isomeria plana e espacial

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APRENDENDO ISOMERIA COM TIO MAMÁ
ISOMERIA
Mesma fórmula molecular.
Diferentes fórmulas estruturais planas.
ISÔMEROS
O QUE É DIFERENTE, É A ISOMERIA EXISTENTE. 
OLHA QUE FÁCILLLLLLLL!!!!!!!
MACETÃO DO TIO MAMÁ
Isomeria Plana de Cadeia
Isomeria Plana de Posição
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA)
ISOMERIA DE FUNÇÃO PARA 
HETEROÁTOMO
Isomeria Plana de Função
Isomeria Plana de Tautomeria
ALDO-ENÓLICA
CETO-ENÓLICA
 
Os isômeros espaciais possuem 
 = fórmula molecular mesma 
 = fórmula estrutural plana
 # fórmulas estruturais espaciais.
ISOMERIA ESPACIAL
PODEM SER
 GEOMÉTRICA 
 ÓPTICA
Os isômeros são compostos que possuem a distribuição espacial diferentes. 
OCORRE QUANDO:
Os isômeros podem ser classificados como cis(Z) ou trans(E).
cis(Z) - do mesmo lado, juntos, no mesmo lado do plano de simetria.
trans(E) - em lados opostos do plano de simetria.
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
ligações duplas entre carbonos e 
em cada carbono da dupla ligantes diferentes.
cadeia fechada desde que em pelo menos dois carbonos 
os ligantes sejam diferentes.
PODEM SER:
cis(Z) ou trans(E).
 do mesmo lado,ou elementos de maior Z do mesmo lado
 em lados opostos ou elementos de maior Z em lados opostos. 
cis(Z)
trans(E)
OBSERVE:
Mesmo lado
Lados opostos
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Segundo nível
Terceiro nível
Quarto nível
Quinto nível
CADEIA FECHADA
Em pelo menos dois carbonos do ciclo, ligantes diferentes. 
Observe:
PROPRIEDADES 
Propriedades químicas geralmente as mesmas
Propriedades físicas diferentes, como Pf, Pe, d
Características cis e trans
Cis- Ponto de ebulição maior, visto possuírem caráter polar , pois a repulsão entre seus pares de elétrons é maior. Há tendência do cis quando aquecida é se restabelecer após o equilíbrio térmico em uma estrutura trans, pois o aquecimento quebra a ligação dupla, e a molécula pode girar no espaço
Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os 
isômeros ópticos possuem propriedades físicas iguais. 
COMO DIFERENCIÁ-LOS?
A diferença esta em suas propriedades fisiológicas. (Ler Pasteur). 
Cada ácido láctico tem função bio diferente, para um mesmo organismo um isômero pode ser remédio, e outro veneno. 
Quando estão frente a luz polarizada. 
Luz polarizada - é um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção.
Uma lâmpada incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada, pois a luz é emitida em todas as direções.
É possível polarizar luz não polarizada, bastando utilizar um polarizador, que terá a função de direcionar apenas uma direção da luz.
ISOMERIA ÓPTICA
	luz não polarizada 	luz polarizada
DEVO SABER:
Isômeros ópticos
Enantiômeros:
Deslocam o plano de luz. 
Os isomeros deslocam a luz polarizada, então teremos 
Dextrógiro (d +) Direita (50%)
Levógiro (l -) Esquerda (50%)
Os enantiômeros não são superponíveis, assim como o l não se sobrepõe ao d. 
Se conseguimos giro da luz polarizada, então há atividade óptica, que só é possível em moléculas assimétricas (carboninho quiral ou estereocentro). 
É aquele carbono com 4 ligantes diferentes. 
OLHEM CRIANCINHAS!!!!!!
QUIRAL = CHEIRAL=MÃO
CARBONO QUIRAL (ASSIMÉTRICO)
CARBONINHO QUIRAL
OUTRO EXEMPLO:
CONCEITOS BÁSICOS 
Compostos enantioméricos (enantiopmorfos ou antípodas óticos) São os pares l,d. , um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis. Um exemplo disso, são as mãos, direita e esquerda. Uma é a imagem da outra, mas não são superponíveis. Tente verificar este fato com suas mãos, coloque uma na frente da outra. (Uma será a imagem da outra).
Agora tente colocar uma sobre a outra. (As mãos não são superponíveis, ou seja, os dedos polegares não ficam um sobre o outro). Considere isso como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular.
Mistura racêmica é uma mistura de isômeros ópticos, ou seja, é uma mistura de 50% de levógiro e 50% de dextrógiro.
A cada par de enantiomorfos, corresponde a um racêmico( opticamente inativo). 
Ex: d (+) l (-)
Racêmico (d,l) (+,-)
CÁLCULO DOS ISOMEROS (LEI DE VAN’T HOFF):
ISOMEROS ATIVOS = 2 n
ISOMEROS INATIVOS = 2n-1
n= Número de carbonos assimétricos (estereocentros)
EXEMPLO
I A = 2n
IA = 2 2 = 4
EXEMPLOS PRÁTICOS
OBSERVE O ÁCIDO LÁCTICO: 
GIRANDO NO ESPELHINHO
OBSERVE
Àc d láctico desvia para direita (músculos do homem)
Ác L láctico, desvia para a esquerda (ocorre no leite azedo)
A mistura racêmica (d,L) é opticamente inativa. 
CARBONOS ASSIMÉTRICOS DIFERENTES
Notamos que os átomos de carbono são diferentes, logo os ângulos também serão diferentes, assim sendo teremos resumidamente:
ENANTIOMORFOS (um é a imagem do outro)
DIASTEREOISÔMEROS (são isomeros óticos ativos ou inativos não enantiomorfos). 
As constantes físicas de dois diastereoisômeros são diferentes. 
ISOMERIA ÓPTICA
EM DERIVADOS DO ALENO=PROPADIENO
Isomeria ótica sem carbono assimétrico
TEREMOS:
1 isômero dextrogiro, 
1 levogiro 
1 mistura racêmica 
Compostos Cíclicos: 
embora nesses compostos não existam carbonos assimétricos, para determinar o número de isômeros que existem para eles é preciso considerar a sua existência. Para tal, levamos em conta tanto os ligantes fora do anel, como dentro do anel, nos sentidos horários e anti-horários.
O carbono 3 não é considerado assimétrico ou quiral, pois seus dois ligantes de fora do anel são iguais (H). Já os outros dois carbonos são considerados assimétricos, pois possuem quatro ligantes diferentes. 
Esse é um caso interessante, pois além da isomeria óptica também há a isomeria geométrica cis-trans:
O isômero cis é opticamente inativo, já o isômero trans é opticamente ativo, aparecendo na forma de levogiro, dextrogiro e uma mistura racêmica.
OLHEM CRIANCINHAS
ISOMERIA ÓPTICA
Carbonos assimétricos idênticos
Isômeros ópticos
2n = 21 = 2 1dextrógiro e 1 levógiro
1mistura racêmica(opticamente inativa por compensação externa.
1 isômero meso(opticamente inativo por compensação interna)
APROFUNDAMENTO 
FUNÇÕES MISTAS
A nomenclatura dos compostos de funções mistas é feita sempre considerando apenas uma das funções como a principal, cujo prefixo será o único a fazer parte do nome da substância. As outras funções serão indicadas por meio de prefixos específicos.
AS MAIS MAIS 
Exemplo 
   Br
              │
 H3C ─ CH ─ CH2 ─ NH2
2-bromopropan-1-amina
Exemplo 
 NH2
         │
      H2C ─ C ═ O
                 │
                 OH
Ácido aminoetanoico ou ácido aminoacético
Ácido-2-hidróxi-propanoico
ácido 2-aminopropanoico.
tricloroetanal ou tricloroacetaldeído.
ácido 2-(carbamimidoil-metilamino) acético
 [NH2-C(NH) - NCH2(COOH)-CH3] 
H2N-C
01. Some os números de isômeros opticamente ativos e racêmicos da molécula de glicose:
A= 2 n = 2 4 = 16
I = 2 n-1 = 2 4-1 = 8
TOTAL: 24
03. Sobre a frutose, de fórmula estrutural abaixo, é correto afirmar:
01) Apresenta isomeria geométrica, pois contém ligação dupla.
02) Contém 4 carbonos assimétricos.
04)Possui 8 isômeros óticos.
08) Possui 8 isômeros óticos ativos.
16) É um composto de função mista poliálcool-cetona.
05. Quantos isômeros dextrógiros existem para a estrutura:
A= 2 n
A= 2 1
A=2
06. (FMU) No composto orgânico abaixo, podem ocorrer os seguintes casos de isomeria.
Óptica, de posição e cis-trans.
De cadeia, de posição e de função.
Óptica, de posição e de função.
Cis-trans, metameria e de posição.
Tautomeria, de cadeia e óptica.
Óptica: Carbono quiral
Posição: Colocando a o NH2 no carbono do CH3
Função: àcido – Amina
Álcool- Amida
08. (UEPG-2001) Considere os compostos orgânicos abaixo e assinale o que for correto:
I.	H3C – COOH 
II.	H3COCH3
III.	HCOOCH3
IV.	H2COV.	H3C – CH2OH
01) os compostos I, III e IV apresentam a mesma fórmula mínima.
02) quando em sistemas isolados, os compostos I, II e V estabelecem pontes de hidrogênio.
04) Em condições adequadas, os compostos I e V reagem entre si.
08) Os compostos II e V são isômeros de posição.
16) Nenhum dos compostos em questão apresenta isomeria óptica.
01: C2H4O2 = CH2O
04: ÁCIDO + ÁLCOOL = ÉSTER + ÁGUA
16: NÃO HÁ CARBONO QUIRAL 
09. (UFPR) Durante o ano 1995 comemorou-se o centenário da morte do cientista Louis Pasteur, que teve a ciência como paixão dominante em sua vida. Dentre suas várias desço-bertas, Pasteur, por volta do ano 1848, demostrou que a ativi-dade ótica era uma propriedade de determinadas moléculas e que isto devia a uma massa molecular. Com relação a desco-berta da Pasteur, é correto afirmar:
01) A atividade ótica é a capacidade de determinados com-postos de desviar o plano da luz polarizada.
02) Um enantiomorfo puro apresenta atividade ótica.
04) Enantiomorfos são estereoisomêros que se caracterizam por serem imagens especulares um do outro.
08) A assimetria enantiômorfa em proporções iguais é capaz de desviar o plano da luz polarizada.
10. (UEM) Com relação aos compostos abaixo, Pode-se afirmar:
01)Todos os compostos acima apresentam apenas um car-bono com hibridização do tipo sp2.
02) Os quatro compostos acima são isômeros entre si.
04) Os compostos II e IV são exemplos de tautomeria.
08) Apenas o composto I apresenta o fenômeno da isomeria ótica.
16) O composto II apresenta isomeria geométrica (cis-trans).
32) Os compostos I e III são isômeros de cadeia.
64) Os compostos I e III são isômeros de função.
C3H6O2
13. (UDESC) Seja o ácido lático. Sobre ele é falso afirmar que:
Sua molécula possui grupo carboxila e grupo hidroxila.
É opticamente ativo.
Sua molécula é assimétrica.
Pode ser chamado de α – hidróxi – propanóico
Apresenta isomeria geométrica.
14. (UDESC) A molécula
I.	Apresenta isomeria óptica
II.	Apresenta isomeria geométrica.
III.	Apresenta 2 carbonos sp2 e 3 carbonos sp3.
IV.	Tem nome 2,3 – dicloro – penteno – 2
V.	Apresenta uma ligação pi e 4 – ligação 
Assinale a alternativa correta
Somente as afirmativas I, II e III estão corretas.
Somente as afirmativas II, III e IV estão corretas.
Somente as afirmativas II e V estão corretas.
Todas as afirmativas estão corretas.
Somente a afirmativa V está correta.
15. Considere o alqueno de menor massa molecular. Para ele, responda:
a) Qual a fórmula do isomero cis e trans do composto?
b) Calcule as porcentagens de carbono e hidrogênio desse alqueno. Dado MA: H = 1, C = 12. 
H3C-CH=CH-CH3
56-----100%
48------C
C = 85,71%
H =14,28%
16. Dadas as substâncias: Triclorometano, trans – 1,2 dicloroeteno, cis 1, 2 dicloro eteno. Responda:
a) Qual delas possui o menor ponto de ebulição?
b) Represente sua fórmula molecular. 
A) TRANS, LIGANTES EM LADOS OPOSTOS, LOGO HÁ MENOR REPULSÃO DOS PARES DE ELÉTRONS DOS SUBSTITUINTES, HAVENDO O VETOR RESULTANTE PRÓXIMO DE ZERO DIMINUINDO O PONTO DE EBULIÇÃO. 
B
17. (UNICAMP): Sacarose , em meio aquoso ácido, sofre hidrólise produzindo glicose e frutose que coexistem, nessa solução, nas formas aberta e fechada. O produto dessa hidrólise é chamada de açúcar invertido. A equação química da reação é mostrada abaixo. 
A
1 2 3 4 5 6 GLI
B) Uma solução de sacarose desvia o plano da luz polarizada para a direita. Já a solução resultante da hidrólise (glicose + frutose) desvia o plano da luz polarizada para a esquerda, uma vez que [α ] glicose = + 52,7º e o da frutose é de – 92,3º, sendo a resultante o valor da soma desses valores, que será igual a – 39,6º. Desse modo, como houve inversão do sinal do desvio sofrido pela luz polarizada, diz-se que o açúcar é “invertido”. 
PLANA
ESPACIAL
ISOMERIA
MESMA
FUNÇÃO
FUNÇÕES
DIFERENTES
ISOMERIA PLANA
CADEIA
METAMERIA
POSIÇÃO
MESMA FUNÇÃO
FUNCIONAL
SEM EQUILÍBRIO
TAUTOMERIA
COM EQUILÍBRIO
FUNÇÕES DIFERENTES
C
H
3
C
H
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
O
H
C
H
3
C
H
C
H
3
O
H
C
H
3
C
H
2
O
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
2
O
C
H
3
C
H
3
C
H
2
O
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
O
C
H
3
C
H
C
H
O
H
C
H
3
C
H
C
H
2
O
H
C
H
3
C
C
H
3
O