Taninos: Propriedades e Aplicações

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- Isabella Prado I Farmacognosia
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- Substâncias fenólicas solúveis em água, alto
peso molecular, com capacidade de formar
complexos insolúveis em água com alcalóides,
gelatinas e outras proteínas.
separados em dois tipos:
hidrolisáveis - (C6-C1)n
condensados - (C6-C3-C6)n
- Adstringência de frutos e vegetais; Complexo
de taninos + proteína: controle de insetos,
fungos e bactérias para suas atividades
farmacológicas; Precipita proteínas;
Componentes gustativos; Proteção contra
patógenos e herbívoros.
- BIOGÊNESE: duas rotas biossintéticas
principais e complexidade estrutural
diferentes. Via Chiquímico (derivado do ácido
quínico produzido por ácidos gálicos, reação
oxidativa que resultam nos galotaninos e
elagitanios) e via intermediária
(oligomerização da catequina por taninos
condensados).
hidrolisáveis = galotaninos e elagitaninos.
condensados = procianidinas A e procianidinas
B.
EXTRAÇÃO, PURIFICAÇÃO E
ISOLAMENTO
- Extração do material vegetal seco acetona:
água ou metanol: água.
- Fracionamento: partição líquido-líquido.
- Cromatografia em coluna: Sephadex LH-20,
Sílica, MCI-gel, Toyopearl (acompanhamento:
CCD (Gel de sílica F254), revelação: FeCl3
1%, vanilina ácida + aquecimento).
- Cromatografia Líquida – CLAE, CLMP,
DCCC
MÉTODOS DE ANÁLISE
- Teste com Solução de Gelatina a 1%,
contendo 10% de NaCl (teste não específico);
- Teste com solução de cinchonina, cafeína ou
estricnina a 1-2% (precipitação com
alcalóides).
- Diferenciação de taninos: Cloreto Férrico =
taninos hidrolisáveis – coloração azul, taninos
condensados – coloração verde.
- Diferenciação de taninos: Formaldeído-ácido
Clorídrico = taninos Hidrolisáveis - filtrado,
taninos condensados - precipitado.
- Doseamento – fenóis totais: Método de
Folin-Ciocalteu, método de Folin Denis,
método Price-Butler.
- Precipitação com proteína (pó-de-pele) =
Espectrofotometria e gravimetria.
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS E
BIOLÓGICAS
- Medicina tradicional: Diarréia, pressão alta,
reumatismo, hemorragias, feridas,
queimaduras, problemas estomacais,
problemas renais e do Sistema urinário,
processos inflamatórios.
- Testes in vitro: Ações bactericida, fungicida,
antiviral, citotóxica, cicatrizante,
antimutagênica, inibitória de várias enzimas e
da peroxidação lipídica e sequestradora de
radicais livres.
- Características responsáveis pelas
atividades farmacológicas: Complexação
com íons metálicos (ferro, manganês, vanádio,
cobre, alumínio, cálcio, etc), atividades
antioxidantes e sequestradoras de radicais
livres, complexação com outras moléculas,
incluindo macromoléculas (proteínas e
polissacarídeos).
Capacidade antioxidante - Prevenção e/ou
redução de doenças crônicas e ligadas ao
envelhecimento – estresse oxidativo.
Complexação com proteínas - Ações de
proteção contra diabetes, aterosclerose, câncer
e doenças ligadas ao envelhecimento
ligação a proteínas ou peptídeos específicos.
Inibição de enzimas, modulação de receptores
celulares ou de fatores transcricionais,
perturbação de agregados de proteínas. Maior
o número de grupos galoil, maior afinidade
pelas proteínas. Curtimento do couro. Ação
sobre membranas celulares alterando seu
metabolismo.
Irreversíveis: Via ligações covalentes, ocorrem
quando tecidos da planta são danificados, por
auto-oxidação ou oxidação catalisada por
enzimas. In vitro quando complexos
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reversíveis de tanino-proteína são expostos ao
ar ou são mantidos em soluções de pH alto.
Propriedades antimicrobianas e antifúngicas:
Ação sobre membranas celulares alterando seu
metabolismo; Inibição das enzimas e/ou
complexação dos substratos dessas enzimas;
Complexação com íons metálicos: a sua
disponibilidade para o metabolismo dos
micro-organismos.
Atividade viral: Ligação com as proteínas do
capsídeo do vírus ou, com a membrana da
célula hospedeira.
Atividade anti-inflamatória: Complexo
tanino-proteína e/ou polissacarídeo camada
protetora. Inibição da desgranulação de
mastócitos e efeito antiedematogênico em
patas de ratos
Emprego industrial: Polímeros com alto
poder aglutinante – polifenóis + formaldeído:
reduzir o fluxo de água em barragens,
estabilizar o solo, fundações de construções,
produção de borrachas, fabricação de
aglomerados e laminados de madeira,
fabricação de resinas de troca catiônica.
Taninos condensados e amônio quaternário
com etanolamina, dimetilamina e formaldeído,
ou cloreto de dietilaminoetila e iodeto de
metila: Agentes floculantes, coagulantes –
tratamento de água. Alimentício: Vinhos,
chás, sucos de frutas sabor e aparência
característicos, Chá verde processo
oxidação de flavan-3-óis é interrompido, Chá
preto processo de oxidação e fermentação
do chá verde. Cosmetologia: Loções e
shampoos adstringentes, Antidiarreico,
vasoconstritores (hemorroidas e varizes),
cicatrizante de feridas.
DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS
Hamamélis - Hamamelis virginiana L.
Utilizada suas folhas, são taninos condensados
e hidrolisáveis. Recomendado para Doenças
do Sistema venoso: hemorróidas, úlceras
varicosas, flebite e varicocele, hemostático em
hemorragias, adstringente: cicatrização de
feridas, queimaduras e inflamações e
cosméticos.
Ratânia - Krameria triandra Ruiz et Pav.
Utilizada suas raízes, são taninos
vermelhos-de-ratânia, cascas das raízes: 10%
em taninos, majoritariamente taninos
condensados. Recomendado por propriedades
adstringentes, afecções da região orofaríngea,
hemorroidas, dermatite de contato e atividade
antimicrobiana.
Tormentila - Potentilla erecta L.
Utilizada rizomas e tubérculos, contêm
15-22% em taninos, recomendados na forma
de tintura empregada nas afecções da mucosa
bucal, como gengivite e estomatite.
Cratego - Crataegus monogyna Jaquin
emend. Lindman, Crataegus laevigata
(Poiret) DC.
Utilizadas suas flores ou folhas, apresentam o
teor de procianidinas e flavan 3-óis: 3%, 5%
de taninos. Recomendados para insuficiência
cardíaca – atividade antiarrítmica.
Barbatimão - Stryphnodendron adstringens
(Mart.) Coville
Utilizadas suas cascas, contêm 20% taninos.
Recomendado por ser cicatrizante, anti
diarreico, antimicrobiano, antiulcerogênico e
anti-inflamatório.
Pitangueira - Eugenia uniflora L.
Utilizadas suas folhas, são ricas em polifenóis
– elagitaninos e galocatequina, elagitaninos
macrocíclicos. Recomendada por ser
adstringente, antidiarreico, diurético,
antimicrobiano, inibição da xantina oxidase e
hipoglicemiante.
Mutamba – Guazuma ulmifolia Lam.
Utilizada as cascas, presentes na América
Central e América do Sul, contém 5% de
taninos. Recomendado para Doenças
hepáticas, do trato respiratório e
gastrintestinal, queda de cabelo ( sendo feito
seu xampu).
Guaraná – Paullinia cupana Kunth
Utilizada suas sementes, presentes na região
Amazônica, contém 5% de taninos. Tem ação
tônica, afrodisíaco, para perda de peso e
retardo no esvaziamento gástrico, atividade
antioxidante, efeito anti adipogênico, efeitos
ansiolíticos, efeito antidepressivo, efeito
anticâncer.
- Isabella Prado I Farmacognosia
Catuaba – Trichilia catigua A. Juss.
Utilizadas as cascas, são feitos medicamentos,
bebidas e corantes, É popularmente: fluido,
tintura, infusão, vinho e xarope. Tem atividade
analgésica, anti-inflamatória, antiparasitária,
vasodilatadora, antioxidante, cicatrizante, anti
depressivo, anti amnesia, antifúngica.
Espinheira-santa – Maytenus ilicifolia Mart.
Ex Reissek
Utilizada suas folhas, cascas, raízes, presentes
no Sul do Brasil, apresentam forma de taninos
condensados monoméricos e diméricos. Tem
ação protetora contra lesões gástricas, redução
de úlceras gástricas, aumento do volume e pH
do suco gástrico, atividade antimutagênica e
diminuição da pressão arterial.