QUÍMICA FARMACÊUTICA EXERCÍCIOS

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CURSO: Farmácia 
UNIDADE DE ENSINO: Química Farmacêutica 
Profa. Adriana Nascimento de Sousa 
ATIVIDADES DE FIXAÇÃO DE 1ª ETAPA 
 
QUESTÃO 1: Para as substâncias a seguir, responda: 
a) classifique as substâncias a seguir em ácidas ou básicas. 
b) indique o sítio reativo (ácido ou básico mais forte) da molécula e justifique. 
c) preveja a solubilidade em água de cada molécula. 
1. 
N
N N
N
Cl
Cl
H 
2. 
 
 
3. 
 
4. 
 
5. 
 
6. 
 
7. 
 
8. 
 
 
 
COOH
OCCH3
O
QUESTÃO 2: Para os grupos de substâncias a seguir, coloque em ordem crescente (mais fraco para mais forte) de 
acidez ou basicidade e justifique sua escolha. 
 
a) 
 
c) 
 
 
b) 
 
d) 
 
e) 
 
 
f) 
 
N
H
N
H
N
N
H
N
N
H
pirrolidina
pKb = 2,88
pirrol
pKb = 13,6
pirazol
pKb = 11,51
imidazol
pKb = 6,91
NN
H
N
N
N
N
H
H
piperidina
pKb = 2,8
piperazina
pKb1 = 4,2
pKb2 = 8,4
piridina
pKb = 8,8
pirazina
pKb = 
indol
pKb = 
carbazol
pKb = 
quinoleína
pKb = 
fenotiazina
pKb = 
N
H
N
H
N
S
N
H
N
H
N
H
N
N
H
N
N
H
pirrolidina
pKb = 2,88
pirrol
pKb = 13,6
pirazol
pKb = 11,51
imidazol
pKb = 6,91
NN
H
N
N
N
N
H
H
piperidina
pKb = 2,8
piperazina
pKb1 = 4,2
pKb2 = 8,4
piridina
pKb = 8,8
pirazina
pKb = 
indol
pKb = 
carbazol
pKb = 
quinoleína
pKb = 
fenotiazina
pKb = 
N
H
N
H
N
S
N
H
N
H
N
H
N
N
H
N
N
H
pirrolidina
pKb = 2,88
pirrol
pKb = 13,6
pirazol
pKb = 11,51
imidazol
pKb = 6,91
NN
H
N
N
N
N
H
H
piperidina
pKb = 2,8
piperazina
pKb1 = 4,2
pKb2 = 8,4
piridina
pKb = 8,8
pirazina
pKb = 
indol
pKb = 
carbazol
pKb = 
quinoleína
pKb = 
fenotiazina
pKb = 
N
H
N
H
N
S
N
H
g) 
 
 
QUESTÃO 3: A penicilina potássica e o fosfato de codeína, representados abaixo, não estão desenhados na forma 
de sal. 
 
a) Modifique a estrutura mostrando a estrutura do sal fosfato de codeína e penicilina potássica. 
b) Determine as características ácidas e básicas de cada grupo funcional nas duas moléculas desenhadas, bem como 
do sal fosfato de codeína. 
c) Qual desses dois fármacos você esperaria maior solubilidade em água? Explique com base nas propriedades 
estruturais. 
 .KOH .H3PO4 
 
QUESTÃO 4: Analise as moléculas a seguir e complete o quadro: 
 
 
 
 
 
ENALAPRIL 
 
FAMOTIDINA FLOROPIPAMIDA 
 enalapril famotidina floropipamida 
Qual grupo funcional tem 
nesta molécula? 
 
 
Característica hidrofílica ou 
hidrofóbica? 
 
Tipo de interação com o sítio 
alvo para produzir a ação 
farmacológica? 
 
Esse grupo funcional é doador, 
aceptor ou não faz ligação de 
hidrogênio? 
 
N
H
N
H
N
N
H
N
N
H
pirrolidina
pKb = 2,88
pirrol
pKb = 13,6
pirazol
pKb = 11,51
imidazol
pKb = 6,91
NN
H
N
N
N
N
H
H
piperidina
pKb = 2,8
piperazina
pKb1 = 4,2
pKb2 = 8,4
piridina
pKb = 8,8
pirazina
pKb = 
indol
pKb = 
carbazol
pKb = 
quinoleína
pKb = 
fenotiazina
pKb = 
N
H
N
H
N
S
N
H
N
H
N
H
N
N
H
N
N
H
pirrolidina
pKb = 2,88
pirrol
pKb = 13,6
pirazol
pKb = 11,51
imidazol
pKb = 6,91
NN
H
N
N
N
N
H
H
piperidina
pKb = 2,8
piperazina
pKb1 = 4,2
pKb2 = 8,4
piridina
pKb = 8,8
pirazina
pKb = 
indol
pKb = 
carbazol
pKb = 
quinoleína
pKb = 
fenotiazina
pKb = 
N
H
N
H
N
S
N
H
QUESTÃO 5: O pH do plasma sanguíneo varia entre 7,35 e 7 ,45. Nestas condições o grupo carboxila do ácido 
láctico (pka 3,07) existe principalmente como grupo carboxila ou íon carboxilato? 
 
 
 
QUESTÃO 6: Indique, entre os pares a seguir, qual composto é o mais ácido e justifique: 
a) 
 
 
 
b) 
 
 
QUESTÃO 7: A respeito dos compostos abaixo: 
 
a) Identifique as funções orgânicas presentes; 
b) Coloque em ordem crescente de solubilidade em água (lembre-se dos conceitos polar a apolar); 
 
 
 
 
 
 
 
O2N NH3
+ H3C NH3
+
N H
+
NH3
+
NHN
NH N
NH
OO
N
NH
OH
OOH
OH
OH
NH
2
CH
3
OH
CH
3CH3
H
N
N
CH
3
Cl
Br
O
CH
3
NH
NH
O
II
O
OI
OH
CH
3
CH
3
O O
N
OH
OH
OH
OH
H
QUESTÃO 8: Analise as estruturas dos fármacos a seguir e responda: 
a) Determine os carbonos quirais em todas as moléculas. 
b) Assinale a letra G nas moléculas que apresentam isomeria geométrica. 
c) Assinale a letra A nas moléculas que apresentam isomeria óptica. 
d) Represente os isômeros de uma molécula com isomeria geométrica e uma com isomeria óptica. 
 
QUESTÃO 9: Identifique qual é o tipo de reações do metabolismo, de Fase I ou II, estão ocorrendo nas reações a 
seguir: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
QUESTÃO 10: Mostre o produto da reação de conjugação do ácido glicurônico com a ezetimiba: 
 + ac. glicurônico 
 
 
QUESTÃO 11: Dê os produtos de hidrólise para os fármacos a seguir: 
a) 
 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
 
d) 
 
QUESTÃO 12: Proponha 1 metabolito proveniente do metabolismo de Fase I para os fármacos a seguir: 
a) 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
 
 
 
 
 CURSO: FARMÁCIA 
UNIDADE DE ENSINO: QUÍMICA FARAMCÊUTICA 
PROFA.: DRA. ADRIANA NASCIMENTO DE SOUSA 
 
LISTA DE EXERCÍCIOS DE REVISÃO DA 1ª ETAPA 
 
1) Defina sítio receptor e ligante biológico. 
2) Cite as forças intermoleculares envolvidas no processo de interação fármaco-receptor e explique-as. 
3) Diferencie grupo farmacofórico de grupo toxicofórico. 
4) Diferencie fármacos estruturalmente específicos de inespecíficos e dê exemplos. 
5) Quais são as principais propriedades físico-químicas envolvidas na atividade biológica de fármacos? Explique. 
6) Cite quais modificações químicas podem ser feitas nos fármacos para aumentar e diminuir sua lipofilicidade? E a 
hidrossolubilidade? 
7) No sistema biológico, se um fármaco ácido fraco (pKa 3,4) e uma base fraca (pKa 8,4) se encontrarem no pH 
intestinal (7,4) como eles estarão? Ionizados ou não-ionizados? 
8) Quais a características estruturais dos ligantes cujas configurações relativas influenciam a atividade biológica? 
9) Discuta o modelo dos três pontos e relacione com a importância da configuração absoluta e relativa para a 
atividade biológica de fármacos. 
10) Diferencie o modelo chave-fechadura do modelo de três pontos. 
11) Qual a importância das conformações para a atividade biológica? 
12) Defina metabolismo de fármacos e sua função principal. 
13) Cite quais os tipos de reações do metabolismo de fármacos e como elas estão classificadas. 
14) Cite quais são as reações metabólicas catalisadas pelas enzimas do citocromo P450 no átomo de carbono e dê 
exemplos. 
15) Discuta a ordem de estabilidade dos radicais de carbonos terciários, secundários e primários, justificando-a. 
16) Discuta a estabilidade dos radicais alílicos e benzílicos. 
17) O que são óxidos de areno? Por que eles são tóxicos? 
18) Por que as hidroxilações α são tão comuns em fármacos? 
19) Discuta a orientação das reações de hidroxilação aromática em anéis substituídos por um único grupo doador 
de elétrons. 
20) Discuta a orientação das reações de hidroxilação aromática em anéis substituídos por um único grupo retirador 
de elétrons.