Uma aventura na estereoquímica

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Uma aventura na 
estereoquímica:Alice no País da 
Imagem no Espelho 
de 
Frank J. Dinan 
Departamento de Química e Bioquímica 
Canisius College, Buff alo, NY 
Gordon T. Yee 
Departamento de Química 
Instituto Politécnico e Universidade Estadual da Virgínia 
 
 
Era um lindo dia de primavera e Alice estava relutante em voltar para o seu dormitório. Ela sabia, porém, que tinha 
que estudar para seu exame de química orgânica com o Professor Emil Fischer no dia seguinte. 
Quando entrou em seu quarto encontrou seu gato Kitty aguardando ansiosamente sua chegada. No entanto, Alice só 
suspirou..: "Sinto muito, Kitty. Eu adoraria brincar com você, mas tenho que estudar para o teste de estereoquímica 
de amanhã.” 
Kitty inclinou a cabeça como se dissesse: "O que é isso?" Alice sorriu com a reação do gato e sentou-se em sua poltrona 
macia e confortável, abriu a seu livro de química orgânica, e começou a ler. 
A leitura de Alice sobre estereoquímica foi bem por um tempo, mas o efeito hipnótico do ronronar do gato e do longo 
dia teve um efeito inevitável! O texto começou a ficar embaçado e a cabeça de Alice começou a balançar com mais 
frequência. 
Como num delírio, Alice se viu encarando sua imagem de corpo inteiro no espelho pendurado em seu quarto. “Estamos 
sempre falando sobre imagens espelhadas no meu curso de química orgânica, Kitty. Eu acho que vou ver como é a 
vida do outro lado do espelho.” E como num passe de mágica, Alice passou através do espelho e entrou no País da 
Imagem no Espelho. 
 
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"Quem é você?", perguntou um velho assustado, usando uma jaqueta de tweed amarrotada. 
"Eu sou Alice, do outro lado do espelho. Quem é você? ” perguntou Alice. 
“Eu sou o professor Rehcsif Lime, um químico orgânico. Posso perguntar o que você veio fazer 
aqui? 
"Eu vim porque quero ver como é a vida no País da Imagem no Espelho...Isso sempre me 
intrigou”. 
 
"Ah...ok", disse o professor. “Tenho certeza que você vai achar que a vida é bem diferente aqui. Você gostaria de um 
pedaço de chiclete de hortelã sem açúcar? 
"Quero sim, obrigado", respondeu Alice, desembrulhando e mastigando o chiclete. 
“Urgh!” Exclamou Alice enquanto cuspia o chiclete. "Tem gosto de pão doce de centeio." 
 
 
“Hmm, pensei que isso poderia acontecer... Você não é como nós, Alice ", disse o professor Lime, 
sorrindo como o gato de Cheshire. 
 
"O que você quer dizer?" Alice perguntou, ainda tentando se livrar do gosto terrível em sua boca. “Bem, a planta de 
hortelã em seu mundo produz a L-carvona, que está associada ao cheiro e sabor de hortelã. Mas este é um mundo de 
imagens espelhadas, e nossas plantas de hortelã produzem a imagem espelhada do mesmo composto, D-carvona. 
Como o seu paladar e os receptores de cheiro ainda são os mesmos, você percebe que a nosso chiclete de hortelã tem 
cheiro e gosto de cominho, que está associado com a D-carvona. 
"Eu ainda não entendo", disse Alice. "Então, tudo vai ser diferente neste lado?" 
 
"Bem, não necessariamente. Imagine as bolas de beisebol, por exemplo! Eles são as mesmas no nosso mundo como 
no seu. Mas as luvas, agora elas são diferentes! A imagem espelhada de uma luva destra do seu mundo não cabe 
confortavelmente na sua mão direita. Dizemos que as bolas são aquirais mas as luvas são quirais, ou seja, não são 
imagens sobrepostas no espelho. É claro que a imagem espelhada de uma luva destra encaixa em sua mão esquerda 
perfeitamente.” 
No entanto, o professor parecia triste quando acrescentou: "Receio que você não poderá ficar aqui por muito tempo 
Alice ou você vai ter problemas ”. 
“Problemas? Mas por que? Eu sou capaz de andar e respirar como se estivesse em casa. Eu poderia comer quando eu 
estivesse com fome, não?” 
"Receio que essa seja justamente a dificuldade para você, Alice. Todas as suas enzimas são imagens espelhadas de 
nossas enzimas, logo não são adaptadas para digerir nossa comida. Aqui, tudo é o isômero da imagem espelhada, o 
enantiômero, do que existe no seu mundo. Suas enzimas não permitirão que você use qualquer uma das nossas 
roteínas, porque os nossos aminoácidos são imagens espelhadas dos de vocês. Nos processos As enzimas e as 
moléculas em que atuam têm que interagir entre si de maneira similar à ideia de um encaixe como o de uma chave 
em um fechadura, a fim de possibilitar que as enzimas catalisem as reações no nosso organismo. Assim, suas enzimas 
não estão organizadas para processar algumas das nossas moléculas ”. 
 
“Estou estudando química orgânica...”, disse Alice, “então sei que minhas 
enzimas só interagem com L-aminoácidos. Elas não irão interagir com os seus 
também?” 
"Não", disse o professor Lime. “Nossos aminoácidos são imagens espelhadas 
dos seus! Eles são isômeros D, e isso é tudo o que minhas enzimas digerem. 
Aqui você poderia digerir apenas um aminoácido. Seria improvável que você 
pudesse obter valor nutricional de qualquer um dos outros.” 
 
"Eu poderia comer amidos aqui?" 
 
O professor Lime balançou a cabeça tristemente. "Não, você não poderia! Lembre-se que seus alimentos à base de 
amido são compostos de D-glicose em comparação com o nosso. Comer nossos amidos não ajudaria você. Você logo 
passaria fome.” 
"Eu não poderia comer gorduras?" 
"Excelente. Aí está um tipo de alimento do qual você poderia se alimentar. Você poderia comer algumas gorduras, 
mas não outras. Você teria que tomar muito cuidado quais gorduras escolher para comer ou suas enzimas não 
conseguirão digerí-las. Você teria que limitar-se a comer gorduras que são as mesmas em ambos os mundos. ” 
 
Alice ficou intrigada com os comentários do professor Lime. 
"Professor, isso está começando a me dar uma dor de cabeça terrível." 
“Oh querida, você deve ter cuidado com o que você toma como analgésico. Alguns que te 
ajudariam em seu mundo não funcionarão aqui, enquanto outros terão efeito aqui e lá. Além 
disso, as imagens espelhadas de algumas drogas que são ajudam no seu mundo seriam 
venenosos. Você teria que escolher com muito cuidado.” 
"Mas como posso saber quais vão me ajudar e quais não vão?" 
O professor Lime franziu a testa, pensou por um momento e depois disse: - Bem, você pode 
respirar o ar aqui, não pode? 
"Sim." 
“Bem, aí está a sua resposta. Como o nosso ar funciona para você, você poderá usar qualquer coisa que seja como o 
nosso ar ”. 
A dor de cabeça de Alice estava ficando cada vez pior conforme foi ficando intrigada com o último pronunciamento 
do professor Lime. 
Ela disse: “Mas eu não posso comer ar. O que você quer dizer com isso?” 
“Claro que você não pode comer ar. Eu só queria dizer que você poderia consumir coisas que têm as mesmas 
características que o ar. Você pode beber nossa água, por exemplo.” 
"Professor Lime, a água não é como o ar. A água é um líquido e o ar é um gás. O que eles têm em comum? O que 
você quer dizer?" 
Ignorando a pergunta de Alice, o professor continuou: “Assim, é claro, vitaminas seriam um problema para você 
também. Você poderia ingerir algumas das nossas, mas outras não lhe servirão de nada.” 
 
Com as frustrações aumentando, para não falar de sua dor de cabeça, Alice disse: “Você está certo, professor Lime. 
Eu gostei de conhecê-lo, mas temo que a vida no País da Imagem no Espelho seja demais para meu corpo lidar. Vou 
voltar do espelho onde as coisas fazem bem ao meu organismo. Além disso, tenho que estudar para o meu exame de 
estereoquímica.” 
“Adeus, Alice. Gostei de conhecer você também. Boa sorte no seu exame!” 
Nisso, Alice se deu contar de estar de volta em seu quarto, sentada em sua cadeira favorita, com Kitty ronronando em 
seu colo.” 
 
Ela sabia que estava sonhando, mas tudo parecia tão real. 
 
"Você sabe, Kitty", ela disse, "acho que estava sonhando...Mas alguém que eu conheci nesse sonho pode ter 
me ajudodo a refletir sobre estereoquímica de uma maneiratotalmente nova !” 
 
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Questões 
Note que todas essas perguntas e suas respostas assumem que Alice não muda quando ela passa através espelho para 
o País da Imagem no Espelho. 
1. Professor Lime diz a Alice que ela pode digerir apenas um dos aminoácidos encontrados no País da Imagem no 
Espelho, mas não conseguiria digerir nenhuma das proteínas encontradas lá. Qual aminoácido Alice poderia comer? 
Se ela puder comer um aminoácido, porque ela não pode comer proteínas nesse mundo paralelo? 
2. Em nosso mundo, o amido é um polímero formado a partir de uma única unidade monomérica, a D-glicose. 
Como seria o amido no País da Imagem no espelho? O que são polímeros? 
2. Diferente do nosso amido? Desenhe a estrutura da unidade monomérica que estaria presente no amido no País 
das Imagens no Espelho. 
3. Professor Lime diz a Alice que ela poderia comer algumas gorduras, mas não outras. Vamos limitar nossa discussão 
sobre gorduras para mono-, di- e triglicerídeos que são formados a partir de glicerol e vários ácidos graxos aquirais. 
As estruturas gerais para estes compostos e glicerol, são mostrados abaixo: 
Assumindo que os ácidos graxos representados pelos grupos R podem ser os mesmos ou diferentes, e assumindo 
que eles não são eles mesmos estereogênicos (quirais), decida quais glicéridos (gorduras) Alice poderia 
seguramente comer no País da Imagem no Espelho. Justifique sua resposta utilizando vocabulário técnico 
associado. 
 
 
4. A estrutura da carvona é mostrada abaixo, mas sua estereoquímica não é especificada. Fontes da literatura (S. 
Budavari, ed., E Merck Index, 1996) indicam que L-carvona (o isômero R) cheira à hortelã, e D-carvona (o isômero 
S) cheira à cominho. Desenhe as estruturas dos dois enantiômeros da carvona identificando corretamente cada 
um. Especifique as prioridades que você atribuiu aos grupos ligados ao átomo de carbono assimétrico. 
 
5. O adoçante no chiclete sem açúcar que o professor dá a Alice é um carboidrato chamado xilitol. Pesquise, desenhe 
a sua estrutura e especifique o que você pode dizer sobre a quiralidade desse composto? 
6. Professor Lime adverte Alice que ela deve ter cuidado com o analgésico que ela escolhe para aliviar sua dor de 
cabeça. Abaixo são mostradas as estruturas de quatro analgésicos comumente usados. Se assumirmos que apenas 
os isômeros da imagem espelhada desses compostos estavam disponíveis para Alice em no mundo paralelo, quais 
destes compostos seriam boas escolhas (mais seguras) para Alice? Justifique sua resposta utilizando vocabulário 
técnico associado. 
 
 
7. Alice fica confusa quando o professor Lime diz a ela que, como ela consegue respirar no País da Imagem no Espelho, 
ela poderia comer qualquer coisa que fosse “como o nosso ar”. Ele também incluiu a água dentre as coisas que 
Alice poderia seguramente usufruir. Explique o raciocínio utilizado pelo professor quando ele fez esses comentários 
Alice. 
8. O professor adverte Alice que ela poderia usar algumas vitaminas do País da Imagem no Espelho, mas outras 
poderiam não funcionar para ela (seu organismo). As estruturas de β-caroteno e três outras vitaminas importantes 
são mostradas abaixo. Qual destas Alice poderia consumir, e qual seria ineficaz para ela nesse mundo paralelo?