas (oferta/procura) 
Política económica (FAO, UNESCO…) Síntese de compostos com ação similar 
Investigação, leva à descoberta de novas 
moléculas 
Doenças e pragas, não há como controlar 
a perda de cultura 
 
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▪ Cultura 
Primeiramente, é necessário escolher o que se quer preparar e como: através de 
populações espontâneas ou modificação genética. As populações espontâneas induzem 
maior variabilidade genética. 
É necessário ter em conta fatores económicos e agronómicos (gerais e específicos). Antes 
da reprodução é necessário habituar a planta ao local onde será cultivada – 
domesticação. 
É necessário um controlo de infestantes, insetos, doenças e produtos radioativos. A 
cultura biológica utiliza uma adubação orgânica (não usa pesticidas nem herbicidas). Para 
garantir que não tem produtos tóxicos coloca-se em quarentena. 
Para a realização do Ensaio de qualidade, faz-se a pesquisa a Elementos estranhos. Os 
elementos estranhos são constituídos no todo ou em parte por: partes estranhas – 
qualquer elemento proveniente da planta mãe, mas que não seja constituinte do fármaco 
vegetal; e por matérias estranhas – qualquer elemento estranho à planta mãe, de origem 
vegetal ou mineral. 
Antes de se iniciar a propagação têm de se estudar os fatores edafoclimáticos: 
o Temperatura 
o Pluviosidade 
o Tempo de insolação 
o Altitude 
o Tipo de solo 
A propagação pode ser vegetativa ou por sementes: 
o A vegetativa é a mais usada, usam-se partes da planta (caules, raízes, etc.), é 
não sexuada, é igual à planta mãe, é mais rápida; 
o Por sementes existe maior variabilidade quantitativa, é mais lenta, há 
tratamento químico e físico das sementes (por arrefecimento, luz, redução da 
água, etc.) – dormência/latência, a distribuição nos solos não é uniforme – as 
sementes pequenas têm baixo poder germinativo e o tempo de germinação 
longo leva ao aparecimento de infestantes; 
 
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o Existe ainda a micropropagação, usada em plantas de propagação difícil, são 
plantadas partes da planta/tecido em viveiro (em meios apropriados e 
manuseamento específico) e depois é transportado; tem características da 
planta mãe. 
 
▪ Colheita 
 O material vegetal que se recolhe tem de ter interesse. Como a composição varia ao 
longo do ano é necessário escolher adequadamente a altura da recolha; 
A idade da planta afeta a composição (ex.: a dedaleira é colhida mais jovem, enquanto 
que o mentol é recolhido quando as plantas são mais velhas). 
Quanto ao controlo microbiológico, os medicamentos que necessitarem de água 
fervente podem ter uma contagem maior de microrganismos, porque a água quente vai 
inativá-los. 
 
▪ Secagem 
A eliminação da água leva à inibição de sistemas enzimáticos e, assim, ao impedimento 
do desenvolvimento de microrganismos. Consoante a parte da planta, a temperatura de 
secagem será diferente: 
o 20-40ºC para folhas e sumidades floridas; 
o 50-70ºC para cascas e raízes; 
A secagem diminui a teor de humidade a 5-10%. Estas temperaturas devem ser 
respeitadas, o uso de uma temperatura superior pode degradar o fármaco (Ex: a baunilha 
aquecida demasiado pode formar componentes nocivos à flora intestinal, através da 
oxidação.). 
Os métodos de secagem são variados: 
o Temperatura ambiente (ao ar livre e ao sol ou à sombra em local ventilado); 
o Calor artificial (estufas, armários de secagem ou túneis de ar quente); 
 
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o IV; 
o Estufa sob vazio (produtos muito sensíveis); 
o Liofilização; 
 
▪ Conservação 
A conservação depende de vários fatores: 
o Humidade: a água interfere com sistemas enzimáticos e fungos; 
o Tenuidade: compostos com tenuidade mais baixa (mais finos) são mais 
voláteis e sofrem mais oxidação; 
o Temperatura; 
o Luz: as clorofilas têm de ser guardadas longe da luz; 
o Recipiente: o vidro é o mais indicado. 
Para impedir a presença de aracnídeos e insetos deve-se ter o local bem ventilado, 
temperatura baixa e com p-diclorobenzeno. 
O prazo de validade depende dos constituintes, por exemplo: aromáticos – 1 ano; outros 
– 1 ano e meio a 3 anos. A determinação do prazo pode ser feita através de um controlo 
cromatográfico sobre o aumento dos constituintes. 
 
▪ Controlo da qualidade 
É necessária uma padronização para garantir que os fármacos vegetais têm o efeito 
adequado. É necessário: 
o A escolha da variedade química a usar (quimiótipos); 
o Manutenção de condições de cultura (solo, insolação, rega…); 
o Época de colheita determinada por ensaios químicos; 
o Secagem e armazenamento protocolados – definir quais as melhores 
condições. 
Ensaios da farmacopeia: 
 
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o Características organoléticas, por comparação com amostras autênticas; 
o Qualidade: 
▪ Elementos estranhos 
▪ Perda de peso por secagem 
▪ Água por arrastamento 
▪ Cinzas o Índice de amargor 
▪ Índice de intumescência (muita 
mucilagem); 
o Contaminações: metais pesados, resíduos de pesticidas, microbiológica;o Constituintes: Identificação e doseamento – perceber que constituintes 
têm, se têm o de interesse e em que concentração; 
o Botânica: macroscopia e microscopia. 
 
▪ Monografia farmacopeica do Sene, folha 
1. A definição é a primeira coisa e é muito importante porque a classificação em 
latim é igual em todo o mundo e porque indica o nome completo da espécie. 
Inclui também o teor e a parte da espécie. 
2. Características 
3. A identificação contém os ensaios necessários: o primeiro é sempre análise 
macroscópica; o segundo é análise microscópica (a preparação microscópica 
deve ter uma quantidade mínima de pó, a lamela em cima, começar com a 
objetiva de 10x, o reagente de Steinmetz cora diferentes estruturas de 
diferentes cores; pode ainda estar descrita cromatografia ou outras técnicas. 
4. Ensaios de qualidade 
5. Doseamento depende do tipo de composto, pode ser espetrofotométrico, 
HPLC, etc. 
6. Conservação 
 
▪ Utilização atual das plantas medicinais 
o In natura 
o Formas galénicas 
 
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o Obtenção de princípios ativos 
o Semissíntese de princípios ativos 
 
Cultura in vitro de tecidos vegetais 
Este tipo de cultura tem por base um método de produção de biomassa, no qual todas as condições 
físicas e químicas estão controladas. 
 
▪ Material vegetal 
Escolhe-se o material com teor mais elevado da substância. As taxas de sobrevivência e 
de crescimento dependem do estado fisiológico da planta original e da idade do órgão 
fonte. As plantas mais saudáveis, com partes mais jovens e menor grau de diferenciação 
têm maior garantia de uma cultura viável. 
É necessário desinfetar o material de partida da cultura, para isso: 
1. Passa-se uma solução aquosa de agente químico (EtOH 70%, NaCLO 2%, 
Ca(ClO)2 9-10%) e espera-se algum tempo; 
2. Lava-se repetidamente com água destilada e esteriliza-se até sair o agente 
químico. 
 
▪ Meio de cultura: 
Os meios de cultura podem ser líquidos ou semissólidos. Neste ultimo, a concentração 
do gelificante é muito importante para se obter a concentração necessária. 
o Plântulas são plantas bebés; 
o O shoot é a parte aérea; 
o Callus é tecido morto, células 
diferenciadas que se agregam; 
o Protoplastos são células vegetais sem 
parece celular. 
 
 
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Líquido Semissólido 
Indicado para células em suspensão e 
calos 
É necessário um agente gelificante 
(agar 0,8-1%, agarose, goma, alginato, 
pectina) 
A taxa de crescimento é maior, porque 
o tecido está em contacto com o meio 
em toda a sua superfície, havendo 
maior absorção de nutrientes 
Permite a recolha de explantes 
pequenos 
O inconveniente é o reduzido O2 
disponível, que leva a hipoxia e 
metabolitos tóxicos que podem 
diminuir a taxa de crescimento 
Já contacta com o ar então não precisa 
de oxigenação 
Para minimizar esse problema pode-se 
introduzir ar esterilizado através de 
rotação e agitação 
Tem maior estabilidade física, há 
formação de calos sem desagregação 
 
A sua esterilização pode ser por autoclavagem a 121ºC ou filtração por membranas de 
diâmetro 0,22µm. 
O pH do meio é muito importante, no início a tendência é diminuir um pouco, mas depois 
aumenta até se aproximar da neutralidade (5,5-5,8). 
Existem reguladores de crescimento responsáveis pelo alongamento e divisão celular. 
 
 
 
 
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As auxinas são mais responsáveis pelo alongamento e as citocinas pela divisão celular, 
têm uma ação combinada. Estes reguladores são hormonas vegetais naturais. 
Características particulares: as auxinas têm sempre um anel aromático (benzeno, 
nafteno, butienol…), têm sempre um grupo carboxílico e há uma semelhança na distância 
a que está o grupo carboxílico do anel aromático; as citocinas derivam da adenina e 
variam no substituinte grupo 6-Amino. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
▪ Produção 
1. Escolha do explante (segmento, órgão, tecido); 
2. Esterilização; 
3. Inoculação (assepsia); 
4. Incubação/crescimento. 
É essencial uma temperatura 20-25ºC, a luz pode ser benéfica ou prejudicial, o pH afeta 
a absorção de nutrientes e precursores e a atividade das enzimas, a humidade deve estar 
a 70% e consoante a quantidade de O2 tem de se considerar o arejamento/agitação. 
Requer um investimento inicial muito grande, mão-de-obra especializada, equipamento 
e instalações adequadas. 
 
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▪ Manipulação 
É possível alterar a composição do meio para obter compostos de interesse; adicionar ou 
retirar fitorreguladores; adicionar precursores biossintéticos, que não são tóxicos nem 
suscetíveis a degradação enzimática. Permitem uma fácil penetração nas células. 
Eliciação é o ato de fazer sair e existem elicitors bióticos e abióticos. As fitoalexinas 
combatem a infeção por microrganismos patogénicos e componentes estruturais - 
elicitors bióticos. Também combatem o stress causado por elicitors abióticos como UV, 
temperatura, metais pesados e sais. 
Em engenharia metabólica há introdução de genes codificadores de novas enzimas de 
vias metabólicas (a planta não tinha uma dada via metabólica porque não tinha a enzima, 
passando a ter, passa a produzir novos compostos); não só pode haver introdução de 
genes, mas também sobreexpressão (ou seja, querem aumentar a expressão e 
produção); com a utilização de RNA antissense há bloqueio de vias metabólicas e só é 
produzido o desejado); pode também haver estimulação da atividade enzimática. 
 
▪ Casos de estudo 
FEL-DA-TERRA 
 
1. 3-OH-1,5,6-triMeO-xantona 
2. 1,3,5-triOH-2-MeO-xantona 
3. 1,5-diOH-3-MeO-xantona 
4. 1,6-diOH-3,5-diMeo-xantona 
5. 1-OH-3,5,6-triMeo-xantona 
 
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6. 1-OH-3,5,6-triMeo-xantona 
7. 1-OH-3,5,6,7,8-pentaMeo-xantona 
8. 1-OH-3,5,6,7-tetraMeo-xantona 
9. 1,8-diOH-3,5,6,7-tetraMeo-xantona 
 
HIPERICÃO-DO-GERÊS 
 
1. Ácido 3-O-cafeoilquínico 
2. Ácido 5-O-cafeoilquínico 
3. Quercetina 3-O-sulfato 
4. Quercetina 3-O-glucósido + quercetina 3-O-galactósido 
5. Quercetina 3-O-arabinósido 
6. Quercetina 3-O-ramnósido 
7. Quercetina 
8. Campferol 
 
Nota: O AgNO3 é um inibidor do etileno que é um fator de stress para as plantas, então 
pode ser usado como suplemento da cultura. No entanto, havendo menos stress há 
menos compostos fenólicos e sendo estes os principais constituintes da Brassica 
oleraceae var. costata, a utilização do AgNO3 nas suas culturas não traz benefícios. 
 
 
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Glúcidos 
São elementos estruturais (ex: celulose) do metabolismo primário (polissacarídeos), têm 
a função de reserva energética (amido), são constituintes de metabolitos e precursores. 
▪ Oses simples 
 
Mais comum é 5-6C. 
 
o Aldeídos ou cetonas polihidroxilados 
o Derivados de oxidação ou redução 
o Desoxiaçúcares 
o Oses aminadas 
 
▪ Ósidos (ligação osídica) 
A ligação osídica, também chamada de hemiacetálica é a ligação entre açúcares. Esta 
ligação pode formar: 
o Holósidos: oligossacáridos (2-10 moléculas), polissacáridos/glicanas (>10 
moléculas) 
o Heterósidos: ose ou oligósido + molécula não osídica (genina ou aglícona) - 
não é o açúcar que vai defini-lo. Podem ser: N-heterósidos, O-heterósidos, C-
heterósidos ou S-heterósidos. 
 
▪ Oses simples 
Podem ser classificadas quanto: 
o ao número de átomos de carbono: tetroses, pentoses, hexoses, etc; 
o à natureza do grupo carbonilo: aldoses (-ose), cetoses (-ulose); 
o numeração, carbono aldeídico, carbono cetónico; 
 
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▪ Projeção de Fisher 
 
 
▪ Epímeros 
Epímeros têm a mesma forma, mas diferente orientação. 
 
 
▪ Projeções de Haworth 
As projeções de Haworth são representações da forma fechada dos açúcares este fecho 
é devido ao carbono que tem o grupo carbonilo e de um hidroxilo. Ao fechar passa a ter 
mais um carbono quiral. Tudo o que estiver para a direta na forma aberta passa para 
baixo, e que estiver à esquerda passa para cima na forma fechada. 
Nos açúcares D, o carbono primário ficafora do círculo enquanto que, nos açúcares L, 
acontece o aposto e o carbono primário fica para dentro do círculo. 
Ex: a manose é o epímero 
em C2 da glucose; a 
galactose é o epímero 
em C4 da glucose; a 
frutose é a cetose 
correspondente à 
glucose e à manose 
 
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Se o hidroxilo que está ligado ao carbono anomérico, onde estava o grupo carbonilo, 
estiver para o mesmo lado que o carbono primário, estamos perante o anómero β. Se 
estiverem para o lado oposto, estamos perante o anómero α. A mutarrotação 
corresponde à transformação do anómero α em β e vice-versa. 
 
 
 
 
 
Nota: na numeração dos carbonos, deve atribuir-se o número mais baixo ao carbonilo. 
Quando a ponte é estabelecida entre o C1 e o C4 estamos na presença de uma forma 
furanósica (normalmente cetoses) e o átomo de oxigénio representa-se no topo; na 
forma piranósica (normalmente aldoses), a ponte estabelece-se entre o C1 e o C5 e o 
átomo de oxigénio representa-se no canto superior direito da molécula. 
 
 
 
 
 
 
▪ Poder redutor 
A capacidade de mutarrotação está relacionada com o poder redutor. Para que isto 
ocorra, para que a molécula possua poder redutor, é necessário que a molécula se abra 
e que regenere o aldeído ou a cetose, conforme o caso. Depois, há uma reação que 
envolve o licor de Fehling, que possui hidróxido cúprico. O que acontece é uma oxidação, 
onde a molécula de açúcar se transforma no ácido correspondente e há libertação de 
 
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óxido cuproso. Este último, por aquecimento, desidrata dando origem a óxido de cobre, 
que precipita e forma uma cor vermelho-tijolo. Para que isto possa acontecer, é 
necessário que o hidroxilo no carbono anomérico (C1 na aldose e C2 na cetose) esteja 
disponível. 
 
 
 
 
 
 
Os glúcidos estão muito envolvidos no Ciclo de Calvin: 
• O 3-Fosfoglicerato tem 6C e rapidamente se dissocia para dar origem a duas 
moléculas de gliceraldeído-3-fosfato; 
• O gliceraldeído 3-fosfato (G3P) é essencial na formação de açúcares e para a 
regeneração do CO2; 
• A ribulose bifosfato (RuBP) é o aceitador de CO2. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Necessário reter deste esquema: o gliceraldeído 3-fosfato combina-se com outras 
moléculas e sofre isomerização. Depois da isomerização pode-se conjugar com outra 
molécula de gliceraldeído 3-fosfato ou com eritrose-4-fosfato (compostos que 
alimentam cada uma das vias), seguindo diferentes vias, apesar de que o que acontece 
nessas vias é muito semelhante. Em ambas as vias: primeiro há perda de um grupo 
fosfato e posterior transferência de uma unidade de 2-ceto para o gliceraldeído-3-
fosfato. Há possibilidade ainda da frutose-6-fosfato isomerizar e dar origem à glucose-6-
fosfato. 
O gliceraldeído-3-fosfato pode combinar-se com: 
• Sedo-heptulose-7-fosfato, produto da via b, e formar a eritrose-4-fosfato, que 
alimenta esta via (regenera o ciclo); 
• Frutose-6-fosfato, produto da via a, e formar ribose-5-fosfato, que regenera o 
aceitador de carbonos do ciclo. 
A xilulose-5-fosfato forma-se em qualquer um dos casos e irá conjugar-se com a ribose-
5-fosfato para formar a ribulose-1,5-difosfato, que é um aceitador de CO2 no ciclo de 
Calvin. 
 
Açúcares simples 
DESOXIAÇÚCARES 
São açúcares que perderam grupos OH por redução, normalmente no C2 ou C6 ou 
ambos, como é o caso da 2-D-desoxirribose, L-fucose, L-ramnose e D-digitoxose. Estes 
desoxiaçúcares estão presentes em gomas, heterósidos cardiotónicos e DNA. 
 
 
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ÁCIDOS URÓNICOS 
Resultam da oxidação de oses, através de desidrogenases, e em vez de termos CH2OH 
(C6 normal nas hexoses) passamos a ter um grupo carboxílico (COOH). Estão presentes 
em pectinas, mucilagens e gomas. 
Exemplo: sabendo a estrutura da glucose sabemos a da galactose (epímero em C4); 
sabendo a da galactose sabemos do ácido galacturónico. 
 
 
 
 
OSES AMINADAS (açúcares aminados) 
Um dos grupos hidroxilo é substituído por um grupo amina. Podem ser encontrados nos 
polissacáridos ou em glicoproteínas. 
 
 
 
 
POLIOIS 
Há uma redução do grupo carbonilo e, ao invés da molécula possuir o grupo carbonilo, 
possui apenas grupos hidroxilo. 
 
 
 
 
 
Glucosamina 
 
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▪ Utilização em farmácia das oses simples 
D-GLUCOSE 
É um açúcar que resulta da hidrólise enzimática do amido. A administração é parentérica 
e, consoante a concentração da solução administrada, esta é usada com diferentes 
finalidades. 
o Concentrações mais baixas (5-10%): prevenção da desidratação intra e 
extracelular; hidratação; profilaxia e tratamento de cetose (desnutrição); aporte 
calórico; veículo de aporte terapêutico (pré-, per-, pós-operatório). 
o Concentrações mais altas (15, 20, 30, 50%): nutrição parentérica e hipoglicemia. 
Nestes casos, as soluções são administradas lentamente e os doentes são 
monitorizados. 
D-FRUTOSE 
É um açúcar que é obtido pela hidrólise da insulina, ou a partir do açúcar invertido. É 
também utilizada na alimentação parentérica, em regimes diabéticos ou desportistas 
(devido à reabsorção intestinal lenta) e como edulcorante (poder bastante superior ao 
da sacarose). 
D-SORBITOL 
É um poliol, que geralmente é obtido por hidrogenação da glucose. Apresenta 
propriedades laxativas e atua como laxativo osmótico porque promove a retenção de 
água e de eletrólitos; o seu metabolismo dá origem a ácidos que estimulam o 
peristaltismo; apresentam ainda propriedades colecistocinéticas. Por estas razões, é 
usado em casos de obstipação e dispepsia. 
As soluções a 5, 10% têm a mesma utilização da glucose e pode ainda funcionar como 
edulcorante (E420) e em regime para diabéticos (frutose – glicogénio). Em termos de 
farmacotecnia, é usado como regulador da humidade (pós), no retardamento da 
cristalização dos açúcares e para garantir a textura de formas pastosas. O sorbitol 
apresenta uma fermentação muito lenta e, por essa razão, não varia muito o pH da 
cavidade bucal, logo é pouco cariogénico. Para além deste composto, são usados ésteres 
de sorbitano e derivados polioxentilénicos. 
 
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Está contraindicado em casos de colonopatia inflamatória, síndrome oclusivo e síndrome 
doloroso abdominal. 
 
 
 
 
 
XILITOL 
É também um poliol, que apresenta propriedades edulcorantes (E967) e é muito utilizado 
na preparação de xaropes. Ajuda a prevenir a cárie porque não é acidogénico e porque 
possui uma ação sobre uma bactéria Streptococcus que se encontra na saliva e placa 
dentária. 
Apresenta alguns problemas indicados associados à sua utilização excessiva, 
nomeadamente o aparecimento de flatulência e diarreia. 
 
 
 
 
D-MANITOL 
É também um poliol que apresenta propriedades diuréticas por via parentérica que 
praticamente não é metabolizado e é quase todo filtrado a nível glomerular. Em doses 
elevadas, podem levar ao aumento da excreção de eletrólitos. As soluções hipertónicas 
são sempre administradas por perfusão e são usadas em casos de oligoanúria, edema 
cerebral e hipertensão ocular. Possui ainda propriedades edulcorantes e laxativas quando 
administrado por via oral. 
MANÁ 
É uma planta que apresenta muito manitol na sua constituição. É utilizado o suco que 
escorre nas paredes quando se faz uma incisão no tronco, que apresenta 70% de manitol. 
 
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É usada em casos de obstipação, fissuras anais, hemorroidas e cirurgia retal/anal porque 
contribui para o amolecimento das fezes. Não causa náuseas nem cólicas e por isso pode 
ser usado em pediatria. 
D-GLUCOSAMINA 
É um açúcar aminado e é também designado por quitosamina. Aparece nos crustáceos 
(carapaças) e tem uma ação sobre as células formadoras de cartilagem e, por isso, é 
usada em casos de osteoartrose. 
É contraindicada para pessoas alérgicas a marisco. 
 
 
CICLITOIS 
São, de grosso modo, poli-hidroxicicloalcanos, ou seja, são estruturas cíclicas. O mais 
importante é o inositol, do qual existem vários isómeros,nomeadamente o myo-inositol. 
Interessam ainda as formas fosforiladas, particularmente o ácido fítico, que é a forma 
hexafosforilada do inositol. Este ácido é capaz de quelatar vários iões (Ca2+, Mg2+, etc), 
tem propriedades antioxidantes, baixando o colesterol. Faz ainda precipitar o cálcio a 
nível intestinal, impedindo a sua absorção, apresentando interesse em casos de 
hipercalciúria e litíase cálcica. 
 
 
 
 
Polimerização de glúcidos 
Para haver a ligação osídica/hemiacetálica é necessário que a molécula de açúcar seja 
ativada, geralmente na forma de uridina-difosfato (UDP). A ligação faz-se sempre à custa 
do hidroxilo hemiacetálico (no carbono anomérico). 
Ácido fítico 
 
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Este tipo de ligação é facilmente quebrada, podendo ser por hidrólise química (fácil) ou 
hidrólise enzimática (requer especificidade, por isso é que conseguimos digerir o amido, 
mas não a celulose). 
Podem se formar: 
• Oligossacáridos (homogéneos ou heterogéneos) – 2 a 10 oses 
• Polissacáridos (homogéneos ou heterogéneos) 
 
Oligossacáridos 
Os dissacáridos podem ser as unidades estruturais de polissacáridos: 
• A celobiose, que tem duas moléculas de glucose em ligação β(1-4), é a unidade 
estrutural da celulose (não temos enzimas capazes de quebrar esta ligação); 
 
 
 
• A maltose, que tem duas moléculas de glucose em ligação α(1-4), é a unidade 
estrutural do amido (temos enzimas capazes de quebrar esta ligação) 
 
 
 
Exemplos de outros dissacáridos: gentiobiose – 2 glucoses em ligação β(1-6) –, trealose 
– 2 glucoses em ligação α(1-1). Como este último tem os -OH envolvidos na ligação 
anomérica e não estão livres, não tem poder redutor. 
 
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SACAROSE - dissacárido 
É formada à custa de glucose e frutose. Pode também ser designada por α-D-
glucopiranosil-(1-2)-β-D-frutofuranósido e é um dissacárido sem poder redutor; extrai-se 
da Beterraba-açucareira (Beta vulgaris) ou da Cana-de-açúcar (Saccharum officinarum), 
por exemplo. Estas sofrem: prensagem, tratamento com Ca(OH)2 para tratar a acidez e 
precipitar as proteínas, concentração, descoloração e cristalização para obter a sacarose. 
Este açúcar faz o transporte e reserva temporária de energia e é usada como excipiente, 
em xaropes (maioritariamente), comprimidos, cápsulas, e é um edulcorante. 
Nota: O radical (último nome) é aquele que tem o OH anomérico livre e acaba em anose. 
No caso da sacarose, como nenhum está livre pode-se meter primeiro um ou outro e aí 
o último acaba em -ósido. 
 
 
 
 
 
 
 
 
LACTOSE E LACTULOSE - dissacárido 
A maior diferença é que na molécula de lactose existe galactose ligada à molécula de 
glucose (1-4), enquanto que na molécula de lactulose existe lactose ligada a frutose (1-
 
23 
 
4). A lactose é usada como diluente e a lactulose é um laxante osmótico, estimula o 
peristaltismo intestinal, faz baixar o pH do intestino, diminuindo a absorção e 
aumentando a eliminação do amoníaco. Por estas razões, é usada em casos de 
obstipação e encefalopatia hepática. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Outros oligossacáridos importantes, mas com uma estrutura mais complexa, com maior 
número de açucares, têm sobretudo maior interesse taxonómico porque são reserva 
energética. Não possuem poder redutor porque não existe nenhum hidroxilo do carbono 
anomérico livre. 
 
CICLODEXTRINAS - oligossacáridos 
Resultam da degradação do amido por ação da enzima ciclodextrinaglicosiltransferase 
(CGT), produzida por Bacillus macerans ou Bacillus circulans, que consegue romper um 
segmento da hélice do amido e unir as duas porções terminais da partícula restante numa 
única molécula cíclica com 6, 7 ou 8 unidades de glucose, dando origem à ɑ, β e γ, 
respetivamente. 
O exterior da estrutura formada é mais hidrofílico (devido aos hidroxilos) e o interior mais 
hidrofóbico (corresponde às pontes éter e aos ciclos carbonato). As ciclodextrinas 
permitem encapsulamento molecular (não covalente), o aumento da estabilidade 
(térmica, química), a alteraração da solubilidade e dispersibilidade, o melhoramento da 
 
24 
 
biodisponibilidade, que se evite a interação entre moléculas e a degradação (gástrica, 
ocular) e permite ainda mascarar maus sabores e mais odores. 
São utilizadas para veicular princípios ativos, para veicular moléculas aromatizantes e na 
cromatografia. 
 
 
 
 
Exemplos: 
SUGAMADEX 
o Ciclodextrina com 8 unidades de glucose. É o resultado de uma modificação onde 
se adicionou uma cadeia lateral carregada negativamente e que é essencial para 
que haja uma reversão do bloqueio neuromuscular por complexação, provocado 
pelo rocurónio e vecurónio. Esta ação é importante porque permite aos pacientes 
acordar da anestesia. 
 
 
 
 
ACARBOSE 
o É um pseudo-oligossacárido, feito à custa de 2 moléculas de açúcar acarviosina 
(açúcar aminado) + maltose (hidroxicicloalcano). Resulta da ação da Actinoplanes 
sp. Possui inibidores competitivos da glucose, podendo ser utilizado no 
tratamento da diabetes Tipo II. 
o A acarbose ocupa os recetores e, ao ingerir oligossacáridos ou hidratos de 
carbono simples, estes não se conseguem ligar à α-glicosidase, não havendo 
 
25 
 
picos de insulina pós-prandiais porque a absorção dos monossacáridos é atrasada 
para um compartimento mais distante. 
 
 
 
 
 
 
Polissacáridos 
Os polissacáridos têm funções estruturais (dão rigidez à parede celular de plantas 
terrestres e dão flexibilidade às algas), de reserva de energia (amido), de proteção 
(hidrofilia) e defesa. 
Quanto à sua estrutura podem ser homogéneos ou heterogéneos, lineares ou 
ramificados e possuir sequências periódicas, interrompidas ou nem sequer possuir 
sequência. Geralmente, nas sequências periódicas, se as ligações forem β(1-4), a 
estrutura é em fita, se forem α(1-4) a estrutura é helicoidal e, se as ligações forem (1-6) 
estão associadas a flexibilidade. 
Estão associados ao processo de gelificação, tendo capacidade de formar umas redes 
macromoleculares, que são capazes de reter líquido no seu interior. Isto vai permitir a 
passagem de uma solução verdadeira para uma associação de cadeias e, quanto maiores 
as cadeias ou segmentos associados, maior a rigidez do gel que se forma. 
No caso de termos homopolímeros regulares, eles vão ter sempre zonas de junção muito 
extensas (precipitação). Os polímeros heterogéneos mas sem sequência regular 
aparecem, geralmente, dispersos no solvente e formam soluções viscosas. Os polímeros 
de sequência regular interrompida fazem junções pontuais, retendo agua no seu interior 
e dando origem a géis elásticos. 
 
 
26 
 
▪ Polissacáridos de bactérias e fungos 
DEXTRANOS 
São polissacarídeos de elevado peso molecular, que consistem em unidades de α-D-
glicose ligadas predominantemente por ligações glicosídicas 1-6. Podem ter ramificações 
de 1 ou 2 moléculas, normalmente por ligações 1-3 ou 1-2. 
Normalmente os dextranos surgem da sacarose, por quebra da ligação através da enzima 
dextrano-sucrase produzida pelas Lactobacillus ou Streptococcus. A produção dos 
dextranos passa então por: 1º meio rico em sacarose, 2º ação da enzima DS, 3º forma-se 
a glucana, 4º adiciona-se EtOH para a precipitação; por fim, dependendo do peso 
molecular que queremos podemos recorrer a hidrólise parcial - através de ácido (H2SO4), 
mutações ou dextranases fúngicas. 
Existem dextranos com diversos pesos moleculares, sendo o de 70 o mais utilizado. Este, 
em solução a 6%, é utilizado para choque hemorrágico, choque traumático, desidratação 
e queimaduras graves porque possui viscosidade e osmoralidade próximas da do plasma. 
Podem ocorrer reações de hipersensibilidade. 
Quanto ao dextrano 1, é usado para prevenir reações anafiláticas, bloquear reações 
antigénio-anticorpo, insuficiência lacrimal e como lubrificante em lentes de contacto 
(colírio). 
 
 
 
 
 
GOMA-XANTANA 
É umaglucana e uma goma aniónica (devido à conjugação quer com ácido pirúvico quer 
com o ácido glucurónico) que, apesar de ter “goma” no nome, não obedece às 
 
27 
 
caraterísticas das gomas. É um exsudado gumoso, produzido pela Xanthomonas 
campestris, que afeta a família Brassicaceae, à superfície das plantas. 
Quanto a nível estrutural, é um polímero de β-D-glucopiranose com ligações β(1-4), em 
que a cadeia principal possui uma ramificação, sempre em C3, que possui 3 compostos: 
2 moléculas de manose, uma que faz a ligação à cadeia principal e que está acetilada no 
C6, e outra que está conjugada com o ácido pirúvico, a formar um acetal entre os 
carbonos 4 e 6. 
Pode ser produzida num meio de cultura rico em amido ou melaço, hidrolisado de 
caseína, leveduras, soja e sais minerais, obtendo-se o polímero por ação da Xanthomonas 
campestris, sendo depois possível precipitar a goma por ação do isopropanol. 
Esta é utilizada como estabilizante de suspensões/emulsões, gelificante (indústria 
alimentar), edulcorante e para produção de saliva artificial. 
 
 
 
 
 
 
LENTINANO 
É um polímero de β-D-glucopiranose (glucana), onde a cadeia principal possui ligações 
β(1-3) e é ramificada sempre na posição C6. Possui uma estrutura particular uma vez que 
forma uma estrutura em tripla hélice, muito importante para a sua ação, e é produzido 
por Lentinus edodes (fungo). 
É utilizado como imunoestimulante (tratamento do cancro) porque promove a 
proliferação de linfócitos, a atividade de macrófagos e a produção de citoquinas e está 
provado que, quando é usado em associação com outros compostos anti-tumorais, os 
resultados são melhores. 
 
28 
 
Para além deste polissacárido, há outras espécies que também têm este tipo de 
compostos: o Schizophyllum commune, que produz o esquizofilano (também um 
polímero de glucose com ligações β1-3) e o Coriolus versicolor, que produz o krestin. Este 
é um proteoglucano, ou seja, é um polissacárido combinado com proteínas. 
 
 
 
 
 
▪ Polissacáridos de algas 
As algas têm um reduzido teor lipídico, 30-50% de polissacáridos não-digeríveis e são 
ricas em vitaminas e minerais, bem como em potássio e iodo. As algas, na sua 
generalidade, atuam da seguinte forma: conseguem reter água no seu interior, o que as 
faz inchar e tornam-se espessantes. Esta característica permite-lhes serem: espessantes, 
estabilizantes e gelificantes, usadas para espessar o conteúdo gástrico para impedir o 
refluxo e também para regimes de emagrecimento; usadas para espessar o conteúdo 
intestinal ao mesmo tempo que humedece o bolo fecal, estimulando o peristaltismo, logo 
é usado em casos de obstipação; usado como refirmante para produtos cosméticos. 
As algas podem ser: castanhas (Phaeophyceae), que produzem ácido algínico e fucanas, 
vermelhas (Rhodophyceae), que produzem galactanas sulfatadas e verdes 
(Chlorophyceae). 
 
ÁCIDO ALGÍNICO E ALGINATOS 
Algumas algas castanhas como é o caso da Laminaria, Macrocystis e Fucus produzem 
ácido algínico e alginatos (ver cartão). O ácido algínico é composto por dois ácidos 
urónicos, o ácido manurónico e o gulurónico, na forma de sais, que podem ter variadas 
sequências e a percentagem de um ácido ou de outro irá depender da espécie produtora, 
data de recolha e do estado de maturação da alga. Dependendo da concentração de 
 
29 
 
ácido gulurónico, desenvolve uma estrutura do tipo caixa de ovo, o que contribui para a 
formação e força do gel, permitindo complexar o cálcio no seu interior. O ácido 
gulurónico promove ainda a formação de pontes intramoleculares devido à retenção 
catiónica. Os catiões monovalentes e Mg2+ formam soluções coloidais e os catiões 
divalentes (Ca2+) formam essencialmente géis elásticos, não termorreversíveis. 
São usados como excipientes em formulações de libertação prolongada e 
gastrorresistentes e em leites protetores (dermocosmética). Como substância ativa, são 
usados em casos de patologia digestiva (refluxo gastroesofágico, esofagite, pirose), em 
compressas per- e pós-cirúrgicas e feridas crónicas e como hemostático, em úlceras 
hemorrágicas, odontologia e feridas. Podem ainda ser usados como aditivos alimentares. 
 
 
 
 
 
 
 
A obtenção do ácido algínico pode ser feita por: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
30 
 
CARRAGENINAS 
São provenientes de algas vermelhas, nomeadamente de Chondrus crispus. Possuem 
uma galactana do tipo AB, em que é intercalada a β-galactose com a α-galactose (1-3 e 
1-4 intercaladas). A unidade A é sempre sulfatada em C4 ou em C2 (apenas 1 deles) e a 
unidade B é sulfatada em C6 e/ou C2 e é capaz de possuir éteres internos formados à 
custa dos hidroxilos dos carbonos 3 e 6. 
Para a obtenção de carrageninas, é necessária água quente alcalinizada, concentra-se o 
filtrado, e dá-se a precipitação com propanol. A baixas temperaturas, há uma maior 
agregação das duplas hélices. 
Podem ser utilizadas como excipiente (cremes, pastas, etc), na terapêutica em situações 
de obstipação (laxativo), úlcera gástrica, regimes de restrição, resfriados e na indústria 
alimentar como estabilizantes, gelificantes e inibidores da cristalização. 
 
 
 
 
 
 
AGAR-AGAR (gelose) 
Provém das algas vermelhas e é obtido por extração com água ligeiramente acidulada e 
quente, obtendo-se uma massa que se faz passar por um tamis. Após deixar arrefecer, é 
possível obter filamentos de gelose. As espécies envolvidas provêm da Gracilaria gracilis 
e da Gelidium amansii. 
A gelose é constituída por polímeros de galactose e apresenta uma mistura de 3 
polissacáridos. Um deles é a agarose, que é pouco sulfatada e que possui uma estrutura 
linear do tipo AB, em que na unidade A pode estar galactose, que pode ou não estar 
 
31 
 
metilada em C6 e a unidade B é uma anidrogalactose. Outro polissacárido é a piruvil-
agarose e, tal como aparecia na “goma” xantana, está combinada com ácido pirúvico para 
formar um acetal entre os carbonos 4 e 6. É também escassamente sulfatada. O último 
polissacárido é a agaropectina e é fortemente sulfatada e já não possui tantos éteres 
internos. A proporção dos 3 polissacáridos depende fundamentalmente da espécie 
produtora. 
 
O agar-agar possui um comportamento semelhante ao das carrageninas, uma vez que é 
solúvel em água quente e, ao baixar a temperatura, começa a formar-se um gel porque 
se começam a associar as cadeias em dupla-hélice. Esta gelose pode ser utilizada como 
pomada, creme, suspensão, emulsão, protetor gástrico, laxante mecânico, meio de 
cultura e espessante. 
 
FUCANAS 
Vêm das Laminariales e Fucales, que são algas castanhas. São polissacáridos sulfatados 
heterogéneos constituídos principalmente por L-fucose (1), mas também têm D-xilose 
(2), e ácido D-glucurónico (3). 
 
 
 
Podem dividir-se em vários tipos: 
o Fucoidanos: L-fucose sulfatada, unicamente com ligações 1-3 ou alternância 
entre 1-3 e 1-4 e com ramificações em C4; 
o Ascofilanas: Xilofucoglicuronanas (xilose + fucose + ácido urónico); 
 
32 
 
o Sargassanas: Glicuronofucoglucanas (ácido urónico + fucose + glucose); 
Há uma fucana com particular interesse, que é o fucoidano, que tem uma 
propriedade muito semelhante à da heparina: é anticoagulante porque é capaz de 
promover a agregação das plaquetas. Para além disso, apresenta propriedades 
anticancerígenas, antivíricas, antioxidantes e anti-inflamatórias. 
 
 
 
 
 
 
▪ Polissacáridos de plantas vasculares - homogéneos 
AMIDO 
O amido é um polissacárido homogéneo e o único que é digerível pelos humanos. É uma 
substância de reserva, faz parte de alguns grãos de cereais, sementes de leguminosas, 
bem como de órgãos subterrâneos (batata). A análise microscópica é essencial para 
distinguir a origem botânica do amido, e a preparação é feita com água para que não se 
percam as caraterísticas dos grãos de amido – necessário verificar o tamanho, a forma, 
em que posição estáo hilo (centro gerador do grão de amido), se tem estrias ou não. 
 
 
 
 
 
 
As regiões cristalinas correspondem às cadeias lineares, as regiões amorfas 
correspondem às ramificações. 
 
33 
 
 
É constituído unicamente por glucose, em que as moléculas de glucose podem estar 
unidas por ligações α(1-4) ou então α(1-4) e α(1-6), isto porque existem 2 polissacáridos: 
o Amilose, que é um polímero linear e tem como unidade fundamental a maltose, 
que são 2 moléculas de glucose unidas por ligações (α1-4). Está mais relacionada 
com a origem botânica do amido. 
o Amilopectina é ramificada em cacho. Possui ligações α(1-4) com ramificações α(1-
6)). É o constituinte maioritário do amido. 
 
O amido, à temperatura normal, é insolúvel e retém água no seu interior; Ao 
aumentarmos a temperatura, a 55-60ºC, há um inchamento irreversível e gelatinização; 
a 100ºC há solubilização total do amido; se houver diminuição da temperatura forma-se 
gel. 
A amilose, sendo α(1-4), adquire uma estrutura helicoidal que pode incorporar moléculas 
hidrófobas, como ácidos gordos, iodo, álcool e outros líquidos. 
Existem vários tipos de amido que são usados em farmácia, nomeadamente amido “tal e 
qual” e o amido modificado, sendo estas modificações feitas de várias formas: 
o Pode fazer-se variar a proporção entre a amilose e a amilopectina; 
o O amido pode sofrer tratamento físico, sendo pré-gelatinizados, extrudidos ou 
compactados; 
o O amido por ser tratado por reticulação a uma temperatura inferior à de 
gelatinização, o que faz com que se criem pontes intramoleculares; 
amilose 
amilopectina 
 
34 
 
o O amido pode ser modificado quimicamente à custa dos grupos hidroxilo das 
moléculas de glucose e estas modificações comportam oxidação, esterificações e 
eterificações; 
o Modificação por despolimerização controlada dos amidos, que pode ser feita em 
meio ácido, por ação de amílases e de amiloglucosidades; 
O amido é utilizado na preparação de comprimidos, quer como diluente, ligante ou 
desagregante e na obtenção de dextrinas, ciclodextrinas e poliois. 
 
CELULOSE 
A celulose é o polissacárido mais abundante na natureza e a sua unidade estrutural da 
celulose é a celobiose β(1-4), constituída por 2 moléculas de glucose através de ligações 
β(1-4) e, devido a esse tipo de ligação, não é digerível pelos humanos. 
Uma das moléculas de glucose sofre rotação de 180º sobre a outra, fazendo com que 
haja o estabelecimento de pontes de hidrogénio entre o OH em C3 de uma e o oxigénio 
do heterociclo da outra, o que dá mais estabilidade à molécula. A estabilidade deve-se 
também às pontes de hidrogénio estabelecidas com as cadeias paralelas. Esta estrutura 
associa-se em microfibrilas que constituem a parede celular. 
É usada como diluente, ligante ou desagregante, tal como o amido. 
O algodão corresponde aos pelos das sementes de Gossypium spp. e é constituído por 
94±5% de celulose. Dependendo do seu tratamento pode ser: 
• Algodão cardado: é penteado e fica sem impurezas sólidas (minerais, restos de 
fragmento de fruto); é utilizado em tubos de ensaio ou materiais de cultura; 
• Algodão hidrófilo: é desengordurado com solução alcalina, branqueado com 
soda, lavado com ácido para neutralizar a soda e depois água, seco e cardado; 
tem grande poder de absorção e proteção de tecidos. 
Para além do algodão, existem vários derivados da celulose, que incluem ésteres de 
celulose, éteres de celulose, possuindo diversas aplicações, nomeadamente em farmácia, 
como espessantes, lubrificantes, ligantes, comprimidos, cremes, loções, ou noutros tipos 
 
35 
 
de indústrias. Os ésteres possuem aplicação em membranas de diálise e em películas 
gastrointestinais. 
 
FIBRAS ALIMENTARES 
São resíduos vegetais resistentes à ação das enzimas do trato digestivo; são 
macromoléculas da parede celular e polissacáridos intracelulares. Desta forma, não são 
digeríveis e não são transformadas para serem absorvidas pelo organismo. Relativamente 
à sua hidrossolubilidade, podem ser classificadas em fibras solúveis ou fibras insolúveis. 
o Solúveis: hemiceluloses, pectinas, glicoproteínas, gomas, mucilagens e 
polissacáridos de algas; 
o Insolúveis: celulose, lenhina; 
Estas fibras vão dar origem a gases (CH4, H2, CO2) ou a ácidos gordos de cadeia curta 
(AGCC). Pela segunda via, incham a parede do intestino porque retêm água. Esta 
formação de ácidos gordos não só vai diminuir o pH do lúmen intestinal como também 
vai alterar o microbioma, ou seja, há um aumento do número de bactérias que contribui 
para o aumento do volume fecal e, portanto, a uma regulação do trânsito intestinal. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
As fibras solúveis têm um grande poder de adsorção e de ligação a determinadas 
moléculas, nomeadamente ácidos biliares, promovendo a sua eliminação nas fezes; de 
 
36 
 
lípidos, reduzindo a sua absorção e como consequência o nível de colesterol diminui; e 
de minerais, alterando o balanço mineral no organismo. Estão também associadas à 
formação de gel porque retêm água e isto leva à diminuição da velocidade de 
esvaziamento gástrico, tendo como consequências a sensação de saciedade e o 
retardamento da absorção de glucose. Da mesma maneira, isto leva a uma diminuição 
da absorção de nutrientes e a um aumento do tempo de trânsito do cólon. Ou seja, a 
função das fibras solúveis é regular o trânsito intestinal. 
Os efeitos biológicos das fibras alimentares são: regulação do trânsito intestinal (não em 
crianças), diminuição do colesterol, prevenção de doenças cardiovasculares, regimes de 
emagrecimento, regimes para diabéticos, associados a regimes hipocalóricos e 
prevenção do cólon-retal (?). 
 
FRUTANAS 
É um polímero de D-frutose que se liga a uma glucose terminal através de uma ligação 
β(2-1). Não possuem poder redutor porque não têm nenhum -OH anomérico livre (a 
frutose é uma cetose e a glucose está ligada pelo C1). Funcionam como substâncias de 
reserva. 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
INULINA E OLIGOFRUTOSES 
o Presentes em órgãos subterrâneos, em espécies como: Chicória (Cichorium 
intybus) e dente-de-leão (Taraxacum officinale). 
o A inulina é uma fibra solúvel. Apesar de não ser digerida pelas enzimas intestinais, 
é um dos principais substratos da flora intestinal, sendo por isso considerada um 
 
37 
 
pré-biótico, tal como as oligofrutoses – não são absorvidos ao nível do íleo e não 
são degradadas pela α-glicosidase. São parcialmente degradadas no cólon, 
auxiliam na multiplicação de bifidobactéria, levam à fermentação e, assim, à 
formação de AGCC e gás. 
 
 
 
 
 
 
 
Nota: a inulinase faz a hidrólise enzimática e é capaz de quebrar a ligação entre duas 
moléculas de frutose. 
Estas frutanas possuem propriedades coleréticas (aumenta a secreção da bílis) e 
colagogas (estimula a secreção da bílis para o duodeno), promovem eliminação renal de 
água e tratam distúrbios digestivos. Por estes motivos, são usadas para a obtenção de 
frutose, para o estudo da função renal, porque não são metabolizados nem excretados 
ao nível tubular, e para substituição da sacarose. 
 
▪ Polissacáridos de plantas vasculares – heterogéneos 
 
 GOMAS 
As gomas são polissacáridos heterogéneos e ramificados com ácidos urónicos na sua 
constituição. Estas gomas não existem pré-formadas nas plantas, sendo produto de um 
traumatismo (incisão, picada de inseto, ataque bacteriano) na planta, que desencadeia 
uma alteração dos polissacáridos da parede ou no amido, formando-se um exsudado que, 
por secagem, endurece e forma a goma. 
 
38 
 
São insolúveis em solventes orgânicos (ao contrário das resinas) e em água formam 
soluções viscosas e géis, quando em concentrações elevadas, consoante o tipo de goma. 
Existem quatro grupos de gomas: 
o Grupo A: galactana com ramificações de L-arabinose e oligósido formados por 
outros açúcares, frequentemente associadas a proteínas– ex: goma arábica 
o Grupo B: possuem sempre ácido D-galacturónico (1-4) com interrupções de L-
ramnose, por vezes, e para além disso podem apresentar outras moléculas de 
outros açúcares. Algumas são semelhantes às pectinas com ácido galacturónico – 
ex: goma estercúlia 
o Grupo C: xilanas β(1-4), que correspondem a xilose com outras moléculas – L-
arabinose, L-galactose, ácido glucurónico; 
o Grupo D: ácido D-glucurónico e manose com ligações (1-4,1-2), onde o hidroxilo 
da manose está muitas vezes substituído de forma semelhante ao grupo A; 
Dentro da mesma espécie, o tipo de goma depende da origem geográfica e dos fatores 
ambientais. 
Exemplos: 
GOMA ESTERCÚLIA 
o Pertence ao género Sterculia spp. (Sterculia urens, Sterculia tomentosa) e é 
classificada dentro do grupo B. Apresenta-se como uma glicano-ramno-
galacturonana, com algumas unidades acetiladas (cerca de 8%), que confere um 
odor acético. Apresenta-se como uma massa irregular, translúcida, branco-
rosada a acastanhada. 
 
 
 
 
 
o Esta goma estercúlia sofre uma hidratação lenta, logo faz-se uma mistura prévia 
com álcool, de maneira a existir uma dispersão homogénea, cuja viscosidade vai 
 
39 
 
depender da granulometria. Se a concentração for baixa obtém-se uma pasta/gel 
e, ao aumentar a concentração, obtemos uma solução de grande adesividade. 
Esta goma é não fermentável, absorvida, degradada ou tóxica. 
o É usada em casos de obstipação e regimes de emagrecimento porque retêm água 
e em aparelhos de colostomia e próteses dentárias, devido à sua adesividade. 
 
GOMA ARÁBICA 
o Pertence ao género Acacia spp.( Acacia senegal, Acacia seyal), é incluída no grupo 
A e apresenta uma cadeia principal de β-D-galactose (1-3), que pode ser 
substituída por vários oligossacáridos, nomeadamente L-arabinose, L-ramnose e 
ácido galacturónico. 
o Como possuem ácido na sua constituição podem existir na forma de sal, sendo os 
de cálcio os mais abundantes. 
o Apresenta-se como uma massa esférica, friável, amarelada a âmbar e opaca, ou 
como fragmento irregular, transparente, inodoro e insípido. 
o A viscosidade destas soluções preparadas com goma arábica varia muito em 
relação ao pH, sendo a viscosidade máxima quando o pH está perto da 
neutralidade. Por outro lado, diminui com a temperatura e com a presença de 
eletrólitos. 
o Apresenta algumas incompatibilidades com a gelatina, sais de ferro e fenóis. 
o É usada como emoliente (garganta) e béquico (tosse – hidratante que protege o 
tecido inflamado), estabilizante e emulsionante e para o encapsulamento de 
aromas. 
 
GOMA ADRAGANTA 
o Pertence ao género Astragalus spp. (A.gummifer), e é uma mistura de dois 
polissacáridos: bassorina (ácido tragacântico) e a tragacantina. 
o A bassorina (60-70%) é uma glicanogalacturonana, ou seja, existe ácido 
galacturónico com outros açúcares, nomeadamente L-fucose, D-xilose. É a fração 
ácida que precipita com álcool e forma gel. 
 
40 
 
o A tragacantina (30-40%) é neutra e é uma arabinogalactana (1-6, 1-3), sendo 
solúvel em soluções hidroalcoólicas e, com a água, forma uma solução coloidal. 
o É usada em situações de obstipação, estabilizante (suspensões, emulsões) e como 
espessante (E413). 
 
 
 MUCILAGENS 
As mucilagens, ao contrário das gomas, existem já pré-formadas e estão acumuladas em 
formações histológicas especializadas das plantas, que retêm água e, por isso, previnem 
a desidratação das sementes, promovendo a germinação. 
MUCILAGENS NEUTRAS 
Existem as glucomananas – constituídas por glucose e manose, onde algumas podem 
estar acetiladas; as galactomananas – constituídas por galactose e manose (cadeia de 
manose e galactose ramificada em C6); e uma mistura, as galactoglucomananas, onde a 
galactose aparece no C6, numa ligação do tipo α. 
Ex: “Goma” de alfarroba, “Goma” de guar, Konjac 
 
 
Exemplos: 
“GOMA” DE ALFARROBA 
o Apesar de conter “goma” no nome, é uma mucilagem e não uma goma. Também 
conhecida como Ceratonia síliqua, é uma galactomanana e a relação entre o 
número de galactoses e de manoses é de 1 galactose para 4 moléculas de 
manose. 
 
41 
 
o É obtida do endosperma das sementes do fruto alfarrobeira e é usada no 
regurgitamento do lactente, na diarreia do lactente, em regimes de 
emagrecimento e em produtos lácteos (E410). 
 
 
 
 
 
GOMA DE GUAR 
o Pertence à espécie Cyamopsis tetragonolobus e é também uma galactomanana 
mas, neste caso, a razão entre o número de galactoses e de manoses é de 1 para 
2. É obtida do albúmen das sementes. 
o É formada por uma cadeia linear de D-manose com ligação β(1-4) e, 
alternativamente, com uniões α(1-6). 
o É utilizada para diminuir a hiperglicemia (não trata diabéticos, apenas ajuda) e 
insulinemia pós-prandial devido ao aumento da viscosidade, o que diminui o 
esvaziamento gástrico e retarda a absorção de açúcares, para diminuir a 
colesterolemia e LDL, para afeções gastrointestinais (Al, Mg), para prevenir o 
refluxo gastroesofágico e como espessante. 
o A ingestão inadequada de líquidos provoca obstrução esofágica e oclusão 
intestinal. 
 
 
 
 
KONJAC 
o Já não é uma galactomanana mas sim uma glucomanana que existe no tubérculo 
do Konjac (Amorphophallus Konjac). 
 
42 
 
o A cadeia principal é constituída por manose com ligação β(1-4) e a glucose liga-se 
à cadeia principal no C3. A razão entre a glucose e a manose é de 1 para 1,6. 
o Este é utilizado em regimes hipocalóricos, para diminuir a colesterolemia e LDL, 
em obstipação, como antiácido e espessante. 
 
 
 
 
 
MUCILAGENS ÁCIDAS 
São compostas essencialmente por ácidos urónicos. Normalmente, as que provêm das 
sementes (parte mais rica em mucilagens) têm propriedades laxantes porque aumentam 
o volume do bolo fecal e subsequentemente o peristaltismo intestinal, e as que provêm 
de outros órgãos, como das folhas, flores e raízes têm propriedades calmantes da tosse 
e expetorante. 
Exemplos: 
TÍLIA 
o A tília (Tilia cordata, Tilia platuphyllos), da qual é usada a inflorescência (parte da 
planta que contém as flores) é composta por 5 frações: D-galactose, L-arabinose, 
L-ramnose, ácidos urónicos. 
o É utilizada em crianças e adultos para problemas menores do sono, afeções 
dermatológicas, diaforético (ajuda a suar e eliminar toxinas) e afeções das vias 
respiratórias. 
ALTEIA e MALVA 
o A Alteia (Althaea officinalis) – folha e raiz – e a Malva (Malva sylvestris) – folha –, 
que são ramnogalacturona, apresentam ácidos urónicos e galactose, parecidas 
com as pectinas. 
o São anti-inflamatórios, emolientes e béquicos – usam-se em pastilhas. 
 
43 
 
o Usadas em situações de problemas digestivos, afeções dermatológicas, afeções 
da cavidade bucal e para o tratamento sintomático da tosse. 
ISPAGULA e PSÍLIO 
o Espécies do género Plantago (Ispagula – P.ovata; Psílio – P.afra, P.indica) que 
possuem funções diferentes porque também são usadas partes diferentes. 
o Ambas com arabinoxilanas e possuem ácido galacturónico, e distinguem-se pela 
presença de L-ramnose na Ispagula e de D-galactose no Psílio. 
o Forma de atuação: 
▪ Absorvem água – incham – aumentam a massa, a humidade e a acidez do bolo 
fecal a nível do cólon – laxante 
▪ Não despolimerizam no intestino delgado – têm uma degradação parcial no 
cólon – formam gases e AGCC – os ácidos inibem a síntese de colesterol – 
diminui a colesterolemia pós-prandial 
▪ Como aumentam a viscosidade, baixam a hiperglicemia pós-prandial 
▪ Sequestram os ácidos biliares – menos reabsorção lipídica intestinal e maior 
eliminação fecal – diminuição da colesterolemia. 
o Estão contraindicados em situações de estenose do esófago e oclusão intestinal. 
o Ainda dentro do Plantago, temos a P. major (tanchagem maior) e o P. lanceolata 
(tanchagem menor), o primeiro constituído por arabinoxillana e ácidos urónicos 
e a segunda por D-galactose, L-arabinose e ácidos urónicos. 
o As folhasdo Plantago não são usadas devido a propriedades laxativas, mas 
apresentam uma ação emoliente. Nestas mucilagens, encontram-se os iridoides, 
que lhes conferem propriedades anti-inflamatórias. 
o Por isto, são usadas em caso de afeções dermatológicas, irritação/desconforto 
ocular e afeções nas vias respiratórias e orofaringe. 
 LINHO 
o O linho (Linum usitatissimum) tem 2 frações: uma ácida (ácido galacturónico e L-
ramnose) e uma neutra (arabinoxilana ramificada, D-glucose, D-galactose). As 
sementes de linho têm uma ação laxante, emoliente e de proteção (inflamação). 
 
44 
 
Têm ainda um efeito estrogénico que se deve às enterolenhanas formados no 
cólon. 
 
o Está contraindicado em: afeção do esófago, oclusão intestinal, hemorragia, < 12 
anos, grávidas, aleitamento, cancro hormono-dependente. 
 
 SUBSTÂNCIAS PÉCTICAS 
São glicanogalacturonanas, ou seja, açúcar ligado a ácido galacturónico, sendo que esse 
açúcar pode ser D-galactose, L-arabinose ou L-ramnose. O açúcar presente depende 
muito da origem botânica da pectina e do estado de desenvolvimento da planta. 
Os ácidos urónicos podem aparecer metilados e, consoante o grau de metilação, existem 
os ácidos pécticos/ pectatos ( < 5), pectinas fracamente metiladas e pectinas altamente 
metiladas ( > 50). 
É possível quebrar a ligação entre os ácidos urónicos através da ação de pectinases. A 
ligação éster é quebrada por pectinesterase. 
 
 
 
o Homogalacturonanas: só com ácido α-D-
galacturónico que pode, por vezes, 
aparecer intercalado com ramnose. A O-
acetilação acontece em C2 ou C3 e pode 
haver unidades ácidas metiladas. 
 
 
45 
 
o Ramnogalacturonana I:há intercalação de uma ramnose com ácido galacturónico 
com ligações alternadas α(1-2) e α(1-4). O C1 do ácido liga-se ao C2 da ramnose 
e o C1 da ramnose liga-se ao C4 do ácido galacturónico. Possuem a 
particularidade de possuírem oligossacáridos ricos em arabinose e galactose que 
se inserem sempre no C4. 
 
 
 
 
o Ramnogalacturonana II: só ácido galacturónico na cadeia principal, que pode 
estar metilado ou acetilado, ou não. Pode ter substituições em C2 – 
oligossacáridos, ou em C3 – dissacáridos. 
 
 
 
 
 
Estão presentes nas frutas e são obtidas da seguinte forma: 
 
 
 
 
 
 
As pectinas diminuem a colesterolemia e a absorção de glucose, e aumentam a excreção 
de ácidos biliares, funcionam como espessante do conteúdo gástrico, na obstipação, no 
 
46 
 
regurgitamento do recém-nascido, como estabilizante e gelificante e afetam 
negativamente a biodisponibilidade das vitaminas. 
 
 açúcares 
 
Corpos Gordos 
Os corpos gordos são misturas homogéneas, compostos pouco voláteis, hidrofóbicos e 
solúveis em solventes orgânicos pouco polares. Possuem algumas caraterísticas como: 
untuosos ao tato; mancham o papel de nódoa gordurosa, translúcida e persistente; 
solúveis nas soluções aquosas alcalinas; densidade inferior a 1. São ésteres de ácidos 
gordos e de um álcool ou poliol. 
São produtos do metabolismo primário (são metabolitos essenciais à vida e são 
transversais a todos os organismos que os têm) e desempenham funções energéticas (a 
oxidação de AG pode originar energia), funções estruturais (fazem parte de lípidos mais 
complexos que constituem componentes celulares) e funções de sinalização (fazem a 
passagem de informação em várias vias intercelulares). 
 
▪ Classificação dos lípidos 
Lípidos simples (C, O, H): 
o Ácidos gordos 
o Acilgliceróis/glicéridos – ésteres de AG e do glicerol 
o Céridos – derivados da esterificação de álcoois alifáticos de média/elevada massa 
molecular, mono-hidroxilados, cadeia linear, saturada (constituintes das ceras) 
o Estéridos – derivados de esteróis 
 
47 
 
Lípidos complexos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Notas: os gangliosídeos apresentam carga negativa devido ao ácido siálico; os glicolípidos 
têm ligações heterosídicas porque têm lípidos e açúcares. 
Estado Físico: 
o Óleos – líquidos à temperatura ambiente, onde predominam acilgliceróis de 
ácidos insaturados – devido às alterações conformacionais das ligações duplas, o 
empacotamento é mais difícil; 
 
48 
 
o Gorduras – sólidas à temperatura ambiente onde predominam acilgliceróis de 
ácidos saturados – são lineares e por isso conseguem empacotar melhor; 
o Ceras – sólidas à temperatura ambiente, onde predominam céridos. 
Nomenclatura: 
 
o Na nomenclatura de ácidos gordos insaturados, a contagem de carbonos para 
concluir a posição da dupla começa no carboxilo; 
o A numeração dos ómegas ω é feita ao contrário: começa-se a contar no C oposto 
e diz-se ω3 se a primeira insaturação for no C3, ω6 se for no C6 ou ω9 se for no 
C9 (ácido linoleico é ω6, o ácido α-linolénico é ω3 e o ácido ϒ-linolénico é ω6) 
o Assim, se usarmos a nomenclatura ω3/ω6/ω9, apenas sabemos onde aparece a 
primeira insaturação, nem sabemos se há mais. 
 
▪ Biossíntese de ácidos gordos 
A biossíntese de ácidos gordos tem lugar no citosol e ocorre pela via acetato. O iniciador 
é a Acetil-S-CoA e o alongador é o Malonil-Co-A. Diz-se que é o alongador porque cada 
vez que se acrescenta e se completa um ciclo, aumenta-se o número de C em 2. Assim, 
os AG com C ímpar são raros, sendo os mais comuns ainda os 13, 15 e 17, mas requerem 
enzimas específicas. 
Os ciclos de elongação têm 4 passos (condensação, redução, desidratação e segunda 
redução) e a enzima envolvida é a Fatty acid synthase (FAS). Esta enzima está envolvida 
no desenvolvimento de tumores. A degradação dos AG segue exatamente os mesmos 
passos, mas ao contrário. 
Normalmente a biossíntese termina quando se atinge C14-C18. Há alguns maiores (C30), 
mas são necessárias outras enzimas. 
 
49 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
▪ Análise química de corpos gordos 
Índices físicos: PF, ponto de solidificação, densidade, índice de refração e poder rotatório. 
Índices químicos: 
• Indicadores de identidade (dão-nos informação sobre quais os compostos e a sua 
natureza química): índice de saponificação, de éster, de hidroxilo, de iodo. 
• Indicadores do estado de conservação: índice de ácido (hidrólise), índice de 
peróxido (oxidação). 
o Índice de saponificação: 
É o nº de mg de KOH necessários para neutralizar os ácidos livres e hidrolisar os ésteres 
presentes em 1g de corpo gordo. 
 
 
50 
 
Nota: Este índice apresenta a fórmula IS=(56,1n)/P para uma solução de HCl 1M. 
o Índice de éster: 
É o nº de mg de KOH necessários para saponificar (neste caso é o mesmo que hidrolisar) 
os ésteres presentes no corpo gordo. Como se pode ver pelas definições, este é a mesma 
coisa que o anterior tirando a parte dos ácidos, logo pode-se calcular indiretamente pela 
fórmula: IE=IS-IA, sendo o IA o índice de ácidos. 
 
 
 
o Índice de hidroxilo: 
É o nº de KOH equivalentes ao ácido acético que acetila os hidroxilos livres de 1g de 
amostra. 
 
 
Nesta reação temos representada uma molécula de hidroxilo livre a reagir com anidrido 
acético, sendo acetilada e formando um éster. 
A definição fala em ácido acético em vez de anidrido acético porque o primeiro é mais 
fácil de titular e, portanto, quantificar. O que fazemos é utilizar o anidrido acético para a 
acetilação (formação do éster) e depois quebra-se esta molécula em duas de ácido 
acético. 
Tendo o ácido acético já conseguimos facilmente titular com KOH, obtendo o valor que 
sobrou da reação. Sabendo a quantidade inicial de anidrido acético e sabendo a 
quantidade que sobrou, conseguimos saber a que reagiu com o hidroxilo livre. 
 
 
51 
 
o Índice de iodo: 
É o nº g de halogéneo, calculado em iodo, adicionada pelas insaturações de 100g de 
corpo gordo. 
Quando temos um corpo gordo com ligações duplas, este pode facilmente reagir com um 
halogéneo – assim, quanto maioro número de ligações duplas, mais halogéneos 
precisamos. 
 
 
Fica-se a saber a quantidade de I2, daí sabe-se o excesso de BrI e, sabendo o excesso e o 
que se colocou inicialmente, sabe-se o que reagiu. 
o Índice de ácido (hidrólise) 
É o nº de mg de KOH necessários para neutralizar os ácidos livres presentes em 1g de 
corpo gordo. Procede-se aos cálculos da mesma forma que no IS, mas a FP considera 
que, para este caso, a solução de HCl usada é 0,1M. 
 
 
 
 
 
1. Faz-se reagir o AG 
com BrI em excesso; 
2. O excesso de BrI que 
não reagiu, faz-se 
reagir com KI, 
formando KBr e I2; 
3. O I2 formado titula-se 
com tiossulfato de 
sódio (Na2S2O3) 
 
 
52 
 
o Índice de peróxido (oxidação) 
É o nº de miliequivalentes (meq) de oxigénio ativo correspondente à quantidade de 
peróxidos presentes em 1000g de corpo gordo. A peroxidação das gorduras dá origem 
ao chamado “ranço”. 
 
 
 
 
 
 
 
▪ Uso dos corpos gordos em farmácia 
Vegetal: 
o Azeite: antigamente era muito usado como veículo, é colagogo (excita a excreção 
biliar), emoliente 
o Óleo de amêndoas: usado para inflamações da pele, protetor solar, via 
parentérica 
o Óleo de rícino: purgativo, pomadas e cremes farmacêuticos e cosméticos 
o Cera de carnaúba: polimento de drageias 
o Óleo de jojoba: emoliente e protetor da pele 
Animal: 
o Lanolina: vem da lã das ovelhas, emoliente e emulsionante (fármacos hidrófilos) 
o Óleo de fígado de bacalhau: era muito usado para prevenir o raquitismo em 
crianças, baixa a colesterolemia 
o Espermacete: vem da cabeça do cachalote, mas agora já se faz sintético; aspeto 
branco, emoliente e protetor da pele. 
 
53 
 
 
▪ Técnicas de identificação 
o TLC (apenas permite separar classes) 
o GC-MS (sendo gasosa precisa de um passo antes de derivação – ácidos gordos, 
alguns esteróis)) 
o LC-MS (para lípidos mais complexos). 
 
COMPOSTOS FENÓLICOS 
Os compostos fenólicos têm todos pelo menos um anel aromático e, pelo menos, um 
hidroxilo ligado diretamente ao anel. NÃO têm azoto e a aromatização vem da via 
chiquimato e/ou acetato. São compostos do metabolismo secundário. O hidroxilo pode 
estar envolvido numa ligação éster, éter, ou heterosídica. 
 
Nota: O timol e o anetole NÃO são porque a aromatização resulta de uma desnaturação 
e não da via chiquimato e/ou acetato. 
 
 
 
▪ Rutura homolítica 
Os compostos fenólicos podem facilmente perder protões ou eletrões e dar origem ao 
radical fenoxilo. Este radical fenoxilo é muito reativo e, por isso, é estabilizado por 
ressonância, fazendo deslocar o eletrão desemparelhado, dando origem a outras 
espécies, sendo umas mais reativas que as outras. 
 
 
 
54 
 
Estes radicais depois podem fazer acoplamento oxidativo, e este pode ser intramolecular 
ou intermolecular. Se for intramolecular, há a formação de ciclos e, se for intermolecular, 
há formação de polímeros. 
 
 
 
 
▪ Oxidação do anel aromático 
A oxidação do anel aromático pode ser feita de duas formas: 
• Dioxigenase: clivagem do anel com introdução de dois oxigénios 
• Mono-oxigenase: introdução de OH 
 
 
 
 
 
▪ Identificação 
Existem alguns processos de identificação: a cor é um processo de identificação direto 
(ex. as antocianinas podem ser laranjas ou azuis); a exposição UV (direta ou após 
exposição a vapores de amoníaco); reações de cor onde se avalia a cor e a velocidade 
com que aparece ( ex: a reação com FeCl3, vanilina em meio ácido, 
fosfomolibdatofosfotungstao); cromatografia, principalmente a DAD, é o método mais 
usado – como têm anéis aromáticos e ligações conjugadas, absorvem no UV (as 
antocianinas nos 715nm). 
 
 
55 
 
Metabolitos sintetizados pela via acetato 
Na glicólise há formação de fosfoenolpiruvato e consequentemente ao piruvato, que 
pode seguir vários caminhos possíveis, o mais importante é o que dá origem à acetil-CoA. 
É a partir da acetil-CoA que se formam várias moléculas, através da via de síntese 
conhecida como via acetato. A síntese de poliacetatos por esta via dará origem aos 
compostos fenólicos. 
A molécula iniciadora é a Acetil-CoA e a molécula prolongadora o Malonil-CoA. Ao juntar 
uma molécula de malonil-CoA à acetil-CoA, há uma descarboxilação e, portanto, vai haver 
junção de unidades de 2C à acetil-CoA formando uma cadeia policetometilénica: resulta 
na formação de um β-policetoéster, em que os carbonos metilénicos se comportam 
como nucleófilos e os carbonilos como eletrófilos. O poliacetato que se forma é muito 
reativo e pode sofrer uma série de reações: condensação aldólica, havendo a formação 
de ácidos orselínicos; condensação de Claisen, que forma acilfluroglucinóis; condensação 
de Claisen e heterociclização, que origina pironas e isocumarinas. 
Os compostos que se formam por esta via apresentam oxigenações alternadas! 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
56 
 
QUINONAS 
 As quinonas são, por definição, dicetonas aromáticas, em sistema conjugado que pode 
ser policíclico ou não. 
A terceira molécula chama-se naftoquinona devido aos seus dois anéis (parecida com o 
nafteno); a quarta chama-se antraquinona por ter três (parecida com o antraceno); a 
última chama-se naftodiantrona porque tem 1 grupo de dois aromáticos e 2 grupos de 
três. 
 
 
 
 
 
 
▪ Biossíntese 
A via acetato/malonato é a mais comum para as 1.8-dihidroxiantraquinonas. 
1. Tem de haver a formação de um poliacetato – Acetil-CoA + Malonil-CoA 
2. Aldolização do poliacetato 
3. Ciclização 
4. Forma-se a antrona (chama-se assim porque lhe falta uma =O para ser quinona) 
5. Oxidação que origina a antraquinona 
 
 
 
 
 
 
57 
 
Temos também a via ácidos mevalónico e corísmico / via do succinil benzóico: 
1. Reação entre o ácido isocorísmico e o ácido cetoglutárico na presença de 
pirafosfato de tiamina; 
2. Forma-se DHNA (ácido 1,4-dihidroxi-2-naftóico) que é o precursor imediato das 
naftoquinonas. 
Nota: Também é possível que dê origem a uma antraquinona, mas não faz parte das 1,8-
hidroxiantraquinonas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Temos a via do ácido p-hidroxibenzoico, que dá origem a 1,4-naftoquinonas. 
▪ O ácido p-hidroxibenzoico sofre prenilação (adição de moléculas hidrófobas a 
uma proteína) pelo difosfato de geranilo. 
 
 
 
 
 
▪ Propriedades das Quinonas 
o São agentes de oxidação suaves; 
o Sofrem a adição de nucleófilos; 
 
58 
 
o São corantes (a Alizarina que é vermelha e é tirada da Rubia tinctorium); 
o Os compostos livres são mais solúveis em compostos orgânicos e os 
heterósidos em água ou em soluções hidroalcoólicas; 
o Na formação de heterósidos há sempre a perda de uma molécula de água. Se 
se formar com um açúcar, é sempre o C1 do açúcar que se liga à genina; 
o Podem-se caracterizar por TLC e depois revelação das placas com R. 
Borntrager ou por HPLC; 
o Doseamento por espetrofotometria e HPLC. 
o As naftoquinonas têm propriedades antimicrobianas e citotóxicas, mas ainda 
não são usadas na terapêutica. Os derivados de 1,8-di-hidroxiantracénicos 
têm ação laxativa e são usados em casos de obstipação. 
o O facto das quinonas sofrerem adição de nucleófilos está na base de 
fenómenos alérgicos que estão reportados para este tipo de compostos, mais 
propriamente para as benzoquinonas e naftoquinonas, que se comportam 
como haptenos e que se ligam a grupos amina e tiol, desencadeando 
dermatites de contacto. Isto acontece com várias espécies do género Primula, 
que são ricas em primina e que podem desencadear edema, eritema, 
erupções cutâneas, conjuntivite e reações nasais. 
 
 
 
 
▪ Naftoquinonas 
Exemplos: 
ORVALHINHA 
o A orvalhinha (Drosera rotundifólia, D. madagascariensis) é uma planta carnívora 
com uns pelos que segregam um líquido viscoso que aprisiona os insetos e liberta 
enzimas que os começam a digerir; usa-se a planta inteira. 
 
59 
 
o Tem várias naftoquinonas(1,4-naftoquinonas): plumbagina, 7-metiljuglona e 
droserone. É usada essencialmente para a tosse espasmódica e irritativa e para a 
asma, mas a plumbagina tem também ação antimicrobiana sobre gram+ 
(Staphylococcus e Streptococcus) e gram- (Salmonela). 
o Nota: Dá-nos o nome da naftoquinona e temos de desenhar (2-metil-5-hidroxil-
1,4naftoquinona). 
 
 
 
 
NOGUEIRA 
o Da nogueira (Juglans regia) só se usam as folhas e possui a juglona que tem ação 
antibacteriana e fungicida. 
o É usado em casos de insuficiência venosa, sintomatologia hemorroidária, 
descamação do couro cabeludo, afeções dermatológicas e afeções da cavidade 
bucal e/ou faringe. 
 
 
 
 
HENA 
o Da hena (Lawsonia inermis) só se usam as folhas e tem ação fungicida, mas 
também é usada na cosmética, porque se liga aos grupos tiol SH da queratina 
(tinta para o cabelo, champô), e é usada para as pinturas das mãos e pés nos 
países muçulmanos. 
o É também usada em doenças de pele como tenicida, como antidiarreico e 
abortivo. 
 
60 
 
 
 
 
 
PAU D’ARCO 
o O pau d’arco (Tabebuia avellanedeae) está presente nas madeiras exóticas e 
contém Lapacol que, por ciclização, forma a β-Lapacona que tem atividade 
antitumoral, mas como tinha muita toxicidade saiu do mercado. São usadas as 
cascas e inibe a transcriptase reversa topoisomerase I. 
 
 
 
 
▪ Antraquinonas 
São considerados heterósidos hidroxiantracénicos laxativos, dos quais as mais 
importantes são as 1,8-dihidroxiantraquinonas. 
É frequente serem agrupadas consoante o seu grau de oxidação: 
• Forma oxidada: antraquinona – 2 formas cetónicas 
• Forma reduzida: consoante o pH podem sofrer tautomerismo ceto-enólico e estar 
na forma de antrona (=O) ou antranol (-OH) 
 
 
 
 
 
61 
 
As antronas podem dimerizar durante a secagem por ação enzimática, dando origem a 
diantronas – a união é sempre feita pelo C10 de cada uma. 
 As antraquinonas agliconas têm sempre OH em 1 e 8, C3 é sempre carbonado e C6 pode 
não ter nada (só H) ou pode ter um hidroxilo ou um hidroxilo metilado. 
Antraquinonas: reína, aloé-emodina, crisofanol, emodina, fisciona. 
 
 
 
 
 
 
 
 
As diantronas agliconas resultam da dimerização das antronas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nota: se nos pedirem a aloé-emodina antrona, basta desenhar a aloé-emodina e eliminar 
o carbonilo de baixo, para que seja uma antrona. 
Estes compostos são biossintetizados pela via acetato/malonato. As antraquinonas e as 
antronas podem formar heterósidos com açúcares, sendo os mais comuns são a glucose, 
ramnose e, em alguns casos, a apiose. Nos O-heterósidos a ligação entre a genina e o 
açúcar é feita num átomo de oxigénio. Geralmente açúcares estão ligados nos C6 e C8 (a 
 
62 
 
glucose normalmente liga-se ao C8). Nos C-heterósidos, há ligação entre o OH redutor 
do açúcar e um hidrogénio da genina. Só é possível fazer C-heterósidos nas antronas no 
C10. 
Normalmente, na planta fresca há mais antronas e depois, com o calor, luz e ar há 
oxidação e transformação em antraquinona; se houver a ação de enzimas específicas há 
dimerização e formação de diantronas. 
Propriedades físico-químicas 
o Têm uma cor amarelada; as que são geninas (livres de açúcares) são solúveis em 
solventes orgânicos ou em solução aquosa de NaHCO3, se tiver um grupo COOH; 
os heterósidos são solúveis em H2O ou misturas hidroalcoólicas. 
o A hidrólise dos O-heterósidos é fácil e é feita por ação de ácido e calor; a 
hidrólise dos C-heterósidos é feita por ação de ácido+catalisador(FeCl3)+calor; a 
hidrólise das diantronas é feita em meio neutro com FeCl3+calor. 
Caracterização 
o É muito utilizada a reação de Borntraeger, feita em meio básico: 
▪ Ionização dos grupos fenólicos (ácidos fracos), o que leva a um aumento 
da densidade eletrónica livre que, por sua vez, provoca uma deslocação 
da cor no sentido de maiores λ (efeito batocrómico); 
▪ A reação pode ser feita com uma solução de acetato de magnésico porque 
a cor que se obtém é mais estável e intensa; 
▪ Nota: A cor vermelha só se atinge quando há 2 grupos cetónicos ( nunca 
é positiva para antronas, antranóis ou dímeros) e quando os OH dos C1 e 
8 estão livres. Por esta razão, há compostos que tem que ser sujeitos a um 
tratamento prévio. 
 
 
 
 
 
 
63 
 
▪ Na molécula 1: só há uma função cetónica, então tem que sofrer oxidação; o 
-O do C8 não está livre e, por isso, tem de ser quebrada uma ligação da mesma 
forma como vimos atrás para os O-heterósidos, através de ácido+calor. 
▪ Na molécula 2: tem de se quebrar o O-heterósido, através de ácido+calor 
como já se viu; quebrar o C-heterósido, isso faz-se com ácido+calor+FeCl3, 
este FeCl3 é agente catalisador e oxidante, logo dá a outra forma cetónica ao 
C10. 
▪ Na molécula 3: tem de se quebrar a ligação da diantrona, através de 
FeCl3+calor e ficamos logo com as duas moléculas na forma de antraquinona 
porque o FeCl3 é oxidante, depois temos de quebrar os O-heterósidos, como 
já sabemos, através de ácido+calor. 
Nota: Estes procedimentos fazem-se quando temos compostos isolados. Se a partir do 
extrato de uma planta fizermos o tratamento com o ácido+calor+FeCl3 e no final 
obtivermos um resultado positivo só conseguimos saber que essa planta tem compostos 
antracénicos, não conseguimos saber de que tipo são, pois nessas condições pode 
ocorrer hidrólise de O- e de C-heterósidos, quer de antraquinonas, quer de antronas; no 
caso destas últimas, além da hidrólise há oxidação, pois o FeCl3 é catalisador e oxidante. 
o Podemos também fazer a sua caracterização com a identificação por TLC, pois os 
diferentes compostos têm diferente polaridade. No UV dá para ver os heterósidos 
(forma conjugada) a 365nm. 
o Existem ainda outras reações: 
▪ Reação com p-nitrosodimetilanilina: utiliza-se só em antronas livres que 
adquirem uma coloração azul 
▪ Reação de Schouteten: fazendo reagir os C-heterósidos de antronas com 
Na2B4O7 (borato de sódio) o composto formado tem fluorescência verde 
Doseamento: 
1. Parte se da amostra em pó 
2. Faz-se a extração com água quente e álcool (metanol) 
3. Purifica-se com solvente orgânico: a fase orgânica sai com as formas livres e na fase 
aquosa ficam as formas combinadas 
 
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4. As formas combinadas são hidrolisadas com ácido clorídrico e oxidadas pelo FeCl3 , 
em refluxo 
5. Com este tratamento já vamos ter antraquinonas livres na nossa fase orgânica, que é 
seca 
6. Faz se a reação de Borntraeger com o Mg(OAc)2 ou KOH e o resíduo apresenta a 
coloração vermelha. Quanto mais intensa a coloração, maior a concentração – Lei de 
Lambert-Beer. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Propriedades farmacológicas 
o São laxantes ou purgativos, dependendo da dose. 
o Os que têm uma relação estrutura-atividade mais interessantes são aqueles que 
têm o C10 ocupado: os O-heterósidos de antraquinonas e diantronas e os C-
glucósidos. 
 
 
 
As antronas e heterósidos de antronas são demasiado agressivos, então para serem 
utilizados têm de estar sujeitos a um armazenamento de 1 ano ou 1 ano e meio ou a 
 
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tratamento térmico, de forma a oxidarem e se transformarem em antraquinonas livres 
que são mais inativas. 
Metabolização: 
o Os compostos livres (geninas) são inativos, sendo absorvidas no intestino delgado 
e transportados até ao fígado, onde são conjugados com ácido glucurónico e 
eliminadas por via urinária. 
o As formas heterosídicas comportam-se como pró-fármacos; conseguem atingir o 
cólon e lá quebra-se a ligação ao açúcar através das β-glucosidases, que são 
enzimas da flora bacteriana; há também a sua redução e, assim, forma-se a 
antrona livre que desencadeará o efeito. 
o A antrona livre estimula o SNA atuando sobre a motilidade onde ocorre a 
estimulação do peristaltismo intestinal, o que faz diminuir a absorção de água 
liquefazendo-se as fezes (aceleração do trânsito). 
o A antrona livre