Questões resolvidas
A modelagem molecular evoluiu significativamente nas últimas décadas e entrega diferentes possibilidades de informações para os pesquisadores que trabalham no desenvolvimento de novos fármacos. Alguns sistemas computacionais permitem estimar a massa molecular do fármaco, nomes químicos (IUPAC), pontos de fusão e congelamento, log P (lipofilicidade) dentre outros. Uma das ferramentas é conhecida como “docking” (veja a figura representativa a seguir) e tem como objetivo principal:
Qual é o objetivo principal da ferramenta conhecida como “docking”?
Visualizar moléculas proteicas.
Avaliar a interação fármaco com moléculas proteicas.
Construir moléculas proteicas.
Deduzir tamanho de moléculas e peso molecular.
Prever reações químicas no fármaco em contato com receptor.
A sulfassalazina foi inserida na terapêutica da artrite reumatoide em 1942, sendo atualmente utilizada no tratamento da colite ulcerativa. Sua estrutura é considerada um pró-farmaco, mesmo sem ser reconhecida como tal quando foi desenvolvida. A substância sofre ação de azorredutases no organismo gerando dois compostos: a sulfapiridina e o ácido 5-aminossalicílico (5-ASA), ambos farmacologicamente ativos, conforme representado na figura a seguir. Sobre esse tipo de pró-fármaco, avalie as afirmativas.
Considerando as afirmativas anteriores é possível dizer que:
I. Neste tipo de pró-farmaco, há a presença de uma terceira porção na molécula que age como transportador.
II. É considerado um pró-fármaco recíproco, pois após sua hidrólise, a porção considerada transportadora também é ativa.
III. É considerado um pró-fármaco misto, pois precisa sofrer mais de uma reação de hidrólise para liberar as duas porções ativas.
As afirmativas II e III estão corretas.
Somente a afirmativa II está correta.
As afirmativas I e III estão corretas.
As afirmativas I e II estão corretas.
Somente a afirmativa III está correta.
O Banco de Dados de Proteínas (PDB) é um banco mundial de referência para pesquisa de estruturas moleculares de proteínas e moléculas como DNA e RNA. No contexto da Química Medicinal, este banco de dados é imprescindível para a pesquisa de novos fármacos, cujo objetivo principal seria:
Qual é o objetivo principal do Banco de Dados de Proteínas (PDB) na pesquisa de novos fármacos?
Conhecer as funções das proteínas e receptores.
Conhecer moléculas de proteínas e receptores.
Aplicar as técnicas de elucidação estrutural de proteínas e receptores.
Conhecer os complexos de interação fármaco-receptor.
Avaliar o efeito de fármacos nos receptores.
A latenciação tem sido um dos processos de modificação molecular mais comuns na indústria farmacêutica, pois consegue resolver problemas quanto às propriedades da molécula do fármaco modelo. Um exemplo seria para os agentes antineoplásicos, para os quais diversas macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido empregadas como transportadores diante das especificidades anatômicas e fisiológicas dos tecidos tumorais. Considerando a latenciação e seus objetivos na química medicinal, avalie as asserções a seguir:
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
I. A latenciação pode direcionar a liberação de um fármaco, melhorando sua biodisponibilidade no local de ação.
II. O emprego de um transportador pode considerar as características específicas de um tecido para sofrer sua liberação local.
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
As duas asserções são proposições falsas.
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
A penicilina foi o primeiro composto antimicrobiano descoberto, em 1928. Sua descoberta ocorreu ao acaso quando Alexander Fleming identificou a presença de bolores em uma cultura de Staphylococcus, nas quais havia sido constata a morte de bactérias. Desde então a penicilina serviu como um dos protótipos pioneiros na química medicinal, dando origem a outros antimicrobianos. Considerando as modificações moleculares da penicilina, avalie as afirmativas a seguir:
Considerando as afirmativas acima é possível dizer que:
I. As modificações moleculares nas penicilinas foram necessárias considerando o surgimento de bactérias resistentes ao antibiótico, que produziam beta-lactamases capazes de romper o anel lactônico do antimicrobiano.
II. As modificações químicas, na estrutura da penicilina, eram focadas na substituição do anel lactâmico por outro grupo farmacofórico.
III. As modificações químicas demonstradas na figura revelam a estratégia de inserção de grupo volumosos apolares em uma parte da molécula da penicilina.
IV. A presença de grupos volumosos na posição R da estrutura da penicilina gera uma obstrução espacial que impede a atuação da beta-lactamase.
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
Somente a afirmativa III está correta.
As afirmativas I, III e IV estão corretas.
As afirmativas I, II e III estão corretas.
As afirmativas II, III e IV estão corretas.
O cloranfenicol foi isolado primeiramente do microrganismo Streptomyces Venezuela, e ao longo da histórico chegou-se na sua síntese química. O fármaco pode possuir quatro isômeros, sendo que somente um ativo. O antibiótico liga-se em unidades ribossomais inibindo a produção das cadeias polipeptídicas que darão origem às proteínas bacterianas, levando-as à morte. Considerando esse caso do cloranfenicol, o planejamento da síntese química do fármaco é um exemplo da importância de:
Qual é a importância do planejamento da síntese química do cloranfenicol?
Considerar a inserção de grupos polares que possam gerar impedimento estérico na molécula em contato com o sítio de ação.
Avaliar alterações físico-químicas geradas pela inserção de ligações duplas em pontos da molécula do fármaco.
Avaliar a presença de centros quirais na estrutura relacionando-os à sua atividade farmacológica.
Avaliar se a síntese de séries homólogas pode alterar as propriedades físico-químicas e farmacológicas da molécula.
Verificar se há presença de grupos alquilantes no fármaco que são importantes para o efeito biológico sobre estruturas proteicas.
A substância N-alquilaminobenzofenona é considerada um pró-fármaco que não apresenta um transportador, mas necessita sofrer a ciclização do anel após sua absorção para formação di composto ativo da classe dos hipnóticos, como o alprazolam ou triazolan. É possível afirmar que esta substância é um pro-fármaco do tipo:
Qual é o tipo do pró-fármaco N-alquilaminobenzofenona?
Clássico
Misto
Bioprecursor
Recíproco
Dirigido
Na modificação molecular de fármacos, são utilizadas substâncias previamente conhecidas de fontes naturais ou sintéticas que servirão de base para a estrutura do novo fármaco. Neste caso, estamos falando do .........
Qual é o termo que se refere a substâncias utilizadas como base para a estrutura do novo fármaco?
Protótipo
Homólogo
Pró-fármaco
Análogo
Novo fármaco
Um fármaco vem sendo desenvolvido com o objetivo de conhecer as diferentes respostas obtidas por modificações na sua estrutura. Essas alterações foram realizadas de forma que foram inseridos grupos metilênicos em uma porção da estrutura. Este tipo de síntese molecular é conhecido como:
Qual é o nome do tipo de síntese molecular realizada com a inserção de grupos metilênicos?
Latenciação
Síntese de séries homólogos
Simplificação molecular
Reorganização de sistemas anelares
Associação molecular
Dentre os processos de modificação molecular, alguns buscam otimizar a molécula de fármacos ou protótipos, permitindo excluir alguns efeitos tóxicos ou melhorar sua interação com receptores. O fentanil é um potente analgésico que partiu da morfina. A modificação molecular realizada na molécula da morfina para originar o fentanil foi a:
Qual foi a modificação molecular realizada na morfina para originar o fentanil?
Associação molecular
Adição molecular
Síntese de séries análogas
Simplificação molecular
Introdução de centros opticamente ativos
O cloranfenicol foi isolado primeiramente do microrganismo Streptomyces Venezuela, e ao longo da histórico chegou-se na sua síntese química. O fármaco pode possuir quatro isômeros, sendo que somente um ativo. O antibiótico liga-se em unidades ribossomais inibindo a produção das cadeias polipeptídicas que darão origem às proteínas bacterianas, levando-as à morte.
Considerando esse caso do cloranfenicol, o planejamento da síntese química do fármaco é um exemplo da importância de:
Considerar a inserção de grupos polares que possam gerar impedimento estérico na molécula em contato com o sítio de ação.
Avaliar alterações físico-químicas geradas pela inserção de ligações duplas em pontos da molécula do fármaco.
Avaliar a presença de centros quirais na estrutura relacionando-os à sua atividade farmacológica.
Avaliar se a síntese de séries homólogas pode alterar as propriedades físico-químicas e farmacológicas da molécula.
Verificar se há presença de grupos alquilantes no fármaco que são importantes para o efeito biológico sobre estruturas proteicas.
A substância N-alquilaminobenzofenona é considerada um pró-fármaco que não apresenta um transportador, mas necessita sofrer a ciclização do anel após sua absorção para formação di composto ativo da classe dos hipnóticos, como o alprazolam ou triazolan.
É possível afirmar que esta substância é um pro-fármaco do tipo:
Clássico
Misto
Bioprecursor
Recíproco
Dirigido
Na modificação molecular de fármacos, são utilizadas substâncias previamente conhecidas de fontes naturais ou sintéticas que servirão de base para a estrutura do novo fármaco.
Neste caso, estamos falando do .........
Protótipo
Homólogo
Pró-fármaco
Análogo
Novo fármaco
Um fármaco vem sendo desenvolvido com o objetivo de conhecer as diferentes respostas obtidas por modificações na sua estrutura. Essas alterações foram realizadas de forma que foram inseridos grupos metilênicos em uma porção da estrutura.
Este tipo de síntese molecular é conhecido como:
Latenciação
Síntese de séries homólogos
Simplificação molecular
Reorganização de sistemas anelares
Associação molecular
Dentre os processos de modificação molecular, alguns buscam otimizar a molécula de fármacos ou protótipos, permitindo excluir alguns efeitos tóxicos ou melhorar sua interação com receptores. O fentanil é um potente analgésico que partiu da morfina.
A modificação molecular realizada na molécula da morfina para originar o fentanil foi a:
Associação molecular
Adição molecular
Síntese de séries análogas
Simplificação molecular
Introdução de centros opticamente ativos
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Ocultar opções de resposta Pergunta 1 -- /1 A modelagem molecular evoluiu significativamente nas últimas décadas e entrega diferentes possibilidades de informações para os pesquisadores que trabalham no desenvolvimento de novos fármacos. Alguns sistemas computacionais permitem estimar a massa molecular do fármaco, nomes químicos (IUPAC), pontos de fusão e congelamento, log P (lipofilicidade) dentre outros. Uma das ferramentas é conhecida como “docking” (veja a figura representativa a seguir) e tem como objetivo principal: Fonte: NOVAES, Bruno Cesar S.; SCOTT, Luis Paulo Barbour. Modelagem molecular e docking de proteína-ligante. II Simpósio de Iniciação Científica da Universidade Federal do ABC (II UFABC), Santo André, São Paulo, Brasil, p. 1-3, 2009. p.2. (Adapatdo). BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_07_v1.JPG BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_07_v1.JPG Visualizar moléculas proteicas. Resposta corretaAvaliar a interação fármaco com moléculas proteicas. Construir moléculas proteicas. Deduzir tamanho de moléculas e peso molecular. Prever reações químicas no fármaco em contato com receptor. -- 10/10 Nota final Enviado: 21/10/20 17:49 (BRT) Ocultar opções de resposta Pergunta 2 -- /1 A sulfassalazina foi inserida na terapêutica da artrite reumatoide em 1942, sendo atualmente utilizada no tratamento da colite ulcerativa. Sua estrutura é considerada um pró-farmaco, mesmo sem ser reconhecida como tal quando foi desenvolvida. A substância sofre ação de azorredutases no organismo gerando dois compostos: a sulfapiridina e o ácido 5-aminossalicílico (5-ASA), ambos farmacologicamente ativos, conforme representado na figura a seguir. Sobre esse tipo de pró-fármaco, avalie as afirmativas. Fonte: CHUNG, Man Chin; FERREIRA, Elizabeth Igne. O processo de latenciação no planejamento de fármacos. Revista Química Nova, v. 22, n. 1, p. 75-84, Fev, 1999, p.79. (Adaptado). I. Neste tipo de pró-farmaco, há a presença de uma terceira porção na molécula que age como transportador. II. É considerado um pró-fármaco recíproco, pois após sua hidrólise, a porção considerada transportadora também é ativa. III. É considerado um pró-fármaco misto, pois precisa sofrer mais de uma reação de hidrólise para liberar as duas porções ativas. Considerando as afirmativas anteriores é possível dizer que: BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_05_v1.JPG BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_05_v1.JPG As afirmativas estão II e III estão corretas. Resposta corretaSomente a afirmativa II está correta. As afirmativas I e III estão corretas. As afirmativas I e II estão corretas. Somente a afirmativa III está correta. Pergunta 3 -- /1 Ocultar opções de resposta Ocultar opções de resposta O Banco de Dados de Proteínas (PDB) é um banco mundial de referência para pesquisa de estruturas moleculares de proteínas e moléculas como DNA e RNA. No contexto da Química Medicinal, este banco de dados é imprescindível para a pesquisa de novos fármacos, cujo objetivo principal seria: Conhecer as funções das proteínas e receptores. Conhecer moléculas de proteínas e receptores. Aplicar as técnicas de elucidação estrutural de proteínas e receptores Resposta corretaConhecer os complexos de interação fármaco-receptor. Avaliar o efeito de fármacos nos receptores. Pergunta 4 -- /1 A latenciação tem sido um dos processos de modificação molecular mais comuns na indústria farmacêutica, pois consegue resolver problemas quanto às propriedades da molécula do fármaco modelo. Um exemplo seria para os agentes antineoplásicos, para os quais diversas macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido empregadas como transportadores diante das especificidades anatômicas e fisiológicas dos tecidos tumorais. Considerando a latenciação e seus objetivos na química medicinal, avalie as asserções a seguir: I. A latenciação pode direcionar a liberação de um fármaco, melhorando sua biodisponibilidade no local de ação. PORQUE II. O emprego de um transportador pode considerar as características específicas de um tecido para sofrer sua liberação local. Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta. A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa. Resposta correta As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira. Ocultar opções de resposta As duas asserções são proposições falsas. A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira. As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira. Pergunta 5 -- /1 A penicilina foi o primeiro composto antimicrobiano descoberto, em 1928. Sua descoberta ocorreu ao acaso quando Alexander Fleming identificou a presença de bolores em uma cultura de Staphylococcus, nas quais havia sido constada a morte de bactérias (GOODMAN; GILMAN et al., 2010). Desde então a penicilina serviu como um dos protótipos pioneiros na química medicinal, dando origem a outros antimicrobianos (conforme demonstrado na figura a seguir). Considerando as modificações moleculares da penicilina, avalie as afirmativas a seguir: Fonte: CALIXTO, Carolina Maria Fioramonti; CAVALHEIRO, É. T. G. Penicilina: efeito do acaso e momento histórico no desenvolvimento científico. Química Nova na escola, v. 34, n. 3, p. 118-123, 2012. p.121. (Adaptado) I. As modificações moleculares nas penicilinas foram necessárias considerando o surgimento de bactérias resistentes ao antibiótico, que produziam beta-lactamases capazes de romper o anel lactônico do antimicrobiano. II. As modificações químicas, na estrutura da penicilina, eram focadas na substituição do anel lactâmico por outro grupo farmacofórico. III. As modificações químicas demonstradas na figura revelam a estratégia de inserção de grupo volumosos apolares em uma parte da molécula da penicilina. IV. A presença de grupos volumosos na posição R da estrutura da penicilina gera uma obstrução espacial que impede a atuação da beta-lactamase. Considerando as afirmativas acima é possível dizer que: BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_09_v1.JPG BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_09_v1.JPG As afirmativas I, II e IV estão corretas. Somente a afirmativa III está correta. Ocultar opções de resposta Resposta corretaAs afirmativas I, III e IV estão corretas. As afirmativas I, II e III estão corretas. As afirmativas II, III e IV estão corretas. Pergunta 6 -- /1 O cloranfenicol foi isolado primeiramente do microrganismo Streptomyces Venezuela, e ao longo da histórico chegou-se na sua síntese química. O fármaco pode possuir quatro isômeros, sendo que somente um ativo. O antibiótico liga-se em unidades ribossomais inibindo a produção das cadeias polipeptídicas que darão origem às proteínas bacterianas, levando-as à morte. Fonte: GUIMARAES, Denise Oliveira; MOMESSO, Luciano da Silva; PUPO, Mônica Tallarico. Antibióticos: importância terapêutica e perspectivas para a descoberta e desenvolvimento de novos agentes. Quím. Nova, São Paulo , v. 33, n. 3, p. 667-679, 2010 . Available from <http://www.scielo.br/scielo.php? script=sci_arttext&pid=S0100-40422010000300035&lng=en&nrm=iso>. access on 27 Mar. 2020. (Adaptado). Considerando esse caso do cloranfenicol, o planejamento da síntese química do fármaco é um exemplo da importância de: cloranfenicol.PNG Considerar a inserção de grupos polares que possam gerar impedimento estérico na molécula em contato com o sítio de ação. Avaliar alterações físico-químicas geradas pela inserção de ligações duplas em pontos da molécula do fármaco. Resposta correta Avaliar a presença de centros quirais na estrutura relacionando-os à sua atividade farmacológica Avaliar se a síntese de séries homólogas pode alterar as propriedades físico-químicas e farmacológicas da molécula. Verificar se há presença de grupos alquilantes no fármaco que são importantes para o efeito biológico sobre estruturas proteicasOcultar opções de resposta Ocultar opções de resposta Pergunta 7 -- /1 A substância N-alquilaminobenzofenona é considerada um pró-fármaco que não apresenta um transportador, mas necessita sofrer a ciclização do anel após sua absorção para formação di composto ativo da classe dos hipnóticos, como o alprazolam ou triazolan, conforme demonstrado na figura abaixo: ]Fonte: CHUNG, Man Chin; FERREIRA, Elizabeth Igne. O processo de latenciação no planejamento de fármacos. Revista Química Nova, v. 22, n. 1, p. 75-84, Fev, 1999, p.80. (Adaptado). É possível afirmar que esta substância é um pro-fármaco do tipo: BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_06_v1.JPG BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_06_v1.JPG Clássico Misto Resposta corretaBioprecursor Recíproco Dirigido Pergunta 8 -- /1 Na modificação molecular de fármacos, são utilizadas substâncias previamente conhecidas de fontes naturais ou sintéticas que servirão de base para a estrutura do novo fármaco. Neste caso, estamos falando do ......... Resposta correta Ocultar opções de resposta Resposta correta Protótipo Homólogo Pró-fármaco Análogo Novo fármaco Pergunta 9 -- /1 Um fármaco vem sendo desenvolvido com o objetivo de conhecer as diferentes respostas obtidas por modificações na sua estrutura. Essas alterações foram realizadas de forma que foram inseridos grupos metilênicos em uma porção da estrutura. Este tipo de síntese molecular é conhecido como: Latenciação Resposta corretaSíntese de séries homólogos Simplificação molecular Reorganização de sistemas anelares Associação molecular Pergunta 10 -- /1 Dentre os processos de modificação molecular, alguns buscam otimizar a molécula de fármacos ou protótipos, permitindo excluir alguns efeitos tóxicos ou melhorar sua interação com receptores (KOROLKOVAS, 1982). O fentanil é um potente analgésico que partiu da morfina, conforme a figura a seguir: Ocultar opções de resposta Fonte: BARREIRO, E. J.; FRAGA, C. A. M. Química medicinal: as bases moleculares da ação dos fármacos. 2 ed. Porto Alegre: Artmed, 2008. PATRICK, G. L. Na introduction to medicinal chemistry. New York: Oxford University Press, 2009. (Adaptado) A modificação molecular realizada na molécula da morfina para originar o fentanil foi a: BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_01_v1.JPG BQ02_QUIMICA MEDICINAL AVANÇADA_01_v1.JPG Associação molecular Adição molecular Síntese de séries análogas Resposta corretaSimplificação molecular Introdução de centros opticamente ativos
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