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Química 1 - Propriedades Físicas e Químicas e Acidez e Basicidade Professora: Bruna Brígido 1 .A acidez e a basicidade são importantes propriedades relacionadas às substâncias orgânicas. Essas propriedades possuem relação direta com a reatividade e a purificação dos compostos orgânicos. Considerando essas informações e as estruturas apresentadas a seguir, faça o que se pede. a) Dê o nome oficial (IUPAC) das substâncias A, B e C. b) Coloque em ordem crescente de acidez as substâncias A, B e C. c) Explique a diferença de acidez entre as substâncias A, B e C. d) Escreva a equação balanceada da reação de B e C com quantidade estequiométrica de NaOH. 2. São fornecidas as seguintes informações relativas aos cinco compostos amínicos: A, B, C, D e E. Os compostos A e B são muito solúveis em água, enquanto que os compostos C, D, e E são pouco solúveis. Os valores das constantes de basicidade dos compostos A, B, C, D e E são, respectivamente, 1,0 × 10-3; 4,5 × 10-4; 2,6 x 10-10; 3,0 × 10-12e 6,0 × 10-15. Atribua corretamente os dados experimentais apresentados aos seguintes compostos: 2 - nitroanilina, 2 - metilanilina, 2 - bromoanilina, metilamina e dietilamina. Justifique a sua resposta. 3 O dimetiléter tem seu peso molecular igual a 46 e ponto de ebulição igual a – 25 °C. O álcool etílico (etanol) tem o mesmo peso molecular, mas um ponto de ebulição bem mais alto igual a 78,3 °C. Apresente a fórmula estrutural de cada um dos compostos e, através delas, explique a grande diferença dos seus pontos de ebulição. Observação: A fórmula molecular para ambos os compostos é C2H6O 4 .Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com a fórmula molecular C7H8O. a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos. b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E. 5 .O odor característico de peixe resulta da liberação de metilamina, que é uma base orgânica. Na cozinha é comum o uso de limão para minimizar esse odor, o que se fundamenta na reação de neutralização da amina, devido ao pH ácido do suco do limão Utilizando o critério de basicidade dos compostos orgânicos nitrogenados, ao colocarmos as substâncias anteriores em ordem decrescente de basicidade, obteremos a seguinte ordenação para os compostos: a) II, III, I. b) I, II, III. c) lI, I, III. d) III, Il, l. e) I, III, II. 6 .O vinagre é uma mistura de vários ingredientes, sendo o ácido etanoico o principal componente. A única substância que tem um caráter ácido maior do que o ácido etanoico é: 7 .Há quatro aminas de fórmula molecular C3H9N. a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas. b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares. 8 .A tabela a seguir apresenta algumas propriedades físicas de quatro substâncias orgânicas. a) Explique por que o butanal apresenta um ponto de ebulição mais elevado do que o pentano. b) Escreva a equação da reação do ácido propanoico com o 1-butanol e dê o nome do composto orgânico obtido. 9 .Um determinado produto, utilizado em limpeza de peças, foi enviado para análise, a fim de determinarem- se os componentes de sua fórmula. Descobriu-se, após um cuidadoso fracionamento, que o produto era composto por três substâncias diferentes, codificadas como A, B e C. Cada uma destas substâncias foi analisada e os resultados podem ser vistos na tabela a seguir. a) Com base nos resultados da tabela, dê o nome e escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação branda de B. b) Escreva as fórmulas estruturais de A e de C e explique por que o ponto de ebulição de A é menor do que o ponto de ebulição de C. 10 .Os ácidos orgânicos, comparados aos inorgânicos, são bem mais fracos. No entanto, a presença de um grupo substituinte, ligado ao átomo de carbono, provoca um efeito sobre a acidez da substância, devido a uma Química 1 - Propriedades Físicas e Químicas e Acidez e Basicidade Professora: Bruna Brígido maior ou menor ionização. Considere uma substância representada pela estrutura a seguir: Essa substância estará mais ionizada em um solvente apropriado quando X representar o seguinte grupo substituinte: a) H b) I c) F d) CH3 11. Uma indústria química tem como despejo industrial as substâncias abaixo numeradas: I) CH3-COOH II) CH3-CH2-OH III) CH3-CH2 - NH2 IV) CH3-CONH2 Para processar um tratamento adequado a este despejo, a fim de evitar uma agressão ao meio ambiente, foram necessários vários tipos de tratamento. A primeira substância tratada foi a de caráter básico mais acentuado, que corresponde à de número: a) I b) II c) III d) IV 12 . De acordo com a teoria Ácido - base de Bronsted Lowry, "ácido é toda substância capaz de ceder prótons (H+)". Assim, na série de compostos orgânicos acima, a sequência correta em ordem decrescente de acidez é: a) I > II > III > IV b) II > I > IV> III c) III > IV > I > II d) IV > III > I > II e) IV > III > II > I 13 .Considere os compostos: I - Éter etílico II - Fenol III - n-Propanol Marque a opção que apresenta os compostos indicados em ordem crescente de acidez. a) I, III, II b) II, I, III c) III, II, I d) I, II, III e) III, I, II 14. Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o mais pronunciado caráter ácido, muito embora sejam considerados ácidos fracos. Quando em solução aquosa, liberam íon hidrônio ou hidroxônio, como a reação a seguir: Dos ácidos a seguir, o que apresenta mais acentuado caráter ácido, isto é, mais forte, é o: a) benzoico. b) propanoico. c) â cloro butanoico. d) monocloro acético. e) ã iodo pentanoico. 15 .Determina-se experimentalmente que, num álcool R- OH, a solubilidade em água varia inversamente com o tamanho de R. Esse fato se deve: a) somente às propriedades hidrófilas do radical hidroxila. b) às propriedades hidrófilas de R, qualquer que seja seu tamanho. c) às propriedades hidrófobas de R, qualquer que seja seu tamanho. d) ao fato de o aumento de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofóbica. e) ao fato de à diminuição de R corresponder uma diminuição na polaridade da molécula.