Química Básica 2

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LIVRO 2
B
IPOLIEDRO Coordenação geral: André Oliveira de Guadalupe.
Supervisão editorial: Eduardo Quintanilha Faustino,
Projeto gráfico: Kleber de Souza Portela e Marco Aurélio de Moraes.
Coordenação de arte: Antonio José Domingues da Silva, Kleber de Souza Portela. 
Diagramação: Equipe de arte da Editora Poliedro.
Ilustrações: Equipes de ilustração e de arte da Editora Poliedro.
Iconografia: Equipes de iconografia e de arte da Editora Poliedro.
Edição técnica: Dino Santesso Gabrielli.
Edição de texto: Júlio César D. Silva, Luís Eduardo Amorim Guedes, Vivian Plascak Jorge. 
Coordenação de revisão: Bruna Salles.
Revisão: Equipe de revisão da Editora Poliedro.
Capa: Fernando Augusto Pereta.
Impressão e acabamento: Prol.
A Editora Poliedro pesquisou junto às fontes apropriadas a existência de eventuais detentores 
dos direitos de todos os textos e de todas as obras de artes plásticas presentes nesta 
obra, sendo que sobre alguns nenhuma referência foi encontrada. Em caso de omissão, 
Involuntária, de quaisquer créditos faltantes, estes serão incluídos nas futuras edições, 
estando, ainda, reservados os direitos referidos nos arts. 28 e 29 da lei 9.610/98.
Frente 1
5 - Introdução ò Química orgânica..............................
A origem/Histórico....................................................................7
Compostos orgânicos e inorgânicos.......................................8
Conceito moderno de Química orgân ico............................. 8
Fórmulas em Química orgânica............................................10
Classificação das cadeias carbônicas.................................. 14
Revisando.................................................................................18
Exercícios propostos............................................................... 19
Textos complementares......................................................... 22
Exercícios complementares................................................... 24
6 - Nomenclatura ...............................................................
Histórico.................................................................................... 29
Nomenclatura lupac............................................................... 29
Nomenclatura substitutiva.....................................................30
Nomenclatura radicofuncional............................................ 37
................................................................................................. 28
Revisando.................................................................................38
Exercícios propostos............................................................... 39
Texto complementar............................................................... 41
Exercícios complementares....................................................42
7 - Funções o rg ân icas.......................................................
Função hidrocarboneto......................................................... 47
Haletos orgânicos...................................................................52
Função álcool...........................................................................53
Função teno l............................................................................54
Função éter.............................................................................. 55
Compostos carbonilicos/funçóes aldeído e cetona......... 55
Função ácido carboxílico.......................................................56
Função sal de ácido carboxílico........................................... 58
Função éster de ácido carboxílico........................................58
.................................................................................................. 46
Lipídeos (óleos e gorduras)................................................... 59
Função am ina..........................................................................60
Função am ida..........................................................................62
Outras funções........................................................................ 63
Revisando.................................................................................64
Exercícios propostos............................................................... 66
Texto complementar............................................................... 84
Exercícios complementares................................................... 86
8 - Isom eria............................................................................
Introdução............................................................................ 1 02
Isomeria plana ou constitucional.................................... 102
Isomeria espacial ou estereoisomeria............................. 106
Revisando...............................................................................113
................................................................................101
Exercícios propostos........................................................... 114
Textos complementares....................................................... 130
Exercícios complementares................................................ 133
Frente 2
4 - Ácidos e b ases.................................................................................................................................................................. 148
Teoria de Arrhenius.............................................................149
Funções químicas.................... 151
Bases ou hidróxidos.............................................................157
Revisando...............................................................................161
Exercícios propostos............................................................. 162
Textos complementares......................................................165
Exercícios complementares................................................168
5 - Sais e óxido s..................................................................................................................................................................... 1 73
Sais.........................................................................................1 74 Exercícios propostos.............................................................1 89
Óxidos................................................................................... 182 Textos complementares....................................................... 196
Revisando............................................................................. 188 Exercícios complementares...................................................198
6 - S o lu çõ es............................................................................................................................................................................. 205
Dispersões............................................................................. 206
Soluções.................................................................................206
Coeficiente de solubilidade (CJ e curvas de
solubilidade...........................................................................208
Tipos de concentração de soluções..................................211
Diluição de soluções............................................................216
Misturas de soluções............................................................217
Titulação.................................................................................218
Revisando.............................................................................. 219
Exercícios propostos.............................................................220
Texto complementar.............................................................227
Exercícios complementares................................................. 229
Frente 3
4 - Cinético de re açõ e s ....................................................................................................................................................... 238
Velocidade média das reações........................................... 239
Teoria microscópica das reações........................................239
Fatores que alteram a velocidade das reações..............240
A equação da velocidade................................................... 242
Revisando.............................................................................. 245
Exercícios propostos.............................................................246
Textos complementares.......................................................254
Exercícios complementares................................................. 256
5 - Equilíbrio quím ico........................................................................................................................................................... 265
A constante de equilíbrio................................................... 266
O deslocamento do equ ilíb rio .........................................270
Equilíbrio iôn ico ....................................................................272
Equilíbrio iônico da água.....................................................274
Soluções ácidas, básicas ou neutras.................................275
Revisando............................................................. 276
Exercícios propostos.............................................................277
Textos complementares.......................................................293
Exercícios complementares................................................. 295
Gabarito ........................................................................................................................................................................................ 307
Introdução à Química orgânica
FRENTE 1
Muitas são as teorias que tentam explicar a origem da vida e, em todas elas, existe 
um requisito comum que se refere à disponibilidade dos elementos químicos essenciais 
à vida. Carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo são considerados 
elementos biogênicos, porém pesquisas recentes indicam que outros elementos, como 
o arsênio, podem substituir algum desses elementos. Aproximadamente 30 dos mais 
de 90 elementos naturais são essenciais ò vida.
Porém, é um fato inegável que os organismos vivos são essencialmente constituí­
dos por compostos que contêm carbono, chamados de compostos orgânicos.
CAPÍTU IO 5 * introdução ò Químico orgânico
A origem/Hístóríco
A Química como ciência teve início no fim da Idade Média 
com o nome de “alquimia”. Os alquimistas, como eram chama­
dos os primeiros pesquisadores, tinham por objetivo encontrar 
a pedra filosofal, capaz de transformar qualquer metal em ouro, 
e 0 elixir da vida, capaz de prolongar a vida.
As substâncias encontradas na natureza eram divididas na 
Antiguidade em três grandes reinos: Vegetal, Animal e Mineral. 
O Reino Vegetal e o Animal são constituídos por organismos 
vivos ou orgânicos.
No ano 1777, Torbem Olof Bergman sugeriu a divisão da 
Química em duas partes:
• Química orgânica: que estudaria os compostos obtidos di­
retamente dos organismos vivos.
• Quimica inorgânica: que estudaria os compostos de origem
mineral.
Muitas substâncias orgânicas foram extraídas de vegetais 
e animais, e o conhecimento de suas propriedades ajudaram 
a desenvolver a Química orgânica. Simultaneamente, surgiu a 
crença de que, somente a partir dos organismos vivos, animais 
e vegetais, era possível obter substâncias orgânicas. Tratava- 
-se de uma teoria conhecida como Teoria da Força Vital, ou 
Vitalismo, formulada por Jõns Jacob Berzelius, que afirmava: 
“A força vital é inerente à célula viva e o homem não poderá 
criá-la em laboratório.”
Em 1828, após várias tentativas, um dos discípulos de 
Berzelius, Friedrich Wõhler, conseguiu, por acaso, obter uma 
substância encontrada na urina e no sangue, conhecida como 
ureia.
0
A II
NH4CN0 --------------------------- ^ c
HjN NH2
Cianato de amônia Ureia
(Inorgânico) (Orgânico)
Fig. 1 Síntese da ureia.
A partir da produção da ureia, substâncias orgânicas fo­
ram obtidas em número cada vez maior. Em 1858, Friedrich 
A. Kekulé definiu a Química orgânica como sendo a parte da 
Química dos compostos do carbono. São conhecidos, aproxi­
madamente, 28 milhões de compostos orgânicos diferentes e, 
diariamente, por causa das pesquisas para a obtenção de novas 
substâncias, o número de compostos orgânicos aumenta consi­
deravelmente.
L eitura
Curiosidades sobre Jacob Berzelius
Jõns Jacob Berzelius (Vâfversunda, Ostergõtland, 20 de 
agosto de 1779 - Estocolmo, 7 de agosto de 1848), foi um 
químico sueco que se afirmou como um dos fundadores da 
Química moderna, formulando alguns dos seus conceitos 
fundamentais.
Estudou medicina na Universidade de Uppsala e foi professor 
de Farmácia, Medicina e Botânica no Instituto Karolinska de 
Estocolmo. Em um período de dez anos, estudou em torno de 
dois mil compostos químicos, descrevendo vários elementos 
químicos até então desconhecidos: o cério (1803), o selénio 
(1817) e o tório (1828). Entre muitos outros elementos, 
isolou pela primeira vez o silício (1823), o zircónio (1824) e 
o titânio (1825). Deve-se a Berzelius a estruturação da atual 
notação química e a introdução dos conceitos de isomeria, 
halogênios, ação catalítica e radical orgânico, o que faz 
dele, a par de John Dalton, Antoine Lavoisier e Robert Boyle, 
um dos fundadores da moderna Química.
Fig. 2 Cientista Sueco Jacob Berzelius.
Carta de Wõhler a Berzelius, 22 de fevereiro de 1828
Eu não posso mais, por assim dizer, segurar minha química 
da urina, eu preciso dizer que posso fazer ureia sem preci­
sar de um rim, ou mesmo de um animal, seja o homem ou 
o cão: o sal de amânio do ácido ciânico (cyansãures am- 
moniak) é a ureia. Talvez você se lembre dos experimentos 
que realizei, naqueles bons dias que trabalhei com você, 
e descobri que sempre que tentava combinar ácido ciâni­
co com amânia aparecia um sólido cristalino branco que 
não se comportava como ácido ciânico, nem amoníaco... 
Eu considerei isso como sendo um problema menor, que 
poderio ser rapidamente resolvido nos curtos intervalos e - 
graças a Deus - sem necessitar de pesagem.
O suposto cianato de amônio foi facilmente obtido por 
reação de cianato de chumbo com solução de amoníaco... 
prismas de ângulos retos de quatro lados, lindos cristais 
foram obtidos. Tratados com ácidos, não liberaram ácido 
cianídrico, e com base, nenhum traço de amoníaco. Mas, 
com ócido nítrico, formaram-se flocos brilhantes de um 
composto facilmente cristalizável e caráter fortemente ácido; 
eu estava disposto a classificá-lo como um novo ácido, 
porque, quando aquecido, nem nitrogênio nem ácido 
nítrico eram liberados; mas, sim, uma grande quantidade 
de amônia. Então achei que, se fosse saturado com base, o 
cianato de amônio reaparecería, e podería ser extraído com 
álcool. Agora, de repente, eu tinha conseguido issol Tudo o 
que era necessário era comparar a ureia da urina com essa 
ureia a partir de um cianato.
Tradução do autor, < https://webspace.yale.edu/cheml 25/125/ 
history99/4RadicalsTypes/Urea Letterl 828.html>.
Compostos orgânicos e inorgânicos
Neste exato momento, você é capaz de classificar as di­
versas substâncias químicas, do seu campo visual, como sendo 
orgânieas ou inorgânicas?
Essa tarefa é muitas vezes concluída com êxito baseando-se 
apenas na intuição. Por exemplo, a maioria acertaria a classi­
ficação dos componentes das roupas como sendo orgânicos 
e os componentes de uma parede de alvenaria como sendo 
inorgânicos.
Essa intuição vem do fato de que a maior parte dos compos­
tos orgânicos “pega fogo”. Apesarde o “pegar fogo” não ser uma 
regra que permita elassificar um composto como sendo orgânico, 
é fato que quase a totalidade dos compostos orgânicos reage com 
O2 em uma reação de combustão. E verdade também que a maio­
ria dos compostos orgânicos possui, além de carbono, o hidrogê­
nio na sua constituição, dessa forma, não fica difícil entender por 
que “pegam fogo”. O oxigênio é muito mais eletronegativo que 
o carbono e o hidrogênio, portanto, sempre que houver energia 
de ativação suficiente - um composto orgânico que tenha hidro­
gênio na sua constituição - , reagirá liberando energia e formando 
compostos com menos energia (CO2 e H2O).
Compostos orgânicos não combustíveis e 
compostos inorgânicos combustíveis
Como dito no texto, “pegar fogo” não é regra para determi­
nar se um composto é orgânico ou inorgânico.
Os compostos orgânicos que não sofrem eombustão são 
compostos altamente halogenados e sem hidrogênio, tais 
como:
Exercício resolvido
ci-
Cl
I
-C— Cí
I
Ci
Tetraedro 
de carbono
Çt
F— C— F
I
Cl
CFCs
F F F F
I I I I-c— c— c— c-
I I I I
F F F F
Teflon
Fig. 3 Compostos halogenados.
Nesses compostos, os elétrons já estão compartilhados 
com átomos bastante eletronegativos.
O hidrogênio (H,), o enxofre (Sg) e o fósforo (P^) são 
exemplos de substâncias inorgânicas que reagem com o oxigê­
nio em uma reação de combustão.
Qual das alternativas a seguir apresenta apenas eompos- 
tos orgânicos?
: CO2, SÍO2, Ge02 : CH^, C2H,, C2H4O2
: : CH4, SÍH4, Ge ^ c , Na2C03, CaCOg, H^COg
H20,CH4,C02
Resolução:
a), b) e c) Incorretas, pois todo composto orgânico possui 
carbono em sua composição.
d) Correta.
e) Incorreta. Essas moléculas, embora contenham carbono na 
estrutura, são inorgânicas, pois toda molécula com carbona­
to tem comportamento semelhante a compostos inorgânicos.
_________________________________________________ z
Conceito moderno de Químico orgânico
Química orgânica é a parte da Química que estuda os com­
postos do elemento carbono.
Em 1850, o número de compostos orgânicos diferentes 
conhecidos era de apenas 10.000, Já em 1900 passou para 
150.000. Com a exploração do petróleo e o desenvolvimento 
de novas tecnologias, esse número subiu para 5.000.000 em 
1980 e, atualmente, encontra-se perto de 30 milhões. Essa 
informação justifica claramente uma parte da Química voltada 
ao estudo dos compostos formados pelo elemento carbono.
Característicos do carbono
As características especiais do elemento carbono são res­
ponsáveis pela variedade gigantesca de compostos orgânicos 
diferentes.
O carbono é o elemento de número atômico seis da tabela 
periódica; portanto, possui 6 elétrons na eletrosfera quando está 
no estado fundamental.
CAPITULO 5 * Introdução o Químico orgânico
Fig. 5 Formas alotrópicas do carbono (grafite e diamante).
• O carbono nos compostos orgânicos será sempre tetrava- 
lente, ou seja, para completar o octeto na última camada, 
fará quatro ligações covalentes.
H H• • I
H : c : H H—C— H
I
H H
Fórmula de Lewis Fórmula estrutural
do metano do metano
Fig. 6 Fórmulas do metano.
• As ligações simples do carbono são equivalentes. Segun­
do a teoria da repulsão dos pares eletrônicos (capítulo 3), 
os quatro pares de elétrons da última camada do carbono 
se afastarão o máximo possível um do outro, dessa forma, 
irão adquirir uma geometria tetraédrica e o carbonos irão 
se situar no centro do tetraedro enquanto cada par de elé­
trons irá se situar em um vértice.
Quando os quatro ligantes do carbono forem iguais, tere­
mos ângulos de exatamente 109°28’ entre as ligações.
É importante notar que as quatro ligações não são diferentes 
entre si. Por exemplo, apesar de podermos desenhar a projeção 
no plano da substância de fórmula CH2 CÍ2 de várias maneiras 
diferentes, só existe uma substância com essa fórmula.
^AIBA MAIS
Tente em casa
Utilizando-se de esferas de isopor de tamanhos diversos 
(duas pequenas e três médias) e de quatro palitos, monte 
um modelo da molécula
Tente colocar os palitos o mais afastado possível um do ou­
tro na esfera grande e observe que, de qualquer maneira 
que forem colocadas as demais esferas, você terá um único 
modelo.
Fig. 9 Modelo de esferas.
As ligações não são necessariamente simples. Por causa 
dos três tipos possíveis de hibridações do carbono (capí­
tulo 3), é possível, além das quatro ligações simples, uma 
ligação dupla e duas simples, duas ligações duplas ou uma 
ligação tripla e uma simples. A tabela a seguir apresenta as 
três possíveis hibridações, bem como a geometria adquiri­
da pelo carbono em cada caso.
Hibrídação Ligações Ângulo entre ligações Geometria ;■j
sp3 109°28’ Tetraédrica
sp2
\
120° Trigonal plana
sp
= C =
180° Linear
— C =
Tab. 1 Tipos de carbono.
• O carbono pode se ligar a diversos elementos.
E possível encontrar carbono ligado a praticamente qual­
quer outro elemento da tabela periódica. Apesar dessa possível 
variedade, os elementos mais frequentemente encontrados em 
compostos orgânicos são o hidrogênio (presente em quase to­
dos os compostos orgânicos), o oxigênio e o nitrogênio, além 
do enxofre, fósforo e haletos.
Hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e carbono (H, O, N e C) 
compõem 99% da massa de uma célula viva e, por essa razão, 
recebem a classificação de elementos organógenos.
A tabela a seguir ilustra o número de ligações, os elétrons 
não ligantes e a geometria respectiva de cada um desses ele­
mentos organógenos.
Elemento Ligações Ângulo entre ligações Geometria
Hidrogênio H ------- - -
Oxigênio
-105° Angular
0 = - -
-107°
i
Piramidal
Nitrogênio
- 1 2 0 ° Angular
1_______________
- -
Tab. 2 Elementos organógenos, exceto carbono.
• O carbono pode formar cadeias.
Essa é, sem dúvida, a propriedade mais importante do 
carbono. Nenhum outro elemento forma cadeias tão extensas 
e tão variadas quanto o carbono. Não há limite químico para o 
tamanho de uma cadeia carbônica. Alguns polímeros chegam a 
ter 200 mil átomos de carbono na mesma molécula. Sem dúvida 
essa característica foi essencial ao surgimento da vida na Terra, 
pois muitas biomoléculas são macromoléculas formadas por 
encadeamento do carbono. A figura 10 ilustra algumas dessas 
cadeias.
Fórmulas em Química orgânica
Uma fórmula química é a representação gráfica de uma 
substância, na qual se utilizam os símbolos dos elementos.
Existem diversos tipos de fórmulas, que são usadas de 
acordo com a conveniência de sua aplicação.
Podemos citar as principais:
Fórmula porcentual ou centesimal 
Fórmula mínima 
Fórmula molecular 
Fórmula estrutural 
Fórmula de Lewis
A questão que surge é qual delas usar no estudo da Quí­
mica orgânica. Um composto orgânico pode ser representado 
por qualquer uma das fórmulas apresentadas anteriormente. O 
ácido acético, por exemplo, teria as seguintes fórmulas:
^ 40,0%bl6,7%O53,3% CHgO C2H4O2
Porcentual Mínima Molecular
1 O
H .0 :
H — C — C u H :C 
H
: C ; H
■.0;
Estrutural Lewis
Fig. 11 Diferentes fórmulas do ácido acético.
Em Química inorgânica, a fórmula molecular ou a fórmula 
mínima, no caso de compostos iônicos, é na maioria das vezes 
suficiente para representar um composto, pois é muito raro duas 
substâncias diferentes possuírem a mesma fórmula molecular.
H H H H H H H
H I \ / \ /
H-^
/ \ / \ / \ / \ 
H H H H H H H H
H H> V H H H H H H o
y U
r \ / \ / \ / \ ^
H H H H H H H H
Ácido Oieico (Encontrado nos óleos vegetais)
H u u H
i í
H
H H H H 
H— 6—O- 
H H H H
H H
H'
H
-C - —C-.
y
\
H
Cubano
(Testado na fabricação de explosivos)
Isoctano
(Principal componente 
da gasolina)
V H
H í O
I II II /C. o
H^ ^H
H
Ácido acetilsalicílico 
(AAS ou aspirina)
Éter etílico 
(Usado antigamentecomo anestésico)
y H OH
A
HC^
H T h
OH
Adrenalina 
(Hormônio natural)
(Usado como catalisador em reações orgânicas)
Fig. 10 Encadeamento do carbono.
CAPÍTULO 5 • Introdução ò Química orgânico
Em Química orgânica, em virtude, principalmente, da 
propriedade do carbono em formar cadeias variadas, é muito 
comum que, para uma mesma fórmula molecular, existam di­
versas substâncias com estrutura molecular diferente.
Por exemplo, para a fórmula CjHgO, existem duas subs­
tâncias diferentes:
H
1 H1 H1
H
1
H — C1— C — 0 — H1
H — C — 0 -
1 - C — H11
H
1
H
1
H
1
H
Etanol Éter dimetílico
Fig, 12 Estruturas de fórmula CgHgO.
Observe que a conectividade dos átomos nessas duas estru­
turas é diferente.
Para a fórmula CjqH22, existem 75 substâncias diferentes e, 
para a fórmula, existem 336.319 substâncias diferentes.
Esse fenômeno, bastante comum em Química orgânica, recebe 
o nome de isomeria e será estudado mais a frente.
Portanto, apesar de mais trabalhosa, só com a fórmula 
estruturai você terá certeza de qual é o composto em questão, 
pois esta nos traz uma informação fundamental para o estudo 
da Química orgânica: a conectividade dos átomos (que átomo 
está ligado com que átomo).
Representares das fórmulas estruturais em 
Química orgânica
A representação gráfica de uma substância orgânica, 
com muitos carbonos e hidrogênios, pela sua fórmula estru­
tural, pode se tomar lenta e trabalhosa. Por exemplo, observe 
a fórmula estrutural do ácido caprílico de fórmula molecular
H
1
H
1
H
1
H
1
H
1
H
1
H
1
H— C -
1 T T í ' y T T ~ '^OHH H H H H H H
Fig. 13 Fórmula estrutural do ácido caprílico.
Desse modo, para tomar as estmturas menos poluídas 
visualmente e mais simples de serem representadas, foi criada 
uma fórmula estmtural dita condensada. Nesta fórmula, as 
ligações entre hidrogênio e carbono não são desenhadas. Como 
o hidrogênio faz sempre uma ligação com qualquer átomo, fica 
subentendido que cada hidrogênio está fazendo uma ligação 
com o átomo ao seu lado. Dessa forma, a representação da 
fórmula estmtural do ácido caprílico ficará:
A t EW Ç Ã O !
H,
A representação H3C — C — CH3 não é correta para a 
substância C3Hg, pois o carbono não faz apenas três ligações 
e o H j não se liga ao carbono. As possíveis representações 
dessa substância são:
CH3— CH2- C H 3 H3C— CH2—CH3 
H
H2 1
H3C— C— CH3 H3C — C— CH3 
H
Fig. 15 Possíveis representações da substância CjHg.
A condensação pode algumas vezes ser maior ainda, como 
ilustrado a seguir.
0
CHgíCHgjeC ^ ou ainda CH3(CH2)6C00H
Fig. 16 Fórmulas estruturais condensadas alternativas do 
ácido caprílico.
Em todo caso, é importante que, na representação gráfica 
de uma substância orgânica, a informação sobre a estmtura não 
seja perdida.
Outra fórmula que eventualmente pode aparecer na repre­
sentação de compostos orgânicos é a fórmula funcional. Nesta 
representação, temos a informação da função a que pertence o 
composto; no entanto, não temos informação sobre a estmtura 
da cadeia. O ácido caprílico, por exemplo, teria como fórmula 
funcional CgHjjCOOH. Uma fórmula funcional não é conside­
rada estmtural, pois não contém informação suficiente sobre a 
estmtura.
Seguem alguns exemplos de como representar compostos 
orgânicos por meio de suas fórmulas estruturais condensadas:
Fig. 14 Fórmula estrutural condensada do ácido caprílico.
CH3CH2CHCtCH3
CH3
I
H3O — CHg— CH— CH3 
ou
CH3CH2CH(CH3)CH3
ou
CH3CH2CH(CH3)2
Fig. 17 Exemplos de fórmulas estruturais condensadas.
q u ím ic a • PRiN TE 1
H H H
H— C— C— C— H <
I I I
H OH H
H H
H V H
V I ^ H
C H 3-C H ----CHg
I
OH
ou
CH3CH(0H)CH3
ou
(CH3)2CH0H
,CH,
HpC"
H
H /C ; H 
H H
H
CHp'
'CH2
XH2
Fig. 17 Exemplos de fórmulas estruturais condensadas.
Da representação de fórmulas estruturais condensadas de 
cadeias cíclicas, surgiu outra mais simples e mais rápida de ser 
desenhada, a representação por meio de linhas.
Nessas representações, fica subentendido que cada vértice 
representa um carbono e cada traço uma ligação. As ligações 
que faltarem para o carbono completar as suas quatro ligações 
devem ser feitas com hidrogênio, que não é desenhado.
Observe como ficam as fórmulas estruturais de algumas 
cadeias cíclicas por meio dessa representação:
Caso o composto cíclico apresente qualquer outro átomo 
diferente de carbono no ciclo, ele deverá ser representado pelo 
seu símbolo. Veja os exemplos a seguir:
Fig. 19 Representações de compostos orgânicos, contendo 
heteroátomos, pela fórmula em linha.
Esse tipo de representação, em virtude da rapidez e da fa­
cilidade de ser desenhada, foi estendida também para cadeias 
abertas. A figura a seguir ilustra vários exemplos de cadeias 
cíclicas e mistas representadas pela fórmula em linha:
H3C — CHg— CHg— CH3 
CH3
I
H3C — CH — CH3
CH3 CH.
H3C— CH— CHg— C — CH3 
CH3
CH3
I
H .C ^ C — CH^CHp
CH3(CH2)C
O
\
OH
linhas.
Fig. 20 Representações de compostos orgânicos, cadeias abertas e 
mistas, pela fórmula em linha.
C A PiTü lO 5 • Introduzo à Química orgônico V U
Nanokid
Fig. 20 Representações de compostos orgânicos, cadeias abertas e 
mistas, peia fórmuia em iinha.
Representações desse tipo vêm tomando-se cada vez mais 
frequentes em exames de vestibular.
Exercício resolvido
Fuvest A vitamina Kj pode ser representada pela fórmula 
a seguir,
O
CH,
Vitamina K3
Quantos átomos de carbono e quantos de hidrogênio existem 
em uma molécula desse composto?
1 e3 9 e 8 11 e 10
3 e 3 - 11 e8
Resolução:
A fórmula estrutural expandida da vitamina e sua fórmula
molecular são, respectivamente:
H H
H
H
II I II
H C H
1 II
H O
(Portanto, alternativa d, 11 e 8)
Classificação do carbono
o carbono pode ser classificado quanto ao número de áto­
mos de carbonos ligado a ele.
• Carbono primário: ligado apenas a um outro átomo de car­
bono.
• Carbono secundário: ligado a dois outros átomos de carbono.
• Carbono terciário: ligado a três outros átomos de carbono.
• Carbono quaternário: ligado a quatro outros átomos de car­
bono.
No composto a seguir, está ilustrada a classificação de cada 
carbono:
Exercício resolvido
Classifique os carbonos na cadeia a seguir:
OH
H3C— CH j—Ç— CHg 
CH3
Resolução:
OH
-|0 2“ 3° 1°
HgC-------CHo------ c ----------CH3
CHg
1°
y ^ T E M Ç Â O !
A finalidade principal de classificar carbonos na cadeia é de­
finir seu comportamento químico perante uma reação. Por 
exemplo, no exercício resolvido 3, temos um composto que, 
por causa da presença do grupo -OH, pertence à função 
álcool. Como o grupo -O H está ligado a um carbono terciá­
rio, o álcool é classificado como álcool terciário, cujo compor­
tamento químico difere de um álcool secundário ou primário. 
Em compostos como o metano (CH,,) ou metanol (H3C-OH), 
o carbono não recebe classificação, pois não está ligado a 
nenhum outro carbono, apesar de o comportamento quími­
co desses carbonos muitas vezes ser semelhante ao de um 
carbono primário.
1 4 Q U ÍM ia • FRENTE 1
Classífícafão das cadeias carbônicas
Por diversas razões, a enorme variedade de cadeias carbô­
nicas precisou ser classificada. A nomenclatura dos compostos 
orgânicos, por exemplo, é baseada no tipo de cadeia.
Uma cadeia carbônica qualquer possuirá sempre várias 
classificações, no entanto, quando se discute sobre um compos­
to orgânico qualquer, normalmente, uma ou duas classificações 
são suficientes como referência.
Classificafão quanto ò forma
Uma primeira divisão é feita em relação à forma da cadeia. 
Existem cadeias abertas ou acíclicas e cadeias fechadas ou cí­
clicas.
Cadeias abertas ou acíclicas
São cadeias que possuem duas ou mais extremidadeslivres.
Polinucleares: cadeias com dois ou mais ciclos.
As cadeias polinucleares podem ainda ser classificadas em 
isoladas ou condensadas.
• Isoladas: os ciclos não apresentam carbonos comuns aos 
dois anéis.
Fig. 23 Cadeias fechadas.
Cadeias cíclicas possuem ainda classificações referentes 
ao número de ciclos na cadeia e à organização desses ciclos.
• Mononucleares: cadeias que possuem apenas um ciclo.
A classificação cadeia mista é corretamente aplicada quan­
do a cadeia a ser classificada apresenta dois critérios conflitan­
tes. Alguns exemplos de cadeias mistas:
• Uma cadeia aberta presa a uma parte fechada.
Ciclopentano Ciclodecano
Fig. 24 Cadeias mononucleares.
m CAPÍTULO 5 • Introdução à Química orgânico
Uma cadeia com vários ciclos, sendo alguns condensados 
e outros isolados.
Cadeias fechadas com pequenas ramificações têm sido 
classificadas como fechadas com ramificações sem nenhum 
prejuízo aos critérios de nomenclatura e referências.
Fig. 30 Cadeia fechada com ramificação.
Classificarão quanto ò disposifão
Esse critério é utilizado principalmente na classificação de 
cadeias abertas (acíclicas). Uma cadeia pode ser normal (reta) 
ou ramificada.
Cadeia normal ou reta
As cadeias normais só possuem carbonos primários e se­
cundários.
-| O ^0 2° 2*^ t ^
H3C— CHa— CHg— CH2— CHg
Pentano
(solvente indesejável na gasolina) 
Fig. 31 Cadeia normai ou reta.
/\TENÇÃ0!
Cuidado com o termo "cadeia reta". Uma cadeia normal ou 
reta não precisa necessariamente ser desenhada reta. No 
exemplo a seguir, temos uma cadeia que recebe a classifica­
ção de aberta e reta, observe que essa cadeia possui apenas 
carbonos primários e secundários.
Cadeia ramificada
Cadeias ramificadas possuem pelo menos um carbono 
30 40.
Classificado quanto á natureza
Esse critério refere-se à presença de átomos diferentes de 
carbono na estrutura. As cadeias podem ser homogêneas ou he­
terogêneas.
Cadeia homogênea
Na cadeia homogênea, todos os carbonos estão interliga­
dos, ou seja, existe apenas uma cadeia ou um ciclo completo 
de carbonos.
O H
1
H 3 C — C H ^ C H g H 3 C — C H — C
\
O H
P ro p e n o Á cido láctico
Fig. 34 Cadeias homogêneas.
Quando uma cadeia homogênea é também cíclica, costu­
ma-se atribuir o termo homocíclica (homogênea + cíclica).
Cadeia heterogênea
Na cadeia heterogênea, existem átomos de carbono se­
parados por heteroátomo (átomo diferente do carbono entre 
carbonos).
H3C— C^
H3C— 0 — CH3 
Metoximetano
— CH3
(Propelente de aerosóis) CH3
Ácido láctico
Fig. 36 Cadeias heterogêneas.
’ V
química • FRINTE 1
Da mesma forma que nas cadeias homogêneas, quando 
uma cadeia heterogênea for ao mesmo tempo cíclica, pode ser 
utilizado o termo heterocíclica (heterogênea + cíclica).
€lassífíca|ão quanto ao tipo de ligações
Esse critério refere-se à quantidade de hidrogênios que 
uma cadeia carbôniea possui em relação à quantidade de hidro­
gênios que ela pode ter.
Por exemplo, uma cadeia de dois carbonos pode conter no 
máximo seis hidrogênios. Portanto, se existirem os seis, ela 
será classificada como saturada de hidrogênios.
Observe que, para existirem seis hidrogênios nessa molé­
cula, a ligação entre os carbonos deverá ser simples.
Fig. 38 Estrutura do etano.
Caso essa mesma cadeia de dois carbonos tenha menos do 
que seis hidrogênios (dois ou quatro), ela estará insaturada de 
hidrogênios.
Observe que, para uma cadeia de dois carbonos ter menos 
do que seis hidrogênios, ela terá de possuir uma ligação dupla 
ou tripla.
Fig. 39 Estruturas do eteno e do etino.
Cadeias saturadas
Para classificar uma cadeia carbônica como saturada, bas­
ta observar se todas as ligações entre átomos de carbono são 
simples.
Cadeias insaturadas
Para classificar uma cadeia carbônica como insaturada, basta 
que exista uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono.
But-1-eno
H3C— C = C — CH3 
But-2-ino
Fig. 42 Cadeias abertas e insaturadas.
Classificação quanto ò aromaticidade
o conceito de aromaticidade será abordado mais profunda­
mente no capitulo dos hidrocarbonetos.
Para efeito de classificação, podemos assumir, por enquan­
to, que compostos aromáticos são ciclos de seis carbonos com 
três ligações duplas intercaladas por ligações simples. Em vir­
tude da ocorrência de um fenômeno denominado ressonância 
(deslocalização de elétrons), essas estruturas são frequente­
mente desenhadas com um círculo representando as três liga­
ções deslocalizadas.
Fig. 44 Estruturas de ressonância do benzeno.
Cadeias aiífáticas
Quando uma cadeia carbônica qualquer não possui um sis­
tema aromático (núcleo benzênico), independente de ser cadeia 
aberta ou fechada, ela é classificada como alifática.
OH
Metilbutano 
Fig. 45 Cadeias alifáticas.
Pentan-2-ol
"O" 
Éter etílico
c a p ít u l o s • Infroduçõo à Química orgânica
Quando uma cadeia alifática é também cíclica, costuma-se 
atribuir o termo aliciclica (alifática + cíclica).
Cadeias aromáticas
A presença do núcleo benzênico em uma cadeia carbônica 
é suficiente para classificá-la como aromática.
/^TEMÇÃO!
Na obtenção do fórmula molecular a partir da fórmula estru­
tural de um composto aromático, não se esqueça de que o 
círculo representa três ligações duplas, pois senão irá ocorrer 
diferença no número de hidrogênios.
u
H
I HI
/H
Naftaleno
V c c
I II I
(naftalina CioHg) H IH
Fig. 48 Diferentes representações do naftaleno.
Exercícios resolvidos
Classifique a cadeia carbônica dos dois compostos a seguir.
CH,■3
c = o
Resolução;
Progesterona: fechada (com ramificações), homocíclica, insa- 
turada e aliciclica.
Serotonina: fechada, heterocíclica, insaturada e aromática.
Qual é a fórmula molecular da nicotina?
Resolução:
H
H
'C
II
H H
I V / -H ^ C — Cf
'N 'H
CH3
OU seja 
C1 0H1 4N2
W-M Um composto de fórmula C^Hi^ pode ter cadeia: 
cíclica e saturada, 
cíclica e heterogênea, 
cíclica e insaturada. 
aberta e insaturada. 
aberta e ramificada.
Resolução:
a) incorreta, pois qualquer cadeia cíclica e saturada com 
4 carbonos teria 8 hidrogênios.
b) incorreta, pois não existe heteroátomo no composto C^ Hjg.
c) incorreta, pois qualquer cadeia cíclica e insaturada com 
4 carbonos teria 6 hidrogênios.
d) incorreta, pois qualquer cadeia aberta e insaturada com 
4 carbonos teria 8 hidrogênios.
e) correta, para uma estrutura com 4'carbonos ter 10 hidro­
gênios terá de ser aberta e saturada, portanto:
ou
18 / QUÍMIU • FH N n I
Revisando
B I Quais são as quatro características fundamentais do 
átomo de carbono, que possibilitam a formação de um número 
enorme de compostos orgânicos?
São denominados elementos organógenos;
Indique o número de átomos de carbonos 1°, 2°, 3° e 4° 
nas cadeias carbônicas a seguir.
CH3 CH3
I I /CH3
H.C — C — CH — CH — C H -C Hj , d 3 y
CH,
CH,
Composto 1
^CH = CH — CH,
Composto 2
Classificação do 
carbono Composto 1 Composto 2
1 °
2 °
3°
40
Complete os compostos a seguir com a ligação química 
(simples, dupla ou tripla) que está faltando:
H Classifique as cadeias carbônicas dos compostos a se­
guir quanto a quatro itens cada.
a) H3C— CH — C H g -C
CH,
p
OH
/O
b) H3C— S — CHj—CHj-CH— c f
I ^O H
NH2
C) H3C— C H j— C = C H — CH — O — CH,
I I
CH3 CH3
d)
K B Para o conjunto de compostos a seguir, encontre a fór­
mula molecular de cada um deles.
ÇH3
CH3 CH,
I I
CH, CHj
I I
H3C — C H - C H - C H - C H - C H ,
I I
CH, CH,
Fórmula molecular
Fórmula molecular
o o
II II
H,N — CH — C — NH — CH — C — o — CH3 
I I
CH, CH,
ioOK A
0
Fórmula molecular
Fórmula molecular
II CAPÍTU IO 5 * Introdução à Química orgânica v | ç
Exercícios propostos
Cadeias carbônicasD UFRS Na molécula representada a seguir:
6 5 4 3 2 1
C H , = C H C H C = C — C H ,— OH
I
Ce
a menor distância interatômica ocorre entre os carbonos de 
números:
1e2 . 4 e5 .
2 e 3. 5 e 6.
3 e4 .
tJF R S o hidrocarboneto que apresenta todos os átomos 
de carbono com orientação espacial tetraédrica é o:
H2C CH2 l-IC=CH
H 2C =C=CH 2
H3C— CH — CH3
CH3
UFSC A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno 
(CgHg) é representada pelo híbrido de ressonância a seguir:
que possui:
três carbonos híbridos em sp ^e três carbonos híbridos em sp .^ 
seis orbitais não híbridos denominados “p puro”, 
todos os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono 
através de ligações c (s-sp^). 
três ligações do tipo k . 
apenas seis ligações do tipo a. 
todos os carbonos híbridos em sp .^ 
três carbonos saturados e três carbonos insaturados. 
Soma =
D FCM-MG A cafeína, um estimulante bastante comum no 
café, chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural:
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da 
cafeína é:
CgHgN.Og
^8^10^4^2
mm puc-Rio Uma forma de verificar se um composto apre­
senta dupla ligação carbono-carbono (C=C) é reagi-lo com 
soluções diluídas de permanganato de potássio (uma solução 
violeta), pois essas causam 0 seu descoramento. Assim, das 
possibilidades a seguir, assinale aquela que contém apenas 
compostos que vão descorar uma solução diluída de perman­
ganato de potássio. ( ^
CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH >
CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH 
CH3CHCH2 e CH3COCH3 
CH3CH2CH3 e CH3COCH3 
CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH
D PUC-MGa substância responsável pelo odor caracterís­
tico da canela (Cinnamomum zeulanicum) tem nome usual de 
aldeído cinâmico.
Com fórmula mostrada na figura adiante:
CHCHCHO
apresenta ligações pi em número de: 
1 2 3
UFSM Considere, a seguir, o conjunto de representações 
de moléculas de algumas substâncias químicas com funda­
mental importância nafisiologia humana.
CH2—CHj—NH2
H
Serotonina
H
Triptofano
CH2 — CH— COOH
I
NH,
Então, qual a afirmação correta a respeito das ligações quími­
cas existentes nas moléculas representadas?
Todas as moléculas contêm ligações k entre carbono sp® 
e nitrogênio.
Na serotonina e na tirosina, existem ligações n entre car­
bono sp2 e oxigênio.
Todas as moléculas contêm, pelo menos, uma ligação en­
tre carbono sp e oxigênio.
Todas as moléculas contêm ligações k em um sistema com 
deslocalização de elétrons.
Somente na serotonina, existem ligações a e n entre áto­
mos de carbono e nitrogênio.
o it a a massa de um certo hidrocarboneto é igual a 2,60 g. 
As concentrações, em porcentagem de massa, de carbono e de 
hidrogênio nesse hidrocarboneto são iguais a 82,7% e 17,3%, 
respectivamente. A fórmula molecular do hidrocarboneto é;
CH4 (d- C3H,
C2H4 (e) C4H
C,Hg
Í t ’M -Mockenzie
9 H3
HaC
HgC
HgC
CH
,CHo
CHo
Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, repre­
sentada anteriormente, é incorreto afirmar que: 
apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.V 
apresenta duas ligações covalentes pi. 1/ 
apresenta um carbono quaternário, 
sua fórmula molecular é C,gH^g. 
apresenta três carbonos terciários..
UEL Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois 
bem, a substância responsável pela sensação picante na lín­
gua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula 
estrutural está representada a seguir.
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas 
a seguir.
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.
II. Apresenta três átomos de carbono teroiário.
III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hi­
drogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp^ com elé­
trons 71 ressonantes.
Estão corretas apenas as afirmativas: 
ía; le l l . : I, l l l e lV
(b; I e IV (6; II, III e IV
íc) II e III.
UFRS (Adapt.) A serricornina, utilizada no controle do ca- 
runcho-do-fumo, é o feromônio sexual da Lasioderma serricorne. 
Considere a estrutura química desse feromônio.
[ iJ Mackenzie A molécula que apresenta a menor cadeia 
alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é:
^6*^12
C5H12
C2H4
■,ô)
C5H10O
C5H10
UFRS Algumas cadeias carbônicas, nas questões de Quí­
mica orgânica, foram desenhadas na sua forma simplificada 
apenas pelas ligações entre seus carbonos. Alguns átomos fi­
cam, assim, subentendidos.
O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca 
do limão e da laranja. Sua molécula estã representada a seguir.
Sobre essa molécula, é correto afirmar que: 
é aromática.
apresenta fórmula molecular CiQH.,5.
possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea.
apresenta 2 carbonos quaternários.
possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.
A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como: 
acíclica, normal, heterogênea e saturada. 
tU; alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
(c; alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada. 
:d! acíclica, ramificada, homogênea e saturada, 
c alifática, normal, homogênea e saturada.
PUC-RS A fluxetina, presente na composição química do 
Prozac, apresenta fórmula estrutural:
Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta:
(a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
íb) cadeia carbônica aromática e homogênea.
cadeia carbônica mista e heterogênea.
(di somente átomos de carbonos primários e secundários.
{B) fórmula molecular C^^H^gONF.
CAPÍTULO 5 * introduzo ò Química orgânico
Unirio O agente laranja, ou 2,4-D, é um tipo de arma quí­
mica utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, impedin­
do que soldados se escondessem sob as árvores durante os 
bombardeios.
-CH,
OH
Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes: 
4 ligações k e 1 cadeia aromática.
3 ligações n e 1 cadeia aromática.
1 cadeia mista e 9 ligações sigma.
1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.
1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas.
PUC-Rio Um grupo de compostos, denominado ácidos 
graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta 
do homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no 
leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: 
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7C00H 
Sua cadeia carbônica é classificada como: 
la) aberta, normal, saturada e homogênea.
aberta, normal, insaturada e heterogênea. 
í._ aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.'^ 
aberta, ramificada, saturada e homogênea.-?" 
aberta, normal, insaturada e homogênea.
Uerj Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de 
compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades 
biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro.
O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses 
compostos.
A cadeia carbônica da N-haloamina representada pode ser 
classificada como:
homogênea, saturada, normal, 
heterogênea, insaturada, normal, 
heterogênea, saturada, ramificada, 
homogênea, insaturada, ramificada.
UEL Os triglicerídeos são substâncias orgânicas presen­
tes na composição de óleos e gorduras vegetais. O gráfico a 
seguir fornece algumas informações a respeito de alguns pro­
dutos usados no cotidiano em nossa alimentação.
Observe o gráfico e analise as afirmativas.
milho (-20 °C)
2 -Q girassol (-18 X )3 i«J
o> 0) soja (-16 °C)
QJ "O p 2
õ I c a n o la ( - IO X )
% g.
â E oliva (-6 X )
coco (25 °C)
saturado
monoinsaturado
poli-insaturado
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
% de ácidos graxos (gorduras) 
saturados e insaturados
I. Todos os óleos vegetais citados no gráfico são substâncias 
puras.
II. Entre todos os produtos citados, o de coco está no estado 
sólido a 20 °C.
III. Entre todos os óleos citados, o de girassol é o que possuí 
a maior porcentagem de ácidos graxos com duas ou mais 
duplas ligações.
IV. Entre todos os óleos citados, o de canola e ode oliva são 
líquidos a -12 °C.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.
'a; 1 e II.
(b) II e III.
(c) III e IV.
(d) 1, II e IV.
{e; 1, III e IV.
PUC-PR Um tema de discussão atual tem sido o uso 
de sementes transgênicas voltado aos supostos aumento da 
produção de alimentos e diminuição do uso de pesticidas, tais 
como o carbofurano (I), o tralometrin (II), o clordano (III) e a 
atrazina (IV).
I N N
Dentre esses pesticidas, quais apresentam anel aromático? 
Carbofurano, tralometrin e atrazina.
Carbofurano e clordano.
(; Atrazina, clordano e tralometrin.
Carbofurano, tralometrin, clordano e atrazina.
..;) Clordano e tralometrin.
T exto s C o m plem en ta res
Como funcionam os diodos de emissão de luz orgânicos (OlEDs)
Imagine uma TV de alta definição com 2 metros de largura e 
menos de 0,60 cm de espessura, que consuma menos energia do 
que a maioria das TVs comuns e possa ser enrolada quando não 
estiver sendo usada. O que você diria se pudesse ter um display 
heads up em seu carro, display transparente usado à frente da ca­
beça? Que tal um monitor com display embutido em sua roupa? 
Esses dispositivos podem ser possíveis no futuro com a ajuda de 
uma tecnologia chamada de diodos de emissão de luz orgânicos 
(OLEDs - do inglês - Organic Lighf-Emitting Diodes).
Os OLEDs são dispositivos de estado sólido compostos de 
filmes finos de moléculas orgânicas que criam luz com a aplicação 
de eletricidade. Os OLEDs podem fornecer displays mais nítidos 
e brilhantes em dispositivos eletrônicos e usam menos energia do 
que os diodos emissores de luz (LEDs) convencionais ou displays de 
cristal líquido (LCDs) usados atualmente.
Como os OLEDs emitem luz?
Os OLEDs emitem luz de maneira similar aos LEDs, através de 
um processo chamado eletrofosforescêncio.
O processo funciona da seguinte maneira:
1. a bateria, ou fonte de alimentação do dispositivo, con­
tendo o OLED, aplica uma voltagem através do OLED;
2. uma corrente elétrica flui do cótodo para o ânodo atra­
vés das camadas orgânicas (a corrente elétrica é um flu­
xo de elétrons):
2.1. o cótodo fornece elétrons à camada emissiva das molé­
culas orgânicas;
2.2. o ânodo remove elétrons da camada condutiva das mo­
léculas orgânicas, isto é, equivalente a entregar buracos 
de elétrons à camada condutiva;
3. no limite entre as camadas emissiva e condutiva, os elé­
trons encontram buracos de elétrons:
3.1. quando um elétron encontra um buraco de elétron, 
preenche o buraco (esse elétron cai no nível de energia 
do átomo que perdeu um elétron);
3.2. quando isso acontece, o elétron fornece energia na for­
ma de um fóton de luz f...l
4. o OLED emite luz;
5. a cor da luz depende do tipo de molécula orgânica 
na camada emissiva. Os fabricantes colocam vários 
tipos de filmes orgânicos no mesmo OLED para fazer 
displays coloridos;
6. a intensidade, ou o brilho do luz, depende da quanti­
dade de corrente elétrica aplicada. Quanto maior for a 
corrente, maior será o brilho da luz.
Q - ÇÁ^DOA d
T
cAtodo
T nODO|
c Atodo_
í-w 1
Camada
condutiva
Camada
emissiva
ip _ 8 _ o j ? '
A corrente elétrica tlui do cátodo 
para o ânodo através das camadas 
orgânicas, fornecendo elétrons para 
a camada emissiva e removendo 
elétrons da camada condutiva
Elétron
A remoção de elétrons da camada 2 
condutiva deixa buracos que 
precisam ser preenchidos com os 
elétrons da camada emissiva.
O s buracos pulam para a camada 
emissiva e se reoombinam com os 
elétrons. A medida que os elétrons 
vão caindo nos buracos, eles 
liberam sua energia extra como 
luz.
J Fóton 
de luz
OLED - Criando luz.
OIEP com moiéculii pequena x OIID com polímero
Os tipos de moléculas usadas pelos cientistas da Kodak, em 
1987, para os primeiros OLEDs eram moléculas orgânicas peque­
nas. Apesar de as moléculas pequenas emitirem luz brilhante, os 
cientistas tinham que depositá-las sobre os substratos no vácuo 
(processo de fabricação chamado de deposição a vácuo [...]).
Desde 1990, os pesquisadores têm usado moléculas de polí­
meros grandes para emitir luz. A fabricação dos polímeros pode ser 
menos cara, e feita em folhas grandes, assim são mais adequadas 
para displays de tela grande.
[...]
Craig Freudenrich. Trad. de HowStutfWorks Brasil. 
< http://eletronicos.hsw.uol.com.br/led-organico-oled.html> .
< www.hsw.com.br> . (Adapt.).
h o w s tu f fw o rk s
comotudofunciona
CAPÍTULO 5 • fnfroduíõo ò Químico orgânico V 2 3
RESUMINDO
Wôhier derrubou a Teoria da Força Vital (que dizia: somente 
organismos vivos produzem compostos orgânicos) sintetizando 
ureia no laboratório, a partir de um sal inorgânico.
O
NKCNO •
H,N N K
Cianato de amônio 
(inorgânico)
Ureia
(orgânico)
Conceito moderno da Química orgânica: é a parte da Quí­
mica que estuda os compostos formados pelo elemento carbono.
A grande maioria dos compostos orgânicos possui hidrogênio 
na sua estrutura e, portanto, reage com oxigênio em uma reação 
de combustão.
O número elevado de compostos orgânicos deve-se princi­
palmente às características do carbono:
• O carbono faz sempre quatro ligações;
• O carbono pode formar ligações múltiplas;
• O carbono liga-se a diversos elementos diferentes;
• O carbono forma cadeias.
• Os elementos mais encontrados na Química orgânica rece­
bem o nome de elementos organógenos:
, 0^
Devido à flexibilidade do carbono em formar compostos di­
ferentes para uma mesma fórmula molecular, a fórmula mais ade­
quada para compostos orgânicos é a fórmula estrutural:
C,H„0
H1 H1 H H1
H—C - 1
- C — 0 — H 
1
j
H— C— 0 -
!
—C—j1
H
1
H
1
H
1
H
Para facilitar as representações, as fórmulas estruturais podem 
ser condensadas. As representações mais utilizadas em Química 
orgânica estão exemplificadas a seguir:
H ^ H H H H
\ l / \ l /
H
1
C
1
H1 C1 H11
H— C 
1
1—c— 1C1
1—c— 1
1c—
1
H H
1
H
1c H
CH,
H,C— CH— CH,
CH3
I
- C -
I
CH,
CH,
H H H
O, OH
H
c:
'C'
II
c^
C '
II
o
-H
'H
Classificação do carbono:
3° 2°
1°
CH3
I40
CH CH2 0
CH3 CH3
1° 1°
1°
-CH,
Carbono 1°: é aquele ligado a outro carbono. 
Carbono 2°: é aquele ligado a dois carbonos. 
Carbono 3°: é aquele ligado a três carbonos. 
Carbono 4°: é aquele ligado a quatro carbonos.
Classificação de cadeias:
Quanto à forma
aberta
Quanto à disposição
normal
Quanto à natureza
fechada
homogênea
homocíclica 
Quanto às ligações
H3C— CH3 
saturada
Quanto à aromaticidade
A
heterocíclica
H2C = CH2 
insaturada
ou
-OH
alifática acíclica aromática
Compostos aromáticos como o benzeno podem ser represen­
tados das duQS formas a seguir, onde o círculo representa as três 
ligações em ressonância.
W QUER SABER MAIS?
LIVROS
Jose Atílio Vanin. Alquimisfas químicos: o passado, o presente e o futuro. 
8 ed. São Paulo: Moderna, 1996.
R. Morrison, R. Boyd. Quím/co orgânica, 13 ed. Fundação Calouste 
Gulbenkian, 1996.
T. W. G Solomons, C. Fryhle. Química orgânica. 1 ed. LTC, 2002.
XERCICIOS OMPLEMENTARES
Cadeias carbônicas
O Ufes O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgar­
mente pelo nome de picâo, é usado para combater icterícia de 
recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma subs­
tância química, cujo nome oficial é l-fenilepta-l,3,5-tri-ino e 
cuja estrutura é apresentada a seguir. Essa substância possui 
propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ul­
travioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e ne- 
matoides.
a) Qual a fórmula molecular desse antibiótico?
b) Qual a porcentagem em massa de carbono?
UFSM O odor de muitos vegetais, como o de menta, louro, 
cedro e pinho, e a cor de outros, como a de cenouras, tomates e 
pimentões, são causadospor uma grande classe de compostos 
naturais denominados terpenos.
Observe o esquema a seguir.
Mirceno Geraniol
Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que: 
possui 12 átomos de carbono com hibridização sp .^ 
possui 12 ligações a carbono-carbono. 
não possui carbonos com hibridização sp .^ 
possui 3 átomos de carbono com hibridização sp. 
possui 9 ligações n carbono-carbono.
^/FSCar O Cipro (ciprofloxacino) é um antibiótico ad­
ministrado por via oral ou intravenosa, usado contra infecções 
urinárias e, recentemente, seu uso tem sido recomendado no 
tratamento do antraz, infecção causada pelo microrganismo 
Bacillus anthracis. A fórmula estrutural desse antibiótico é 
mostrada na figura.
COOH
Linalol Citronelal
Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o número de 
elétrons 7t correspondente a cada terpeno.
4 - Mirceno; 2 - Geraniol; 4 - Linalol; 4 - Citronelal.
: 6 - Mirceno; 4 - Geraniol; 4 - Linalol; 2 - Citronelal.
: 6 - Mirceno; 4 - Geraniol; 4 - Linalol; 4 - Citronelal.
■; 4 - Mirceno; 2 - Geraniol; 2 - Linalol; 2 - Citronelal.
' . i 6 - Mirceno; 4 - Geraniol; 2 - Linalol; 6 - Citronelal.
D UFU o anuleno é um hidrocarboneto aromático que apre­
senta a seguinte fórmula estrutural simplificada.
CAPITULO 5 • Introdução à Químico orgânico
Sobre esse composto, pode-se afirmar que:
tem fórmula molecular C,gH2Q, 9 ligações pi ( ti) e ângulos
de 109° entre as ligações carbono-carbono. 
tem fórmula molecular CjgH,g, 9 ligações p 
de 120° entre as ligações carbono-carbono. 
tem fórmula molecular CjgHjg, 9 elétrons p 
de 109° entre as ligações carbono-carbono. 
tem fórmula molecular CigH^ Q, 9 elétrons p 
de 120° entre as ligações carbono-carbono.
UFPIA estrutura do acetaminofen, responsável pela ativi­
dade analgésica e antipirética do Tylenol, é dada a seguir.
H — O
Escolha a opção cujos itens relacionam-se com a estrutura for­
necida.
n° de elétrons tc: 6; n° de elétrons não ligante: 6; n° de carbo- 
nos sp“: 6; n- de carbonos saturados: 2. 
n° de elétrons 7t: 8; n° de elétrons não ligante: 8; n° de carbo­
nos sp :^ 6; n° de carbonos saturados: 2. 
n° de elétrons 7t: 8; n° de elétrons não ligante: 10; n° de car­
bonos sp :^ 1; n° de carbonos saturados: 7. 
n°de elétrons n: 6; n° de elétrons não ligante: 8; n° de carbo­
nos sp :^ 6; n° de carbonos saturados: 2. 
n° de elétrons n: 8; n° de elétrons não ligante: 10; n° de car­
bonos sp :^ 7; n° de carbonos saturados: 1.
D UFG A dioxina é um contaminante altamente tóxico, 
obtido como subproduto na produção de alguns herbicidas. 
Sua fórmula estrutural plana é:
Dado: Massas molares (g/mol): C = 12,0; O = 16,0; H = 1,0; 
Cf = 35,5.
e sua fórmula molecular é 
e faz ponte de hidrogênio entre suas moléculas, 
e apresenta, na sua composição centesimal, teores de 
carbono e oxigênio superiores a 40% e 15%, respectiva­
mente.
e sofre hidrogenação catalítica, reagindo na proporção de 
uma parte de dioxina para seis partes de oxigênio.
Unifesp O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal 
com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui 
os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças 
cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de 
amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de 
oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns 
dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização 
no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois
ácidos linoleicos e um ácido oleico, temos o triglicerídeo LLO. 
No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, 
do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo 
de óleo, sua separação e identificação tomam possível a análise 
para detectar possíveis adulterações do azeite.
CHo— O — C — Ri
CH — O — C — Ro
II
O
CH,— O — C — R,
II
O
Triglicerídeo
Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns.
Ácido Número de átomos de carbono
Número de ligações
c -c
1
Palmitico 16 0
Esteárico 18 0
Oleico 18 1
Linoleico 18 2
Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R 
são iguais a:
- C C '^ 18'-'35
- c c
- c c^l7'-'33
- c c'^ IV'^ 34
I - c c^17^35 '
M M Ufpel O mescal é uma planta da família das cactáceas, 
nativa do México, usada pela população de certas partes do país 
como alucinógeno, em rituais religiosos primitivos. O efeito 
alucinógeno dessa planta é decorrente de um alcalóide conhe­
cido como mescalina. Observe sua estmtura:
CH,
CH,
Mescalina
Sobre a mescalina, é correto afirmar que:
I. tem fórmula molecular CjiHj^OjN.
II. tem na sua estmtura carbonos primários e quaternários.
III. tem hibridação do tipo sp^-sp ^nos carbonos do anel benzê- 
nico.
Está(ão) correta(s):
todas as afirmativas, 
as afirmativas I e II. 
as afirmativas II e III. 
as afirmativas I e III. 
somente a afirmativa 1.
D UFF A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser 
desvendada em meados do séc. XIX, com os estudos de Couper 
e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. 
Dentre as idéias propostas, três particularidades do átomo de 
carbono são fundamentais, sendo que uma delas refere-se à for­
mação de cadeias.
Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de 
átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos apresentando 
cadeias carbônicas com as seguintes particularidades:
a) acíclica, normal, saturada, homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea.
c) aromática, mononuclear, ramificada.
l i l Ufpel Considerando a metionina e a cisteína, assinale a 
afirmativa correta sobre suas estruturas.
Metionina
H,C — S —CHp—CHp—CH —COOH
NH,
Cisteína
HS —CHp —CH — COOH
NH,
Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono 
cuja hibridização é sp ^e cadeia carbônica homogênea. 
Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono 
cuja hibridização é sp ,^ mas a metionina tem cadeia carbô­
nica heterogênea e a cisteína, homogênea.
Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono 
cuja hibridização é sp ^e cadeia carbônica heterogênea. 
Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono 
com hibridização sp e cadeia carbônica homogênea. 
Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono 
com hibridização sp, mas a metionina tem cadeia carbôni­
ca homogênea, e a cisteína heterogênea.
UFG Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e ani­
mal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e bicícli- 
cos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir.
a - pipeno
a - íerpineol Tujona
Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocícli- 
co e bicíclico, respectivamente: 
l ,2 e 3 . 
ib l ,3 e 5 .
'^) 2, 3 e 5.
,d ‘ 2 ,4 e 6 .
. 2, 4 e 5.
Udesc Analise as afirmativas em relação aos compostos a 
seguir. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para 
as falsas.
(A ) (B)
O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também 
conhecido como cicloparafina.
O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.
O composto (A) apresenta aromaticidade.
O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido 
como cicloparafina.
O composto (B) é conhecido como anel aromático. 
Assinale a alternativa que contém a sequência correta, de cima 
para baixo.
V,F,F,V,V 
F, V, V, F, V 
F,F,V,V,F 
V,V,F,F,V 
V, F, V, F, F
Fotec Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias 
carbônicas lineares relativamente longas. Essas cadeias podem 
ser saturadas (não apresentam duplas ligações entre átomos de 
carbono) ou insaturadas (apresentam duplas ligações entre áto­
mos de carbono).
Sabe-se que o ponto de fusão de um ácido graxo é tanto maior 
quanto maior sua massa molar e menor o seu grau de insaturação. 
Considere os seguintes ácidos graxos:
CH3 (CH2)io
Acido láurico (12 carbonos)
CH, ■(CH2)i6 C
CH3 (CH2)i4^OH OH
Ácido palmítico (16 carbonos)
,0
/ /
\
OH
Acido esteárico (18 carbonos)
CH3 — (CH2)7 — CH
Ácido oleico (18 carbonos)
^C H — (CH2)7 — C
o
\
OH
CH, ■ (CHjls — CH = C H — CH = C H — (CHj), — C \
Acido linoieico (18 carbonos)
OH
CAPÍTULO 5 • Introdução à Química orgânica
Dentre esses, o ácido que apresenta o maior ponto de fusão é o: 
láurico.'^ 
palmítico.'^ 
esteárico. 
oleico. 
linoleico.
UEL Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a 
nicotina, que interfere no fluxo de informações entre as células; 
a amônia, que provoca irritação nos olhos; e o alcatrão, forma­
do pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e 
o antraceno, todos com potencial cancerígeno.
Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada aci­
ma, é correto afirmar que a molécula é formada por: 
cadeias aromáticas com núcleo benzênico. 
arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. 
cadeias alicíclicas de ligações saturadas, 
cadeias carbônicas heterocíclicas. 
arranjo de anéis de ciclohexano.
,tlFRS A fumaça liberada na queima de carvão contém 
muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, 
como, por exemplo, a estrumra:
Sua cadeia carbônica corresponde a um;
hidrocarboneto, insamrado, aromático, com núcleos con­
densados.
hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos 
condensados.
heterocíclico, saturado, aromático, 
ciclo homogêneo, saturado, aromático, 
alqueno, insaturado, não aromático.
UFSCarA queima do eucalipto para produzir carvão pode 
liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como ben- 
zoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que 
apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. 
O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular:
^14^10
C.4H 12
^ 18^ 12' ^
C,8H,4 7<
Uerj Algumas controvérsias ainda existem quanto à rela­
ção entre a presença de gorduras na dieta alimentar e a incidência 
de doenças cardíacas. O gráfico a seguir mostra resultados de 
uma pesquisa recente, na qual estes fatores foram comparados 
em duas populações com dietas tradicionalmente diferentes.
38%
1 percentagem média de 
calorias derivadas de 
gorduras na dieta tradicional
I incidência de doenças 
coronarianas em 10 mil 
homens durante períodos 
de 10 anospopulação
leste da 
Finlândia
Ilha de 
Creta
fontes de manteiga azeite de oliva
gordura leite vegetais
alimentar
W.C. Willet & M. J. Stamper. As novos bases da pirâmide alimentar. São 
Paulo: Scientific American Brasil, 2003. (Adapt.).
Os resultados da pesquisa apoiam a ideia de que a dieta ade­
quada para a prevenção de doenças coronarianas deve, prefe­
rencialmente, conter gorduras ricas em ácidos graxos de cadeia 
do tipo;
saturada.
alicíclica.
ramificada.
insaturada.
Nomenclatura
FRENTE 1
lupac (International Union of Pure and Applied Chemistry)
A lupac (International Union of Pure 
and Applied Chemistry) foi fundada em 
1919 por químicos dos meios acadêmico 
e industrial, que reconheceram a neces­
sidade da padronização internacional 
em Química. A padronização de peso, 
medidas, nomes e símbolos é essencial 
para o bem-estar e sucesso contínuo da 
comunidade científica e para facilitar o 
desenvolvimento e o crescimento da coo­
peração e do comércio internacional.
O desejo de cooperação interna­
cional entre químicos e a facilitação do 
trabalho da fragmentada comunidade 
química internacional foi a primeira 
í característica da União.
l Tradução do autor, < www.iupac.org/general/
about.html > .
m CAPÍTUIO 6 * Nomenclatura
Histórico
Antes da criação da lupac (1919), seu corpo precedente, a 
International Association o f Chemical Societies (lACS), reu- 
niu-se em Paris em 1911 e compôs um conjunto de propostas 
de trabalho que seria o foco da nova Associação.
Elas incluíram:
Nomenclatura em Química orgânica e inorgânica; 
Padronização dos pesos atômicos;
Padronização das constantes físicas;
Edição de tabelas das propriedades da matéria;
Criação de uma comissão para revisão de trabalhos; 
Padronização dos formatos das publicações;
Requisição de medidas para evitar a repetição de trabalhos
publicados.
Apesar de aparentar um tanto prematuro para químicos co­
meçarem a falar, em 1911, sobre a possibilidade e necessidade 
de colaboração e padronização internacional, a primeira tenta­
tiva de organização internacional da nomenclatura em Química 
orgânica - a Geneva Nomenclature, de 1892 - surgiu a partir de 
uma série de encontros internacionais, dos quais o primeiro foi 
organizado por Kekulé em 1860.
Nomenclatura lupac
A nomenclatura dos compostos orgânicos foi, inicialmente, 
atribuída baseando-se em suas propriedades, local de obtenção 
ou nome do descobridor. A tabela a seguir traz alguns exemplos 
dessa forma de nomenclatura.
Nome Origem Fórmula
Ácido fórmico
Ácido encontrado 
no veneno de certas 
formigas. OH
Ácido acético
i1
Do latim
acetum = azedo.
/ / ^
HoC— C
 ^ \
OH
Ácido lático Do latim tactis = leite.
f P
HoC— CH—
1 \ 
OH
Álcool metílico
Do grego 
Methy= vinho + 
yle = madeira.
H
1
H— C— OH
1
H
Tab. 1 Origem de alguns nomes.
Com o aumento progressivo e exponencial do número de 
compostos orgânicos, essa forma de nomeá-los logo deixou de 
ser efetiva.
O texto de abertura refere-se exatamente ao órgão reconhe­
cido intemacionalmente por padronizar as regras de nomencla­
tura dos compostos orgânicos, a lupac.
As primeiras regras, publicadas em língua inglesa em 1949, 
sofreram duas importantes revisões, uma em 1979 e outra em 
1993. Dessas, apenas a revisão de 1993 foi traduzida para a 
língua portuguesa no ano de 1999.
Anteriormente a essa data, quando um livro era produzi­
do ou traduzido, a nomenclatura sofria alterações pertinentes 
às línguas latinas, principalmente com referência à posição de 
numerais nos nomes.
Sendo assim, não é difícil prever alguns problemas, como 
a duplicidade de nomes. A tabela a seguir ilustra exemplos 
dessa duplicidade. Existem vários nomes possíveis para uma 
substância bastante comum no cotidiano, a acetona:
O
'C '
2 CH,
3
Nome lupac substitutivo 
anterior a 1993 2-propanona
Nome lupac radicofuncional dimetilcetona
Nome lupac latinizado propanona-2
Nome lupac consagrado pelo uso propanona
Nome lupac após 1993 propan-2-ona
Nome semitrivial (aceito pela lupac) acetona j
Tab. 2 Possíveis nomes para a acetona.
Surge uma pergunta óbvia; qual desses nomes é o correto? 
Resposta: Todos!
O aluno deve se preocupar mais com a lógica da nomen­
clatura do que com qual nome é o correto. Isto é:
• cada composto deve possuir um nome diferente que o dis- 
tinga de todos os demais;
• dada a fórmula estrutural de um composto, deve ser possí­
vel elaborar seu nome e vice-versa.
O nome lupac de um composto qualquer é, portanto, um 
nome formado de acordo com o procedimento descrito na edi­
ção de 1979 da Nomenclature o f Organic Chemistry e modifi­
cado pelas recomendações de 1993.
Dessa forma, não existe um único nome lupac para uma 
substância, mas sim vários tipos de nomes lupac de acordo com 
o tipo de operação de nomenclatura envolvido.
Alguns exemplos de nomenclaturas lupac;
Nome substitutivo.
Nome de classe fúncional ou nomenclatura radicofimcional. 
Nome de permuta.
Nome conjuntivo.
Nome semissistemático ou nome semitrivial.
Nome trivial (usual).
Dessas nomenclaturas, as duas mais comuns e mais estu­
dadas no Ensino Médio são a substitutiva e a radicofuncional. 
A escolha de uma ou de outra vai depender da facilidade de 
aplicação no composto a ser nomeado.
Em muitos casos, o nome trivial ou semitrivial do composto 
é usado em detrimento do seu nome sistemático. Isso ocorre em 
virtude do composto em questão ser muito comum e/ou estar 
muitopresente no cotidiano. Por exemplo, raramente alguém 
usará o nome propanona quando quiser se referir à acetona.
Nomenclatura substitutiva
A nomenclatura substitutiva é um nome que indica, por 
meio de um sufixo ou prefixo, a substituição de um ou mais 
átomos de hidrogênio ligados a um átomo do esqueleto de uma 
estrutura parental (cadeia principal).
Nomenclatura substitutiva de compostos com 
cadeias normais (não ramificadas)
A construção do nome de um composto de cadeia normal 
será por meio da junção de três partículas, como a seguir:
Número de carbonos Tipo de ligação Função
Cadeia principal
O prefixo indica o número de carbonos da cadeia:
Tab. 3 Prefixo em função do número de carbonos.
O infixo indica o tipo de ligação entre carbonos:
Número de carbonos Prefixo
1 Met-
I
2I I Et-I
3 Prop-
4 But-
5 Pent-
6 Hex-
7 Hept-
8 Oct-
9 Non-
10 Dec-
11 Undec-
12 Dodec-
20 Icos-
1 30 Tricôs-
Classe Fórmula Sufixo
Ácidos carboxílicos — COOH ácido....-oico
Álcoois, fenóis — OH -ol
Aldeídos — CHO -al
Amidas — CO — NH2 -amida
Aminas — NHj -amina
Carboxilatos — COO -oato
Cetonas >c = o -ona
Ésteres — COOR -oato de (R)
Nitrilos — C ^ N -carbonitrilo
Tióis — SH -tiol
Tab. 5 Sufixo relacionado à função. 
Exemplos:
H3C— CH3
et + an + 0 = etano
dois carbonos função hidrocarboneto
ligação simples
prop + en + o = propeno
1 ♦ i
ligação dupla
três carbonos
CH4 
metano
H3C —CHj— CH3 
propano
H3C — OH 
metanol
função hidrocarboneto
H2C = CH2 H C = C H 
eteno etino
o
II
H3C — C — CH3 
propanona
OH
I
-C 
etanol
Exercício resolvido
Tipos de ligação Infixo
Só ligações simples -an-
Ligação dupla -en-
Ligação tripla -in-
Duas ligações duplas -adien-
Duas ligações triplas -adiin-
Três ligações duplas -atrien-
Uma dupla e uma tripla -enin-
Tab. 4 Infixo em função da ligação entre carbonos.
O sufixo indica a que função pertence o composto em 
questão, a tabela a seguir apresenta as funções mais comuns:
U Uma das substâncias responsáveis pela ressaca em pes­
soas que exageram na bebida alcoólica é um aldeído com a se­
guinte fórmula estrutural:
O
HoC— C
\
Qual é o nome oficial desse composto? 
Resolução;
2 carbonos prefixo et
Ligação simples entre carbonos —> infixo an
Função aldeído —> sufixo al
et + an + al = etanal
G IPÍTU LO 6 * Nomenclatura
Numerarão da cadeia principal
Em cadeias menores, como a do propeno, não há necessi­
dade de se indicar qual é a posição da ligação dupla, pois o pro­
peno terá obrigatoriamente uma ligação dupla entre o carbono 
do meio e um carbono da ponta.
H,C — CH = CH, -C H ,
propeno
Em cadeias maiores, como a do buteno, é necessária a in­
dicação da posição da ligação dupla, pois há mais de uma pos­
sibilidade de se colocar a ligação dupla. As fórmulas estruturais 
a seguir ilustram essas duas possibilidades:
H2C=CH— CHj- 
H 2 C = C H — C H j-
-CH3
-CH, = HoC— CHp — CH = CH2
A diferenciação é feita indicando a posição da ligação 
dupla por números. Para tanto, numera-se todos os carbonos 
da cadeia em sequência, começando pela ponta que deixe os 
menores números possíveis para os carbonos da ligação dupla.
y \ T E N Ç Ã 0 !
Regra para numerar uma cadeia: numerar os carbonos 
da cadeia atribuindo os menores números possíveis para 
as funções, insaturações ou ramificações, nessa ordem de 
prioridade.
No exemplo abaixo, podemos observar que o primeiro 
composto só admite uma numeração, aquela que atribui os nú­
meros 1 e 2 aos carbonos da ligação dupla:
HpC = C H — CH, — CH,
numeraçao
correta
^numeraçao
incorreta
O outro composto admite qualquer uma das numerações, 
pois em ambos os casos os carbonos da ligação dupla ficarão 
com os números 2 e 3.
4 3
H,C — CH:
2
: CH-
3
-CH3
4
- ambas 
' corretas
No caso do composto apresentar grupos funcionais, a 
numeração deverá ser feita de forma que atribua os menores 
números possíveis para os grupos funcionais. Observe os 
exemplos a seguir.
1 2 3 -*«
HjC— CHg— CH3 
|3 2
OH
numeraçao 
^ correta
,jiumeração
incorreta
Em cadeias fechadas a regra é a mesma, a diferença é que 
você poderá escolher em qual carbono começar e depois de­
cidir se seguirá em sentido horário ou anti-horário:
HO CH,
/ \ t E M Ç Ã 0 !
Para compostos cíclicos com ligação dupla, nõo se esqueça 
de que os carbonos da ligação dupla devem possuir núme­
ros consecutivos.
Exercício resolvido
Os ácidos graxos ômega-6 e ômega-3 receberam esses 
nomes em função da posição da ligação dupla em relação ao 
fmal da cadeia carbônica:
Omega-3
No entanto, essa numeração não corresponde àquela recomen­
dada pela lupac. Indique a posição das ligações duplas nas 
cadeias carbônicas dos ácidos graxos ômega-6 e ômega-3 se­
gundo as regras da lupac.
Resolução:
18 16 14 11
/ / /
_ 16 15 13 12 10 9
Omega-3
17 14 11
H,c-
2
-CH-
|2
OH
3
■ CH;
1
^ ambas 
 ^ ^ corretas Indicando as posições
A posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de 
uma ramificação deverá ser indicada por números.
Segundo as novas recomendações da lupac, traduzidas 
para o português em 1999, o número deverá vir imediatamente 
antes daquilo que ele indica a posição. Assim, observe o nome 
dos alcoóis a seguir.
3
H3C-
2
-CHp
1
•CH2
OH
-CH3
propan-1 -ol
OH
propan-2 -ol
Para compostos insaturados, onde os carbonos da ligação 
dupla ou tripla terão sempre números consecutivos, a posição 
da insaturação deverá ser indicada pelo menor dos dois núme­
ros;
4 3 2 1
H3C — CH2— CH = C H 2
but-1 -eno
4 3 2 1
H3C — CH = CH — CH3
but-2 -eno
Em compostos cíclicos com apenas um grupo funcional, 
uma ligação dupla ou uma ramificação a indicação da posição 
é facultativa, pois esses estarão sempre na posição 1.
b)
c)
o / S
\ /c — c
. , . cadeia fechada
cC o p ent — de 5 carbonos
\ /
C — C
SÓ ligações 
an — ► . ^ ,simples
Ha
HoC CH,
\ /
HpC —CHp 
função hidrocarbonefo, 
° ^só carbono e hidrogênio
c ^ c ^ c
cicio-hex
cadeia fechada 
de 6 carbonos
ciclo-hexanol
ou
ciclo-hexan-1 -ol
ciclopenteno
ou
ciciopent-1 -eno
Exercício resolvido
Desenhe as fórmulas estruturais dos seguintes compos­
tos:
a) pent-2-ino.
b) ciclopentano.
c) ciclo-hexeno.
Resolução:
a)
1
C -
2
-c-
pent -
4
-C -
H,C •
H,C .
^C
II
uma iigação 
dupia
' '-CH
II.CH
C
H,
função hidrocarbonefo, 
só carbono e hidrogênio
5 carbonos
Nomenclatura de cadeias ramificadas
Para dar o nome a um composto de cadeia ramificada deve- 
-se seguir uma sequência de passos;
1° passo: encontrar a cadeia principal.
2° passo: numerar a cadeia principal.
3° passo: construir o nome indicando a posição dos substituin- 
tes por números.
3
EC-
4
-C -
2-in
 ^ iigação tripia 
no carbono 2
H ,C -
4
-C H ,
5
-C H ,
função hidrocarbonefo, 
só carbono e hidrogênio
1 ^ passo - Cadeia principal
o primeiro passo é encontrar a cadeia principal, pois só 
assim saberemos quais são as ramificações.
A cadeia principal é aquela que contém:
a) os grupos funcionais;
b) as insaturações;
c) ciclo;
d) o maior número de carbonos;
e) o maior número de ramificações.
m G \P ÍTU10 6 • Nomenclaturo
Nessa ordem de prioridade.
Para exemplificar como a escolha da cadeia principal deve 
ser realizada, seguem alguns exemplos.
Exemplo 1 - Cadeias abertas que não possuem grupos fun­
cionais nem insaturações
Para encontrar a cadeia principal, basta encontrar aquela 
com o maior número de carbonos.
Exemplo 3 - Uma cadeia aberta sem grupo funcional, mas 
com insaturação
Ligações duplas ou triplas também têm prioridade sobre 
o tamanho da cadeia, ou seja,deve-se escolher a cadeia com o 
maior número de carbonos que inclua o máximo de insatura­
ções possíveis.
H3C— CHs— CH— CHj— CHg
CH3 ^ ramificação
cadeia
principal c
H,C— CHo— C — CH,— CH,
cadeia
principal
CH, ramificaçãi
H3C — CHj— CHg— CH—-CH3 ramificação
CHj
I cadeia
CH3 principal
CH,
CH,
HjC— CH2— CH— CH— CHg— CH3 ramificações
I I
H3C CHg
cadeia
principal
Exemplo 2 - Uma cadeia aberta com grupo funcional, mas 
sem insaturação
Caso exista um grupo funcional em um carbono qualquer, 
este carbono deverá pertencer à cadeia principal mesmo que 
esta não seja a de maior número de carbonos.
H,C— CH CH,— CH— C ^
,0
cadeia
principal
CHj
I
CH3
ramificação
CH3
I
CH,
OH
grupo
funcional
ramificações
HjC— CH2-
I
H3C
k
-CH — CH—CH2— CH3
I
CH2
OH
Esta é a maior cadeia que 
possui o carbono com a função
grupo
funcional
Observe que, nesses dois exemplos, a cadeia principal não 
é aquela com o maior número de carbonos, mas sim aquela com 
o maior número de carbonos que contém o grupo funcional.
CH3
I
CH, ramificações
HgC— CHg— CH— CH— CHg— CH3
H,C CH,
kcadeia
principal
H,C— CH,— CH— C — CH
Exemplo 4 - Cadeias com grupo funcional e insaturações
Se em uma cadeia tiver grupo funcional e insaturações, es­
tas devem estar na cadeia principal, se possível:
rramificação
H3C— CHg— CH— CHg— C 
CH
il
CHg
cadeia 
principal
\ OH
grupo
funcional
CHg
II
CH
^ cadeia 
principal
HgC — CHg— CH— CH— CHg — CH, 
H3C CHg
OH
grupo
funcional
Exemplo 5 - Cadeias cíclicas
Em cadeias cíclicas, a cadeia principal será o ciclo ou uma 
das cadeias laterais. Se não tiver grupo funcional ou insatu- 
ração, o ciclo será a cadeia principal. No entanto, se a cadeia 
lateral tiver grupo funcional ou insaturação, ela passará a ser a 
cadeia principal.
'CH2— CHj— CH2— CH3
A cadeia principal é a 
cadeia cíclica de 6 carbonos
OH OH 
•CH— OH,
Exercício resolvido
cadeia
principal
CH j— CH = CH — CH,
cadeia
principal
Exemplo 6 - Cadeias com diferentes números de substi- 
tuintes
No caso de, em um composto, existir duas possibilidades 
para cadeia principal, sendo que a diferença seja apenas o nú­
mero de substituintes, deve-se escolher aquela com o maior nú­
mero de substituintes.
Observe o seguinte composto;
CH,
CH
H3C— CH2— CHg— CH— CH— CH2
CH,
-C H ,
Existem duas possibilidades de cadeia principal para esse 
composto, sendo que, em ambas, a cadeia principal possui seis 
carbonos e inclui a ligação dupla. No entanto, em uma delas 
existem dois substituintes e na outra apenas um, portanto, a 
cadeia principal correta é aquela com dois substituintes.
CH,
II
CH
I
H3C— CH2— C H j— CH— CH — CH2— CH3 
CH,
i m Determine a cadeia principal dos compostos abaixo: 
CH2— CH,
, I
V H3C— CH,— CH— CH — CH,
I
CH3
b) H3C— CH2— CH— CH2— CH,
CH=CH2 
CHj— OH
H3C— J h—CH2—CH3
b)
Resolução:
a)
CH2— CH3
HgC— CHg— CH— CH — CH3
CH3
HgC— CH2— CH— CHj— CH3 
CH=CH2
c)
CHg-OH
HgC— Jh— CH2—CH3
d) o ciclo de 6 carbonos.
2<* passo - Numerar a cadeia principal
Neste passo, continua valendo a mesma regra vista ante­
riormente para cadeias não ramificadas, ou seja:
Numerar os carbonos da cadeia atribuindo os menores nú­
meros possíveis para funções, insaturações ou ramificações, 
nessa ordem de prioridade.
Seguem alguns exemplos de numeração da cadeia principal:
6 4 3 2 1
HgC— CH,— CHj— CH— CH,
CH,
IM GIPITULO 6 * Nomenciaturo
6 5 4 3 2 1
H X — CH— CH,— CH— CH— CH,
6
-CH,
CH3 CH3 CH;
C H ,
1 2 3 4 I 5
K C — CH = CH— C — CH-
CHg CH3
1 2 3 4 5
HsC— CH2— CHs— CH— CH,
OH CH,
3” passo - Construir 0 nome indicando o posição dos 
substituintes por números
As ramificações são indicadas antes do nome da cadeia 
principal precedidas pelo número que indica sua posição na 
cadeia principal.
Para ilustrar alguns exemplos, utilizaremos as duas 
ramificações menores e mais comuns; metil (H^C -) e etil 
(HjC - CHj-). A nomenclatura das ramificações será o assunto 
do próximo tópico.
CH3
H3C — CH2— CH — CH2— CH3
1 2 3 4 5
3-metilpentano
Observe que os nomes não são separados e os números são 
separados dos nomes por hífen.
Para indicar a presença de ramificações iguais deve-se 
utilizar prefixos multiplicadores (di, tri, tetra, penta).
CH, CH3
2,3-dimetilbutano
C H , CH3
4 3 2 | 1
CH3
2,2,4-trimetilpentano
Observe que os números são separados por vírgulas.
Exercício resolvido
a)
Dê o nome, segundo a lupac, dos seguintes compostos: 
b)
4-metil-3-propÜ-hex-l-eno
A cadeia carbônica numerada possui 6 carbonos, ligação 
dupla e 2 ramificações.
b)
2,3-dietil-hex-l-eno
A cadeia carbônica numerada é a maior cadeia que possui a 
ligação dupla.
c)
HO
2,3-dietil-hexan-l-ol
A cadeia carbônica numerada é a maior cadeia que possui o 
carbono com a função.
2-etil-3-propilpent-4-en-l-ol
A cadeia carbônica numerada possui a ligação dupla e o grupo 
funcional.
c) d)
HO^ HO
i
36 QUÍMICA • FRENTE 1
Ramificações diferentes na mesma cadeia são indicadas 
em ordem alfabética, ou seja, uma ramificação etil será colo­
cada sempre antes da ramificação metil no nome do composto.
CH3 
C H , C H ,
H ,C — CH - -C H -
3
-CHp-
2 3 4
3-etil-2-metilpentano
-CH3
5
Os prefixos multiplicadores não são levados em conta na 
ordem alfabética. Dessa forma, mesmo que existam duas ra­
mificações metil e elas sejam indicadas pelo nome dimetil, a 
indexação será feita pelo m do nome da ramificação.
H ,C -
CH,
-C H — C H j
5 4
- C H ----- CH2------CH3
3 |
C H ----- CH3
2 |
CH31 ^
3-etil-2,5-dimetil-hexano
ou
3-etil-2,5-dimeti)exano
Observe que o termo dimetil teve que ser separado, por 
hífen, do nome hexano, pois a letra h não tem som quando o 
nome é pronunciado. Outra opção para esse nome seria retirar 
0 hífen e a letra h.
No metilbutano a indicação da posição do grupo metil é fa­
cultativa, uma vez que a única posição possível é no carbono 2.
Caso o grupo metil estivesse no carbono 1, teríamos um 
composto de cadeia normal (pentano) e não o metilbutano.
errado
correto
Nomenclatura das ram ificares
Os carbonos que ficaram fora da cadeia principal são cha­
mados de ramificações.
As ramificações mais simples são obtidas pela remoção 
de um hidrogênio da ponta da cadeia dos alcanos mais sim­
ples. O nome é construído pela substituição do sufixo -ano 
pelo sufixo -il.
Alcano Grupo alquil
H3C - H H3C -
Metano Met/7
H3C — CHj — H H3C — CH2 —
Etano Etil
H3C — CH^ — CH^ — H H3C — CHj — CHj —
Propano Prop//
H3C — CHj — CHj — CH2 — H H3C — CH2 — CHj — CHj —
Butano Buti7
Tab. 6 As ramificações mais simpies.
Para alcanos com mais de dois carbonos, mais de um grupo 
alquil pode ser formado. Do propano, por exemplo, dois grupos 
podem ser formados: o grupo propil, obtido pela remoção de 
um hidrogênio da ponta, e o grupo 1-metiletil ou isopropil, pela 
remoção de um hidrogênio do carbono do meio.
HgC----CHj-----CH 3
propano
propii
-CH-
CH3
1 -metiietii ou isopropii
O nome sistemático é 1-metiletil, enquanto isopropil é o 
nome usual aceito pela lupac para esse grupo alquil.
A nomenclatura sistemática para ramificações segue as 
mesmas regras da nomenclatura dos alcanos. A numeração dos 
carbonos da ramificação deverá iniciar sempre pelo carbono 
que se liga à cadeia principal.
Existem quatro ramificações diferentes formadas com qua­
tro carbonos.
-CH,
butil
CH,
H,C— CH— CH,-
2-metilpropil
ou
isobutil
CH3
1 -metilpropil 
ou
sec-butil
ÇH3
H3C— C—
I
CH3
1,1-dimetiletil
ou
ferc-butil
Os nomes usuais isopropil, isobutil, .vcc-butil e /erc-butil,são aprovados pela lupac e frequentemente utilizados na no­
menclatura das substâncias. Esses nomes devem ser memoriza­
dos e preferidos à nomenclatura sistemática.
4-(1 -metiletil)heptano 
ou
4-isopropil-heptano
ou
ferc-butilbenzeno
im CAPÍTULO 6 * Nomenclatura
Na construção dos nomes, utilizando a nomenclatura usual 
dessas ramificações, os prefixos em itálico e separados por hí­
fen não devem ser levados em consideração na indexação por 
ordem alfabética, ou seja, sec-butil irá sempre preceder etil, 
mas etil precederá isobutil.
1 -isopropil-2-metilcicloexano
4-sec-butil-5-etil-3-metiloctano
Outras ramificações comuns, algumas com nomenclaturas 
usuais, são apresentadas a seguir;
CHo
I ®
I
H3C — C — CHj— H2C = C
CH3 eteníl
ou2,2-dimetilpropil
ou
neopentil
vinil
Tab. 7 Função haleto orgânico.
Tab. 8 Função álcool.
Fórmula Nome substitutivo
Nome
radicofuncional
CH3OCH3 Metoximetano Éter dimefílico í
CH3CH2OCH2CH3 Etanol Éter dietílico
CH3CH2OCH3 Metoxietano Éter etílico e metílico*
* antigamente; éter m etile tílico 
Tab. 9 Função éter.
Fórmula Nome substitutivo
Nome ^
radicofuncional '
0
H3C ----C— CH3
Propanona Cetona dimetílica*
0
II
H3C — C — CH2CH3
Butanona Cetona etílica e metílica**
* antigamente: dimetilcetona ** antigamente: etilmetilcetona 
Tab. 10 Função cetona.
fenil benzil
Nomenclatura radicofuncional
o nome de classe funcional ou nomenclatura radicofun­
cional é um nome que exprime um grupo característico como 
um termo característico da classe ou função, escrito em uma 
palavra separada, seguido pelo nome do grupo substituinte (an­
tigamente denominado radical).
Essa nomenclatura é muitas vezes preferida e ainda 
muito utilizada na literatura ao se referir a compostos mais 
simples e/ou comuns no cotidiano.
Os exemplos a seguir ilustram as funções onde essa no­
menclatura é mais frequentemente utilizada e as substâncias 
mais comuns de cada função. Para efeito de comparação, foram 
colocados seus respectivos nomes pela nomenclatura substitu­
tiva e pela nomenclatura radicofuncional.
38 J QUÍMICA • FRENTE I
Revisando
o PUC-PR Dê os nomes segundo as recomendações lupac 
dos seguintes compostos,
a) CH3CH(CH3)CH2CH3
b)
c)
d)
e)
k)
O
OH
Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compos­
tos;
a) 3-etilpentano
b) 1-cloro-4-metilpentano
c) 2-metilbuta-1,3-dieno
d) 2,3-dicloropentano
e) ciclo-hexanol
f) 2,2-dimetilpentan-3-ona
g) ácido hexanoico
h) trimetilamina
CAPÍTULO 6 * Nomendotura
Exercícios propostos
Nomenclatura de compostos orgânicos
D GFTSC Qual a fórmula molecular do 2-metil-1-buteno?
CsH.o
C4HS
C10H10
C,oHs
' Ufla De acordo com a lupac, o nome correto do “Isopre- 
no”, 0 monômero básico dos polímeros, é:
CH,
4-metil-1,3-butadieno. 
2-metileno-1,3-butadieno. 
4-vinll-1-penteno. 
2-metll-1,3-butadleno. 
2-metll-1,3-pentadleno.
UFU O hidrocarboneto que apresenta cadeia acíclica, ra­
mificada, saturada e homogênea é: 
4-etil-4,5-dimetil-2-heptanol. 
4-isopropil-2,4,5-trimetil-2-hepteno. 
2,4,5-trimetil-4-propileptano. 
2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano.
i>UC-PRA estrutura a seguir;
H X — C H -C H — CH— C=
I
CeHs CH-I
CH,
=CH-
-C H ,
-CH,
apresenta a seguinte nomenclatura oficial: 
3-fenil-5-lsopropll-5-hepteno. 
5-fenil-3-lsopropll-2-hepteno.
3- lsopropll-5-hexil-2-hepteno. 
5-benzil-3-isopropil-2-hepteno.
5- fenil-3-etenll-2-metll-heptano.
B CFTMG Observe a estrutura representada a seguir.
CH,
I '
ÇH,
H CH,
H,C— C=CH— C— CH— CH —CH,3 I I 2 3
CH, CH,
I ' I '
CH3 ÇH,
CH3
Segundo a lupac, o nome correto do hidrocarboneto é; 
2,5-dietil- 4-propil-2-octeno. 
2-etil-4,5-dipropil-2-hepteno.
4- etil-7-metil-5-propil-6-noneno.
6- etil-3-metil-5-propil-3-noneno.
Ufpel Segundo as estruturas dos compostos descritos a 
seguir, quais deles não são aromáticos?
naftaleno
benzeno fenol
cicloexeno ciclobuteno
Naftaleno e fenantreno.'>
Cicloexeno e ciclobuteno.
Benzeno e fenantreno.X 
Ciclobuteno e fenol.
Cicloexeno e benzeno.
B uff Analise a estrutura seguinte e considere as regras de 
nomenclatura da lupac.
Assinale a opção que Indica as cadeias laterais ligadas, respec­
tivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocar- 
bônica principal, 
propil e Isobutil. 
metil e isobutil. 
terc-pentil e terc-butil. 
propil e terc-pentil. 
metil e propil.
PUC-PR O composto:
metil-
terc-butil
-C -----isopropil
fenil
Apresenta, como nomenclatura oficial, 0 seguinte nome:
1 .2.2.3.4- pentametil-2-fenllbutano.
2.3.4.4- tetrametil-3-fenilpentano.
2.2.3.4- tetrametil-3-fenilpentano. 
2,2,3-trimetil-3-etiloctano. 
2,2-dimetil-3-lsopropil-3-fenilbutano.
E É ^ frrj Dos compostos a seguir, aquele que apresenta uma 
cadeia carbônica acíclica, normal, saturada e heterogênea é o;
2-propanol. 
etilamina.
1-cloropropano.
etoxietano.
hidroxibenzeno.
u UFVA alternativa que apresenta um nome possível para 
um composto de fórmula molecular CgH^pO é: 
pentan-2-ona. 
pentan-2-ol. 
ácido pentanoico. 
etoxipropano. 
etanoato de propila.
UFV Associe as estruturas químicas a seguir representa­
das aos nomes correspondentes.
O
(5)
(A) propanona
(B) propanal ^
(C) etanoato de butila 
A sequência correta é:
1B, 2A, 3D, 4E, 5C, 6F. 
1F, 2C, 3B, 4D, 5A, 6E. 
1F 2B, 3A, 4D, 5E, 6C. 
IA, 2F 3B, 4C, 5E, 6D. 
1 F 2B, 3A, 4E, 5C, 6D.
O \
(6 )
(D) butanoato de etila'-
(E) etoxibutano
(F) propanol'“
UFPI Os aromas da banana e do abacaxi estão relaciona­
dos com as estruturas dos dois ésteres dados a seguir. Escolha 
a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas 
substâncias orgânicas.
o
CH,— C
\ OCH2CH2CH2CH2CHCH3 
Aroma de banana
, 0
CH3CH2CH2 — C
Aroma de abacaxi
OCH2CH3
Acetilpentanoato e Etilbutanoato.> 
Etanoato de pentila e Butanoato de etila.
Pentanoato de etila e Etanoato de butila. 
Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla. 
Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila.
UFRS A seguir estão relacionados os nomes químicos de 
seis compostos orgânicos e, entre parênteses, suas respecti­
vas aplicações; e, adiante na figura, as fórmulas químicas de 
cinco desses compostos.
Associe-os adequadamente.
1. ácido p-aminobenzoico (matéria-prima de síntese do anes­
tésico novocaína)
2. ciclopentanol (solvente orgânico)
3. 4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído (sabor artificial de baunilha)
4. a-naftol (matéria-prima para o inseticida carbaril)
5. trans-1-amino-2-fenilciclopropano (antidepressivo)
6. p-naftol (conservante de alimentos)
CH,0
(^)H,N CO,H P;)HO
O)
CHO
OH<>') CeH,
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de 
cima para baixo, é:
1 - 5 - 6 - 3 - 2 .
5 - 3 - 6 - 2-4.~^
1 - 4 - 3 - 5 - 2r><
1 - 5 - 4 - 3 - 2 .
3 - 2 - 4 - 1 - 6 .
UFF Se 15,1g de um aldeído monobromado reagem com 
Hl, são produzidos 25,4 g de acordo com a reação:
H
R — C - 
Br
/ /
■C +2H I
H
O
I ^
R — C — C + I2 + HBr
I
H
em que R é um radical orgânico composto, apenas , por C e H. 
Com base nessas informações, escreva:
Dados: Massas molares (g/mol): C=12, H=1, Br=80, 0=16.
a) a fórmula química do grupamento R.
b) o nome oficial (lupac) e a fórmula estrutural do aldeído mo­
nobromado.
T EXTO C o m plem en ta r
Nomenclatura de fumáo mista
È muito comum no natureza encontrar compostos orgânicos 
com mais de uma função presente na estrutura. Quando uma subs­
tância qualquer apresenta duas ou mais funções orgânicas, esse 
composto é chamado função mista.
Em alguns casos, a nomenclatura desses compostos pode 
tornar-se bastante complexa e acaba fugindo dos objetivos deste 
livro. No entanto, em casos de moléculas mais simples, contendo 
dois ou três grupos funcionais, a nomenclaturanão é tão complexa 
de ser estudada.
O método de escolha para nomear um composto de função 
mista é o sistema de nomenclatura substitutiva. De acordo com as 
recomendações da lupac para obtenção do nome pelo método 
substitutivo, deve-se seguir o seguinte modelo;
Número de carbonos Tipo de ligação Função
Cadeia principal
O principal problema que se enfrenta ao nomear um com- 
. posto de função mista é que apenas uma das funções poderá ser 
indicada por sufixo no nome da cadeia principal.
Em alguns casos, esse problema é bastante simples de re­
solver. Funções como haletos orgânicos, éteres e nitrocompostos, 
principalmente, não possuem sufixos relacionados a elas. Essas 
funções são sempre tratadas como substituintes de uma cadeia 
principal e sempre indicadas por meio de prefixos. Dessa forma, 
caso alguma dessas funções esteja presente em uma estrutura com 
uma função que possa ser indicada por sufixo, esta última será 
escolhida como função principal e indicada por sufixo, as demais 
serão tratadas como substituintes da cadeia principal. Seguem al­
guns exemplos:
OCH
4-clorobutan-1-ol
OH
Ácido 3-metoxipentanoico
NO,
2-nitrofenol 2-bromo-3-etoxiciclopentanona
Se o composto de função mista possuir duas funções que pos-. 
sam ser indicadas por sufixo, surgem duas dúvidas naturais:
• Qual das funções deve ser indicada por sufixo?
• De que forma deve-se indicar a presença das demais funções? 
Para responder à primeira pergunta, deve-se consultar a ta­
bela de prioridade das funções na qual elas estão organizadas em 
ordem de prioridade, de forma que, em um composto de função 
mista, uma das funções será a de maior prioridade e ela será a 
função indicada no nome da cadeia principal por meio do sufixo.
A tabela a seguir apresenta as principais funções e sua ordem 
de prioridade.
Sais
Ácidos carboxílicos
Anidridos
Esteres
Halogenetos de ácidos
Amidas
Nitrilos
Aldeídos
Cetonas
Álcoois e fenóis seguidos pelos tióis, selenóis e teluróis
Aminas
Para responder ò segunda pergunta, deve-se consultar tam­
bém uma tabela. Nesse caso, a tabela informa o prefixo e o sufixo 
de cada função.
Classe Fórmula Prefixo Sufixo ^
Ácidos
carboxílicos -COOH Carboxi- ácido...-oico
Álcoois, fenóis -O H Hidroxi- -ol
Aldeídos -C H O Oxo- -al
Amidas - CO - NHg Carbamoil- -amida
Aminas -NHg Amino- -amina
Carboxilatos - COO - Carboxilato- -oato
Cetonas >c = o Oxo- -ona
Ésteres -COOR (R)-oxicarbonil- -oato de (R)
Éteres -O R (R)-oxi- -
- F Fluoro- -
Halogênios
i
Cloro- -
-B r Bromo- -
-1 lodo- -
Halogenetos de 
acilo
- CO - halo- 
gênio Halocarbonil-
: halogeneto de 
! ...-oio
Nitrocompostos -N O j
1
Nitro-___________ -
Nitrilos -C N Ciano- -carbonitrilo
Tióis -S H Sulfanil- -tiol
Prefixos e sufixos para alguns grupos característicos 
ordem alfabética).
importantes (por 
▼
q u ím ic a • FRENTE 1 m
Portanto, para construir o nome de um composto de função mista, deve-se escolher a função de maior prioridade e indicó-la pelo 
seu respectivo sufixo. As demais funções devem ser tratadas como substituintes da cadeia principal e indicadas pelos seus respectivos 
prefixos em ordem alfabética.
Seguem alguns exemplos de compostos de funções mistas e suas respectivas nomenclaturas de acordo com as recomendações:
OH
H ,C — CH — c
\
OH
OH
H3C—CH-
I
NH,
OH O
Ácido 2-hidroxipropanoico Ácido 2-aminopropanoico 3-metil-5-oxopentanal 
(Ácido lático) (Alanina)
2-aminofenol
RESUMINDO
A nomenclatura dos compostos orgânicos deve seguir a seguinte lógica:
Cada composto deve possuir um nome diferente que o distingua de todos os demais;
Dada a fórmula estrutural de um composto, deverá ser possível elaborar seu nome e vice-versa. 
Podemos resumir as regras para nomenclatura substitutiva de acordo com o esquema abaixo:
Para numerar a cadeia: numerar os carbonos da cadeia atribuindo os menores números possíveis para as funções, insaturações ou 
ramificações, nesta ordem de prioridade;
Para escolhera cadeia principal: a cadeia principal é aquela que contém, nesta ordem de prioridade: l ° - o s grupos funcionais; 2 ° -a s 
insaturações; 3° - as cíclicas; 4° - o maior número de carbonos; 5° - o maior número de ramificações.
As ramificações mais comuns dos compostos orgânicos são:
H ,C
H3C -
metil
H3C — CH3
etil
H ,C - CH3---CH3
propil
C H -
H3C
isopropil tenil
As ramificações deverão ser indicadas em ordem alfabética e localizadas por números antes do nome da cadeia principal.
LIVRO
QUER SABER MAIS?
SITES
R. Pânico, W, H. Powell e J.C. Richer. Guio lupac paro 0 nomenclatura 
de compostos orgânicos. Trad. de Ana Cristina Fernandes et al. Lisboa: 
Editora Lidei - Ediçães Técnicas Ltda: 2002.
Programa Freeware que dá nomes a estruturas orgânicas pela nomen­
clatura da lupac.
< www.iupac.org/dhtml_home.html>.
<www.acdlabs.com/download/chemsk.html>.
RCICIOS OMPLEMENTARES
Nomenclatura de compostos orgânicos
O Sobre a substância decano, é incorreto afirmar que: 
Dado:C(Z = 6 ) e H ( Z = 1).
o número de carbonos em sua estmtura é igual a dez. 
é um alcano.
o número de hidrogênios em sua cadeia é igual a 22. 
deve ter fórmula molecular
apresenta somente ligações covalentes em sua estmtura.
PUC-PR Dado o composto:
-CH, -CH-
I
CH,
-CH — CH = C — CH,—CH,
os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal 
são, respectivamente:
metil, etil e benzil. metil, etil e fenil.
fenil, etil e metil. benzil, etil e metil.
hexil, etil e metil.
CAPÍTULO 6 * Nomenclatura
Mflckenzie Quase nada se sabe sobre o destino do lixo in­
dustrial perigoso produzido no Brasil até meados de 19 76 . Como 
muitas substâncias do lixo perigoso são resistentes ao tempo, esse 
passado de poluição está começando a vir à tona. No solo de um 
conjunto habitacional da Grande São Paulo, constatou-se a presen­
ça de 44 contaminantes. Dentre eles, destacam-se o trimetil-benze- 
no, o clorobenzeno, o decano, além de um de fórmula molecular 
que é considerado o mais tóxico.
Folho de S.Paulo, 28 ago. 2001 (Adapt.). 
Na substância trimetil-benzeno, o anel benzênico é ramificado 
por radicais:
H3C
H3C—CHg— CHj— CHj 
CH,
I
CH,
1
H3C — C — CH3 
H3C — CHg
UFRRJ O isoctano e outras moléculas de hidrocarbonetos 
ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas comerciais, do 
que moléculas de cadeia linear, uma vez que estas sofrem igni­
ção de forma explosiva, causando até perda de potência.
CH,
CH, CH,
Isoctano
Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do 
isoetano.
2.2.3- trimetilpentano.
2.2.4- trimetilpentano.
2.2.4- trimetilbutano.
2.2.3- dimetilpentano.
2.2.4- trimetil-hexano.
Unesp Qual das moléculas apresentadas possui fórmula 
mínima diferente das demais?
2-butanol Butanal
2- buten-1 -ol Butanona
3- buten-l-ol
g -M tíerj Um acidente com um trem, em junho de 2003, acar­
retou o despejo de metanol e 2-metil-2-propanol no rio que 
abastece a cidade de Uberaba.
As fórmulas estruturais dos compostos mencionados estão 
representadas, respectivamente, em:
H
I
H —C —OH
I
H
H
I
H —C —OH
H
OH
H,C —C — CH,
CH,
OH
H1 H1
OH
11
c-
1
— C—OH 
1
e
1
H3C—C — CH3
H
1
H CH3
H1 H1
OH
1
1
C1
1
— C —OH1
e H3C —C—CHg —
11
H
1
H CH3
H —C
^ijípel Os recursos hídricos podem ser considerados sob 
três aspectos distintos: como elemento fisico da natureza, como 
ambiente para a vida e como fator indispensável à vida na Ter­
ra. A água usada no abastecimento de comunidades humanas 
requer padrões de qualidade. Assim, ela não deve apresentar sa­
bor, odor e aparência desagradáveis, bem como não deve conter 
substâncias nocivas e microrganismos patogênicos.
O tratamento convencional para obtenção de água potável 
utilizamétodos tais como aeração, pré-cloração, carvão ativa­
do e outros, a fim de remover substâncias que causam odor e 
sabor nos suprimentos públicos de água, decorrentes da ativi­
dade industrial, esgotos domésticos, gases dissolvidos, matéria 
mineral dissolvida e algas. Assim, nas águas com ferro (+2) e 
manganês (+2), formam-se óxidos amarronzados que alteram a 
cor e sabor dessas águas, enquanto o gás sulfídrico (sulfeto de 
hidrogênio) lhes altera o sabor e o odor. Substâncias orgânicas, 
como, por exemplo, os compostos 2-íraus-6-cis-nonadienal e
3-c/s-hexenol produzidos por algas, em níveis muito baixos 
(nanograma/L), causam alterações no sabor e odor.
Sobre os compostos orgânicos citados no texto, é correto afir­
mar que apresentam cadeia:
homogênea, alifática e saturadar^ 
heterogênea, alifática e insaturada. 
heterogênea, aromática e saturada, 
homogênea, aromática e insaturada. t* 
homogênea, alifática e insaturada.
D ' fgv A destilação de hulha produz uma série de compos­
tos, um dos quais é um hidrocarboneto de massa molar 78 g/mol. 
Considerando-se que as massas molares do carbono, hidrogê­
nio e oxigênio são, respectivamente, 12, 1 e 16 g/mol, concluí­
mos que esse hidrocarboneto é:
hexeno. ciclopentano.'
benzeno. hexano.''
pentano.T^
D UFPE De acordo com a estrutura do composto orgânico, 
cuja fórmula está esquematizada a seguir, podemos dizer que:
CH,
H CHp
H ,C -----C — H
CH,
ÇH,
H3C—C — CHg—CH3
CH,
q u ím ic a • FRENTE 1
o composto é um hidrocarboneto de fórmula 
o composto apresenta somente carbonos spf 
o nome correto do composto, segundo a lUPAC, é 2-me- 
til-4-isopropil-heptano.
o composto é um carboidrato de fórmula CnH^ .^ 
o hidrocarboneto aromático possui ligações a e 7t.
UEM Sabendo -se que um composto apresenta fórmula 
molecular assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
O composto pode ser o 2-octeno.
O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano.
O composto pode apresentar o radical n-butil.
O composto pode apresentar 3 carbonos primários, 4 se­
cundários e 1 terciário.
O composto poderá apresentar 1 carbono sp“ e 7 carbonos sp^ . 
A hidrogenação desse composto poderá formar o CgH2Q. 
Soma =
Texto para as questões 11 e 12.
A proteína do leite apresenta uma composição variada em 
aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o organismo 
necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a 
partir de outras estruturas orgânicas.
A tabela a seguir apresenta a composição em aminoácidos 
essenciais no leite de vaca.
Conteúdo de aminoácidos essenciais no leite de vaca;
Aminoácidos g/g de proteína
Lisina 8 ,22
Treonina 3,97
Valina 5,29
Isoleucina 4,50
1
! Leucina 8,84
j Tirosina 4,44
Fenilalanina 4,25
* Quantidades menores dos aminoácidos triptofano cistina e metionina 
foram detectados no ieite.
Os aminoácidos constituintes das proteínas apresentam 
características estruturais semelhantes, diferindo quanto a es­
trutura do substituinte (R), conforme exemplificado a seguir.
Estrutura geral de um aminoácido:
H
I
R — C---- COOH
I
NHj
Dos aminoácidos essenciais, presentes na proteína do leite, 
podemos citar as seguintes estruturas;
Leucina
CH, — CH — CH, — CH — COOH
I I
CHj NHj
CHo— CH —CH — COOH
I I
CH3 NH2
Isoleucina
Ufpel Sobre os aminoácidos representados pelas fórmu­
las estruturais, é correto afirmar que leucina, isoleucina e valina 
diferem, respectivamente, nos substituintes (-R);
) isobutil, sec-butil e isopropil. 
isopropil, etil e metil.'^ 
sec-butil, propil e etil. 
isobutil, metil e n-butil. 
metil, etil e n-propil.
w r d /U ^ U fp e l A nomenclatura oficial, segundo as regras da lu- 
pac, que pode substituir o nome comum do aminoácido de 
maior concentração na proteína do leite corresponde a; 
ácido 3-metil-2-amino butanoico. x 
ácido 4-metil-2-amino pentanoico. 
ácido 3-metil-2-amino pentanoico.
4-metil-2-amino pentanal.
3-metil-2-amino-butanol.
UFSM A putrescina e a cadaverina foram isoladas a partir 
de alimentos em decomposição. A mistura das duas com outras 
aminas voláteis causa odores desagradáveis provenientes de 
alimentos em apodrecimento.
H,N' H,N
Putrescina Cadaverina
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, a no­
menclatura oficial da putrescina e a fórmula molecular da 
cadaverina.
1.4- butanodiamina; C^H,,N,.
1.4- butanodiamina;
4- aminobutanoamina;
: d) 1,5-pentanodiamina;
5- aminopentanoamina;
U ^ F a te c São chamados “aminoácidos” aqueles compostos 
nos quais existe um grupo funcional amina (-NH,) ligado ao car­
bono situado na posição conforme o exemplo da figura a seguir. 
R
H,N— CH-
O
a - aminoácido
-OH
Analogamente, o composto chamado de ácido ciano-butanoico 
deve ter a fórmula estrutural;
H3C — CH-
CN
-CH,— C
O
-OH
H,C---- CH,-----CH----- C
O
CN
-OH
NC---- CH,----- C
O
-OH
Valina
GU *ÍTU IO 6 * Nomenclatura
•CH---- CH3— C
^ O H
NH3
.0
-CH3---- CH3— -c
'^ O H
NH,
UFSC Apresente a(s) associação(ões) correta(s) entre a 
fórmula e o nome dos compostos orgânicos a seguir.
' ' ' CH,---- O — CH, — CH,-------------------------------etoxi-metano
O
COOH
-ciclopentenona
ácido benzoico
( ■ CH3— (CH3)3— COO— CH3— CH3----- pentanoato de etila
i ■' H3C = CH — CONHj-------------------------------- propenamida
O
CH,---- CH,— C
\ l
ácido propanoico
NH,
- fenilamina
Soma =
UFPI Algumas indústrias de laticínios introduziram re­
centemente no mercado o “leite ômega”. Um tipo de leite rico 
em gorduras poli-insaturadas. O Ácido Linolênico, um ácido 
(0-3 (ômega três, em virtude da última insaturação situar-se en­
tre o antepenúltimo carbono da cadeia e seu anterior), apresenta 
a estrutura dada abaixo. Com relação a esta, escolha a opção 
que contém o nome correto do Ácido Linolênico.
CH3-CH2-CH=CH-CH,-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)g-CH2-C02H
! a I Ácido octadeca-3,6,9-trienoico 
; I I Ácido octadeca-9,12,15-trienoico 
f c ) Ácido octadeca-8,11,14-trienílico 
I I Ácido octadeca-8,11,14-trienoico
, I Ácido octadeca-3,6,9-trienílico
IQ ( j /n e s p Por motivos históricos, alguns compostos orgâ­
nicos podem ter diferentes denominações aceitas como corre­
tas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2HgO), a acetona 
(CjHgO) e o formaldeído (CHjO). Estes compostos podem 
também ser denominados, respectivamente, como:
i a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
' ' etanol, propanal e metanal.
■ etanol, propanona e metanal. 
i c ■ etanol, propanona e metanona.
; -: etanal, propanal e metanona.
E l Wc -RS Para responder à questão a seguir, numere a co­
luna B, que contém alguns nomes de compostos orgânicos, de 
acordo com a coluna A, na qual estão citadas funções orgânicas.
Coluna A
1. benzeno
2. etoxietano
3. metanoato de etila
4. propanona
5. metanal
Coluna B
Á éster
■3 hidrocarboneto 
V éter 
cetona 
c.^ aldeído
A sequência correta dos números da coluna B, de cima para 
baixo, é:
- 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
: ; 3 - 1 - 2 - 4 - 5 .
' . 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
3 - 2 - 5 - 1 - 4 .
2 - 4 - 5 - 1 - 3 .
t ó j F Uma das aplicações da equação de Clapeyron 
(PV = nRT) é para determinação da massa molar dos gases. 
A medida da densidade de uma certa amina gasosa, a 277 K e 
0,5 atm, forneceu o valor de 0,7 g/L. A amina em questão é: 
(Obs.: considere R = 0,08 atm.L/mol.K).
(a) metilamina.
(b) etilamina.
(c) fenilamina.
; metilfeni lamina, 
etilfenilamina.
l i l Udesc Os aminoácidos são indispensáveis ao bom fun­
cionamento do organismo humano. Dentre os essenciais, 
destacam-se leucina, valina, isoleucina, lisina, fenilalanina, 
meteonina e triptofano, cujas principais fontes são as carnes, 
o leite e o ovo. Já entre os não essenciais, que podem ser sin­
tetizados a partir dos alimentos ingeridos, destacam-se alanina, 
asparagina,cisteína, glicina, glutamina, hidroxilisina, tirosina, 
entre outros.
Escreva a fórmula estrutural dos aminoácidos citados a seguir.
a) Leucina: Ácido 2-amino-4-metil-pentanoico.
b) Tirosina: Ácido 2-amino-3-(p-hidroxifenil) propanoico.
c) Glicina: Ácido 2-amino-etanoico.
d) d-Fenilalanina: Ácido 2-amino-3-fenil-propanoico.
Funções orgânicos
FRENTE 1
Uma das funções orgânicas mais conhecidas está presente em larga 
escala na vida moderna. Um mundo sem veículos automotores, por 
exemplo, é quase inimaginável nos dias atuais; e um combustível 
alternativo já permite que um grande número de veículos 
circule causando menos danos ao meio am­
biente. Além disso, diversos estudos 
estão em andamento para a cria­
ção de novos combustíveis ou 
para o desenvolvimento 
de aplicações mais ren­
táveis de tecnologias já 
conhecidas. Dessa maneira, 
podemos pensar que os estudos 
de Química também podem nos aju­
dar a conhecer e aproveitar melhor os 
recursos dos quais dispomos.
. - a» V
! iil CAPÍTUIO 7 • Fundes orgânicas V 47
Funfão hídrocarboneto
Hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente 
por hidrogênio e carbono.
A fórmula geral dos hidrocarbonetos pode ser representada 
por C^ Hy.
Como ambos os elementos, carbono e hidrogênio, pos­
suem baixa eletronegatividade, os hidrocarbonetos reagem 
com 0 oxigênio, que é muito eletronegativo, em uma reação de 
combustão gerando CO2, H^O e calor.
C,jHy -l-|^x-H-^jo2 —^ X CO2 H2O +calor
Por causa dessa baixa eletronegatividade dos átomos de 
hidrogênio e carbono, suas ligações possuem uma polaridade 
desprezível. Mesmo essa pequena polaridade é, na maioria das 
vezes, neutralizada pela própria geometria da molécula. Veja, 
por exemplo, o caso do hídrocarboneto etano:
Fig. 1 Etano e os vetores momento dipolar com resultante igual a zero.
Por causa dessas características, os hidrocarbonetos são 
compostos apoiares, sendo a força de Van der Waals (atrações 
dipolo induzido) as únicas atrações entre suas moléculas.
Esses fatores acarretam temperaturas de ebulição e fusão 
baixas, no entanto, as forças de Van der Waals aumentam com o 
tamanho da cadeia; assim, substâncias com cadeias maiores, por 
exemplo C25HJ2, poderão ser sólidas à temperatura ambiente.
A função hídrocarboneto é dividida em subfunções de 
acordo com a classificação de sua cadeia:
• Alcanos - cadeia aberta e saturada.
• Alcenos - cadeia aberta e insaturada por uma ligação dupla.
• Alcinos - cadeia aberta e insaturada por uma ligação tripla.
• Alcadienos - cadeia aberta e insaturada por duas ligações 
duplas.
• Ciclanos - cadeia fechada e saturada.
• Aromáticos - cadeia fechada com núcleo benzênico. 
Muitas outras subfunções além dessas poderíam ser cita­
das, tais como alcatrienos, ciclenos, ciclinos; no entanto, essas 
possuem pouca representatividade no cotidiano e não são co­
bradas em exames vestibulares.
Exercício resolvido
Escreva as equações de combustão total dos hidrocarbo­
netos abaixo.
a) CH4 b) C,H,o c) C,H ,2 d) CgHig
Resolução:
a) CH4 +.
b) C4 H 2 0
c)
d) ^ 8 ^ 1 0
y2 —' ^ ^ 2 ' ^ “ 2 ^ 
— 0 2 ^ 4 C 0 2 +
21
Alcanos
Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta formados 
por carbonos ligados entre si apenas por ligações simples.
O termo alcano é formado pelas mesmas partículas da no­
menclatura desses compostos.
Alc + an + 0
cadeia aberta
ligação simples
hídrocarboneto
A fórmula geral dos alcanos é C|^H2^ 2^’ fórmula rela­
ciona o número de hidrogênios do composto com seu número 
de carbonos, de maneira que poderemos saber, a partir da fór­
mula molecular, se um composto é ou não alcano. Por exemplo, 
sabemos que o hídrocarboneto de fórmula C25H52 é um alcano, 
e que o hídrocarboneto de fórmula não é um alcano.
O menor alcano que existe é o gás metano (CH^).
Fig. 2 Metano.
O metano, encontrado em poços associados ou não ao pe­
tróleo, é o principal constituinte do GNV (gás natural veicular). 
O seu uso como combustível tem sido incentivado, pois é um 
combustível menos poluente que a gasolina.
Fig. 3 Carro movido a GNV.
O metano, lançado na atmosfera pela ação de microrga- 
nismos sobre a matéria orgânica, é o responsável por 18% do 
efeito estufa. As principais fontes do metano lançado à atmos­
fera são campos de arroz, aterros sanitários e o gado ruminante. 
Estima-se que o gado seja responsável por 50 milhões de tone­
ladas de metano lançadas anualmente na atmosfera.
O etano também está presente no gás natural, enquanto 
uma mistura principalmente de propano e butano é utilizada 
como gás de cozinha ou gás GLP (gás liquefeito de petróleo).
CH3— CH2 — CH3 CH3— CHj— CHj — CH3
Propano Butano
Fig. 4 Principais componentes do GLP.
q u ím ic a • FRCN Ti 1
Outro importante alcano é o principal componente da gaso­
lina, o 2,2,4-trimetilpentano (isoctano).
ÇHg CHg
CHg— CH— CHg — C----CHg
CHg
2,2,4-trimetilpentano
Fig. 5 Isoctano.
Propriedades físicas dos alcanos
As propriedades físicas mais importantes dos alcanos são a 
baixa densidade (entre 0,6 e 0,8 g/cm^), a insolubilidade em água 
e o aumento regular da temperatura de ebulição com o aumento do 
número de carbonos. No caso da temperatura de fusão, essa regu­
laridade não existe, pois, além das forças atrativas de dispersão de 
London, outras forças, tais como energia de rede cristalina, estão 
envolvidas, de forma que o estudo toma-se mais complexo.
O gráfico a seguir ilustra uma comparação entre as tempe­
raturas de ebulição e de fusão de alcanos com até 20 carbonos 
na cadeia linear.
■ Temperatura de fusão ■ Temperatura de ebulição
Fig. 6 Variação das temperaturas de fusão e ebulição dos alcanos.
Alcanos com cadeias ramificadas possuem temperaturas 
de ebulição menores do que os de cadeia normal por causa da 
diminuição da superfície de contato entre as moléculas.
5 carbonos 6 carbonos
Aicenos
Alcenos ou alquenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta 
que possuem uma ligação dupla entre carbonos.
cadeia aberta
Alc + en + o
ligação dupla
hidrocarboneto
Um nome ainda utilizado para se referir a esta classe de 
compostos é olefina, do latim oleum (óleo) + facere (fazer), em 
virtude da então conhecida reação do gás eteno com gás cloro, 
que gera um líquido oleoso (C2H4Cf2)-
Os alcenos possuem fórmula geral são mais reati­
vos do que os alcanos e importantes na indústria petroquímica 
como matéria-prima na fabricação de polímeros plásticos (po- 
lietileno e polipropileno).
O menor representante dos alcenos é o eteno (etileno):
H oC =C H ,
Fig. 8 Eteno.
O eteno ou etileno é um gás insolúvel em água que se lique­
faz a -104 °C e, apesar de existir em baixa concentração no gás 
natural, é obtido principalmente do craqueamento do petróleo.
Fig. 9 Polimerização do etileno.
A polimerização do etileno gera um polímero conhecido gene­
ricamente como polietileno, que pode ser representado pela fórmula 
(CHj)^ ,^ em que n é uma variável do processo de polimerização.
Fig. 7 Variação da temperatura de ebulição em função da ramificação.
Fig. 10 Polietileno.
A reação de polimerização do etileno foi realizada pela 
primeira vez em 1899 e foi lenfamente sendo desenvolvi­
da sem grandes aplicações comerciais. O polietileno co­
meçou a ser produzido industrialmente somente em 1939.
c a p í t u l o 7 • Funpes orgânicos
Atualmente, o etileno é a segunda substância química mais con­
sumida pela indústria, perdendo apenas para o ácido sulfúrico.
O propeno (propileno) também possui grande aplicação in­
dustrial na fabricação de polímeros (polipropileno).
H p C = C H — CH,
Fíg. 11 Propeno.
Propriedades físicas dos alcenos
As propriedades físicas dos alcenos são essencialmente as 
mesmas dos alcanos. Possuem baixa densidade, são insolúveis 
em água e aumentam regularmente a temperatura deebulição 
com o aumento do número de carbonos.
As propriedades dos demais hidrocarbonetos também não 
sofrem grandes variações em relação às propriedades dos alca­
nos, dessa forma, esse tópico não será apresentado nas demais 
subfunções.
Alcinos
Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos, são hi­
drocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligação tripla 
entre carbonos com fórmula geral 
Alc + in + 0
cadeia aberta , hidrocarbonetoligaçao tripla
O mais importante dos alcinos, o etino (acetileno), é am­
plamente utilizado na indústria de polímeros (PVC e PVA, por 
exemplo), em maçaricos de solda e no amadurecimento de frutas.
H— C = C — H
Fig. 12 Etino.
Fig. 13 Maçarico de solda.
O principal método de obtenção do acetileno envolve a 
adição de água ao carbeto de cálcio, que é produzido por aque­
cimento, a altas temperaturas, do carvão com óxido de cálcio, 
conforme as equações a seguir.
3C+ CaO — °°°^ ) CaCg + CO 
CaCa + 2 H2O----- > H— C = C — H +Ca(OH)2
Classificação dos alcinos
Os alcinos recebem uma classifícação em relação à presen­
ça de hidrogênio no carbono da ligação tripla.
• Alcinos verdadeiros - pelo menos um dos carbonos da li­
gação tripla tem hidrogênio.
R— C = C — H
• Alcinos falsos - nenhum dos carbonos da ligação tripla 
possui hidrogênio.
R— C = C — R
A diferenciação entre um alcino verdadeiro e um falso é 
feita utilizando-se a maior acidez do hidrogênio da ligação tri­
pla em comparação aos demais hidrogênios. Por exemplo, um 
alcino verdadeiro reage com sódio metálico e libera hidrogê­
nio, enquanto um alcino falso não o faz.
-H + Na -----► H3C — C = C “Na* +
+ Na -----► não há reação
Fig. 14 Diferenciação entre alcinos verdadeiros e falsos.
Alcadienos
Alcadienos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que pos­
suem duas ligações duplas e, portanto, a mesma fórmula geral 
dos alcinos
Alc + adien + o
cadeia aberta duas ligações 
duplas
hidrocarboneto
O menor alcadieno possível, o propadieno, possui três car­
bonos e é conhecido pelo nome trivial de aleno.
H ,C = C = :C H ,
Fig. 15 Propadieno.
Os alcadienos mais importantes são aqueles utilizados 
como matéria-prima dos polímeros elastômeros (borrachas).
O produto natural metilbuta-l,3-dieno (isopreno), encontrado 
na seiva da seringueira, é matéria-prima da borracha natural.
metilbuta-1,3-dieno
Fig. 16 Seiva da seringueira.
o 1,3-butadieno (eritreno) é utilizado como matéria-prima 
na fabricação de borrachas para banda de rodagem de pneus de 
automóveis.
Ciclonos
Ciclanos são hidrocarbonetos de cadeia fechada que pos­
suem apenas ligações simples entre carbonos.
Cicl + an + o
buta-1,3-dieno
cadeia cíclica ligação simples hidrocarboneto
Fig. 17 Pneu.
Classificação dos akadienos
Os alcadienos podem ser classificados em relação à posi­
ção das ligações duplas na cadeia.
• Alcadienos acumulados - as ligações duplas estão acumu­
ladas no mesmo carbono.
H jC = C = C H —CH2—CH3 
Penta-1,2-dieno
• Alcadienos conjugados - as ligações duplas estão separa­
das por uma ligação simples.
H 2 C = C H — C H = C H — CH3
Penta-1,3-dieno
• Alcadienos isolados - as ligações duplas estão separadas 
por pelo menos duas ligações simples.
H 2 C = C H — CH2—CH = 
Penta-1,4-dieno
=CH,
Essa classificação não é exclusiva dos alcadienos, ela pode 
ser utilizada para qualquer composto que apresente duas ou 
mais ligações duplas. Por exemplo, todas as ligações duplas da 
molécula de vitamina A estão conjugadas.
OH
A fórmula geral dos ciclanos é a mesma dos alcenos 
(CnHzn). Os quatro primeiros membros da série dos ciclanos 
são também os mais comuns.
A □
Ciclopropano Ciclobutano
0 O
Ciclopentano Ciclohexano
Fig. 18 Ciclanos mais comuns.
Teoria das tensões de Bayer
No caso dos ciclanos, todos os carbonos são híbridos sp .^ 
Dessa forma, a geometria mais estável para esses carbonos é a 
tetraédrica, com ângulos de 109“28’ entre as ligações simples. 
Como isso é possível para o ciclopropano, por exemplo? 
No caso do ciclopropano, temos, obrigatoriamente, uma 
molécula plana com ângulos de 60“ entre as ligações. Essa 
grande diferença entre ângulo real e o ângulo mais estável para 
0 carbono sp ^ (109°28’ - 60“ = 49“28’) é responsável por uma 
tensão que existe nas ligações do ciclopropano, pois a interpo- 
lação dos orbitais não ocorre eficientemente.
No caso do ciclobutano, considerando-o plano, a diferença 
entre os ângulos é menor (109°28’ - 90“ = 19“28’) e, conse­
quentemente, as tensões nas ligações também são menores do 
que no ciclopropano.
O ângulo interno do pentágono regular é 108°, muito pró­
ximo de 109“28’. Dessa forma, há pouca tensão nas ligações do 
ciclopentano.
Fig. 20 Ângulos internos do ciclobutano e do ciclopentano.
De fato, reações químicas que envolvem abertura do anel 
ocorrem muito mais facilmente no ciclopropano e no ciclobu­
tano do que no ciclopentano.
CAPÍTULO 7 • Fundões orgânicas
Essa teoria foi apresentada por Adolf von Baeyer em 1885. 
No entanto, erroneamente, Baeyer indicou que deveria existir 
instabilidade no anel do ciclo-hexano, pois o ângulo interno de 
um hexágono regular (120") é maior do que 109"28’.
Fig. 21 Ângulo interno de um hexágono regular.
A falha na teoria das tensões de Baeyer foi considerar o 
ciclo-hexano como sendo uma molécula planar, quando, na 
verdade, ela pode adquirir as conformações tridimensionais ca­
deira e barco. Essas conformações fecham os ângulos internos 
do ciclo até atingirem o valor de 109°28’.
109°28'
109°28'
Cadeira
Fig. 22 Conformações do ciclo-hexano.
Barco
Dessa forma, não existem tensões nas ligações do ciclo- 
-hexano, sendo esse o ciclano mais estável entre os quatro pri­
meiros.
A conformação cadeira do ciclo-hexano é mais estável que 
a conformação barco, mesmo assim é praticamente impossível 
separá-las por métodos físicos.
Hidrocarbonetos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos são os hidrocarbonetos que 
possuem um ou mais anéis benzênicos na sua estrutura. O termo 
aromático refere-se ao fato de os primeiros compostos aromáti­
cos terem sido extraídos de resinas balsâmicas e óleos essenciais, 
ambos de aroma agradável. No entanto, a aromaticidade não tem 
nenhuma relação com o cheiro desses compostos; na verdade, 
a grande maioria dos compostos aromáticos não possui cheiro 
agradável, ainda assim o nome se consagrou pelo uso.
A base dos hidrocarbonetos aromáticos, a estrutura do 
benzeno, foi descrita pela primeira vez por Friedrich August 
Kekulé, em 1865. Segundo ele, a molécula do benzeno tem o 
formato de um hexágono regular com os vértices ocupados por 
átomos de carbono ligados a um átomo de hidrogênio.
|_EITURA
Friedrich August Kekulé
Friedrich August Kekulé 
(7 de setembro de 1829 - 
13 de julho de 1896) era 
um estudioso de Química 
orgânica. Quebrou a ca­
beça durante muito tempo 
tentando combinar seis 
átomos de carbono com 
seis átomos de hidrogê­
nio em uma fármula que 
explicasse, de forma sa- 
tisfatária, as propriedades 
especiais que esses átomos
tinham na molécula do Fig. 24 Friedrich August Kekulé. 
benzeno. Depois de muito pensar, estudar e fazer propo­
sições, sentou-se em uma poltrona e tirou uma soneca em 
frente à lareira. Ao acordar, lembrou-se de um sonho estra­
nho que tivera: uma cobra mordendo a própria cauda. 
Imediatamente, associou a forma cíclica dessa visão com o 
arranjo de átomos que pesquisava. E chegou à fármula es­
pacial do benzeno.
As teorias modernas de ressonância e dos orbitais molecu­
lares explicam satisfatoriamente a estabilidade incomum dos 
sistemas aromáticos ante as reações. A estabilidade adquirida 
por essa estrutura recebe o nome de energia de ressonância.
De acordo com a teoria dos orbitais moleculares, ocone 
um overlap de seis orbitais p para formar um únicoorbital mo­
lecular cíclico, conforme ilustra a figura a seguir.
Fig. 25 Ressonância do benzeno.
As representações do benzeno com ligações duplas conju­
gadas são frequentemente substituídas pela do hexágono com 
um círculo, representando a ressonância aromática.
o fato de os elétrons pi (n) estarem deslocalizados nos seis 
orbitais p paralelos, confere uma estabilidade extra a essa mo­
lécula. O benzeno, apesar de possuir três insaturações na sua 
estrutura, não apresenta comportamento químico de molécula 
insaturada.
O nome benzeno é derivado de uma árvore (Styrax 
Benzoiri) da qual se extrai uma resina que contém ácido ben- 
zoico. Os derivados do benzeno são nomeados citando-se 
os nomes dos grupos substituintes seguido da palavra benzeno.
Quando um anel benzênico possui dois substituintes, pode- 
-se utilizar a nomenclatura alternativa orto, meta e para (o, m 
e p) para localizá-los. Seguem alguns exemplos de compostos 
aromáticos com suas respectivas nomenclaturas:
Metilbenzeno
(tolueno)
1 ,2 -dimetilbenzeno 
(o-dimetilbenzeno ou o-xileno)
1,3-dimetilbenzeno 
(m-dimetilbenzeno ou m-xileno)
1,4-dimetilbenzeno 
(p-dimetilbenzeno ou p-xileno)
Assim como o nome benzeno, outros hidrocarbonetos aro­
máticos têm nomes não sistemáticos também aceitos pela lupac.
Fig. 27 Naftaleno (Naftalina).
Haletos orgânicos
Haletos orgânicos são compostos que possuem ao menos 
um halogênio (F, Cf, Br ou 1) ligado ao carbono. Alguns podem 
ser encontrados na natureza, mas, na sua maioria, são obtidos a 
partir de hidrocarbonetos por substituição de um ou mais hidro- 
gènios por um ou mais halogênios.
• Haleto de alquila - o halogênio está conectado a um car­
bono saturado.
• Haleto de arila - o halogênio está conectado a um carbono 
aromático.
Os haletos orgânicos mais conhecidos são os polímeros ha- 
logenados (teflon e PVC), os solventes industriais (clorofórmio 
e tetracloreto de carbono), os CFCs (freon-11 e freon-12) e os 
inseticidas organoclorados (DDT e BHC).
Propriedades fisicas dos haletos orgânicos
A eletronegatividade dos halogênios é maior do que a do 
carbono; dessa forma, a ligação halogênio-carbono é uma liga­
ção polar.
Fig. 29 Vetor momento dipolar de uma ligação carbono-halogênio.
II CAPÍTULO 7 • Funções orgânicas
Em virtude da polaridade dos haletos orgânicos e da maior 
massa dos halogênios em relação ao carbono, a temperatura de 
ebulição e a densidade dos haletos orgânicos são maiores do 
que a dos alcanos de massa molecular próxima.
CH3 —CHg —Cí
Cloreto de etila 
Massa molar = 54,5 g/mol 
Temperatura de ebulição = 13 °C 
Densidade = 0,91 g/mL (15 °C)
CH, -CH, -CH, -CH3
Butano
Massa molar = 58 g/mol 
Temperatura de ebulição = 0 °C 
Densidade = 0,60 g/mL (0 °C)
Em virtude da não formação de pontes de hidrogênio com 
água, a solubilidade dos haletos orgânicos é muito baixa. O ha- 
leto orgânico mais solúvel é o brometo de metila, com solubili­
dade de apenas 1,5 g/100 mL de água a 20 “C.
Função álcool
Os álcoois são compostos orgânicos que possuem o grupo 
hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado.
O metanol é o menor representante da função álcool. E um 
líquido incolor, de cheiro e gosto semelhante ao do etanol, po­
rém muito mais tóxico.
Fig. 30 Metanol (Álcool metílico).
A toxidez é devida não ao metanol propriamente, mas a 
duas substâncias formadas no fígado, a partir do metanol, o 
metanal (aldeído fórmico) e o ácido metanoico (ácido fórmico).
L eitura
A o m enos 14 hom ens m orrem in tox icodos com álcool 
ad u lte ra d o no Paraguai
A ingestõo de álcool adulterado com metanol matou 14 ho­
mens na localidade de Tobatí (a 50 km de Assunção), anun­
ciou (...) o ministro da Saúde paraguaio, Oscar Martínez. 
"Comprovamos que 14 pessoas que ingeriram metanol fa­
leceram por uma intoxicação de bebidas alcoólicas", disse 
o ministro.
"Acreditomos que as vítimas recorreram a fornecedores 
clandestinos da zona produtora de cana-de-açúcar do de­
partamento de Cordillera", ao qual Tobatí pertence. 
Martínez disse que o Ministério da Saúde recebeu essas 
mortes "com muita preocupação", motivo pelo quol os for­
necedores clandestinos devem ser investigados. 
"Informamos à Procuradoria e determinamos que seja di­
vulgado para o público o risco de morte pelo consumo de 
bebidas não autorizadas", completou.
< vw w l .folha.uol.com.br/folha/mundo/ult94ul 02400.shtml>.
O etanol é o representante mais importante da função álcool. 
O etanol (álcool etílico) é o álcool utilizado como combustível 
em nossos automóveis desde 0 final da década de 1970, é tam­
bém o álcool presente nas bebidas alcoólicas, é o álcool vendido 
em supermercados para limpeza, é usado como desinfetante em 
hospitais e ainda muito utilizado na indústria como solvente.
-OH
Fig. 31 Etanol (Álcool etílico).
^TEMÇÃO!
Quando o grupo hidroxila estiver ligado ao carbono insa- 
turado, a função orgânica não será ólcool. Se o carbono 
insaturado for de um alceno simples, a função será enol e, 
se o carbono insaturado for de um anel aromático, a função 
será fenol. Essas funções serão abordadas posteriormente.
.OH\ /OH
R R
Enol Fenol
Outra situação em que a função envolvida não é álcool 
é quando tivermos dois grupos hidroxilas em um mesmo 
carbono (dióis geminais). Compostos dessa natureza são 
muito instáveis e decompõem-se por desidratação, forman­
do compostos pertencentes a outra função.
/C = 0
R OH R,
/ ^ \
R OH R'
Diós geminais
Seguem alguns exemplos de álcoois com seus nomes subs­
titutivos e, entre parênteses, o nome radicofuncional.
OH
H3C-----CH------CH3
Propan-2-ol 
(Álcool isopropílico)
OH
H3C-----CH------CH3
CH3
2 -metilpropan-2 -ol 
(Álcool t-butílico)
Ciclo-hexanol 
(Álcool ciclo-hexílico)
— OH
Fenilmetanol 
(Álcool benzílico)
Fig. 32 Álcoois.
A seguir, outros exemplos de álcoois importantes, suas no­
menclaturas semissistemáticas e suas aplicações no cotidiano.
KA nilÍMirA . EDEUTE 1 »
OH OH
I I
OH OH OH1 1 1
HjC— CHj
1 1 1 
H jC — CH— CH2
Etano-1,2-diol Propano-1,2,3-triol
(Etilenoglicol) - (Glicerol ou glicerina) -
aditivo de radiador umectante culinário.
de automóveis.
Colesterol -
precursor de hormônios
em animais.
Fig. 33 Âlcoois e aplicações no cotidiano.
Classificação dos ólcoois
Os álcoois podem ser classificados quanto ao tipo de car­
bono em que a hidroxila está ligada.
• Álcool primário - hidroxila ligada ao carbono primário.
H3C— CH j— CHj— OH 
Propan-1-ol 
(álcool propílico)
• Álcool secundário - hidroxila ligada ao carbono secundário.
,OH
ciclopentanol 
(álcool ciclopentílico)
• Álcool terciário - hidroxila ligada ao carbono terciário.
CH,
I
H3C— C— CHo
I
OH
2 -metilpropan-2 -ol 
(álcool t-butílico)
Propriedades físicas dos álcoois
Os álcoois de cadeia carbônica pequena são líquidos in­
colores com cheiro característico e boa solubilidade em água. 
Com o aumento da cadeia carbônica, temos a diminuição da 
solubilidade em água e o aumento da temperatura de ebulição.
A boa solubilidade em álcool e a temperatura de ebulição 
relativamente alta ocorrem por causa da possibilidade de for­
mação de ligações de hidrogênio.
Por exemplo, comparando o butano com o propanol, ob­
serva-se que, apesar de a massa molecular ser muito próxima, a 
temperatura de ebulição difere em quase 100 °C.
Composto Massa mole­cular (g/mol)
T.E. (X ) 
1 atm
Solubilidade
(g/lOOg)
H3C -C H 2 -C H 2 -C H 3 I58 0 0,0Butano
H3C -C H 2 -C H 2 -O H
Propan-1-ol 60 97 00
Tab. 1 Comparação entre butano e propanol.
A tabela a seguir apresenta a temperatura de ebulição e 
a solubilidade dos seis primeiros membros da série homóloga 
dos álcoois de cadeia normal.
Nome Fórmula T.E. (X ) 1 atm
Solubilidade
(g/lOOgHjO)
Metanol CH3OH 65 0 0
Etanol
i
CH3CH2OH78 0 0
Propan-1-ol CH3CH2CH2OH 97 0 0
Butan-1-ol CHjlCHglgOH 118 8,3
Pentan-1-ol CH3(CH2)4 0 H 138 2,4
Hexan-1-ol CH3(CH2)5 0 H 157 0,6
Tab. 2 Propriedades físicas dos álcoois.
Função fenol
Fenóis são compostos que possuem uma ou mais hidroxi- 
las ligadas diretamente a um anel aromático.
Os fenóis mais conhecidos são o próprio fenol, os cresóis 
e os benzenodióis.
o fenol era conhecido antigamente por ácido fênico, em ra­
zão de suas propriedades químicas, que serão discutidas adiante. 
A principal aplicação dos fenóis é como agente bactericida. O fe­
nol foi por muito tempo utilizado como desinfetante de materiais 
cirúrgicos, mas foi substituído em virtude de seus efeitos tóxicos. 
A mistura de o, w e /?-cresol é disponibilizada no mercado sob o 
nome de creolina (desinfetante industrial). O benzeno-1,3-diol (re- 
sorcinol) entra na composição de vários desinfetantes domésticos.
Propriedades físicas dos fenóis
Por causa da presença do grupo hidroxila (possibilidade de 
ligações de hidrogênio) e a presença de no mínimo seis átomos 
de carbono por molécula, os fenóis possuem altas temperaturas 
de ebulição e são parcialmente solúveis em água.
Nome Fórmula T.E. (»C) 1 atm
Solubilidade
(g/lOOgHjO)
fenol 182 9,3
4-metilfenol 20 2 2,3
benzeno-
1,3-diol 281 123
1 -naftol
/O H
285 0,07
Tab. 3 Propriedades físicas dos fenóis.
Fundão éter
São compostos em que o oxigênio está formando ligações 
simples com dois grupos orgânicos.
O menor representante da função éter é o metoximetano ou 
éter dimetílico; no entanto, o éter mais conhecido é o etoxietano 
ou éter dietílico (também conhecido por éter sulfúrico em virtude 
de seu método de fabricação empregar o ácido sulfúrico).
H3C — O— CH3 H3C— CH2 - 0 — CHj—CH3
Metoximetano 
(Éter dimetílico)
Etoxietano 
(Éter dietílico)
Propriedades físicas dos éteres
Os éteres são compostos fracamente polares. O dipolo dos 
éteres é tão baixo que a temperatura de ebulição desses com­
postos é semelhante à dos alcanos de mesma massa molecular 
e geometria semelhante, mas bem inferior à dos alcoóis (que 
possui ligações de hidrogênio).
Por outro lado, a solubilidade dos éteres em água é com­
parável à dos alcoóis correspondentes, já que os éteres podem 
formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água.
R^ 8- 5*
:o; " ....H— 0/ \
R H
Composto Massa mole­cular (g/mol)
T.E. (°C) 
1 atm
Solubilidade
(g/100)
72 36 0,0
pentano
74 35 7.9
etoxietano
74 118
1
8,3 j
butan-1 -ol
Tab. 4 Comparação entre pentano, éter dietílico e butan-1-ol.
Os éteres são líquidos incolores, de cheiro agradável e bons 
solventes para substâncias orgânicas.
Compostos carbonílicos/funfóes aldeído e 
cetona
Os aldeídos e cetonas são compostos orgânicos que pos­
suem o grupo funcional carbonila. Os aldeídos possuem ao 
menos um hidrogênio ligado à carbonila, nas cetonas, o grupo 
carbonila está ligado aos carbonos.
O O O
II II II
R H Ri R2
Carbonila Aldeídos Cetonas
Fig. 36 Compostos carbonílicos.
O aldeído mais simples é o mais conhecido deles, o meta- 
nal. O nome semissistemático para o metanal é aldeído fórmico 
ou formaldeído, nomes derivados da nomenclatura usual do 
ácido carboxílico de um carbono só, o ácido fórmico (encon­
trado no veneno de formigas). Uma das aplicações industriais 
mais importante do aldeído fórmico é a fabricação da baqueli- 
te ou, mais comumente chamada, fórmica. O aldeído fórmico 
é também utilizado, na forma de solução aquosa (formol), na 
conservação de peças anatômicas e de pequenos animais.
A menor cetona possível, com obrigatoriamente três carbo­
nos, é também a cetona mais importante, a propanona.
Fíg. 35 Ligação de hidrogênio entre éter e água.
Fig. 37 Propanona (acetona).
Mais conhecida pelo seu nome semissistemático, a acetona 
é um bom solvente orgânico, muito utilizado na indústria e no 
ambiente doméstico na remoção de esmaltes, tintas e vernizes.
Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas
o grupo carbonila é polar e, portanto, os aldeídos e cetonas 
possuem temperatura de ebulição maior do que a dos hidro- 
carbonetos de massa molecular próxima. Entretanto, como não 
fazem ligações de hidrogênio entre suas moléculas, possuem 
temperatura de ebulição menor do que a dos alcoóis de massa 
molecular próxima. Já a solubilidade dos aldeídos e cetonas em 
água é semelhante a dos alcoóis, pois também podem formar 
ligações de hidrogênio com a água.
química • FRENTE I
Composto Massa mole­cular (g/mol)
T.E. (°C) 
1 atm
Solubllidade
(g/100)
CH3-C H 2-C H 2-C H 3
butano
58 0 0,0
CH3-C H 2-C
propanal
58 49 0 0
0
IIH3C— C— CH3 
Propanona
58 56 0 0
CH3-C H 2-C H 2- 0 H 
! Propan-1-ol
60 97 00
Tab. 5 Comparação entre butano, propanal, propanona e propan-1-ol.
A tabela a seguir apresenta a temperatura de ebulição e so- 
lubilidade das séries homólogas dos aldeídos e cetonas.
T1 Nome Fórmula T .E .ro 1 atm
Sotubilldade 
(g/100 g H^O)
Metanal HCHO - 2 1 Muito solúvel
Etanal CH3CHO 2 1 0 0
Propanal CH3CH2CHO 49 16
Propanona CH3COCH3 56 CXD
Butanal CH3CH2CH2CHO 76 7
Butanona CH3COCH2CH3 80 26
Pentanal CH3CHPCH2CH2CHO 10 2 Pouco solúvel
Pentan-2-ona CH3COCH2CH2CH3 10 2 6,3
Pentan-3-ona CH3CH2COCH2CH3 10 2 5
Tab. 6 Propriedades físicas dos aideídos e cetonas.
Funfõo ácido carboxílíco
o grupo carboxila (abreviado por — COOH ou — CO2H) 
é um dos grupos funcionais mais abundantes na Química e na 
Bioquímica, não somente na forma de ácidos carboxílicos, já 
que o grupo carboxílíco é um grupo que dá origem a uma série 
de outros compostos relacionados.
O ácido carboxílíco mais simples é o ácido metanoico (áci­
do fórmico), encontrado no veneno de algumas formigas.
Fig. 38 Acido metanoico (Ácido fórmico).
O ácido carboxílíco mais comum é o ácido etanoico (ácido 
acético), presente no vinagre.
Outros ácidos bastante conhecidos são o ácido cítrico (pre­
sente no limão, na laranja e em outras frutas cítricas) e o ácido 
láctico (produto da fermentação de carboidratos como a lactose 
do leite).
1
CHj
1HO— C----C(^
1 OH 
CH2 OH
1H3C— CH— c ;
O OH \ OH
Ácido cítrico Ácido láctico
Fig. 40 Ácidos bastante conhecidos.
Os ácidos carboxílicos de cadeias pequenas possuem odor 
desagradável. Alguns deles foram responsáveis pela nomen­
clatura usual dos ácidos, como os ácidos caproico, caprílico e 
cáprico, que estão assoeiados ao cheiro dos caprinos (do latim 
caper, bode).
O
Fig. 41 Ácidos associados ao cheiro dos caprinos.
Fig. 39 Ácido etanoico (Ácido acético).
CAPÍTULO 7 • Funções orgânicas
L eitura
Os ácidos carboxílicos são conhecidos de longo doto, e por 
isso, têm nomes vulgares mais relacionados com a proveni- 
ência do que com os respectivas estruturas químicas. Alguns 
exemplos são:
Ácido fórm ico - encontrado no veneno de formigas (do la­
tim formica, formiga).
Fig. 42 Formiga.
Ácido acético - encontrado no vinagre (do latim, acetum, 
azedo).
H,C— Q
Fíg. 43 Vinagre.
Ácido butírico - responsável pelo cheiro da manteiga ranço­
sa (do latim bufyrum, manteiga).
Fig. 44 Manteiga rançosa.
Ácido benzoico - encontrado no óleo da planta Styrax benzoin.
Ácidos groxos
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia longa usa­
dos pelos seres vivos na síntese de triacilgliceróis (lipídios ou 
gorduras). Os ácidos graxos podem ser classificados em satura­
dos, monoinsaturados e poli-insaturados.
Os ácidos graxos ômega-3 e ômega-6 são essenciais para 
os animais e devem ser ingeridos na alimentação. A utilização 
desses ácidos pelo organismo se dá não pela ingestão do ácido 
carboxílico livre, mas sim de óleos ou gorduras que contêm es­
ses ácidos na sua composição. Os ácidos carboxílicos na forma 
livre são, na verdade, tóxicos se ingeridos.
Propriedades físicas dos ácidos carboxílicosÁcidos carboxílicos são substâncias polares. Suas moléculas 
podem formar ligações de hidrogênio fortes entre si e entre mo­
léculas de água. Como resultado, os ácidos carboxílicos possuem 
altas temperaturas de ebulição e, os de cadeia pequena, alta solu- 
bilidade em água. Os quatro primeiros ácidos monocarboxílicos 
são completamente miscíveis em água. A solubilidade decresce à 
medida que o tamanho da cadeia carbônica aumenta.
Fig. 45 Styrax benzoin.
Nome lupac Fórmula T.E. (X) 1 atm
Solubilidadfe 
(g/100 g H jé)
Metanoico (Fórmico)
----------------------------- 1
HCO^H
----------- 1
100,5 I 00
Etanoico (Acético) CH3CO2H 118 00
Propanoico
(Propiônico) CHgCHjCOjH 141
00
Butanoico (Butírico) CH3(CH2)2C02H 164 00
Pentanoico (Valérico) CH3(CH2)3C02H 187 4,97
Hexanoico (Capróico) CH3(CH2)4C02H 205 1,08
Hexadecanoico
(Palmítico) CH3(CH2)i4C0 2 H 219* Insolúvel1
Tab. 7 Propriedades físicas dos ácidos carboxílicos. * 17 mmHg
Fundão sal de ácido carboxílico
A reação de um ácido carboxílico com uma base formará 
um sal de ácido carboxílico. A nomenclatura desses compostos 
segue a mesma regra da nomenclatura de sais inorgânicos, ou 
seja, troca-se o sufixo -ico do nome do ácido pelo sufixo -ato.
Veja os exemplos a seguir:
HoC — C ^ \
OH
ácido etanoico 
(ácido acético)
COpH
ácido benzoico
,o
NaOH
KOH
H3C— C.^
ONa
etanoato de sódio 
(acetato de sódio)
COpK
benzoato de potássio
HoO
Funfõo éster de ácido carboxílico
Esteres são compostos derivados dos oxiácidos pela subs­
tituição da hidroxila do ácido por um grupo alcóxido de um 
álcool.
A —OH H O —R A —O — R H, 0
Esteres de ácidos carboxílicos são ésteres cujo oxiácido é 
um ácido carboxílico.
O
II
R— C — OH + HO— R,
O
II
C - -O—R, HpO
L eitura
Esteres de ácidos inorgân icos
Os ésteres de ácidos inorgânicos são tão importantes quan­
to os ésteres de ácidos carboxílicos. A força do ácido inorgâ­
nico está relacionada com a reatividade do éster formado. 
Ácidos fortes, como o ácido suifúrico (H2SO,,) e o ácido 
nítrico (HNO3), resultam em ésteres bastante reativos, 
enquanto ácidos mais fracos, como o ácido fosfórico 
(H3PO4), formam ésteres mais estáveis. Alguns exemplos 
bem comuns estão ilustrados a seguir.
Sulfato de m etila - carcinogênico e vesicante (forma bo­
lhas em contato com a pele), muito utilizado na indústria 
como agente alquilante.
\ /
,OH O ,0 -----CH,
+ 2H3C-----OH-
O OH O
\ /
+ 2 HjO
CH3
sulfato de dimetila
T rin itra to de g lice rila (n itrog lice rina ) - apesar de o nome 
usual ser nitroglicerina, esse composto não pertence ò fun­
ção nitrocomposto e sim ò função éster. Sintetizada pela 
primeira vez em 1846, só foi utilizada comercialmente a 
partir de 1862 por Alfred Nobel, que patenteou a dinami­
te e, para evitar ser lembrado como o homem que inven­
tou o explosivo, criou a Fundação Nobel, que distribui o
Prêmio Nobel. O Prêmio Nobel é o mais tradicional prêmio 
científico internacional, ele é entregue desde 1901 a pesso­
as que se destacam por suas realizações em Física, Quími­
ca, Fisiologia ou Medicina, Literatura ou ações de paz. O 
prêmio consiste em uma medalha, um diploma pessoal e 
uma quantia em dinheiro.
A nitroglicerina é também um potente vasodilatador sublin- 
gual utilizado na prevenção do infarto.
CH2—O— NO2 
H2SO4 , I
CH— OH +3HNO3
CHo—OH
■ CH— O— NO2 -rSHaO
trinitroglicerina
Ácidos nucleícos - o ADN e o ARN sõo compostos orgâni­
cos de função mista presente nas células e responsáveis pela 
transmissão da informação genética, entre outras funções 
biológicas. Esses compostos sõo ácidos porque sõo derivados 
da esterificaçõo parcial do ácido fosfárico com os açúcares 
ribose (ARN) ou desoxirribose (ADN). Como apenas duas das 
três hidroxilas do ácido fosfórico sõo substituídas, a hidroxila 
remanescente poderá sofrer ionizaçõo liberando H’*'.
CAPÍTULO 7 • Fundes orgânicos
Os ésteres de ácidos carboxílicos podem ser representados 
O
por R— C— O — Ri, em que R pode ser hidrogênio, um grupo
alifático ou aromático e R, pode ser um grupo alifático ou aro­
mático (Rj não poderá ser hidrogênio, senão teremos um ácido 
carboxílico). A figura a seguir ilustra alguns ésteres de ácido 
carboxílico e seus respectivos nomes.
Nome lupac Fórmula T.E.(°C) Solubilidade 1 atm (g/lOOgHjO)
Propriedades físicas
Esteres de ácidos carboxílicos são compostos polares, mas 
não possuem hidrogênio ligado a oxigênio, o que não permite 
a esses compostos formarem ligações de hidrogênio entre suas 
moléculas. Em consequência disso, os ésteres têm temperaturas 
de ebulição semelhante à dos aldeídos e cetonas, ou seja, menor 
do que a dos ácidos e alcoóis, mas maiores do que a dos alcanos 
e éteres de massa molecular próxima.
Composto Massa mole­cular (g/mol)
T.E. (°C) 
1 atm
Solubilidade
(g/100)
pentano
72 36 0,0
74 35 7,9
etoxietano í
74 57 7,4
etanoato de metila
butanal
72 76 7,0
butan-1 -ol
74 118 8,3
74 141 oo
ácido propanoico
Tab. 8 Comparação entre pentano, etoxietano, etanoato de metila, buta- 
nal, butan-1 -ol e ácido propanoico.
A tabela a seguir resume as propriedades de alguns ésteres 
de ácidos carboxílicos.
metanoato de metila 
(formiato de metila)
0
ft^ cA
32,5 muito solúvel
metanoato de etila 
(formiato de etila)
o
A o - 54 solúvel
etanoato de metila 
(acetato de metila)
0
A ^ 57 54,4
etanoato de etila 
(acetato de etila)
0
77 7,4
etanoato de propila 
(acetato de propila)
o
10 2 1,89
I
propanoato de etila 
(propionato de etila)
o
'A o - . 99 1,75
butanoato de etila 
(butirato de etila)
o
12 0 0,5
Tab. 9 Propriedades físicas dos ésteres de ácidos carboxílicos.
Ao contrário dos ácidos carboxílicos, os ésteres de ácidos 
carboxílicos possuem cheiro agradável, muitos deles lembram 
o cheiro de frutas, são por isso muito utilizados na indústria de 
alimentos como fiavorizantes artificiais.
O O
A -
Acetato de etila Acetato de isopentila
(Essência de maçã) (Essência de banana)
O O
AA
Acetato de isopropila Butanoato de etila
(Essência de morango) (Essência de abacaxi)
Fig. 48 Ésteres de ácidos carboxílicos.
Lipídeos (óleos e gorduras)
Os principais lipídeos são os óleos e as gorduras. Os óleos 
diferem das gorduras unicamente pelo estado físico, Quimica- 
mente, são ésteres de ácidos graxos e glicerol. ou, mais concre­
tamente, triacilgliceróis.
Fig. 49 Óleo.
Como o álcool glicerol possui três grupos hidroxila, nos 
triacilgliceróis teremos sempre três grupos ésteres com três áci­
dos graxos. Na natureza, encontramos triacilgliceróis de tipos 
bastante variados, sendo que os três ácidos graxos que entram 
na composição dos lipídeos podem ou não ser iguais. O esque­
ma a seguir ilustra a formação de uma gordura composta de 
glicerol e três ácidos graxos saturados iguais de 16 carbonos.
CH-
O
-OH H- 3 HO — C — (CH2)i4CH3
CHj OH Ácido hexadecanoico6 (. í I.,.
Glicerol (Ácido palmítico) ^
+
O
CH2— O — C-
o
■ (CH2),4CH3
CH — O — C — (CHjImCHj
o
C H j— O — C — (CH jluC H j 
Tripalmitato de glicerila (Gordura)í
• ig. 51 Formação de uma gordura.
O estado físico dos lipídeos está relacionado com a quan­
tidade de ligações duplas dos ácidos graxos. Quanto mais insa- 
turados forem os ácidos graxos, maior a tendência do lipídeo 
a ser líquido. Como os lipídeos são praticamente apoiares, as 
forças intermoleculares em questão são as forças de Van der 
Waals; assim, quanto mais eficiente for o empacotamento das 
moléculas (contato entre as moléculas), maior será sua tempe­
ratura de fusão. Ácidos graxos saturados empacotam mais efí- 
cientemente do que ácidos graxos insaturados, pois as ligações 
duplas encontradas na natureza são sempre de configuração 
cis, promovendo uma curvana cadeia e impedindo o empaco­
tamento eficiente.
Fig. 52 Representação de lipídeo saturado (esquerda) e insaturado 
(direita). A ligação dupla do lipídeo insaturado causa uma curva na ca­
deia, dificultando o empacotamento.
Função omína
Aminas são compostos orgânicos que possuem um ou mais 
grupos alquilas ou arilas ligados ao nitrogênio.
A metilamina é a menor representante da função amina, é 
um gás, à temperatura ambiente, com cheiro muito semelhante 
ao da amônia.
Fig. 53 Metilamina.
A trimetilamina é a principal responsável pelo cheiro do 
peixe.
Fig. 54 Trimetilamina.
Fig. 55 Peixes.
m CAPÍTUIO 7 * Funções orgânicas
A fenilamina, mais conhecida por anilina, é matéria-prima 
para fabricação de corantes na indústria têxtil.
Fig. 56 Fenilamina (anilina).
Outras duas aminas que possuem cheiro bastante desagra­
dável são a cadaverina e a putrescina. Quando um animal mor­
re, as bactérias iniciam a decomposição da matéria orgânica. 
Essas aminas são formadas na degradação dos aminoácidos, 
lisina e arginina, respectivamente, que estão sempre presentes 
nas proteínas musculares.
NHj NH2 NHg NHj
1,4-diaminobutano 
(Putrescina)
1 ;5-diaminopentano 
(Cadaverina)
Fig. 57 Aminas de cheiro desagradável.
^AIBA MAIS
Aminoácidos
O te rm o aminoócído tem se t o r n a d o c a d a v e z m a is p o p u ­
la r e m a c a d e m ia s d e g in á s t ic a . Q u a n d o se d e s e ja a u m e n ­
t a r a m a s s a m u s c u la r ( m a s s a p ro te ic a ), d e v e -s e a u m e n t a r 
a in g e s tã o d e p r o te ín a s c o m o fo n te d e a m in o á c id o s , u m a 
v e z q u e a s p r o te ín a s s ã o f o r m a d a s p o r a m in o á c id o s . A l ­
g u m a s p e s s o a s u t iliz a m s u p le m e n to s a lim e n ta r e s r ic o s e m 
a m in o á c id o s .
A m in o á c id o s s ã o s u b s t â n c ia s q u e p o s s u e m a f u n ç ã o a m in a 
e á c id o c a r b o x ílic o n a m e s m a m o lé c u la . S e n d o a s s im , o 
n ú m e r o d e a m in o á c id o s p o s s ív e l é in c a lc u lá v e l. A m in o á c i­
d o s q u e p o s s u e m o g r u p o a m in o n o c a r b o n o 2 o u c a r b o n o 
a já se t o rn a b e m m e n o r, m e s m o a s s im , a q u a n t id a d e d e 
a m in o á c id o s p o s s ív e l é m u ito g r a n d e .
5 y P a .... c—C—C—C—C"
\
NHj
a-aminoácido
O H
A s p r o t e ín a s , c o m o d ito , s ã o f o r m a d a s a p a rt ir d a c o m ­
b in a ç ã o d e a m in o á c id o s . E n tre ta n to , s á e x iste m v in te 
a -a m in o á c id o s p r im á r io s , a p a rt ir d o s q u a is s ã o f o r m a d a s 
a s p ro te ín a s . A p a rt ir d e s s a s e q u ê n c ia d e o r g a n iz a ç ã o d o s 
v in te a -a m in o á c id o s é q u e a f u n ç ã o d a p ro te ín a n o o r g a ­
n is m o se d e s t a c a .
A s f ó r m u la s e s tru tu ra is d o s v in te a -a m in o á c id o s p r im á r io s 
e s tã o ilu s t r a d a s a s e g u ir .
H — C — CI \
NH2
Glicina
,0
OH
H o C — C — C
I
NHj
Alanina
OH
9*^® V 0 ÇH3 H1
1 1 X 1 1
CH — C— C
1 \
1 OH
H3C— CH — CH2— C----
NHj NHg
Valina Leucina
X
,0
OH
9^ 3 H o H Q
X ^ 1 XH3C— CHg— CH—-C— — CHj — C —
I ^ O H I
NHj
Isoleucina
NHg
Fenilalanina
OH
X ' I I X
HO— CHo — C — C HO CHp C C
I \ I \
I OH 
NH2 OH
Serina 
CH3 H
Ov I \ yO 1.. i
NH2
Treonina
O H
C — C H p — C — C
\ OH OH
NH2
Ácido aspártico
C — C H j — C H 2 — C — C
NHj
Ácido glutâmico
,0
O H
OH
H
CH2 — C — C
X .
NH,
OH
Tirosina
CH, — C — C
NH2
Histidina
OH
62 QUÍMICA* FRENTE 1
' / _____ i
HgC— S — CHg — C — C H S— CHg— C — C
' '^OH
NHo
Metionina
NHg
Cisteína
OH
H
CH2— CH2— cHg— CH2— c — c:
NH2 NH2
O
OH
Usina
HpN
NH
H
IC-CH2—c - c ;
I ^ O H
H
I I
_ / 
I
NH,
OH
Arginina
H
/ ^C-CHa-CHj-C-CpN I OH
NHg
Asparagina
NHp
Glutamina
Dos vinte a-aminoácidos, alguns são essenciais, ou seja, 
não são produzidos pelos organismos. Para o homem, dez 
são essenciais; valina, leucina, isoleucina, fenilalanina, trip- 
tofano, treonina, lisina, arginina, histidina e metionina; eles 
são necessários ao organismo e devem ser ingeridos por 
meio da alimentação.
Classificarão dos aminos
As aminas podem ser classificadas quanto ao número de 
grupos carbônicos ligados ao nitrogênio.
• Amina primária - apenas um substituinte no nitrogênio.
CH3
H3C CH — NH2
Isopropilamina
• Amina secundária - dois substituintes no nitrogênio.
H
Ü
N,
CHp
Fenilmetilamina
• Amina terciária - três substituintes no nitrogênio.
,N
HgC I CH3 
CH3
Trimetilamina
Propriedades físicas das aminas
As aminas são substâncias moderadamente polares. Pos­
suem temperatura de ebulição maior do que a dos alcanos, mas 
geralmente menor do que a dos alcoóis de massa molecular
próxima. Moléculas de aminas primárias e secundárias po­
dem formar ligações de hidrogênio umas com as outras e com 
a água. Moléculas de aminas terciárias não podem formar li­
gações umas com as outras, mas podem fazê-lo com a água. 
Como resultado, as aminas terciárias possuem temperaturas 
de ebulição menores do que as das primárias e secundárias de 
massa molecular próxima, mas todas as aminas de massa mole­
cular pequena são solúveis em água.
Nome Fórmula T.E .fC ) 1 atm
Solubfiídade
(g/lOOgHjO)
Metiiamina CH3NH2 - 6 Muito solúvel
Etilamina CH3CH2NH2 17 0 0
Propilamina CH3CH2CH2NH2 49 0 0
Butilamina CHgfCHglCHjNHg 78 78
Dimetilamina (H3C)2NH 7 Muito solúvel
Dietilamina (CH3CH2)2NH 56 Muito solúvel
Dipropilamina (CH3CH2 CHgljNH 1 1 0 Pouco solúvel
Trimetilamina (HgClgN 3 91
Trietilamina (CH3CH2)3N 90 14
Tab. 10 Propriedades físicas das aminas.
Funfõo amido
As amidas são compostos orgânicos que possuem nitrogê­
nio ligado à carbonila.
O menor representante da função amida é a metanamida.
Fig. 58 Metanamida (Formamida).
As amidas mais conhecidas estão no campo dos polímeros 
tais como as poliamidas e proteínas.
Fig. 59 Nyion-6 6 (uma poliamida).
A função amida está presente em um dos compostos orgâ­
nicos mais importantes para a vida: as proteínas. As proteínas 
são na verdade poliamidas, polímeros formados pela união de 
aminoácidos por meio de ligações peptídicas. As ligações pep- 
tídicas são ligações entre o nitrogênio de um aminoácido e a 
carbonila de outro aminoácido, portanto, são amidas. As proteí­
nas podem ser representadas esquematicamente como se segue.
H 0 H 0 H 0 H 0
1 II 1 II 1 II 1 11
— N —c—c—N —c—c—N —c—c—N—c—-c—
H Rr H R. H Ra H R4
Fig. 60 Resíduo de proteína.
CAPITUIO 7 • Funções orgânicas
Onde os grupos R variam de um aminoácido para outro 
entre os vinte aminoácidos primários.
Propriedades físicas das amidas
Amidas com um ou nenhum substituinte no nitrogênio 
são capazes de formar ligações de hidrogênio fortes entre si 
e, consequentemente, possuem altas temperaturas de ebuli­
ção. Amidas com dois substituintes no nitrogênio não podem 
formar essas ligações de hidrogênio entre si e terão tempe­
raturas de ebulição mais baixas. No entanto, poderão formar 
ligações de hidrogênio com a água e, assim como as demais 
amidas com até cinco carbonos, serão completamente miscí- 
veis em água.
Nome Fórmula T .E .(X )
Metanamida HCONHj *'<200
Etanamida H3CCONH2 2 2 1
Propanamida H3CCH2CONH2 213
A/-metilmetanamida HCONHCH3 185
/V,A/-dimetilmetanamida HCONÍCHg)^ 153
N-etiletanamida H3CCONHCH2CH3 205
A/,A/-dimetiletanamida HgCCONÍCHg)^ 166
Tab. 11 Temperatura de ebulição das amidas. = decompõe
Outras funfóes
Existe um número relativamente grande de funçõesorgâ­
nicas, além daquelas citadas até aqui. Muitas delas são frutos 
de pesquisas em laboratório e não existem na natureza, outras 
funções até existem na namreza, mas não são comuns em nosso 
cotidiano.
Por essa razão, essas funções são pouco citadas em exames 
vestibulares, e, quando o fazem, restringem a questão apenas 
ao reconhecimento delas.
Fundão nítrila
São compostos que possuem o grupo nitrila (nitrogênio 
formando uma ligação tripla com carbono) ligado pelo carbono 
a outro carbono.
O menor representante da função nitrila é a etanonitrila e o 
mais importante é a acrilonitrila, precursor do polímero acrílico.
H3C---- C = N H 2 C = C H ----- C = N
Etanonitrila Propenonitrila
(Acetonitrila) (Acrilonitrila)
Fig. 61 Função nitrila.
Nitrocompostos
São compostos que possuem um ou mais grupos nitro 
(-NO2) ligados ao carbono. O menor representante da função 
nitrocomposto é o nitrometano, utilizado como aditivo na ga­
solina de aeromodelos. O nitrocomposto mais conhecido é o 
trinitrotolueno (TNT).
Cloreto de ácidos carboxílicos
Cloretos de ácidos carboxílicos, também chamados de cloreto 
de acila, são derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do 
grupo hidroxila (- OH) da carboxila por um átomo de cloro.
Anidrido de ácidos carboxílicos
São compostos formados a partir da desidratação de dois 
grupos carboxilas.
Os dois grupos carboxilas podem inclusive pertencer á 
mesma molécula, nesse caso o anidrido obtido será cíclico.
Fig. 65 Anidrido butanodioico (Anidrido málico).
Tioálcooís e Tíoéteres
São compostos com estrutura química semelhante à dos 
álcoois e à dos éteres, em que, no lugar do oxigênio, existe um 
átomo de enxofre.
Fig. 66 Etanotiol,
H3C---- CHg-----S-----CHg-----CH3
Fig. 67 Tioéter dielítico.
q u ím ic a • F R IN T il
Ácidos sulfônicos
São compostos que apresentam o grupo funcional sulfôni- 
co (-SO3H). Esses compostos são derivados dos ácidos sulfúri- 
cos pela substituição de uma hidroxila por um grupo orgânico. 
O outro grupo hidroxila é responsável pela manutenção do ca­
ráter ácido desses compostos.
Revisando
Defina 0 que é função química.
O que são hidrocarbonetos?
Classifique cada um dos hidrocarbonetos a seguir em subfunções.
Hidrocarboneto Subfunção
CAPITULO 7 • Fufl^es orgânicos
A qual função pertence cada um dos seguintes compostos?
/P
H aC -C ^
H
CH3
1
H3C— CHp— C— OH 3 2 1
CH3
HgC— CHj— CH2—
H
H3C— CHj— CHg— 0 — CH3
0
II
H3C— CHj— C — CH3
U i Considerando a descrição fornecida, escreva as fórmulas estruturais a seguir.
a) Um monoácido de cadeia normal com 5 carbonos.
b) Uma cetona saturada cíclica de 6 carbonos.
c) O menor éster possível.
Para as moléculas a seguir, circule e atribua o nome de todas as respectivas funções orgânicas presentes.
.NH,
O. nCH,
o
CHj— CH— NH— Ç— CH— CHg— 
NH,
P
OH
K f l os compostos a seguir, indique a qual função eles pertencem.
a) CgHjNH^
b) CH„CONHC„H.
c) CH3CeH5
d) CHgCOCHjCHg
e) CH3(CH2)2CH20H
f) CH3COOC2H5
g) CH3CH2CHO
h) CgHgCOOH
II
6 6 / Q U ÍM ia * f R ÍN T Í I
Exercícios propostos
Hidrocarbonetos
D uel o gás natural é um combustível ecológico. Sua 
queima produz uma combustão menos poluente, melhorando 
a qualidade do ar quando substitui formas de energias como 
carvão mineral, lenha e óleo combustível. Contribui, ainda, para 
a redução do desmatamento. Por ser mais leve que o ar, o gás 
dissipa-se rapidamente pela atmosfera, em caso de vazamento. 
Sobre o gás natural, podemos ainda afirmar que:
é constituído principalmente por metano e pequenas quan­
tidades de etano e propano.
também conhecido e comercializado como GLP (Gás Li­
quefeito de Petróleo).
é constituído principalmente por gases sulfurosos e hidro- 
carbonetos. •
é constituído por hidrocarbonetos contendo de 6 a 10 áto­
mos de carbono.
é também chamado gás mostarda.
D 1ÍFPI Os hidrocarbonetos de baixo peso molecular são 
gases extremamente inflamáveis. A fim de evitar incêndios ou 
explosões, pequenas quantidades de mercaptana, composto 
orgânico volátil de odor desagradável que contém enxof r^e, são 
adicionadas ao gás de cozinha para alertar aos usuários sobre 
o escapamento indevido dos gases. Escolha a alternativa que 
apresenta dois componentes do gás de cozinha.
C H 3 C H 2 C H 3 -I- (C H 3 )^ S í 
CH3CH2CH3 -H HgS 
CH3CH2CH2CH3 -t- CH3CH2SH 
CH3CH2CH2CH3 -h HgSe 
CH3CH2CH2CH3 SO2
PUC-RS A combustão completa de 0,1 mol de um hidro- 
carboneto gerou 22 g de gás carbônico e 10,8 g de água. Con­
clui-se que esse hidrocarboneto é um: 
alcano. 
cicloalcano. 
alceno. 
alcadieno. 
alcino.
^UC-PR Dada a estrutura:
V
H2(j;— C H = Ç — CH^— CH2— CH3
' CH,
A função à qual pertence esse composto e seu nome oficial 
estão corretamente indicados na alternativa:
Alcano - 4-fenil-3-hepteno 
Alceno - 4-benzil-3-hepteno :
Hidrocarboneto - 1-metil-3-fenil-2-hexeno 
Hidrocarboneto - 4-fenil-3-hepteno 
Hidrocarboneto - 4-fenil-4-hepteno
UEL Uma alternativa para os catalisadores de células a 
combustíveis são os polímeros condutores, que pertencem a 
uma classe de novos materiais com propriedades elétricas, 
magnéticas e ópticas. Esses polímeros são compostos forma­
dos por cadeias contendo liflacões^duplaa conjugadas que per­
mitem o fluxo de elétrons.
Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias químicas 
apresentam ligações duplas conjugadas.
Propanodieno e metil-1,3-butadieno.
Propanodieno e ciclopenteno.
Ciclopenteno e metil-1,3-butadieno. 
i Benzeno e ciclopenteno.
Benzeno e metil-1,3-butadieno.
D llÍFSCar Considere as afirmações seguintes sobre hidro­
carbonetos.
I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos so- 
 ^ mente de carbono e hidrogênio.
II. São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos in- 
\ saturados de cadeia linear.
III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de 
fórmula geral C^Hg .^
IV. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitroto- 
lueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
I e III, apenas. > III e IV, apenas.
I, III e IV, apenas. I, II e IV, apenas. -
II e III, apenas.*^
D ^ úfmg A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos, com 
predomínio de compostos e Cg. A gasolina destinada a ser 
consumida em climas frios precisa ser formulada com maior 
quantidade de alcanos menores - como butanos e pentanos - 
do que aquela que é preparada para ser consumida em lugares 
quentes.
Essa composição especial é importante para se conseguir, 
facilmente, “dar a partida” nos motores, isto é, para a ignição 
ocorrer rapidamente.
Considerando-se essas informações, é correto afirmar que: 
os alcanos maiores facilitam a ignição, 
os alcanos maiores são mais voláteis?^ 
os alcanos mais voláteis facilitam a ignição, 
os alcanos são mais voláteis em temperaturas mais baixas.
UFV Foi recentemente divulgado (Revista ISTOÉ, n°1602 
de 14/06/2000) que as lagartixas são capazes de andar pelo 
teto devido a forças de Van der Waals. Essas forças também 
são responsáveis pelas diferenças entre as temperaturas de 
ebulição dos compostos representados a seguir.
CAPÍTULO 7 • Funções orgânicas
Apresentará maior temperatura de ebulição o composto:
I. III. V.
II. IV.
U ^ e r j Além do impacto ambiental agudo advindo do derra­
mamento de grandes quantidades de óleo em ambientes aquá­
ticos, existem problemas a longo prazo associados à presença, 
no óleo, de algumas substâncias como os hidrocarbonetos 
policfclicos aromáticos, mutagênicos e potencialmente carci- 
nogênicos. Essas substâncias são muito estáveis no ambiente 
e podem ser encontradas por longo tempo no sedimento do 
fundo, porque gotículas de óleo, após adsorção por material 
particulado em suspensão na água, sofrem processo de de­
cantação.
Um agente mutagênico, com as características estruturaiscita­
das no texto, apresenta a seguinte fórmula:
Haletos
Í T 1 tÍFRS Os LCDs são mostradores de cristal líquido que 
contêm em sua composição misturas de substâncias orgânicas. 
A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático utilizado na 
construção de mostradores de matriz ativa de cristais líquidos. 
Sua estrutura está representada a seguir.
A substância DCH-2F é um: 
isocianeto aromático, 
cianeto aromático, 
haleto orgânico.
alcano saturado, 
hidrocarboneto aromático.
UFPE Existem três diferentes diclorobenzenos, CgH^C^g 
dependendo da localização dos átomos de cloro: 
ce ce
C(
(1) (2) (3)
Sobre esses compostos, pode-se dizer que:
V
V
V
V
V
todos têm 0 mesmo momento de dipolo, pois sua compo­
sição química é a mesma, 
o mais polar é o composto (2 ).
0 composto (1 ) é mais solúvel em solventes apoiares, 
os compostos (2) e (3) são polares, 
nenhum deles é polar porque o anel benzênico é perfei- 
tamente simétrico nos três casos.
ITA A opção que contém a espécie, no estado gasoso, 
com maior momento de dipolo elétrico é: 
o-Fluortolueno. . Tolueno.
m-Fluortolueno. p-Xileno.
p-Fluortolueno.
Álcool, fenol e éter
Fotec Com relação ao etanol e ao metanol, são feitas as 
afirmações.
I. Ambos os álcoois podem ser utilizados como combustível 
V para automóveis.
II. Além da utilização em bebidas, o metanol pode ser utili- 
zado como solvente em perfumes, loções, desodorantes e 
medicamentos.
III. Atualmente, o metanol é produzido do petróleo e do carvão 
\ J mineral por meio de transformações químicas feitas na in­
dústria.
IV. O metanol é um combustível relativamente “limpo”. Sua 
' / combustão completa tem alto rendimento, produzindo CO^
eH^O.
V. Ambos os álcoois podem ser produzidos a partir da cana- 
: -de-açúcar.
Escolha a alternativa que apresenta somente afirmação(ões) 
verdadeira(s).
I. I, III e IV.
I le l l l . x I, II, III e IV. ;-
II e IV. X
UEL (Adapt.) Alguns atletas, de forma ilegal, fazem uso 
de uma classe de substâncias químicas conhecidas como ana- 
bolizantes, que contribuem para o aumento da massa muscular. 
A seguir, são representadas as estruturas de quatro substân­
cias usadas como anabolizantes.
Ha
.Cv ,C H ,
A nab olizante 3 A nab olizante 4
Com base nas estruturas químicas, e sabendo que isômeros 
são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula 
molecular, considere as afirmativas a seguir.
I. A fórmuia molecular do anabolizante 4 é Cg^ HggNgO.
II. Os anabolizantes 1 e 3 apresentam anel aromático.
III. Os anabolizantes 1 e 2 são isômeros de função.
IV. Os anabolizantes 1,2, 3 e 4 apresentam a função álcool. 
Assinale a alternativa correta.
Somente as afirmativas I e III são corretas.
Somente as afirmativas I e IV são corretas.
Somente as afirmativas II e IV são corretas.
Somente as afirmativas I, II e III são corretas.
Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.
U ssubstância hex-3-en-1-ol é um: 
enol, porque apresenta o grupo funcional hidroxila em car­
bono insaturado.
fenol, porque apresenta o grupo funcional hidroxila em car­
bono do anel aromático.
aldeído, porque apresenta o grupo funcional aldoxila ou 
carbonila em carbono primário.
ácido carboxílico, porque apresenta o grupo funcional car- 
boxila.
álcool, porque apresenta o grupo funcional hidroxila em 
carbono saturado.
UFPR O colesterol desempenha funções importantes 
nos processos biológicos, mas sua concentração no sangue 
deve ser controlada, para prevenir doenças cardiovasculares. 
No Brasil, recomenda-se manter a concentração de colesterol 
abaixo de 200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Euro­
pa, esse limite é de 5,18 milimois por litro de sangue. A figura a 
seguir contém algumas informações sobre o colesterol.
C H C C H
H2
CH 3 1 H2 \
C \ 1 ......-CH CH 3
C H
H O
H2
CH 3 1 1 CHj
c ^ 1 C H C H /
C'^ ' c ^
, CH2
Hj H Colesterol
027H4eO
M assa molar; 386 g/mol
Dados: Massas molares: C = 12 g/mol; H = 1 g/mol; 0 = 16 g/mol 
Sobre as informações apresentadas, é correto afirmar que:
0 colesterol apresenta a função fenol.
02 a massa molar do colesterol dada (386 g) é diferente da 
massa calculada com base na fórmula molecular (C27H4gO). 
a molécula do colesterol contém 2 átomos de carbono hi- 
bridados sp®.
na fórmula estrutural apresentada, está faltando uma liga­
ção no átomo de carbono da hidroxila.
' no Brasil e na Europa, recomenda-se manter a concentra­
ção abaixo de 3,5 • 10^ ^moléculas de colesterol por litro de 
sangue.
a concentração máxima de colesterol recomendada na Eu­
ropa é maior que a recomendada no Brasil.
Soma =
UFCa atividade bactericida de determinados compostos 
fenólicos deve-se, em parte, à atuação desses compostos como 
detergentes, que solubilizam e destroem a membrana celular 
fosfolipídica das bactérias. Quanto menor for a solubilidade do.s 
compostos fenólicos em água, maior será a ação anticéptica. 
Com relação às solubilidades dos compostos fenólicos I, II e III, 
em água, assinale a opção correta.
O H O H C H ,
H ,C
;a)
(c)
ie'
I é mais solúvel que II e II é mais solúvel que III.
I é menos solúvel que II e II é menos solúvel que lll.\
II é menos solúvel que I e I é menos solúvel que III. ^ 
II é mais solúvel que I e I é mais solúvel que III.
I, II e III têm, individualmente, a mesma solubilidade.
CAPÍTULO 7 * Fundões orgônicas
il/lackenzie O mentol, usado na fabricação de balas e chi­
cletes para propiciar uma sensação refrescante, afeta os sen­
sores responsáveis pela sensação de frio, tornando-os ativos a 
uma temperatura acima do normal. Esta é a fórmula estrutural 
do mentol:
CH,
e nela é possível identificar: 
um radical fenil. 
os radicais metil e isopropil. 
uma substância orgânica da função fenol. •>< 
um álcool aromático. -7^ 
uma substância de fórmula mínima CHO.
Ct
Ct
Cf.
Cf
Cf
a Ufla Resíduos de defensivos agrícolas, muitas vezes de­
positados sobre o solo de forma incorreta, apresentam, entre 
outros compostos, o pentaclorofenol e o hexaclorobenzeno. As 
estruturas que correspondem a esses dois compostos são, res­
pectivamente:
ÜJ Puccamp O amendoim é uma pianta originária da Amé­
rica do Sul. Sua importância econômica está relacionada ao 
fato de as sementes possuírem sabor agradável e serem ricas 
em óleo, proteínas, carboidratos, sais minerais e vitaminas. Os 
ácidos graxos insaturados presentes no amendoim ainda ser­
vem de veículo de transporte para a vitamina E, pois esta é 
lipossolúvel.
A vitamina E (tocoferol) contida no amendoim funciona biologi­
camente como ura antioxidante natural, isto é, õxida-se nólugar 
dos compostos que o acompanham. É_ uiri. fenoJ_çQrp_ cadeia 
carbônica ramificada, ligada ao anel, contendo 16 átomos de 
carbono. Possui também na molécula átomo de oxigênio for- 
mando com átomos de carbono um hexanel insaturado. Sendo 
assim, na molécula de tocoferol identifica-se:
/ I . anel aromático.
^ II. grupo OH ligado diretamente ao anel.
\ l III. grupo funcional éter (Interno).
^ IV. pelo menos 25 átomos de carbono por molécula.
Está correto o que se afirma em:
I, somente.'^ I, II e IV, somente.
II, somente.^ I, II, III e IV.
II e IV, somente. -
Aldeído e cetona
UFV Ao se fazer um churrasco de carne vermelha, per­
cebe-se, a distância, um aroma característico. Isso se deve, em 
parte, à reação de decomposição do glicerol, com formação de 
acroleína, um líquido de forte odor.
OH OH OH
CHg— CH— CHg 
Glicerol
O
► H X = CH— C, HpO
Acroleína H
Assinale a opção incorreta.
O glicerol é um triol.
A acroleína é um aldeído.
A acroleína é uma substância insaturada.
A formação de acroleína necessita de aquecimento.
A acroleína tem temperatura de ebulição maior que a do 
glicerol.
UFRRJ O propanotriol, quando submetido a um aqueci­
mento rápido, desidrata-se,formando a acroleína que apre­
senta um cheiro forte e picante. Essa propriedade constitui um 
meio fácil e seguro de se diferenciar as gorduras verdadeiras 
dos óleos essenciais e minerais, pois, quando a gordura é go­
tejada sobre uma chapa superaquecida, também desprende 
acroleína. Observe o que acontece com o propanotriol:
H H H
I I I
H— C — C — C — H
I I I
OH OH OH
H H
D 1 1 ^
----- ► H— C = C — C
O Áddo carboxílíco e éster
'H
(propanotriol) (acroleína)
a) Quais as respectivas funções químicas existentes no pro­
panotriol e na acroleína?
b) Indique, segundo a lUPAC, a nomenclatura da acroleína.
PUC-RS Sobre um composto que pode ser utilizado na 
indústria de alimentos como flavorizante e cuja fórmula estru­
tural é:
CHO
são feitas as afirmativas seguintes.
I. É um alceno.
II. Pertence à função aldeído.
III. Tem fórmula molecular C^HgO.
IV. Tem 6 carbonos secundários.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão cor­
retas:
le l l . He III. III e IV.
le l l l . He IV.
UFRGS Nos compostos orgânicos, além do carbono e do 
hidrogênio, é muito frequente a presença do oxigênio.
Assinale a alternativa em que os três compostos apresentam 
oxigênio.
Formaldeído, ácido acético, cloreto de etila.
Trinitrotolueno, etanol, fenilamina.
Ácido fórmico, butanol-2 , propanona.
Isoctano, metanoi, metóxi-etano.
Acetato de isobutiia, metilbenzeno, hexeno-2.
'^Uerj As fragráncias características dos perfumes são ob­
tidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias comu- 
mente empregadas na produção de perfumes:
• C H = C H — CHO
Fragrância de 
canela
■CHO
■C H =Ç — CHO
C5H,,
Fragrância de 
jasmin
Fragrância de 
espinheiro-branco
O grupo funcional comum às três substâncias corresponde ã 
seguinte função orgânica:
éter. cetona.
álcool. aldeído.
Ünicamp A cada quatro anos, durante os Jogos Olímpi­
cos, bilhões de pessoas assistem à tentativa do homem e da 
Ciência de superar limites. Podemos pensar no entretenimento, 
na geração de empregos, nos avanços da Ciência do Desporto 
e da tecnologia em geral. Como esses jogos podem ser ana­
lisados do ponto de vista da Química? As questões a seguir 
são exemplos de como 0 conhecimento químico é ou pode ser 
usado nesse contexto.
Um dos pontos mais polêmicos na Olimpíada de Beijing foi 
0 doping. Durante os jogos foram feitos aproximadamente 
4.600 testes, entre urinários e sanguíneos, com alguns casos 
de doping confirmados. O último a ser flagrado foi um haltero- 
filista ucraniano cujo teste de urina foi positivo para nandrolona, 
um esteroide anabolizante. Esse esteroide é comercializado na 
forma decanoato de nandrolona (I), que sofre hidrólise, libe­
rando a nandrolona no organismo.
a) Na estrutura I, identifique com um círcuio e nomeie os gru­
pos funcionais presentes.
O
(CH^ jgCHa
^ Complete a equação química da reação de hidrólise do 
decanoato de nandrolona, partindo da estrutura fornecida.
UFRJ Existem diversos medicamentos que podem ser uti­
lizados para 0 controle da concentração de colesterol no san­
gue. Pode-se citar como exemplo 0 ciprofibrato:
Ciprofibrato
Dê 0 nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no 
ciprofibrato.
' l íe rJeri Um dos fatores que determinam 0 padrão de qua­
lidade da aguardente é a quantidade de^te res e de aldeídos 
formados em seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:
—c —R R—0 —R R—C -^0R—C,
II ^OH ^H
0
m H III IV
CAPITU IO 7 • Fundões orgônicas
Em uma das substâncias consideradas na determinação do pa­
drão de qualidade da aguardente, encontra-se a função quími­
ca definida pela fórmula de número:
IV.
UFU Analise os compostos a seguir e assinale a alternati­
va que os dispõe em ordem decrescente de pontos de ebulição.
1. CH3CH2CHO
II. CH3COOH
III. CH3CH2CH20H
IV. CH3CH2CH2CH3
II, III, 1, IV. 1, II, IV, III.
IV, II, III, !.>. II, IV, III, L.
3 I^UC-MG As substâncias a seguir são importantes agen­
tes orais contraceptivos.
Assinale a afirmativa incorreta.
O etinilestradiol apresenta um grupo funcional fenol em sua 
estrutura.
O acetato de noretindrona é um éster da noretindrona.'^ 
Os três compostos apresentam como funções orgânicas 
em comum: cetona, álcool e alquino.
A noretindrona apresenta um grupo funcional cetona em 
sua estrutura.
UFRJ Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados 
entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati, Stradivari e Guarneri. 
Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz, tido 
como o responsável pela sonoridade única desses instrumen­
tos. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mis­
tura de solventes e resinas, em diferentes proporções. Uma 
receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de 
pinheiro, destilado de vinho e óleo de lavanda. O quadro a se­
guir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredien­
tes da receita.
Ingrediente Substâncias principais
Resina de 
pinheiro
OH
Destilado 
de vinho QÍO
Óleo de 
lavanda
Q y ]X X r a
a)
b)
Indique as funções das principais substâncias encontradas 
no verniz.
Escreva a fórmula molecular do composto III.
r^nirioJnirio Uma recente pesquisa da Universidade da Califór­
nia publicada no Journal of the American Medicai Association 
relacionou a terapia de reposição hormonal pós-menopausa ao 
aumento do risco de desenvolvimento de câncer de mama, pois 
os hormônios alteram as características dos tumores e atra­
sam, assim, o diagnóstico da doença. Há dois tipos distintos de 
hormônios sexuais femininos, sendo um deles a progesterona, 
cuja estrutura apresenta um grupo funcional correspondente à 
função:
ÇH3
CO
ácido carboxílico.
cetona.
aldeído.
éster.
álcool.
72 / QUÍMICA • FRENTE 1
Uerj Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormô­
nios esteroides e suas correspondentes funções orgânicas.
Hormônio Função orgânica
Progesterona Cetona
Estrona Fenol e cetona
Testosterona Cetona e álcool
Estradiol Fenol e álcool
O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encon­
tradas nas gônadas masculinas, é representado pela seguinte 
estrutura:
OH
ÜFU O gingerol, cuja estrutura está representada adian­
te, é uma substância encontrada no gengibre, responsável pela 
sensação ardente quando este é ingerido. Essa substância 
apresenta propriedades cardiotônicas e antieméticas.
CH,
É correto afirmar que o gingerol:
apresenta fórmula molecular C^7H2g04 e caráter ácido pro­
nunciado pela presença do fenol.
apresenta fórmula molecular C.17H23O4 e é um composto 
saturado e de cadeia heterogênea, 
apresenta função mista: cetona, álcool e éster e caráter bá­
sico evidente pela presença do anel. 
é um composto apoiar de cadeia aromática, homogênea e 
mista.
r a puc-sp Os aromas e sabores dos alimentos são essen­
ciais para nossa cultura na escolha, no preparo e na degusta­
ção dos alimentos. A seguir, estão representadas algumas das 
substâncias responsáveis pelas sensações características do 
gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha.
-O
CHo
HO
O
CHj—C H j- C— CH3
Gingerona
HO
CH3
O ' C H 2 -C H = C H j
Eugenol 
O
CH,
CHI CH3
CI H
OH
p-hidroxifenol-2-butanona
O
Vanilina
A função química presente nas quatro estruturas representa­
das é:
éster. cetona. fenol.
álcool. aldeído.
Udesc Uma substância emitida por um animal pode servir 
para atrair outro animal da mesma espécie, de sexo oposto, 
para marcar trilhas ou territórios, para advertência de perigo. 
Os feromônios são compostos desta natureza usados para co­
municação entre os membros da mesma espécie. A pesquisa 
de feromônios pode vir a ser uma oportunidade importante de 
obter 0 controle das pragas, principalmente na agricultura. A 
seguir, há dois exemplos de feromônios:
FeromônioA
Feromônio B
Em relação à informação, responda:
a) A qual função orgânica pertence o feromônio A?
A qual função orgânica pertence 0 feromônio B?
Qual a fórmula molecular do feromônio B?
Quantos carbonos com hibridização sp^ possui o feromô­
nio A?
Qual a porcentagem de carbono na molécula do feromônio 
A? (Onde C = 12, H = 1, O = 16)
b)
c)
d)
e)
UFMG Observe este quadro em que estão representadas 
quatro substâncias orgânicas - numeradas de I a IV - e os 
aromas a elas associados.
CAPÍTU IO 7 • Funções orgânicos
Essas substâncias são usadas na indústria como aromatizantes 
sintéticos, no lugar de extratos das frutas correspondentes. 
Considerando-se as estruturas de cada uma dessas substân­
cias, é incorreto afirmar que;
III é um éster.
I apresenta cadeia ramificada.
IV é a mais volátil.
II tem um grupo funcional aromático.
K T l Wc-RS Considere os seguintes compostos orgânicos:
I. CH.,— CH„— OH
II.
III. CH3— COOH
IV. CH3— COO — CHg— CH3
Com relação aos compostos apresentados, é incorreto afirmar 
que:
o composto I é utilizado como aditivo automotivo.
0 composto II é utilizado no amadurecimento de frutas.
a reação entre os compostos I e III produz o composto IV.
o composto III apresenta caráter básico. >
0 composto IV apresenta aroma agradável.
\
Mackenzie Aldeídos, ácidos carboxílicos e monóxido de 
carbono, produzidos na queima do álcool etílico ou gasolina em 
carros com motores desregulados, são compostos tóxicos e ir­
ritantes para as vias respiratórias.
Desses compostos, fazem-se as afirmações:
I. O nome oficial do álcool etílico é etanol.
II. O monóxido de carbono é o maior responsável pelo efeito 
estufa.
III. O grupo funcional que caracteriza os aldeídos é:
O
H
IV. Um ácido que pode ser produzido é o etanoico. 
Das afirmações feitas, estão corretas:
I, II , III e IV. I, III e IV, apenas.
I e IV, apenas. II e III, apenas.
I e II, apenas.
[<1 Unesp Durante a Guerra do Vietnã (década de 60 do sé­
culo passado), foi usado um composto chamado agente laranja 
(ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia 
que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem 
nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse ma­
terial continha uma impureza, resultante do processo de sua 
fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As fór­
mulas estruturais para estes compostos são apresentadas a 
seguir.
H
V
O'
Esses compostos apresentam em comum as funções: 
amina e ácido carboxílico. 
ácido carboxílico e amida. 
éter e haleto orgânico, 
cetona e aldeído. 
haleto orgânico e amida.
Q l ' Mackenzie o nome do ácido carboxílico presente no
/O
nagre e que tem fórmula HgC — é:
V I-
etanoico.
metanoico.
butanoico.
\ OH
metilpropanoico
isopropanoico.
tífies Dados os compostos orgânicos adiante:
apenas um desses compostos é um éter aromático, 
todos são aldeídos aromáticos. 
apenas vanilina e eugenol são éteres aromáticos, 
apenas cinamaldeído é um ácido aromático."^ 
todos são aiquenos aromáticos. ,
química • FRiNTE 1
Fuvest Para combater o carbúnculo, também chamado 
antraz, é usado o antibacteriano ciprofioxacina, cuja fórmula 
estrutural é:
COOH
Na molécula desse composto, há: 
ligação peptídica e halogênio. 
grupo cicloproplla e ligação peptídica. 
anel aromático e grupo nitro. 
anel aromático e ligação peptídica. 
anel aromático e grupo carboxila.
PUC-Rio O ácido acetilsalicílico (figura a seguir), mais co­
nhecido como aspirina, é uma das substâncias de proprieda­
des analgésicas mais consumidas no mundo.
O ^ O H
Assinale a alternativa que contém os grupos funcionais presen­
tes na molécula da aspirina e a faixa de pH característico de 
uma solução aquosa dessa substância a 25 °C.
Ácido carboxílico, éster, pH < 7.
Cetona, éter, pH = 7.
Aldeído, ácido carboxílico, pH > 7.
Amina, amida, pH = 7.
Éster, éter, pH < 7.
UEL Observe as estruturas a seguir.
p
H ,C C H ,
Com referência às estruturas anteriores, pode-se afirmar que:
I é um éster e II não pode formar ligações de hidrogênio 
intermoleculares.
II não possui elétrons pi em sua estrutura e III é um com­
posto polar.
I é um derivado de ácido carboxílico e II é um composto 
saturado.
III é aromático e I possui um carbono com hibridação sp. 
os três compostos são cíclicos e aromáticos.
PUC-RS Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e 
0 aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses 
compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de 
éster que pode ser usado como aditivo alimentar é:
CH3COOH
CH3CH2COCH2CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2COOCH2CH3
C6H5OCH3
PUC-SP Foram determinadas as temperaturas de fusão e 
de ebulição de alguns compostos aromáticos encontrados em 
um laboratório. Os dados obtidos e as estruturas das substân­
cias estudadas estão apresentados a seguir.
Composto Ponto de fusão (°C) Ponto de ebulição (°C)
1 -95 110
2 -26 178
3 43 182
4 122 249
Ácido
benzoico
Benzaldeído Fenol Tolueno
A análise das temperaturas de fusão e ebulição permite iden­
tificar os compostos 1,2, 3 e 4, como sendo, respectivamente: 
ácido benzoico, benzaldeído, fenol e tolueno. 
fenol, ácido benzoico, tolueno e benzaldeído. 
tolueno, benzaldeído, fenol e ácido benzoico. 
benzaldeído, tolueno, ácido benzoico e fenol. 
tolueno, benzaldeído, ácido benzoico e fenol.
E l ' Fuvest As figuras abaixo representam moléculas consti­
tuídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.
V ^ V
Elas são, respectivamente:
etanoato de metila, propanona e 2 -propanol.
2 -propanol, propanona e etanoato de metila.
2-propanol, etanoato de metila e propanona. 
propanona, etanoato de metila e 2-propanol. 
propanona, 2-propanol e etanoato de metila.
PUC-MG A gingerona é um componente do gengibre-ri- 
zoma (ou caule subterrâneo) do Zingiber Officinale, de fórmula:
O
l i l CAPÍTULO 7 * Fun0es orgânicas
Ele apresenta grupos funcionais de;
éter, fenol e cetona. álcool, éster e aldeído.
fenol, éster e aldeído. álcool, éter e cetona.
3 UFPR O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico 
sintético bastante utiiizado como analgésico, antipirético e anti- 
-inflamatório. Industriaimente, esse composto é obtido de acor­
do com o seguinte esquema de reações:
Hidroxibenzeno
0 “Na+
NaOH,(aq)
Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema, 
é correto afirmar que:
o hidroxibenzeno é um áicooi.
há um grupo funcional éster na estrutura do ácido acetii- 
salicílico.
0 fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico.
0 ácido saiicíiico pode ser denominado ácido p-hidroxiben- 
zoico.
no esquema apresentado não há reações de neutralização.
Füvest O cheiro agradável das frutas deve-se, principal­
mente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sinte­
tizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido 
carboxílico, gerando essências artificiais, utiiizadas em sorve­
tes e boios. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns és­
teres e a indicação de suas respectivas fontes.
,o
CH,
Banana
CH,
I
CHoCHpCHoC
\
CH,— C
OCH,
\
Maçã
OCHgfCHjleCHa
Laranja
O
OCHjíCHajaCHg 
Morango
A essência, sintetizada a partir do ácido butanoico e do meta­
nol, terá cheiro de:
banana maçã. morango,
kiwi. laranja.
Fuvest Alguns alimentos são enriquecidos peia adição de 
vitaminas, que podem ser solúveis em gordura ou em água. As 
vitaminas soiúveis em gordura possuem uma estrutura mole- 
cuiar com poucos átomos de oxigênio, semeihante à de um hi- 
drocarboneto de longa cadeia, predominando o caráter apoiar. 
Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com alta pro­
porção de átomos eletronegativos, como o oxigênio e o nitrogê­
nio, que promovem forte interação com a água. A seguir estão 
representadas quatro vitaminas.
OH
CH,
IV HO COOH
OH H
Dentre elas, é adequadoadicionar, respectivamente, a sucos 
de frutas puros e a margarinas, as seguintes vitaminas:
e IV.
I e III.
III e IV 
III e I.
IVell.
Fatec Há três frascos (A, B e C) com sólidos brancos à tem­
peratura ambiente. Por descuido, os frascos não estão identifica­
dos, encontrando-se ao lado deles três etiquetas: em uma está 
escrito naftaleno; em outra, ácido benzoico, e na terceira, glicose. 
Para tentar identificar os conteúdos dos frascos, algumas pro­
priedades foram determinadas, e os resultados encontram-se 
na tabela a seguir.
Substância contida 
no frasco
Ponto de 
fusão (°C)
Ponto de ebu­
lição (°C)
Soiubilidade ; | 
em água a 25 °C l
A 122 250 um pouco solúvel
B 80 218 praticamenteinsolúvel
C 146 1 decompõe solúvel
Sabendo-se que o naftaleno é um hidrocarboneto, o ácido ben­
zoico é um ácido orgânico e a glicose é um açúcar, os frascos 
A, B e C contêm, respectivamente:
ácido benzoico, naftaleno e glicose, 
ácido benzoico, glicose e naftaleno. 
naftaleno, ácido benzoico e glicose, 
glicose, naftaleno e ácido benzoico. 
giicose, ácido benzoico e naftaleno.
f.Ufpel Na estrutura do ácido málico que aparece na rea­
ção a seguir, estão presentes os grupos funcionais___________
e ___________ , que representam as funções orgânicas
HC— COOH
I
OH
+ n HjO
-COO-
HCOH — COO’
+ 2H,0^
(aq)
hidroxila e carbonila; fenol e aideído 
carbonila e carboxiia; cetona e ácido carboxílico 
hidroxila e carboxiia; álcool e ácido carboxíiico 
carboniia e hidroxila; éster e álcool 
carboxiia e carbonila; ácido carboxílico e éster
UFJF O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de 
maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é semelhante ao 
do morango. Com relação a essas substâncias flavorizantes, 
assinale a alternativa incorreta.
Ambas são ésteres.
O butanoato de butila possui a fórmula molecular CgH^gOg. 
O acetato de butila possui três átomos de carbono terciário. 
O butanoato de butila não possui nenhum átomo de carbo­
no quaternário.
butila possui a fórmula estruturalO acetato
,0
de
CH,C' \ OCH2CH3
Ufla A metanona (estrutura I) é um narcótico analgésico 
com leves efeitos sedativos e eufóricos. A metanona é utiliza­
da no tratamento de pessoas com dependência de morfina e 
heroína. O dextropropoxifeno (estrutura II), também conheci­
do como “Darvon”, é um elemento analgésico eficaz que não 
causa muita dependência. Ele é receitado frequentemente, em 
combinação com a aspirina, para 0 alívio das dores de cabe­
ça, de dentes e dos desconfortos após pequenas cirurgias.
(Estrutura I) , N—CH—CH2—C—C—CH2—CH3
H3C ^ I
CH3
-c -
à
(Estrutura II)
H3C
H3C
O
, N—CH—CHp—C—O—C—CHj—CH3
CH,
Baseando-se nas estruturas apresentadas, responda ao que 
se pede.
a) Qual dos dois compostos apresenta em sua estrutura um 
grupo éster?
b) Qual(is) seria(m) o(s) produto(s) de hidrólise do composto 
representado pela estrutura II?
c) Quais as fórmulas moleculares das estruturas I e II?
PUC-PR O cheiro de peixe podre é indicativo da presença 
da substância X que apresenta as seguintes características.
I. É uma amina terciária.
II. Seus carbonos apresentam 9 ligações sigma o-sp^.
III. Possui uma cadeia heterogênea.
IV. Sua massa molar é 59 g/mol.
(Massas atômicas: H = 1, C = 12, N = 14, Q = 16.)
A única fórmula que corresponde à descrição da substância X 
é a:
H2C==CH— N-
I
H
-CHp H,C — N — CH,— CH,
(t CgHs ■— NH2
- N — CH3
I
CH3
H
-CHg- -CH2— NHg
PUC-RioA sibutramina (representada a seguir) é um fár- 
maco controlado pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária 
que tem por finalidade agir como moderador de apetite.
Sobre a sibutramina, é incorreto afirmar que:
(h.; se trata de uma substância aromática.
(b se identifica um elemento da família dos halogênios em sua 
estrutura.
(c) sua fórmula molecular é C^gH^^NCí.
,üi se identifica uma amina terciária em sua estrutura.
(ei se identifica a presença de ligações k em sua estrutura.
PUC-MG O composto antibacteriano ácido oxalínico é re­
presentado pela fórmula estrutural:
e apresenta as seguintes funções:
(a) éster, cetona, amina e éter.
(b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico.
CAPITUIO 7 - Funções orgônicos
éster, amida, amina e ácido carboxílico. 
éster, amina, fenol e cetona. 
éter, amida, éster e amina.
I f l UFF Em 1988, foi publicada uma pesquisa na França so­
bre uma substância química denominada “Mifepristona”, cuja 
estrutura é apresentada a seguir. Essa substância é conhecida 
como a “pílula do dia seguinte”, que bloqueia a ação da proges- 
terona, o hormônio responsávei pela manutenção da gravidez.
CH3
,CH3
Com base na estrutura da substância apresentada, pode-se 
observar a presença dos seguintes grupos funcionais: 
amida, cetona, fenol. 
amida, alcino, alceno. 
amina, alcino, fenol. 
amina, cetona, álcool, 
amina, nitrila, álcool.
Unifesp Em julho de 2008, a Agência Nacional de Vigi­
lância Sanitária proibiu a comercialização do anti-inflamatório 
“Prexige” em todo o país. Essa medida deve-se aos diversos 
efeitos colaterais desse medicamento, dentre eles a arritmia, a 
hipertensão e a hemorragia em usuários. O princípio ativo do 
medicamento é o lumiracoxibe, cuja fórmula estrutural encon­
tra-se representada na figura a seguir.
Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados os gru­
pos funcionais:
ácido carboxílico e amida. 
ácido carboxílico e amina. 
amida e cetona.
;) amida e amina. 
amina e cetona.
Amínas
PUC-Rio Nossos corpos podem sintetizar onze aminoáci- 
dos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não 
podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser inge­
rindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais.
O
Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas en­
contradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na 
figura anterior.
(a) Álcool e amida.
(b) Éter e éster.
(c) Ácido orgânico e amida.
d) Ácido orgânico e amina primária.
 ^ Amina primária e aldeído.
K 2 1 Uerj O aromatizante artificial antranilato de metila é uti­
lizado por alguns fabricantes de gelatina de uva. Essa subs­
tância deriva do ácido^antraníliCQ, que possui as seguintes 
características: ^ ,'L.'
• é jjm ácido carboxílico aromático:
• apresenta um grupo ámino na posição orto;
• possui fórmula molecular CyH^NOj.
Escreva a fórmula estrutural plana desse aromatizante e cite a 
função química a que ele pertence.
ÜFRS Considere a fórmula a seguir.
,C H 2- C H ( 0 H ) -C H 2- N H - CH(CH3)2
Ela corresponde ao medicamento de nome propanolol, indica­
do no tratamento de doenças do coração. Em sua estrutura, 
estão presentes as funções orgânicas:
3 ' éter aromático, álcool e amina alifática. 
i fenol, éter, álcool e amina aromática, 
d éster, fenol e amida.d^
éster alifático, álcool e amida. 
éter alifático, fenol e amina.
UEL O chocolate estimula a produção do hormônio 2-fe- 
niletilamina, percursor da serotonina, um neurotransmissor que
Considere as afirmativas.
l \ A substância 2-feniletilamina é uma amina.
II. V A substância serotonina possui um grupo funcional álcool.
III. A reação de neutralização da serotonina ocorre em meio
\ básico.(v' ' '^^"‘^
IV. A ionização da 2-feniletilamina em água resulta em solução 
‘ básica.
Assinale a alternativa correta.
Somente as afirmativas I e IV são corretas.
Somente as afirmativas II e III são corretasr>.
Somente as afirmativas II e IV são corretas.
Somente as afirmativas I, II e III são corretas.>
Somente as afirmativas I, III e IV são corretas.
UEL Analise os compostos nitrogenados cujas fórmulas 
estruturais simplificadas são mostradas a seguir e responda às 
questões.
a)
b)
c)
H3G
(') (II)
Dê os nomes oficiais, segundo a lupac, dos compostos I e II. 
Escreva a equação química da reação entre 0 composto I 
e 0ácido clorídrico (HC^).
Explique se o produto formado na reação do item b será 
mais solúvel em água do que o reagente I.
UFRRJ
H
1
H H H
1
H -----C -----C — C ----- C -----
H OH OH NHg
,0
OH
Na substância, cuja fórmula estrutural está representada an­
teriormente, estão presentes as seguintes funções orgânicas. 
Aldeído, amida e álcool.
Éster, álcool e amina.
Álcool, ácido carboxílico e amina.
Ácido carboxílico, amida e álcool.
Álcool, amida e cetona.
PUC-Rio Uma amina secundária é: 
um composto orgânico com um grupo (-NHg) no átomo de 
C na posição 2 de uma cadeia.
um composto orgânico com dois grupos (-NHg) na cadeia 
principal.
um composto orgânico com dois átomos de carbono e um 
grupo (-NHg) na cadeia principal.
um composto orgânico, no qual dois átomos de hidrogênio 
do NHg foram substituídos por radicais alquilas ou arilas. 
um composto orgânico com um grupo (-NHg) e um grupo 
(-COOH).
PUC-MG Observe com atenção a estrutura a seguir.
OH NHg
A estrutura dada apresenta as seguintes funções orgânicas, 
exceto:
álcool. amida.
ácido carboxílico. amina.
^ Cesgranrio Catecolaminas são substâncias sintetizadas 
por células de eucariotos. As reações químicas que ocorrem 
para a síntese dessas substâncias, que estão representadas 
a seguir, ocorrem em diferentes células do nosso organismo 
como, por exemplo, células da medula adrenal e neurônios.
Fenilalanina
Fenilalanina
hidroxilase
Tirosina
Tirosina
hidroxilase
Dopa
Dopa 
descarboxilase
Dopamina
Adrenalina Noradrenalina
Observando-se a fórmula estrutural da adrenalina, é possível 
identificar grupos funcionais relativos às funções encontradas 
numa das opções a seguir. Assinale-a.
Cetona, álcool e amida. Fenol, amina e éter.
: Aldeído, fenol e éter. Fenol, amina e álcool.
Enol, amida e fenol.
Amida
UFPE Sobre as propriedades de alguns compostos orgâ­
nicos, podemos afirmar que:
<<■
os álcoois apresentam uma hidroxila ligada ao carbono 
como grupo funcional, podendo formar pontes de hidro­
gênio.
os ácidos carboxílicos não formam pontes de hidrogênio 
e, por isso, apresentam ponto de ebulição muito baixo, 
os ésteres, as cetonas, os aldeídos, os ácidos carboxílicos 
e as amidas têm em comum 0 grupo funcional carbonila. 
os aldeídos, assim como os álcoois, possuem uma hidro­
xila como grupo funcional.
as aminas são compostos que apresentam uma ligação 
carbono-nitrogênio, como grupo funcional e apresentam 
um caráter básico.
Unesp Em agosto de 2005, foi noticiada a apreensão de 
lotes de lidocaína que teriam causado a morte de diversas pes­
soas no Brasil, devido a problemas de fabricação. Esse fármaco 
é um anestésico local muito utilizado em exames endoscópicos.
C A PÍn iLO 7 • Funções orgânicos
diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular 
está representada a seguir:
HjC— CH3
e apresenta as funções;
amina secundária e amina terciária.
amida e amina terciária.
amida e éster.
éster e amina terciária.
éster e amina secundária.
l irJFU Muitas aminas têm como característica um odor de­
sagradável. Putrescina e cadaverina são exemplos de aminas 
que exalam odor de carne em apodrecimento. Dos compostos 
nitrogenados a seguir, assinale a alternativa que apresenta 
uma amina terciária.
CH3
I
,Ns
N-metilpirrolidina
metanamina
CH3
I
CH,
1,1-dimetiletanamina
CH„ CH3
N\
C - C H 3 
O
N-metil-N-(1-metilciclobutil)etanamida
E l UFRJ A etilamina e a dimetilamina são substâncias orgâ­
nicas isômeras, de fórmula molecular CgHyN, que apresentam 
caráter básico acentuado. Quando dissolvidas na água, em con­
dições reacionais idênticas, elas se ionizam e possuem constan­
tes de basicidade representadas, respectivamente, por e K^ .
a) Indique a ordem decrescente das constantes K, e Kg e es­
creva a equação química que representa a ionização da 
etilamina em meio aquoso.
Foram dissolvidos 2,25 g de etilamina em quantidade de 
água suficiente para o preparo de 500 mL de uma solução 
aquosa.
Supondo que, sob determinada temperatura, esse soluto 
encontra-se 10% ionizado, determine a concentração de 
íons OH“ , em mol L~'.
b)
PUC-MG O aciclovir, cuja estrutura é representada a se­
guir, é um antiviral importante utilizado no tratamento de infec­
ções por herpes.
O
Aciclovir
O aciclovir possui todas as funções orgânicas listadas a seguir, 
exceto:
amina. éster. amida.
éter. . álcool.
171/ Uerj Observe na ilustração a seguir estruturas de impor­
tantes substâncias de uso industrial.
O O
NH- O'
Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos de car­
bono pode ser representado por x e o número de heteroátomos 
pory. ^
O maior valor da razão - é encontrado na substância perten-
cente à seguinte função química.
Éter. Amina.
Éster. Amida.
Ufla Os compostos a seguir, uma lactona, uma lactama 
e o 1,4-dioxano, pertencem a quais grupos funcionais, respec­
tivamente?
O
y-lactona y-lactama
Éster, amida e éter.
Cetona, amina e éter.
1,4-dioxano
Cetona, amida e éster. 
Éter, amina e éster.
Unesp Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem par­
te de nosso cotidiano, tendo as mais diversas aplicações. Por 
exemplo, 0 acetaminofen, muito usado como analgésico e an- 
titérmico.
Q U iM ia • FRENTi 1
o
£í , II
N CH3
Acetaminofen
a) Escreva 0 nome de um grupo funcional presente na molé­
cula de acetaminofen.
b) A hidrólise do acetaminofen leva à formação de p-hidroxtó- 
nilina e de um ácido. Escreva a fórmula estrutural e 0 nome
í desse ácido.
O UFRRJ Os derivados carbonilados constituem uma das 
mais importantes classes de compostos na química orgânica.
.0
O o
II II
CH3CH2CH2CHO (CH3)2CHCH2C0CCH3 
(I) (II) (III)
CH3COOCH3
(IV) ^ (V) (VI)
Analisando os compostos anteriores, a opção que apresenta a 
classificação correta para as funções químicas presentes em 
cada um deles é:
l-amida; ll-aldeído; lll-éster; IV-cetona; V-anidrido; Vl-ácido 
carboxílico.
l-cetona; ll-aldeído; lll-anidrido; IV-amida; V-éster; Vl-ácido 
carboxílico.
l-cetona; ll-ácido carboxílico; lll-anidrido; IV-amida; V-éster, 
Vl-aldeído.
l-cetona; ll-aldeído; lll-anidrido; IV-éster, V-amida; Vl-ácido 
carboxílico.
l-ácido carboxílico; ll-éster; lll-anidrido; IV-amida; V-aldeído; 
Vl-cetona.
E U UFRS O aspartame, representado adiante, é um adoçante 
artificiai usado em muitos refrigerantes e alimentos de baixa caloria.
HO
O grupo enquadrado na figura é característico da função 
orgânica:
'i) éster. 
amida.
! :) aminoácido. 
amina. 
carboidrato.
UFG O aspartame é utilizado como edulcorante em ali­
mentos dietéticos. Assim que ingerido, eie é convertido em fe- 
nilalanina, um aminoácido, através de uma reação de hidrólise, 
conforme equação química da figura a seguir.
No organismo humano, 0 excesso desse aminoácido é meta- 
bolizado, inicialmente, pela enzima fenilaianina-hidroxilase, que 
realiza uma hidroxilação na posição para do anel aromático 
produzindo outro aminoácido, a tirosina. Pessoas portadoras de 
uma herança autossômica recessiva para 0 gene que codifica 
tal enzima não conseguem realizar essa etapa do metabolis­
mo e, portanto, não podem ingerir alimentos que contenham 
fenilalanina, ou seu precursor, em grandes quantidades. Essa 
falha no metabolismo é conhecida como fenilcetonúria e seus 
portadores como fenilcetonúricos.
O
HO
aspartame fenilalanina
De acordo com os dados apresentados, a hidrólise do aspar­
tame ocorre nas ligações que caracterizam os seguintes gru­
pos funcionais.
Amina e éster. Amida e ácido carboxíiico.
(b; Amina e éter. Amina e ácido carboxílico.
(c Amida e éster.
PUC-Rio O aspartame, usado como adoçante artificial em 
mais de 3.000 produtos do mercado, tem a seguinte fórmula 
estrutural:
HOOC — CHaCHfNHafCO— NH — CH(CH2 - CeHgtCOO— CH3
1 2 3
Assinalea opção em que os nomes das funções que estão em 
negrito e identificadas por 1, 2 e 3 estão corretas.
1-álcool; 2-amida; 3-éster.
1-álcool; 2-amida; 3-ácido.
(c) 1-aldeído; 2-amina; 3-éter.
1-ácido; 2-amina; 3-aldeído.
V 1-ácido; 2-amina; 3-éster.
Texto para as questões 83 e 84.
O aspartame é um edulcorante 200 vezes mais doce que a saca- 
rose e apresenta baixo conteúdo calórico. Até 0 momento, a única 
restrição que se faz quanto ao seu uso é que pessoas portadoras 
de uma deficiência genética no metabolismo da fenilalanina (fe­
nilcetonúria) não devem ingerir nenhum produto que contenha 
0 aspartame. O excesso de fenilalanina no sangue resulta em 
anormalidades das respostas cerebrais. Apresentamos a seguir 
uma possível reação de hidrólise do aspartame em nosso or­
ganismo, indicando os possíveis pontos de ruptura da molécula.
CA PiTU IO 7 * Funções orgânicos i
H O - C - C H j - C H - C H N H - C H - C
' / 'N H , / C H ,
OCH3+2H2O -
Produto 1
Produto 2
Álcool
Aspartame
UEL Considerando 0 metabolismo do aspartame nos 
pontos indicados pelas setas, pode-se afirmar que os produtos 
da reação, além do metanol, são:
ácido 2-aminopropanodioico e ácido 1-fenil-2-aminopropa- 
noico.
ácido diaminobutanodioico e ácido 1-amino-3-fenil propa- 
noico.
ácido 2-aminobutanodioico e ácido 2-arnino-3-fenilpropa- 
noico.
ácido 2-aminobutanodioico e ácido 2-fenilpropanoico. 
ácido diaminobutanodioico e ácido 2,3-difenilpropanoico.
UEL Analisando os grupos funcionais presentes na es­
trutura química do aspartame e sem considerar os pontos de 
ruptura da molécula, quantos deles são grupos funcionais deri­
vados dos ácidos carboxílicos?
3
1
4V
5
2
FGV As estruturas a seguir são, respectivamente, repre­
sentantes das seguintes classes de compostos orgânicos:
O O
C H , - C - 0 - c - C H ,
H H
H - C - C - C 
I I 
H H
O
NH,
H H
I I
H - C - O - C - H 
I I
H H
H H O
I I
H - C - C - C -
I I ^
H H O -CH 3
O
anidrido, éter, amina, éster, cetona. 
éter, anidrido, amina, éster, éster. 
anidrido, éster, amida, éster, lactona. 
anidrido, éter, amida, éster, lactona. 
éter, éter, amida, cetona, éster.
PUC-Rio Fluorquinolonas constituem uma classe de an­
tibióticos capazes de combater diferentes tipos de bactérias. A 
norfloxacina, a esparfloxacina e a levofioxacina são alguns dos 
membros da família das fluorquinolonas.
H.,C.
O O
Levofioxacina
De acordo com as informações citadas, é incorreto afirmar que: 
ai a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em 
sua estrutura.
a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos 
funcionais amina e ácido carboxílico em comum, 
c; a esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada. 
.d; a norfloxacina e a levofioxacina apresentam grupo funcio­
nal amida.
(e) a levofioxacina apresenta anel aromático.
UFRRJ Observe as estruturas a seguir.
H
OH
1
NH2
^ ^ Procaína
Tylenol 1
CHpCH.T À n ;;
^ ^ CHgCH.
O
Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol (dro­
ga analgésica) e procaína (anestésico local) são:
(£i amida, fenol, amina e éster. 
álcool, amida, amina e éter. 
álcool, amina, haleto, éster.
(d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico. 
éster, amina, amida e álcool.
Unirio Depo/s de oito anos de idos e vindas ao Congresso 
[...], o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo Jor­
ge (PT-SP), que trata da identificação de medicamentos pelo nome 
genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo - substância 
da qual depende a ação terapêutica de um remédio - deverá ser 
informado nas embalagens em tamanho não inferior à metade do 
nome comercial.
Revista Época, fev. 1 999.
o princípio ativo dos analgésicos comercializados com os 
nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin etc. é o paracetamol, cuja 
fórmula está apresentada anteriormente.
Os grupos funcionais presentes no paracetamol são; 
álcool e cetona. éster e álcool,
amina e fenol. cetona e amina.
fenol e amida.
UEL As aminas são um grupo de substâncias orgânicas 
usadas como medicamento. A ingestão de um anti-histamínico 
diminui o efeito da hisíamina, que é uma substância produzida 
pelo corpo humano em resposta às reações alérgicas. O me­
dicamento Toradol é usado por dentistas para aliviar a dor de 
seus pacientes.
As fórmulas das substâncias citadas no texto estão apresenta­
das na sequência.
Com relação às fórmulas das moléculas representadas em (A),
(B) e (C), são feitas as seguintes afirmativas.
I. Na fórmula (A), identificam-se as funções éter e amina.
A histamina (B) possui duas aminas secundárias e uma amida. 
A fórmula molecular da molécula (C) é C^jNOgH.
Na fórmula (C), identificam-se as funções cetona, amina e 
ácido carboxílico.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas. 
I e IV. II e III. II, III e IV.
le l l l . I, l le ll l.
II.
IV.
E correto afirmar que as funções orgânicas presentes nessas 
substâncias são:
éster, éter, fenol, amina. 
éster, cetona, álcool, amina. 
cetona, éster, álcool, amida. 
cetona, ácido carboxílico, amida. 
éster, amida, fenol, aldeído.
UFC O oseltamivir (Tamiflu - marca registrada, I) é um 
antiviral isolado da planta asiática lilicium verum e empregado 
no tratamento da gripe aviária.
1 !| PUC-MG O estimulante cardíaco e respiratório “metami- 
vam” possui a fórmula estrutural a seguir.
N — CH2CH.,
Considerando-se esse composto, é correto afirmar que ele 
apresenta os seguintes grupos funcionais.
Amina, cetona, fenol e éter.
Amida, cetona, álcool e éster.
Amida, fenol e éter.
Amina, éster e álcool.
UEL Para evitar os efeitos nocivos à pele causados pela 
radiação ultravioleta (UV) da luz solar, são utilizados os pro­
tetores ou bloqueadores solares, os quais podem apresentar 
diferentes tipos de substâncias ativas. A seguir, estão represen­
tadas as estruturas químicas de três substâncias utilizadas em 
cremes bloqueadores.
a) Indique o nome da função orgânica em I que possui o par 
de elétrons livres mais básico.
b) Determine a composição centesimal (uma casa decimal) de 
I, considerando-se a sua massa molar um número inteiro.
UFRS Algumas cadeias carbônicas nas questões de quí­
mica orgânica foram desenhadas na sua forma simplificada 
apenas pelas ligações entre seus carbonos. Alguns átomos fi­
cam, assim, subentendidos.
Entre as muitas drogas utilizadas no tratamento da Aids, destaca- 
-se o flavopiridol (estrutura a seguir), que é capaz de impedir a 
atuação da enzima de transcrição no processo de replicação viral.
CAPÍTU IO 7 • Fun0es orgânicos
Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas: 
amina, éster, cetona e fenol. 
amina, éter, halogeneto de arila e álcool, 
éster, cetona, halogeneto de arila e álcool, 
éter, amina, halogeneto de alquila e fenol. 
éter, halogeneto de arila, fenol e cetona.
Uhicamp A melhoria da qualidade de vida não passa so­
mente pela necessidade de bem alimentar a população ou pelas 
facilidades de produção de novos materiais. A questão da saúde 
também tem sido uma preocupação constante da ciência.
A sulfa (p-amino benzeno sulfonamida), testada como medica­
mento pela primeira vez em 1935, representou, e ainda repre­
senta, uma etapa muito importante no combate às infecções 
bacterianas. A molécula da sulfa é estruturalmente semelhante 
a uma parte do ácido fólico, uma substância essencial para o 
crescimento de bactérias. Devido a essa semelhança, a síntese 
do ácido fólico fica prejudicada na presença da sulfa, ficando 
também comprometido o crescimento da cultura bacterlana. 
a) Escreva a fórmula estrutural e a fórmula molecular da sulfa, 
dado que o grupo sulfonamida é:
-SOgNHg.
A estrutura do ácido fólico é:
/C H , — NH
H,N
ô r ô r
O
II
C — NHCHCHoCOOH
I
COOH
b) Escreva a fórmula estrutural da parte da molécula doáci­
do fólico que é estruturalmente semelhante à molécula da 
sulfa.
Unicamp A dipirona sódica e o paracetamol são fárma- 
cos que se encontram presentes em medicamentos analgési­
cos e anti-inflamatórios.
Considerando a estrutura de cada composto, as ligações quími­
cas, os grupamentos funcionais e a quantidade de átomos de 
cada elemento nas moléculas, marque a opção correta.
A dipirona sódica é uma substância insolúvel em água. • 
Apenas o paracetamol é uma substância aromática.
A massa molecular da dipirona sódica é menor que a do 
paracetamol. >
Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico.
O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.
Unesp
H HII
C “ NH3^ +I ^ooc-
I
- c —
I
CHoI
I
CHg
/ V
NHa 0
OH
H O H
condensação
hidrólise
I I I
'O O C— C — NH — C — c — NH,-" + HoO
CHj
C
/ V
NH, O
I
CHo
I
OH
Excluindo as funções amina e ácido carboxílico, comuns a to­
dos os aminoácidos, as demais funções presentes na molécula 
do dipeptídio são:
álcool, éster e amida. amida e éster.
éter e amida. álcool e amida.
éter e éster.
/
UFRJ Estudo recente associou o consumo de batatas fri­
tas na adolescência a um maior risco de câncer na vida adulta. 
O risco deve-se à presença de acrilamida, produzida durante a 
fritura, quando a glicose e determinados aminoácidos presen­
tes na batata, como a asparagina, reagem entre si, conforme 
representado a seguir.
O, H H
I I
H C - C - C - C
H‘= I
+ Glicose-
I
H“
I Asparagina!
+ Outros 
produtos
Acrilamida
a) Indique as funções orgânicas presentes na asparagina e es­
creva 0 nome da acrilamida segundo a nomenclatura lupac. 
b) Disponha os hidrogênios H(a), H(b), H(c) e H(d), presentes 
^ na asparagina, em ordem crescente^de acidez.
i n uFc ComL^'entérmuitas sübstâhcias químicas são suge­
ridas para atuar como germicidas, em substituição aos eficien­
tes desinfetantes derivados de haletos de amônio quaternário. 
Dentre essas, incluem-se: amônia (em solução aquosa), bicar- 
bonato de sódio, borato de sódio e o ácido acético. Contudo, 
investigações sobre a ação desses compostos sobre culturas 
de Staphylococcus aureus e Salmonella choleraesuis compro­
varam que tais substâncias não têm a capacidade de matar 
bactérias, o suficiente para classificá-las como desinfetantes.
Com relação aos íons amônio quaternário, é correto afirmar 
que podem ser formados por:
quatro grupos orgânicos ligados ao átomo central de nitro­
gênio e possuem carga positiva.
quatro íons haletos ligados ao átomo central de nitrogênio 
e possuem carga positiva.
quatro átomos de nitrogênio ligados ao átomo central do 
íon haleto e possuem carga negativa, 
dois átomos de nitrogênio e dois íons haletos ligados ao 
átomo central do hidrogênio e possuem carga positiva, 
dois grupos alquila e dois íons haletos ligados ao átomo 
central de nitrogênio e não possuem carga.
T EXTO C o m plem en ta r
Alcalóides
Alcalóides são substâncias derivadas de plantas que contêm, 
em sua fórmula, basicamente, nitrogênio, oxigênio, hidrogênio e 
carbono. Seus nomes comuns geralmente terminam em ina: cafeí­
na, cocaína, papaverina, pilocarpina, entre outros.
Formam um grupo muito vasto de metabólitos que podem 
ocorrer tanto em microrganismos quanto em plantas superiores e 
inferiores, e ainda em animais, apesar de nestes últimos ocorrerem 
com menor frequência.
O nome alcalóide deriva do fato de essas substâncias se com­
portarem como bases (álcalis). Como os alcalóides são aminas, 
eles sempre reagem com ácido, formando sais. Os alcalóides ge­
ralmente possuem o nitrogênio em ciclos, tanto que a definição
mais aceita atualmente deve-se a Pelletier, que considera alcalóides 
as moléculas cíclicas que contêm nitrogênio no anel. Os alcalóides 
têm interessado os cientistas nos últimos dois séculos, e milhares 
de novos alcalóides têm sido isolados e identificados. O interesse é 
oriundo da atividade biológica variada, que todo alcalóide possui, 
em animais, alguns são estimulantes do sistema nervoso central, 
outros causam paralisia, alguns elevam a pressão arterial, outros 
abaixam. Certos alcalóides agem como analgésicos, outros são 
tranquilizantes e alguns são antibióticos. No entanto, todos são 
tóxicos em doses elevadas.
Seguem alguns exemplos dos alcalóides mais conhecidos e as 
respectivas plantas em que são encontrados.
CH,
/
Café. Tabaco.
Coca.
Papoula.
CAPÍTULO 7 • Fundes orgânicas
RESUMINDO
Função hidrocorboneto
Hidrocorbonetos são compostos formados exclusivamente por hidrogênio e carbono de fórmula geral: C^H .^ Todos podem reagir com 
oxigênio (muito eletronegativo) em uma reação de combustão, gerando C O j e H jO e calor,
A função hidrocorboneto é dividida em subfunções de acordo com a classificação de sua cadeia.
Alcanos: (C^ff2„^ 2) Hidrocorbonetos de cadeia aberta e saturada.
Alcenos: (C^H2,,) Hidrocorbonetos de cadeia aberta e insaturada por uma ligação dupla.
Alcinos: (C„H2„_2) Hidrocorbonetos de cadeia aberta e insaturada por uma ligação tripla.
Alcadienos (C„H2„_2) Hidrocorbonetos de cadeia aberta e insaturada por duas ligações duplas.
Ciclanos (C^H2J Hidrocorbonetos de cadeia fechada e saturada.
Aromáticos: Hidrocorbonetos aromáticos são os hidrocorbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos na sua estrutura. 
Função boleto orgânico
São compostos orgânicos que possuem halogênio ligado a carbono. Fórmula geral: R-X (X = F, Q , Br ou I)
Função álcool
Os ólcoois são compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxila (-OH) ligado ao carbono saturado.
O metanol é o menor representante da função ólcool e o etanol é o representante mais importante.
• álcool primário: hidroxila ligada a carbono primário;
• álcool secundário: hidroxila ligada a carbono secundário;
• álcool terciário: hidroxila ligada a carbono terciário.
Função fenol
Fenóis são compostos que possuem uma ou mais hidroxilas ligadas diretamente a um anel aromático.
Os fenóis têm caráter ácido quando dissolvidos em água.
Função éter
São compostos nos quais o oxigênio está formando ligações simples com dois grupos orgânicos (R-O-R).
O menor representante da função éter é o metoximetano ou éter dimetílico, no entanto, o éter mais conhecido é o etoxietano ou éter 
dietílico.
Função oldeído e cetono
Os aldeídos e cetonas são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional carbonila. Os aldeídos possuem ao menos um hidro­
gênio ligado ò carbonila; nas cetonas, o grupo carbonila está ligado aos carbonos. (-CHO e -C O -).
Função ácidos corboxílicos
O
Ácidos corboxílicos possuem o grupo carboxila-----_ , um dos grupos funcionais mais abundantes na química e bioquímica.
OH
O ácido carboxílico mais simples é o ácido metanoico (ácido fórmico), encontrado no veneno de algumas formigas. O ócido carboxí- 
lico mais comum é o ácido etanoico (ácido acético), ácido presente no vinagre.
Os ácidos corboxílicos reagem com base fornecendo um sal e água. Caso o ácido seja graxo, o sal será um sabão.
Função éster de ácido carboxílico
Esteres de ácidos corboxílicos são ésteres cujo oxiácido é um ácido carboxílico.
O menor éster possível terá no mínimo dois carbonos, mas o éster mais conhecido é o acetato de etila. 
Os lipídeos são ésteres de ácido graxo e glicerol:
O
II
CH, — O — C — [CHJi^CHg 
O
II
CH — O — C — [CHJi^CHg 
O
CHg—O—C — [CH2],4CH3
química • FRINTE 1
Função amina
Aminas são compostos orgânicos que possuem um ou mais grupos alquilas ou arilas ligados ao nitrogênio.
• Amina primária: apenas um substituinte no nitrogênio: R-NH^
• Amina secundária: dois substituintes no nitrogênio: R -^NH-Rj
• Amina terciária: três substituintes no nitrogênio : R] — N — R3 
Função amido
As amidas são compostos orgânicos que possuem nitrogênio ligado à carbonila.
o
As amidas são muito polares, com altos pontos de ebuliçãoe bastante solúveis em água.
Outras funções
• Nitrila: são compostos que possuem o grupo nitrila (-C = N).
• Nitrocompostos: São compostos que possuem um ou mais grupos nitro {-N O 2) ligado a carbono.
• Cloreto de ácidos carboxílicos: são derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo hidroxila (-OH) da carboxila por
um átomo de cloro (-COC/).
• Anidrido de ácidos carboxílicos: são compostos formados a partir da desidratação de dois grupos carboxilas (-C O O C O -).
• Tioálcoois e tioéteres: são compostos com estrutura química semelhantes aos álcoois e aos éteres, onde no lugar do oxigênio, existe
um átomo de enxofre (R-SH e R--S-R).
• Ácidos suifónicos: são compostos que apresentam o grupo funcional sulfônico (-SOgff).
QUER SABER MAIS?
SITES
www.iupac.org
http://qmc.ufsc.br/qmcweb/
FILME
0 óleo de Lorenzo. EUA, 1992, 135 min.
E ifR C IC IO S OMPLEMENTARBSl
Hidrocarobonetos
n Uerj A análise qualitativa de uma substância orgânica 
desconhecida revelou a presença de carbono, oxigênio e hidro­
gênio.
Podemos afirmar que essa substância não pertence à função 
denominada: 
éster. 
fenol.
hidrocarboneto. 
ácido carboxílico.
Mackenzie Em diversos países, o aproveitamento do lixo 
doméstico é de quase 100%. Do lixo levado para as usinas de 
compostagem, após a reciclagem, obtém-se a biomassa que, 
por fermentação anaeróbica, produz biogás. Esse gás, além
de ser usado no aquecimento de residências e como combustí­
vel em veículos e indústrias, é matéria-prima importante para 
a produção das substâncias de fórmula HjC—OH, H^C—C£, 
H3C— e Hj, além de outras.
A principal substância que constitui o biogás é: 
um álcool. f o gás sulfídrico.
um alcano. < 0 gás carbônico,
o gás nitrogênio.
Fatec O Gás Liquefeito de Petróleo, GLP, é uma mistura 
de propano, CjHg, e butano, Logo, esse gás é uma mis­
tura de hidrocarbonetos da classe dos:
alcanos. ■, cicloalcanos.
alcenos. cicloalcenos.
alcinos.
CAPÍTU10 7 * Funfões orgânicas
D PUC-RS
Estudo culpa diesel por aquecimento global
Um estudo publicado nos EUA mostro que o substituição de 
gasolina por diesel, para reduzir as emissões de gás carbônico na 
atmosfera, não desacelera o processo de aquecimento global. Ao 
contrário, o intensifica. [...] A pesquisa, publicada na edição de outu­
bro do Journal of Geophysical Research, aponta que a fuligem pre­
to emitido pela queima do diesel esquenta muito mais a atmosfera 
do que o gás carbônico, que é emitido em maior quantidade pela 
gasolina. Quando se leva em conta só o emissão de C O 2, o óleo 
diesel parece ser uma opção menos agressiva 00 equilíbrio térmico 
da Terra. Ê o que muitos governos já estão fazendo, com legislações 
que favorecem a substituição da gasolina por esse combustível.f...] 
Ao realizar uma simulação por computador levando todos es­
ses efeitos em conta, o engenheiro ambiental A'iark Jacobson des­
cobriu que a fuligem do diesel supera em muito os benefícios da 
menor emissão de CO2 . Segundo seus cálculos, cortando toda a 
emissão de fuligem na atmosfera, seria possível reduzir em 20% a 
45% o processo de aquecimento global.
O mesmo efeito poderia ser obtido cortando um terço das 
emissões de COj, mas ele só seria plenamente sentido em 50 a 
200 anos. Já o corte de fuligem seria sentido bem antes - em 3 a 
5 anos. [...]
Salvador Nogueira. Folho de S.Paulo, <wwwl.to lha.uol.com .br/fo lha/ 
ciencia/ult306u7ól 8.shtml>. (Adopt.).
Os principais compostos que constituem a gasolina pertencem
à mesma função química que______________ , e o gás^ c^arbô-
nico pertence à mesma função química que_______________
o diesel / o óxido de cálcio 
o querosene / o cloreto de sódio 
0 etanol / o monóxido de carbono 
0 gás natural / a soda cáustica 
a acetona / a água oxigenada
Uerj A partir das quantidades de água e gás carbônico 
produzidas numa reação de combustão completa de um hi- 
drocarboneto (Cj^Hy), ilustrada na equação não balanceada a 
seguir, podemos chegar à fórmula molecular do reagente orgâ­
nico consumido.
C^Hy 't’ O2
A combustão completa de 1,0 mol de um hidrocarboneto pro­
duziu 72 g de °água e 89,6 L de gás carbônico, medidos nas 
condições normais de temperatura e pressão.
Esse hidrocarboneto pode ser classificado como:
alcino. ciclano. alcano. alcadieno.
^FTSC Indique a afirmação incorreta referente à substân­
cia química acetileno.
Entre os átomos de carbono do acetileno, há uma tripla ligação.'^ 
O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. V 
O nome oficial do acetileno é etino.
Na combustão total do acetileno, formam-se CO2 e H2O. ^
A fórmula molecular do acetileno é C2H4.>'
UFRN Consertando sua bicicleta, um estudante sujou de 
graxa a camisa. Na aula de Química, procurou saber como lim­
par aquela mancha. O professor não respondeu diretamente:
apenas informou que a graxa lubrificante era uma mistura de 
hidrocarbonetos alifáticos, cuja solubilidade diminui com o au­
mento da polaridade do solvente.
Dispondo de acetona (CH3COCH3), álcool comum CH3CH2OH) 
e benzina (C^ ^Hg), 0 rapaz verificou que a solubilidade da graxa 
nessas substâncias crescia na seguinte ordem: 
acetona, benzina e álcool, 
benzina, álcool e acetona. 
álcool, acetona e benzina, 
álcool, benzina e acetona.
ITA Qual das opções abaixo apresenta o material com 
maior concentração de carbono?
Negro de fumo. Piche.
Carvão. Óleo diesel.
Alcatrão.
Haletos
Mackenzie Engradados de madeira provenientes da Ásia, 
antes de serem liberados na alfândega, são dedetizados com 
H3C-Br, para impedir que se alastre pelo Brasil um certo besou­
ro que destrói as árvores. Relativamente ao HjC-Br, é incorreto 
afirmar que:
Dado: Números atômicos: H = 1; C = 6; Br = 35. 
é um hidrocarboneto. 
é um haleto de alquila. 
apresenta ligações covalentes. 
é uma molécula polar, 
é o bromometano.
Texto para as questões 10 e 11.
Organoclorados
Defensivos agrícolas para as indústrias. Agrotóxicos para os 
defensores da natureza. Pontos de vista diferentes sobre substâncias 
usadas para controlar ou matar determinadas pragas. Sua utiliza­
ção pode oferecer ou não perigo para o homem, dependendo da 
toxicidade do composto, do tempo de contato com ele e do grau 
de contaminação que pode ocorrer. Insolúveis em água, possuem 
efeito cumulativo, chegando o permanecer por mais de 30 anos no 
solo. Um dos mais tóxicos e já há algum tempo proibido, o DDT, 
virou verbo: dedetizar.
U Mackenzie Do texto, depreende-se que os defensivos 
agrícolas:
nunca oferecem perigo para o homem, 
não contaminam o solo, pois são insolúveis em água. 
são substâncias totalmente diferentes daquelas chamadas 
de agrotóxicos.
se usados corretamente, trazem benefícios, 
têm vida residual curta.
Mackenzie xCgHjCf + C 2 H C f3 Q C ,4 H,,Cf5 H2Q
Em relação à equação acima, que representa a obtenção do 
DDT (C,4HçCfj), é ii^correto afirmar que:
Dadas as massas molares (g/mol): H = 1, O = 16, C = 12, 
Cf = 35,5.
e Q U U U a*nU N TEI
o coeficiente x que torna a equação corretamente balance­
ada é igual a 2 .
o DDT é um composto orgânico oxigenado. N 
se o C2HC£30 for um aldeido, sua fórmula estrutural será: 
C(
C f-
o
Cf H
cada molécula de DDT contém 5 átomos de cloro, 
a massa de I mol de moléculas de água é igual a 18 g.
Fuvest A contaminação por benzeno, clorobenzeno, frimetil- 
benzeno e outras substâncias utilizadas na indústria como solventes 
pode causar efeitos que vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos 
como compostos orgânicos voláteis, eles têm alto potencial nocivo 
e cancerígeno e, em determinados casos, efeito tóxico cumulativo.
O Estado de S. Paulo, 1 7 ago. 2001. 
Pela leitura do texto, é possível afirmar que:
I. certos compostos aromáticos podem provocar leucemia.
II. existe um composto orgânico volátil com nove átomos de 
carbono.
III. solventes industriais não incluem compostosorgânicos ha- 
logenados.
Está correto apenas o que se afirma em:
I. II. III. 1 e II. I e III.
Álcool, fenol e éter
PUC-PR Complete com palavras da alternativa correta. 
“Quando o grupo hidroxila estiver ligado diretamente a um car­
bono saturado, teremos um ______________ e quando estiver
ligado diretamente a um carbono insaturado do anel benzênico,
leremos um ______________ ”.
álcool e enol. álcool e ácido carboxílico.
fenol e álcool. ácido carboxílico e álcool,
álcool e fenol.
PUC-Rio O fenol de fórmula molecular C,H,OH e fórmu­
la estrutural:
.OH
é um composto orgânico muito utilizado industrialmente e que 
possui solubilidade igual a 8,28 g em 100 mL de água a 25 °C. 
Considerando essas informações e considerando, ainda, o 
seu comportamento em água, representado pela equação
é correto afir-C,H,OH,,„, + H ,0,„6 5 (aq) 2 (f) C6H5O (aq) + H3 0 (^aq)’
mar que:
o fenol é um composto orgânico saturado e não aromático, 
a combustão completa do fenol produz CO^ ^^ e 
no equilíbrio que se estabelece entre o fenol e seu produto 
de ionização, em solução aquosa, a espécie C^H^O" é uma 
base de acordo com o conceito de Bronsted-Lowry. 
uma solução aquosa de fenol tem pH básico, 
uma mistura contendo 100 g de água e 100 g de fenol é 
uma mistura homogênea (solução).
UFRN Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a 
seguir, em que constam algumas propriedades físicas de três 
compostos diferentes.
Composto Poíjito de fus ío (°C)
l^x ito de ebulF
ç fe fC )
Solubilidade em água 
a 2 5 °C
1 -138 0
[ 1 
insolúvel
II -90 117,7 solúvel
III -116 34,6 parcialmente solúvel
Segundo essa tabela, os possíveis compostos I, II e III são, res­
pectivamente:
1 -butanol, n-butano e éter etílico2^ 
n-butano, 1-butanol e éter etílico.
. n-butano, éter etílico e 1-butanol. 
éter etílico, 1 butanol e n-butano.~>
UniriO O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira 
durante todo o primeiro século da colonização. Essa árvore, abun­
dante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, 
só é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, 
e em parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias pa­
trióticas. Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química de 
1947, o privilégio de chegar à estrutura química da brasilina, subs­
tância responsável pela cor vermelha do pau-brasil.
<www.sbq.org.br>.
Que opção apresenta as corretas funções orgânicas da brasilina? 
Éter, álcool tetrahidroxilado e amida.
Fenol, álcool terciário e éter.
: Álcool, fenol e amina.
Fenol, éter e anidrido.
Fenol, éter e éster.
PUC-RS A fórmula estrutural que representa corretamente 
um álcool com cadeia carbônica alifática e insaturada é:
CH3—CH2—CHg—CHg—CH2—CH j—OH 
CH3—CHg—CH2—CH2—CH = C H — OH 
CH3—C H = C H — C H -
OH
/ CH2—CH2
H jC, . 0 — OH
^CH = C H ^
HC, — OH
CH— CH
CAN TUIO 7 • Fun0es oi^ ânicas
UEL Um frasco X contendo um líquido incolor apresenta 
um rótulo cuja única informação legível é a sua fórmula mole­
cular (C^HgO). Sobre as conjecturas feitas a respeito do conte­
údo desse frasco, é correto afirmar que;
X pode ser um ácido orgânico.
X pode ser um fenol.^<
se X for um éter, este será necessariamente CH ^— O — CH .^
se X for um álcool, este não reagirá com sódio metálico.
X pode ser uma cetona.
UFJF O tetrahidrocanabinol, principal componente da 
maconha, que causa, entre outros males, a diminuição acentua­
da do desejo sexual, apresenta a estrutura a seguir.
É correto afirmar que, em sua molécula:
está presente apenas um átomo de carbono quaternário, 
está presente um grupo funcional éster. 
está presente um grupo hidroxila, indicando a presença da 
função química álcool.
estão presentes átomos de carbono com hibridação sp. 
existe um grupo n-pentil ligado à parte aromática da ca­
deia.
Aldeído e cetona
l i l Mackenzie
H ,C — CHp— CHp
Oxidação
branda
H ,C -C H „
I
OH
,o
Oxidação
energética
OH
Os compostos A , B e C, pertencem, respectivamente, às fun­
ções orgânicas:
álcool, aldeído e ácido carboxílico. 
aldeído, cetona e éster. 
ácido carboxílico, cetona e aldeído. 
álcool, aldeído e éter. 
aldeído, cetona e álcool.
UFF As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua 
estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes conferem 
propriedades físicas e químicas características.
Na estrutura representada, os grupos funcionais presentes são; 
; éter, cetona e alqueno. 
alquino, ácido e álcool, 
alquino, éster e álcool, 
alqueno, álcool e ácido, 
alqueno, álcool e éster.
I-Fatec Na indústria de alimentos, sua aplicação mais im­
portante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de semen­
tes, como soja, amendoim e girassol. A temperatura ambiente, 
é um líquido que apresenta odor agradável, e muito utilizado 
como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Trata-se da ceto­
na mais simples.
O nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita 
pelo texto acima são, respectivamente: 
butanal e C^ Hj^ O 
butanona e C^H^OH 
etanona e C2H4O 
propanal e CjHgO 
propanona e CjH^O
FGV O gengibre é uma planta da família das zingiberá- 
ceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor 
ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona.
CH,
Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgâ­
nicas:
álcool, éter e éster. 
álcool, éster e fenol. 
álcool, cetona e éter.
Ácido carboxílico e éster
cetona, éter e fenol. 
cetona, éster e fenol.
PUC-SP Sobre os compostos butano, 1-butanol e ácido 
butanoico, foram feitas as seguintes afirmações.
I. Suas fórmulas moleculares são, respectivamente,
, C,HioOeC,H,02.
II. A solubilidade em água do butano é maior do que a do 
\ 1-butanol.
III. O ponto de ebulição do ácido butanoico é maior do que o 
'' do 1 -butanol.
IV. O ponto de fusão do butano é maior do que o ácido buta- 
nóico.
Estão corretas as afirmações:
I, lllelV . le l l l . le l l .
II e IV. 111 e IV.
QUiMrai*FRIIITEf
I tJdesc Você provavelmente já mascou um chiclete de eta- 
noato de isoamila, comeu uma gelatina de butanoato de butila 
ou um biscoito de valerato de isoamila. Esses são nomes de 
compostos químicos que dão aos produtos aroma de banana, 
abacaxi e maçã, respectivamente. Esses compostos químicos 
pertencem à função éster e são também conhecidos como fla- 
vorizantes. Além dos ésteres, outras classes de compostos tam­
bém são usadas como aromatizantes em produtos alimentares. 
Um exemplo é a vanilina, que é um produto natural extraído da 
essência da baunilha e é empregado em confeitarias (indústria 
de alimentos). A fórmula estrutural da vanilina é dada a seguir:
Figura 1
Vanilina
Figura 2
R — C
)OH
Ácido
m\0 - R
Álcool
^OR^
Éster Agua
a) Quais são as funções orgânicas presentes na vanilina? 
(figura 1)
b) Os ésteres podem ser obtidos através da reação na figura 2. 
Desenhe a estrutura do éster formado quando o ácido butanoi- 
co e etanol (álcool) reagem conforme a reação acima descrita.
c) Quantos carbonos com hibridização sp ^apresenta a estru­
tura da vanilina?
Uerj Feromônios são substâncias químicas usadas na co­
municação entre indivíduos de uma mesma espécie. A mensagem 
química tem como objetivo provocar respostas comportamentais 
relativas à agregação, colaboração na obtenção de alimentos, 
defesa, acasalamento etc. Há uma variedade de substâncias que 
exercem o papel de feromônios, como o CH3(CH2)3CH,OH (si­
nal de alerta) e o CH3CH2CO(CH2)5CH3 (preparar para a luta). 
Uma mariposa chamada Bombyx disparate segrega um feromô- 
nio sexual capaz de atrair os machos da espécie numa distância de 
até 800 metros. Tal substância apresenta, na molécula, a função 
epóxi. Um fragmento de uma molécula desse feromônio, conten­
do apenas o principal grupo funcional, pode ser representado sim- 
plificadamentecomo —CHOCH—.
a) Copie as duas fórmulas das substâncias citadas acima. Em 
cada uma delas, marque e dê o nome de uma função quí­
mica presente.
b) Escreva o nome químico da substância referente ao sinal 
de alerta.
c) Desenhe a fórmula estrutural do fragmento —CHOCH—.
UFSM As moléculas a seguir são o malation e o ácido 
2,4 D, dois pesticidas usados na agricultura. Esses contaminan- 
tes polares são muito solúveis em água, sendo arrastados para 
os rios pelas chuvas.
Malation
OCH,
O
Ácido 2,4 D
Cl ^ '^Ct
Sobre o malation e o ácido 2,4 D, pode-se afirmar que: 
possuem carbonilas. 
são éteres.
possuem ciclos aromáticos, 
são ésteres.
possuem átomos halogênios.
UFV O composto denominado Carolignana A, cuja fór­
mula está representada adiante, foi isolado no Departamento de 
Química da UFV a partir da planta Ochroma lagopus, popular­
mente conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua 
madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.
Qs grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, 
a partir da fórmula representada, são: 
fenol, éter, éster, alqueno, anidrido. 
alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona. . 
fenol, éter, éster, alqueno, álcool, 
fenol, aldeído, éster, éter, alqueno. 
amina, éter, éster, alqueno, álcool.--
Ufla Um grande número de compostos orgânicos contém 
oxigênio em sua estrutura, formando diferentes classes funcio­
nais. Alguns grupos funcionais oxigenados estão representados 
a seguir.
O
-----C— OH
O o
OH O— C
IV
Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos 
grupos 1,11, III e IV, respectivamente.
Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico.
Álcool, aldeído, cetona, éter.
Cetona, álcool, éter, aldeído.
Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter.
Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster.
3 PUC-MG A seguir estão representadas as estruturas 
de algumas substâncias presentes na canela (Cinnamomum 
zeylanicum). O principal constituinte dessa importante planta 
aromática é o cinamaldeído, um aldeído aromático insaturado
de fórmula C^H^O.
CHO
OCHo
III IV
Assinale a estrutura que corresponde ao cinamaldeído.
I. III.
II. IV.
CftM TIIlO 7 * Funções orgânicas i
CH3COOH 
CH3COCH3 'V
CH3OH
I^ UC-RS Responder à questão relacionando os compostos 
orgânicos da coluna A com suas propriedades e características, 
apresentadas na coluna B.
Coluna A
1 .
2 .
3.
4.
5. HCHO,
Coluna B
Hidrocarboneto insaturado, usado na preparação de sa­
cos plásticos.
Usado na obtenção do metanal e como combustível es­
pecial.
Apresenta grupo funcional carbonila e pode ser usado 
como solvente.
Aldeído empregado na fabricação de fórmica e outros 
materiais sintéticos.
Reage com o etanol formando etanoato de etila, ílavori- 
zante de maçã.
A numeração correta da coluna B, de cima para baixo, é; 
3 - 2 - 1 - 5 - 4 . 5 - 1 - 2 - 4 - 3 .
3 - 4 - 2 - 5 - 1 . 2 - 3 - 4 - 5 - 1 .
5 - 2 - 1 - 4 - 3 .
UFRS Assinale a alternativa que apresenta a associação 
correta entre a fórmula molecular, o nome e uma aplicação do 
respectivo composto orgânico.
CHjCOOCHjCHj - acetato de butila - aroma artificial de 
fruta.
anestésico.CH3CH3OCH2CH3 - etoxietano 
CH3CH2COCH3 - propanona ~ removedor de esmalte.> 
CHjCHjCOOH - ácido butanoico- produção de vinagre.' 
CH3CH2CH2CH2CH3 - pentano - preparação de sabão.
PUC-MG O suco de maçã contém ácido málico. Sabendo 
que o ácido málico é um ácido carboxílico, assinale a estrutura 
que pode representar a estrutura do ácido málico.
HO- CH COOH
CHpCOOH
CHpOH
COOCH,
OH
IV
I.
II.
111.
IV.
Ufla o butirato de etila, largamente utilizado na indús­
tria, é a molécula que confere sabor de abacaxi a balas, pudins, 
gelatinas, bolos e outros. Esse composto é classificado como; 
álcool. aldeído. cetona.
éster. ácido.
PUC-Rio O dimetiléter tem seu peso molecular igual a 46 
e ponto de ebulição igual a -25 °C. O álcool etílico (etanol) tem 
o mesmo peso molecular, mas um ponto de ebulição bem mais 
alto igual a 78,3 °C. Apresente a fórmula estrutural de cada um 
dos compostos e, através delas, explique a grande diferença dos 
seus pontos de ebulição.
Observação; A fórmula molecular para ambos os compostos é 
C2H,0 .
'^ UFG Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo 
dispara um mecanismo de defesa que o transforma no catecol, 
uma substância hidrossolúvel, como representado, a seguir.
,OH
O, enzima
Benzeno Catecol
a) Por que o catecol é mais solúvel em água que o benzeno?
b) Explique por que a temperatura ambiente e a 1 atm, o oxi­
gênio é gás, o benzeno é líquido e o catecol é sólido.
A(s) questão(ões) a seguir refere(m)-se a uma visita de Gabi e 
Tomás ao supermercado, com o objetivo de cumprir uma tarefa 
escolar. Convidamos você a esclarecer as dúvidas de Gabi e 
Tomás sobre a Química no supermercado.
química • FRENTi 1
Tomás portava um gravador e Gabi, uma planilha com as prin­
cipais equações químicas e algumas fórmulas estruturais.
UFSM Na seção de “frutas e verduras”, Tomás comprou es­
pinafre, alegando necessitar de vitamina E para combater a ane­
mia, enquanto Gabi preferiu frutas cítricas devido à vitamina C. 
Tomás lembrou a Gabi a necessidade de classificar essas vi­
taminas quanto à solubilidade em gorduras (lipossolúveis) e à 
solubilidade em água (hidrossolúveis), observe as estruturas.
,OH
Vitamina C
Vitamina E
Com base nessas estruturas, é correto afirmar que: 
ambas são lipossolúveis. 
ambas são hidrossolúveis.
a vitamina C é hidrossolúvel e a E é lipossolúvel. 
a vitamina C é lipossolúvel e a E é hidrossolúvel. 
ambas são insolúveis.
UFSM Na saída da seção de “frutas e verduras”, Tomás 
lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substância que conti­
vesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das 
espécies a seguir Gabi deve escolher?
CHO
Bauniiha
Canela
Uva
Hortelã
Amêndoa I
PUC-Rio O ácido oxálico, utilizado no branqueamen- 
to de têxteis e papéis, é um ácido dicarboxílico com fórmula 
HOOC-COOH e apresenta grau de ionização igual a 60% em 
meio aquoso. Industrialmente, é obtido a partir das seguintes 
reações:
400 °C 
2 H-COONa NaOOC-COONa + H,
NaOOC-COONa + H2SO4 HOOC-COOH + Na,SO,
Dentre as opções a seguir, é correto afirmar que:
segundo a nomenclatura da lupac, denomina-se esse ácido 
de ácido etanoico.
trata-se de um ácido muito fraco por ser um ácido orgânico, 
o pH da sua solução aquosa é maior do que 7. 
ele é um ácido, segundo os conceitos de Arrhenius e de 
Brõnsted-Lowry, quando dissolvido em água. 
o oxalato de sódio é um sal de caráter ácido.
i j j Unifesp Usam-se aditivos para melhorar o aspecto e a 
preservação dos alimentos industrializados. O aditivo A.l é um 
agente antimicrobiano utilizado em alimentos como suco de 
frutas cítricas. O aditivo A.V é um agente antioxidante utiliza­
do em alimentos como as margarinas.
O
A.l
a) Dê os nomes dos grupos funcionais que contêm átomos de H 
encontrados nas duas estruturas. Qual dos dois aditivos pode 
apresentar maior solubilidade num solvente apoiar? Justifique.
b) Dentre os aditivos, qual seria o mais indicado para ser utili­
zado em alimentos de baixos valores de pH? Justifique. Dê 
o nome do aditivo A.l.
|í iUFPI Amburosídeo B (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), 
cuja estrutura é dada a seguir, foi isolada de Amburana cearensís 
(imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo 
responsável pela atividade antimalárica desta.
OH
HO
o
OH
CHpOH
Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas 
presentes no Amburosídeo B.
Fenol; cetona; ácido carboxílico; álcool.
Cetona; éter; éster; álcool.
Cetona; éter; ácido carboxílico; álcool.
Fenol; éter; éster; álcool.
Fenol; cetona, éter; álcool.
UFU Um composto orgânico apresenta a seguinte fórmu­
la estrutural:
HO-
OC A P in ilO F . Funsões orgâi,tos V 9 3
Esse composto pode ser melhor classificado como um;
ácido carboxílico, em que todos os átomos de hidrogênio 
da molécula são ionizáveis.
aldeído, com um grupo hidroxila como substituinte. 
aldeído, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo 
hidroxila é ionizável.
ácido carboxílico, em que apenas o átomo de hidrogênio do 
grupo hidroxila é ionizável.
EEl UFRS Considere a tabela a seguir, que apresenta os va­
lores de pK ^e da temperatura de ebulição de três compostos.
Composto PKa ebulição (°C)
A 4,75 t .. h^. 117
B 9,89 182
C 16,00 78
Os compostos A, B e C podem ser, respectivamente: 
fenol - ácido acético - etanol. pV , ,•- ■ h
ácido acético - fenol - etanol. ^f V V , « ■■ ,
etanol - tenol - ácido acético. - > - j *
fenol -- etanol - ácido acético. 
ácido acético - etanol - fenol.
E 3 'Fuvest Dentre as estruturas a seguir, duas representam 
moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função orgâni­
ca, responsáveis pelo aroma_de certas frutas.
I» Hidrogênio
Essas estruturas são; 
AeB.
B eC.
Carbono Oxigênio
Be D. 
AeC.
Ae D.
Uerj Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se 
deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, 
glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mis­
tura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite 
a animais de faro bem-desenvolvido conseguir discriminá-la. 
Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador ela­
borou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo 
dono de um cão.
Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por: 
RCHO 
RCOOH 
RCHpH 
RCOOCH,
Puccamp A composição do azeite de oliva, calculada em 
termos de ácidos graxos'; é a seguinte.
Ácilto Fórmula % (em massa)
Láurico C ,,H 23C 0 0 H 0 -1
Mirístico C^gH^^COOH 0 - 2
Palmítico C15H31COOH 7 - 2 0
Esteárico C,,H 3,C00H 1 - 3
Oleico C„H,^COOH 5 3 - 8 6
Linoleico C^yHg^COOH 4 - 2 2
Outros - 0 - 2 2
Sobre esses ácidos graxos, foram feitas as seguintes afirma­
ções.
ç I. Quando misturados nas proporções indicadas, resultam no 
azeite de oliva.
'^11. São obtidos na hidrólis^dos {figlicerídeos do azeite de oliva.
111. Dois deles são insaturados.
Está correto o que se afirma somente em;
I. III. II e III.
II. l el l l .
UEG Os ésteres são compostos orgânicos com importan­
tes aplicações industriais. São usados como essências de frutas e 
aromatizantes na indústria alimenticia, farmacêutica e cosméti­
ca. Por exemplo, o hexanoato de etila é utilizado como essência 
de abacaxi. A estrutura química que representa essa essência é:
O
II
CH3CH2CH2CH2CH2COCH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CH3
O
II
CH3CH2CH2CH2CH2CNHCH2CH3
o
II
: CH3CH2CH2CH2CH2CCH2CH3
O
II
CH3COCH2CH2CH2CH2CH2CH3
UFSM Observe as representações moleculares: 
O O
(CH2)i4CH3 
(CH2)i6CH3
(CH2),6CH3
Gllcerídeos
O O
OCH2C30H6 OCH2C15H3.I
Cerídeos
Os glicerídeos e os cerídeos são classes de lípídeos que pos­
suem em comum o grupo funcional_____________- Nos gli­
cerídeos, o álcool que origina todos os membros da classe é o
/ M v a a > r a g n i i
_______ ; já os cerídeos podem variar tanto o
. quanto o álcool superior que forma a molécula.
Assinale a alternativa que completa corretamente as lacunas, 
álcool - propanol - ácido graxo 
éster - glicerol - ácido graxo 
éster - propanol - aldeído 
álcool - propanol - aldeído 
éter - glicerol - haleto de ácido
Ufes A piretrina é um exemplo de piretroide, uma classe 
de inseticida amplamente utilizada para fins residenciais.
Em relação a esse composto, é correto afirmar que:
é um éster saturado que pode sofrer hidrólise alcalina, 
é um ácido carboxílico que pode sofrer hidrólise alcalina, 
é um éter insaturado que pode sofrer hidrólise alcalina, 
é uma cetona saturada que pode sofrer oxidação. 
é uma cetona insaturada que pode sofrer redução.
Os ácidos graxos insaturados dos óleos presentes no 
amendoim servem de veículo para o transporte de vitamina
E, pois possuem________________ cadeias carbônicas tal e
qual a vitamina E. As cadeias carbônicas desses compostos se
_____________facilitando a mútua______________
Completa-se corretamente o texto preenchendo-se as lacunas, 
respectivamente, por:
curtas - atraem - solubilidade 
longas - atraem - oxidação 
curtas - repelem - solubilidade 
longas - atraem - solubilidade 
curtas - repelem - oxidação
Uece A melhor forma de limpar garrafões de água mine­
ral de 20 litros é começar limpando o bocal do garrafao com 
água e sabão neutro. Enxágue bem e seque com um pano limpo 
ou papel-toalha. Em seguida, faça uma nova limpeza usando 
álcool a 70 °GL. Nunca use produtos como água sanitária e 
desinfetantes, que podem causar intoxicações químicas. A esse 
respeito, marque a opção verdadeira.
Os sabões são formados por moléculas que possuem uma 
cadeia carbônica longa, contendo uma parte apoiar e uma 
parte polar.
A fórmula do álcool é CjHjOH.
A água sanitária é um produto domissanitário com eficien­
te ação bactericida, constituída de formol e amônio. 
Desinfetante causa intoxicação química devido à presença, 
de hipoclorito de sódio.
UEPG As moléculas de sabões e outros detergentes apre­
sentam grupos hidrofílicos, que têm afinidade com a água, e 
grupos hidrofóbicos, que não têm afinidade com a água. Entre 
as estruturas representadas a seguir, assinale as que apresentam 
propriedades detergentes.
Br
C16H33 — COO- Na-" 
C15H31—((^ ))
C15H3 
C12H25 —O—SOgNa"
Soma =
UFSM O mundo consome anualmente centenas de mi­
lhões de dólares em produtos de limpeza, sem contar os deter­
gentes industriais que, eventualmente, poluem nossos rios. Em 
um supermercado, existem sabões grosseiros, sabões sofistica­
dos, cremes de barbear, todos esses produtos possuem essen­
cialmente o mesmo fundamento: a ação detergente.
Nesses materiais, o composto ativo é um sal cujo ânion possui 
uma cadeia carbônica muito longa, com característica: 
hidrófila. 
catiônica. 
hidrófoba. 
anfótera. 
hidrossolúvel.
UFPE Os detergentes comerciais são misturas de diver­
sos ingredientes. O componente mais importante é o chamado 
tensoativo ou surfactante que consiste de longas moléculas or­
gânicas com um grupo polar em uma das pontas. Um exemplo 
de um tensoativo seria:
SO,“
Sobre esses compostos, podemos dizer que: 
são moléculas polares.
são bases de Lewis bastante fortes, que reagem com gor­
duras formando sabões solúveis em água. 
são capazes de solubilizar gorduras em água, porque a lon­
ga cadeia carbônica interage com as moléculas de gordura, 
enquanto a ponta polar interage com as moléculas de água. 
são bases de Bronsted fortes, que desprotonam as molécu­
las de gordura, tomando-as carregadas e solúveis em água. 
ao se misturarem com a água, as longas cadeias carbô­
nicas do tensoativo formam uma mistura menos polar e, 
portanto, mais capaz de dissolver substâncias apoiares.
UFRJ Um dos isômeros do álcool fenil-etílico é um álcool 
primário muito empregado em formulações de perfumes. Esse 
composto possui aroma de rosas, ocorrendo nos óleos voláteis 
da rosa, da flor de laranjeira e de outras flores. Industrialmente, 
pode ser obtido a partir do óxido de etileno.
CM PiniLO 7 • Funções otfânices
o Oxido de etileno
Escreva a fórmula em bastão e nomenclatura do isômero do 
óxido de etileno que apresenta grupamento carbonila.
Amínas
PUC-MG Compostos derivados do NH3 pela substituição 
de um ou mais hidrogênios por radicais alquila ou arila são da 
seguinte função orgânica:
nitrocompostos ésteres
amidas aminas
Fatec As três substâncias indicadas a seguir são usadas 
em remédios para gripe, devido a sua ação como descongestio­
nantes nasais;
Essas três substâncias apresentam em comum, em suas estrutu­
ras, o grupo funcional:benzeno. 
fenol. 
álcool, 
amida. 
amina.
ES
íiITA Assinale a alternativa errada relativa à comparação 
do ponto de ebulição de algumas substâncias orgânicas.
A etilamina tem ponto de ebulição maior que o do éter metílico. 
O n-butanol tem ponto de ebulição maior que o do n-pentano. 
O éter metílico tem ponto de ebulição maior que o do etanol. 
O etanol tem ponto de ebulição maior que o do etanal. •
O butanol tem ponto de ebulição maior que o do éter etílico.
ITA A estrutura molecular da morfina está representada 
adiante. Assinale a opção que apresenta dois dos grupos fun­
cionais presentes nessa substância.
OH
Álcool e éster.
Amina e éter.
Álcool e cetona.
Ácido carboxílico e amina.
Amida e éster.
ÜJ ijFSCar A epinefrina (adrenalina), fórmula estrutural re­
presentada na figura a seguir, é uma substância que aumenta a 
pressão sanguínea e força a contração cardíaca e a pulsação. E 
o agente químico secretado pelo organismo em momentos de 
tensão. Pode ser administrada em casos de asma brônquica para 
abrir os canais dos pulmões.
HO
CH-
OH
-CH, -NH
CH,
As funções orgânicas presentes na epinefrina são: 
álcool, amida e fenol. 
álcool, aldeído e amina. 
amina, cetona e fenol. 
álcool, amina e fenol. 
álcool, aldeído e amida.
Unesp Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial de:
a) uma cetona, de cadeia carbônica ramificada saturada, com 
o total de 7 átomos de carbono.
b) um aminoácido, com 4 átomos de carbono.
FGV Nos Jogos Olímpicos de Pequim, os organizadores 
fizeram uso de exames antidoping bastante sofisticados, para 
detecção de uma quantidade variada de substâncias químicas de 
uso proibido. Dentre essas substâncias, encontra-se a furosemida,
química • rRENn i
Assinale a alternativa que apresenta os termos que completam
corretamente a frase.
hidrocarboneto; -NH2; carbonila 
hidrocarboneto; -NH^; hidroxila 
hidrocarboneto; -CONH,; hidroxila 
fenol; -NHji carbonila 
fenol; -CONH,; hidroxila
Puccamp Duas doenças não infecciosas que preocupam o 
homem moderno são a diabetes e o mal de Alzheimer. 
Enquanto a cura de diabetes está sendo pesquisada através da 
engenharia genética, testes de laboratório utilizando a melatoni- 
na indicaram bons resultados para controlar o mal de Alzheimer. 
A fórmula estrutural da melatonina é:
H
H
Analisando-a, um estudante afirmou que, na molécula da me­
latonina:
I. há 11 carbonos e 12 hidrogênios, além de outros elementos.
II. identifica-se pelo menos um anel aromático.
III. identifica-se um grupo funcional amida.
IV. identifica-se um grupo funcional éter.
V. identifica-se um grupo funcional amina cíclica.
Todas essas afirmações são corretas, exceto:
I. III. V.
II. IV.
I UFSCar O aspartame, estrutura representada a seguir, é 
uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quan­
tidades dessa substância são suficientes para causar a doçura 
aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes 
mais doce do que a sacarose.
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante 
são, apenas:
éter, amida, amina e cetona.
éter, amida, amina e ácido carboxílico.
aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
éster, amida, amina e cetona.
éster, amida, amina e ácido carboxílico.
UFRN O adoçante aspartame, substituto do açúcar nos 
alimentos dietéticos, apresenta uma molécula mais complexa 
que a da sacarose, mostrando maior variedade de grupos fun­
cionais. Essa variedade é comprovada pela estrutura a seguir:
-c—CH— NHo
I II 1
COOCH3 O CH2COOH 
Aspartame
Na cadeia lateral do anel aromático, além das funções éster e 
ácido carboxílico, também se observam:
amida e amina. amina e peptídeo.
amina e cetona. amida e aminoácido.
r puc-sp Considere na resolução deste exercício que cada 
1 g de carboidrato ou de dipeptídeo metabolizado fornece 4 
kcal de energia. O aspartame é um adoçante sintético (edulco- 
rante artificial) muito utilizado atualmente por pessoas diabé­
ticas e por aqueles que desejam ter uma dieta menos calórica. 
A fórmula estrutural do aspartame está representada a seguir.
O 
II
HgN — C H - C - N H - H C C - O , 
I ■
CHj CH,
Sobre o aspartame e o seu uso como adoçante, foram feitas
algumas afirmações.
I. O aspartame apresenta as funções amina, amida e ácido 
carboxílico.
II. O aspartame é praticamente insolúvel em etanol.
III. O aspartame não é metabolizado pelo organismo e, por 
isso, as dietas que substituem o açúcar pelo aspartame são 
menos caloríficas.
IV. Uma certa massa de aspartame fornece muito menos ener­
gia do que a mesma massa de açúcar.
V. O poder edulcorante do aspartame é muito maior do que o 
açúcar. Então, para o mesmo efeito, utiliza-se uma quan­
tidade muito menor de aspartame, reduzindo-se o poder 
calorífico da dieta.
Estão corretas apenas as afirmações:
l ie IV. I, líIelV .
I, IleV. III eV.
leV .
Uerj O principal componente do medicamento Xenical, 
para controle da obesidade, possui a fórmula estrutural conden­
sada conforme se representa a seguir.
CH3
I
H
I
C H ,- C H - C H ,- C H - N - C
,0
\ H
CH,
c=o
I
0 o -
1 I 
(CH2)io-C H -C H 2-CH-
I
-CH-(CH2)s- CH3
Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, 
um grupo funcional característico da seguinte função orgânica: 
éter. amina.
éster. cetona.
CAPÍTULO 7 • Funções orgâniois i
UFPI O viagra, o principal agente oral contra impotên­
cia sexual masculina, é um sal de ácido cítrico e sildenafila, a 
substância mostrada a seguir. Escolha a opção que contém três 
funções orgânicas presentes na sildenafila.
N
I
CH3
Cetona; éter; amina.
Cetona; hidrocarboneto; amida.
Fenol; éster; amina.
Álcool; amina; amida.
Éter; amina; amida.
NFSCar A morfina é um alcalóide que constitui 10% da 
composição Química do ópio, responsável pelos efeitos narcó­
ticos dessa droga. A morfina é eficaz contra dores muito fortes, 
utilizada em pacientes com doenças terminais muito dolorosas.
Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da mor­
fina são;
álcool, amida e éster. 
álcool, amida e éter. 
álcool, aldeído e fenol. 
amina, éter e fenol. 
amina, aldeído e amida.
UFRN Em pacientes com suspeita de dengue, não é reco­
mendada a utilização de antitérmicos e analgésicos à base de 
ácido acetil salicílico (aspirina), por causar aumento do risco de 
hemorragia. Um medicamento substituto é o paracetamol, um 
composto polifuncional, cuja fórmula é:
HO N H -
0
II
-c- -C H ,
Nessa estrutura, podem-se identificar os grupos funcionais: 
álcool e amida. 
fenol, amina e cetona. 
álcool, amina e cetona. 
fenol e amida.
ITA A 15° C e 1 atm, borbulham-se quantidades iguais de 
cloridreto de hidrogênio, nos solventes relacionados a
seguir.
I. Etilamina
II. Dietilamina
III. «-Hexano
IV. Água pura
Assinale a alternativa que contém a ordem decrescente correta 
de^condutividade elétrica das soluções formadas.
í,n,liieiv.”
II, III, IV e l;-^
II, IV, le l l l .
III, IV, I le l .
IV, 1, II e III.
UFMG O paracetamol, empregado na fabricação de anti­
térmicos e analgésicos, tem esta estrutura:
O
É incorreto afirmar que, entre os grupamentos moleculares pre­
sentes nessa estrutura, inclui-se o grupo: 
amino. 
carbonila. 
hidroxila. 
metila.
UFSM Os vegetais verdes, componentes das biotas, pos­
suem, em suas estruturas, moléculas de clorofila.
Clorofila
CH,
Observe a representação da clorofila e assinale a alternativa 
que contém o(s) grupo(s) funcional(is) oxigenado(s) que a 
compõe(m).
Cetona. Cetona e ésteres.
Éster. Ésteres e amidas.
Amidas.
Udesc O desenvolvimento das técnicas de síntese, em 
química orgânica, proporcionou a descoberta de muitas drogas 
com atividades terapêuticas. A estrutura a seguir representa as 
moléculas do antibiótico tetraciclina.
HoC /CH3
,NH,
a) Transcreva aestrutura apresentada e circule as funções or­
gânicas, identificando-as.
b) Indique o(s) anel(éis) aromático(s) presente(s) no composto.
c) Qual a hibridização do carbono pertencente à função amida?
Unicamp A Química está presente em toda atividade hu­
mana, mesmo quando não damos a devida atenção a isso... Esta 
história narra um episódio no qual está envolvido ura casal de 
policiais técnicos, nossos heróis, famosos pela sagacidade, o 
casal Mitta: Dina Mitta, mais conhecida como “Estrondosa” e 
Omar Mitta, vulgo “Rango”. A narrativa que se segue é ficção. 
Qualquer semelhança com a realidade é pura coincidência.
Seis horas da manhã. A noite fora chuvosa. Tremenda tempes­
tade abatera-se sobre a cidade. O telefone toca e Estrondosa 
atende, sonolenta. É um chamado para averiguarem um incên­
dio ocorrido numa indústria farmacêutica. Rango abre os olhos 
preguiçosamente, resmunga e pega um descongestionante na­
sal, porque acordou resfriado.
— Esse não! - grita Estrondosa. — Já cansei de dizer que esse 
descongestionante contém fenilpropanolamina, substância proi­
bida por aumentar o risco de derrame! Use o soro fisiológico!
a) Escreva a representação química e o nome de uma função 
orgânica existente na fenilpropanolamina.
b) Escreva o nome químico e a fórmula da substância iônica 
dissolvida no soro fisiológico.
Uerj Nos motores de combustão interna, o sulfeto de hi­
drogênio, presente em combustíveis, é convertido no poluente 
atmosférico óxido de enxofre IV, como mostra sua equação de 
combustão a seguir.
^ 2 (^g) 2 ®2(g) '
o sulfeto de hidrogênio é extraído dos combustíveis por um 
solvente que possui baixa polaridade molecular e natureza áci- 
do-básica oposta à sua.
Um tipo de solvente que apresenta as características necessá­
rias para a extração do sulfeto de hidrogênio é; 
amina. 
óxido ácido, 
base inorgânica forte, 
ácido inorgânico fraco.
Uerj Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são 
causadas por um arbovíms da família Flaviridae.
São conhecidos quatro tipos de vírus da dengue, denominados 
DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os três primeiros já produzi­
ram epidemias no Brasil.
A doença, transmitida ao homem pela picada da fêmea infecta­
da do mosquito Aedes aegypti, não tem tratamento específico, 
mas os medicamentos frequentemente usados contra febre e 
dor devem ser prescritos com cautela. Na tabela a seguir, são 
apresentadas informações sobre dois medicamentos:
Mectomento j Fórmula estrutural molar (g- moT’)
H
Paracetamol 151
Ácido
acetiisalicílico C r V 180
Na estrutura do paracetamol, está presente a seguinte função da 
química orgânica: 
éter. 
amida. 
cetona. 
aldeído.
UEL Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois 
bem, a substância responsável pela sensação picante na língua 
é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula es­
trutural está representada a seguir.
O— CH3
OH
Os grapos funcionais característicos na capsaicina são: 
cetona, álcool e amina. 
ácido carboxílico, amina e cetona. 
amida, éter e fenol. 
cetona, amida, éster e fenol. 
cetona, amina, éter e fenol.
g i a u f c a forma totalmente ionizada do EDTA, um seques- 
trante de metais, encontra-se representada a seguir.
é bastante solúvel em hexano. 
apresenta quatro grupos carboxilatos. 
possui vinte pares de elétrons não ligantes. 
sequestra metais por interações íon-dipolo induzido, 
é um sequestrante mais eficiente de Ca”” em pH ácido.
Isomería
ísS Í^Í
CAPITULO
FRENTE 1
A Química está presente em diversos aspectos do nosso cotidiano, desde a 
combustão que movimenta nossos meios de transporte, até a digestão dos 
alimentos primordiais à nossa nutrição. Por isso, faz-se muito importante conhecer 
ao máximo os processos químicos que impactam diretamente em nossa vida, 
como a ingestão de gorduras boas e ruins (gorduras trans). As aparências muitas 
vezes enganam e saber como determinados tipos de alimento influenciam nossa 
qualidade de vida é uma tarefa primordial para viver bem.
JACEK CHABRASZEWSKI/DREAMSTIME.COM
JASMIN MERDAN/123RF.COM
química • FRENTE 1
Introdufão
0 termo isomeria é derivado do grego e significa partes 
iguais {isos = igual; mero = parte).
Isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula 
molecular, mas diferem no arranjo dos átomos na estrutura das 
moléculas, ou seja, substâncias diferentes, mas com a mesma 
fórmula molecular.
O fenômeno de isomeria não é exclusividade de compostos 
orgânicos, mas é em Química Orgânica que se estuda isomeria, 
já que o fenômeno é extremamente comum em compostos or­
gânicos.
O número de isômeros cresce rapidamente com o número 
de átomos de carbono, por exemplo, observe o aumento expo- 
nencial do número de isômeros dos alcanos de 1 a 12 átomos 
de carbono:
Exercício resolvido
Fig. 1 Número de isômeros de alcanos x número de carbonos.
Para um alcano de fórmula molecular C3QH42, o número 
teórico possível de isômeros é de 4.111.846.763.
Mesmo moléculas pequenas com apenas dois átomos de 
carbono podem apresentar isomeria.
Observe a tabela a seguir sobre duas substâncias diferentes:
; Fórmula 
estrutural H3C— CH2— OH H3C— 0— CH3
Nome etanol(álcool etílico)
metoximetano 
(éter dimetílico)
Estado físico 
a25°C líquido gasoso
; Temperatura 
de ebulição 78 °C - 23,6 °C
Função orgânica álcool éter
Fórmula
molecular CgHgO C2H3O
Tab. 1 Comparação entre etanol e éter dimetílico.
As duas substâncias descritas na tabela anterior são clara­
mente diferentes. No entanto, suas fórmulas moleculares são 
exatamente iguais, ou seja, são formadas pelos mesmos tipos e 
quantidades de átomos. A este fenômeno atribui-se o nome de 
“isomeria”, e ao par de substâncias, “isômeros”.
Estão representados a seguir quatro esteroides:
Quais dentre eles são isômeros? Explique.
Resolução:
Isômeros são substâncias diferentes que possuem a mesma fór­
mula molecular, portanto, basta verificar que par das substân­
cias apresentadas possui a mesma fórmula molecular. 
Colesterol:
Estradiol: CjfiÍ2 f i 2 
Trembolona: CjgIÍ2 2 ^ 2 
Estrona: CjgH2 2 ^ 2
Dessa forma, os isômeros são a trembolona e a estrona.
Este exercido pode ser resolvido de uma maneira mais rápida 
verificando se o número de carbonos e oxigênio é o mesmo; 
caso seja, não há necessidade de se contarem hidrogênios, bas­
ta verificar se o número de anéis e insaturações é igual.
_____________________________________________ /
Isomeria plana ou constitucional
Na isomeria plana, os isômeros diferem na conectividade 
dos átomos que formam as moléculas isômeras. Os isômeros 
podem ser facilmente diferenciados pela observação de suas 
fórmulas planas.
São cinco as isomerias planas, nomeadas de acordo com a 
sua principal diferença:
• isomeria de função ou funcional;
• isomeria dinâmica ou tautomeria;
• isomeria de cadeia ou de núcleo;
• Isomeria de posição;
• isomeria de compensação ou metameria.
isomeria de função ou funcional
Isômeros de função são compostos que possuem a mesma fór­
mula molecular, mas diferem na função química à qual pertencem. 
Os casos mais comuns de isomeria de função ocorrem entre:
Éter e álcool
Butan-1-ol 
(álcool n-butíHco)
Cetonas e aldeídos
o
Propanona
(acetona)
C,H,0
Esteres e ácidos carboxílícos
Propanal
(aldeído propiônico)
Exercício resolvido
É possível encontrar isomeria de função quando se com­
param:
alcoóis com éteres, 
alcenos com alcinos, 
alcinos com alcoóis. 
alcanos com alcenos. 
alcoóis com aminas.
Ácido hexanoico 
(ácido caproico)
Butanoato de etila 
(butirato de etila)
No entanto, deve-se manter em mente que, apesar de es­
ses casos serem os mais comuns, a isomeria de função não é 
restrita a eles. É possível um álcool ser isômero de cetona, 
assim como uma cetona pode ser isômera de um éster. Bas­
ta que tenham a mesmafórmula molecular e possuam pelo 
menos uma função diferente para serem classificados como 
isômeros funcionais.
Exemplo 1
Pentan-2,4-diona
(acetilacetona)
§-pentanolaotona
(Ô-valerolactona)
CsHsOg
C H jO H
1
H — C — O H 0 = 0
1
H O — C — H H O — C — H
1
H — C — O H H — C — O H
1
H — C — O H H — C — O H
1
CHgOH CHgOH
Glicose Frutose
/^TEMÇÃO!
Os hidrocarbonetos não apresentam isomeria de função. 
Compostos pertencentes ò função hidrocarboneto são fo r­
mados exclusiva mente por hidrogênio e carbono. Para ser 
um isômero, o composto deve possuir a mesma fórmula 
molecular, portanto, qualquer isômero de um hidrocarbo­
neto será também um hidrocarboneto.
Resolução:
Alternativa A
E comum encontrarmos isomeria entre alcoóis e éteres, pois 
ambos possuem oxigênio na estrutura, além de carbono e hi­
drogênio. Por exemplo, se tanto o álcool e o éter forem mono- 
funcionais, de cadeia aberta e saturada, possuirão a mesma 
fórmula geral: C f l 2 „+2 ^-
Nas alternativas B, C e D, existem hidrocarbonetos que não 
apresentam isomeria de função. Já a alternativa E é incorreta, 
pois, para um álcool ser isômero de uma amina, seria neces­
sário que tivesse nitrogênio em sua estrutura, portanto, seria 
uma amina (ou amida) também.
Isomeria dinâmica ou tautomeria
É um caso especial de isomeria de função em que os isôme­
ros coexistem em um equilíbrio dinâmico. Geralmente o equi­
líbrio é muito deslocado no sentido do composto carbonílico.
Esse tipo de isomeria pode ocorrer em qualquer composto 
carbonílico que possuir hidrogênio no átomo vizinho à carbo- 
nila. O hidrogênio do átomo vizinho se ligará ao oxigênio, e 
a ligação dupla passará a ser entre o carbono da carbonila e o 
átomo vizinho:
O H
-C — A ----
0 —H
1
-C = A-
Os casos mais comuns desse tipo de isomeria ocorrem nos 
equilíbrios aldoenólico, cetoenólico e amidahidroxiimina.
Equilíbrio
aldoenólico
Genérico
cetoenólico
amida-hidroxiimina
O H
II I
H—C—0-
O—H
I
H—C=C----
I ° V
— c— c— c-
I o— HI I
-c— c=c-
I ° 1^
-o— C— N-
O—H
Tab. 2 Isomeria dinâmica ou tautomeria.
Exemplo 2
O
I!
H — C — CHj -
propanal
(aldeído)
-CHo
OH
I
— C = C H -C H 3
prop-1-en-1-ol
(enol)
(III) R-
^7
O
C — R7
“O
Exemplo 3
o
-CHj —
propanona
(celona)
Exemplo 4
O
HgC— C — NHj —
etanamida
(amida)
OH
I
I3C— C = CH2
prop-1 -en-2-ol 
(enol)
OH
I
H3C — C = NH
1-hidroxi-etanimina
(hidroxi-imina)
Nesse tipo de equilíbrio, podemos considerar que 0 par de 
elétrons está sendo disputado por dois átomos; como o oxigê­
nio é sempre mais eletronegativo que o átomo vizinho à carbo- 
nila, o equilíbrio é deslocado para o lado da carbonila.
A concentração do enol presente em uma cetona ou aldeído é 
menor que 0,01 % e um pouco maior nas amidas em função de uma 
maior eletronegatividade do nitrogênio em relação ao carbono.
/ \ tENÇÃ0!
N o s á c id o s c o rb o x ílic o s , p o d e m o s c o n s id e r a r q u e existe u m 
e q u il íb r io s e m e lh a n te a o d a ta u to m e ria . O p a r d e e lé tro n s 
s e rá d is p u t a d o p o r d o is o x ig ê n io s , a s s im te re m o s 5 0 % d e 
c a d a e s p é c ie e m e q u il íb r io (I):
(I) R-
O ,0 — H
O — H
7
O
50% 50%
N o e n ta n to , o b s e rv e q u e n e s s e c a s o n ã o p o d e m o s c o n s i­
d e r a r u m c a s o d e t a u t o m e ria , p o is o s c o m p o sto s n ã o s ã o 
is ò m e ro s , m a s id ê n tic o s .
O m e c a n is m o p e lo q u a l o h id r o g ê n io tro c a d e o x ig ê n io é 
e x p lic a d o p e la fo r m a ç ã o d e d ím e ro s e n tre a s m o lé c u la s d e 
u m á c id o (a s se ta s c u rv a s re p re se n ta m o m o v im e n to d e um 
p a r d e e lé tro n s (II)):
(II)
7
O — H"
7
O.....H — O
N ã o c o n fu n d a e sse e q u il íb r io c o m a r e s s o n â n c ia d o â n io n 
c a r b o x ila to . N a r e s s o n â n c ia , a p e n a s o s e lé tro n s p o s s u e m 
" m o b ilid a d e " , o s á to m o s n ã o m u d a m s u a c o n e c t iv id a d e 
c o m o a c o n te c e n o e q u il íb r io ilu s tra d o a s e g u ir (III).
Isomeria de cadeia ou de núcleo
Os isòmeros de cadeia pertencem obrigatoriamente à mes­
ma função (senão seriam isòmeros de função ou tautômeros), 
mas diferem no tipo de cadeia carbônica que possuem.
As cadeias carbônicas podem ser classificadas de acordo 
com os critérios estudados no capítulo 5, ou seja, aberta ou fe­
chada, normal ou ramificada, homogênea ou heterogênea, satu­
rada ou insaturada. Na isomeria de cadeia, os isòmeros diferem 
em uma ou mais dessas classificações.
Exemplo 5
pent-1-eno ciclopentano
(cadeia aberta e insaturada) (cadeia techada e saturada)
Exemplo 6
hexan-3-ol 
(cadeia normal)
4-metilpentan-2-ol 
(cadeia ramificada)
C6H14O
Exemplo 7
NH2
I
H3C— CH — CH3
isopropilamina 
(cadeia homogênea)
H3C — CHg— NH — CH,
etilmetilamina 
(cadeia heterogênea)
CgHgN
Exemplo 8
1 -vinilciclo-hexa-1,4-dieno 
(cadeia alioíclioa)
etiibenzeno 
(cadeia aromática)
CsHio
Cadeias ramificadas com diferentes tipos de ramificações, 
cadeias insaturádas com diferentes tipos de insaturações e ca­
deias cíclicas com diferentes tipos de ciclos também são classi­
ficadas como isomeria de cadeia.
Exemplo 9
.OH
2,3-dimetilpentan-1-ol 2-etilpentan-1-ol
(cadeia ramificada dois grupos metii) (cadeia ramificada um grupos etii)
CyHieO
Exemplo 10
HgC — CH = CH — CH = CHg 
penta-1,3-dieno
(cadeia insaturada duas duplas)
H3C — CHg— CHj— C = CH 
pent-1-ino
(cadeia insaturada uma tripla)
CsH«
Exemplo 11
biciclo [3.3.0] octano 
(cadeia bicíclica)
biciclo [2.2.2] octano 
(cadeia trioíclica)
isomeria de posifão
Os isômeros pertencem à mesma função e possuem a mes­
ma cadeia carbônica, mas diferem na posição do grupo funcio­
nal, insaturações e/ou ramificações.
Exemplo 12
o
pentan-2-ona pentan-3'Ona
C5H10O
Exemplo 13
. CHo
1 -metilciclo-hexa-1,4-dieno
• CHs
1 -metilciclo-hexa-1,3-dieno
Exemplo 14
CH,
1,2-dimetilbenzeno
(o-xileno)
H,C
1,4-dimetilbenzeno
(p-xileno)
CfjH,
Observe que isômeros de posição possuem sempre o mes­
mo nome. Como a nomenclatura é baseada na cadeia carbônica 
e na função, os nomes dos isômeros de posição serão sempre 
os mesmos, variando apenas os números que indicam a posição 
dos grupos funcionais, insaturações e/ou ramificações.
Isomeria de compensafão ou metameria
É um caso especial de isomeria de posição em que os isômeros 
diferem na posição do heteroátomo. Comparando dois isômeros 
de compensação, pode-se observar que o heteroátomo irá aparecer 
em posições diferentes em cada uma das cadeias carbônicas.
Exemplo 15
H3C— CHj— O — CHj— CHg 
etoxietano
-CHj— CH3 
1 -metoxipropano
C4H,oO
Exemplo 16
butanoato de etila etanoato de butila
CgHi202
{xe rtíd o resolvido
PUC Entre os pares de substâncias a seguir:
I. 1-butanol e 2-butanol
II. 2-penteno e 2-metiI-2-buteno
I I I . propanona e propanal
IV. acetato de etila e metanoato de metila 
escolha aquele que representa isômeros de:
a) posição;
b) função;
c) cadeia.
Resolução;
1. 1-butanol e 2-butanol diferem na posição do grupo funcio­
nal: isômeros de posição.
OH
(m-xileno)
ô t f í M ia • F K i n i I
II. 2-penteno e 2-metil-2-buteno diferem no tipo de cadeia 
(normal e ramificada): isômeros de cadeia.
III. propanona e propanal diferem na função: isômeros de Junção. 
O
,o
IK acetato de etila e metanoato de metila diferem na posição 
do heteroátomo: isômeros de compensação.
O O
H3C— C— O— CHs 
Portanto, a) I; b) III e c) II.
H- -C— O— CH^ —CHs
Isomería espacial ou estereoísomería
Isômeros espaciais ou estereoisômeros são isômeros que 
possuem a mesma conectividade entre os átomos, mas diferem 
na disposição espacial dos átomos na molécula.
A diferença entre os isômeros só pode ser percebida anali­
sando-se a geometria das moléculas. Fórmulas estruturais pla­
nas nem sempre são suficientes para se notar a diferença entre 
os isômeros.
Existem dois tipos principais de isomeria espacial, a iso- 
raeria geométrica e a isomeria óptica.
Isomerif geométrico
Compare as fórmulas estruturais a seguir;
H H H Cl
H — C — C — H
! I
Cl Cl
H— C — C — H
Cl H
Você é capaz de dizer se as fórmulas desenhadas represen­
tam a mesma substância?
Redesenhando essas estruturas utilizando o modelo em 
perspectiva tem-se;
V
H H
I I
H— C— C— H
I I
Cl Cl
\ /V
Cl H
I I
-C— C— H
I I
H Cl
Apesar de não ser tão fácil a análise dessas estruturas, é possí­
vel observar que se trata da mesma substância, basta projetar a fór­
mula espacial no plano após rotação da ligação entre os carbonos.
Quando dois carbonos estão unidos por uma ligação dupla, 
temos cada carbono fazendo três ligações (sigma) e uma liga­
ção n (pi) formada por orbitais p paralelos e perpendiculares ao 
plano das ligações a (sigma).
Para que um carbono da dupla possa girar independente­
mente do outro, teríamos de romper a ligação n entre eles.
Observe como seria a estrutura do 1,2-dicloroeteno. Para 
transformar a estratura 1 na estrutura 2 , teria de ocorrer uma 
reação química (quebra de ligação química). Pode-se assumir, 
a partir disso, que são substâncias diferentes.
Estrutura 1 Estrutura 2
H H H S\ / \ /C =C C = C
/ \ / \Cl Cl Cl f
c/s-1,2-dicloroeteno 
TE = 6 0 “C
densidade = 1,284 g/cm^ 
frasco de 10 g U$ 52,75 
(preço Aldrich®)
H
trans-1,2-dicloroeteno 
TE = 4 8 “C
densidade = 1,2 57 g/cm^ 
frasco de 10 g U$ 14,80 
(preço Aldrich®)
Condições para isomeria geométrica
As condições necessárias para que ocorra isomeria geomé­
trica são;
• os carbonos envolvidos na isomeria devem possuir dois li- 
gantes diferentes cada um;
• os carbonos envolvidos não podem girar independente­
mente um do outro.
Alcenos que possuem ligantes diferentes nos carbonos da 
ligação dupla satisfazem essas condições;
A X
\ /c = c
/ \
B Y
A ííB eX ítY
Exemplo 17
H X
\ /^C —
H CHs— CH3
c/s-pent-2-eno
Exemplo 18
HjC^ ^CHj—CH3
/
H H
c/s-pent-2-eno
Quando grupos iguais estão do mesmo lado, utilizamos o 
prefixo cis precedendo o nome do composto, e o prefixo trans, 
quando grupos iguais estiverem de lados opostos.
Dois isômeros geométricos poderão também ser chamados 
de diasteroisômeros, que significa isômeros espaciais que 
não são imagem um do outro no espelho.
Ciclanos que possuam ligantes diferentes em quaisquer 
dos carbonos do ciclo também satisfazem essas condições:
De maneira semelhante a ligação dupla, o giro do carbono 
envolvido na isomeria não é possível sem que ocorra quebra de 
ligações químicas. Assim, as estruturas a seguir representam 
compostos diferentes.
H H
c/s-1,2-dimetilciclopentano
H CH3
trans-1,2-dimetilciclopentano
WTIftOS • isomeri
0 (s) que apresenta(m) isomeria geométrica ou cis-trans é(são); 
I, II, III e IV. 
apenas III. 
apenas I e II. 
apenas II e III. 
apenas II e IV.
Resolução:
Alternativa E
I H H
1 Ligantes \ /
J , c = c ^
CH,
iguais
H
HH H C i
II. ^C = C
a Ci H
H
\
C l
III. Ligantesiguais
H .C H
'^C=C^/ \L H3 C CH3
Moléculas cíclicas com ligações duplas no anel também 
satisfazem as condições para apresentar a isomeria geométrica.
Na molécula do ciclo-hexeno, por exemplo, os dois carbo­
nos da ligação dupla possuem ligantes diferentes e não podem 
girar independentemente um do outro; dessa forma satisfazem 
as condições para isomeria geométrica.
ciclo-hexeno
No entanto, por uma questão estérica é impossível cons­
truir 0 isômero trans do ciclo-hexeno, assim não existe isome­
ria geométrica para esse caso.
No caso de moléculas cíclicas com oito ou mais carbonos 
no anel, a isomeria geométrica torna-se possível. Por exemplo, 
existem duas estruturas para 0 ciclodeceno:
c/s-ciclodeceno frans-ciclodeceno
Exercício resolvido
As fórmulas de quatro compostos orgânicos são:
I . H 2C = C H C H 3
I I . « H C = C H «
I I I . (H jQ ^ H C - C H ,
IV. H2C-
,cçm
-CCffl
Isomeria óptico
Isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial (estereoiso- 
meria) que ocorre em moléculas assimétricas em que os isôme­
ros diferem no desvio da luz polarizada.
O conceito de isomeria óptica toma-se bastante complexo 
para quem desconhece os conceitos de assimetria molecular e 
luz polarizada. Portanto, iniciaremos nossos estudos por esses 
dois conceitos.
Moléculas simétricas e assimétricas
o fenômeno de simetria e assimetria rodeia o mundo em 
que vivemos, mas nem sempre é evidente. Alguns objetos 
são claramente simétricos, já em outros a simetria não é tão 
visível.
Um objeto é simétrico quando possui plano de simetria, 
ou seja, pode ser dividido em duas partes iguais. São muitos os 
exemplos de objetos simétricos, veja alguns a seguir.
• Uma esfera possui infinitos planos de simetria. Qualquer 
plano que divida a esfera passando pelo centro será um pla­
no de simetria.
«lUÍlNICA • FRENTE 1
Um cadeado comum é menos simétrico que a esfera, pos­
sui apenas dois planos de simetria.
Uma cadeira comum, como na figura que segue, possui 
apenas um plano de simetria.
Um objeto assimétrico não possui plano de simetria. Se 
não existir um plano possível que divida um objeto em duas 
partes iguais ele será classificado como assimétrico. A seguir 
alguns exemplos de objetos assimétricos.
A principal diferença entre objetos simétricos e assimétri­
cos é o fato de que a imagem no espelho de um objeto simétrico 
é igual a ele mesmo. No entanto, a imagem no espelho de um 
objeto assimétrico é diferente (invertida) dele mesmo.
Simétricas
Assimétricas
BOMBEIRO ORBBMOa
Observe que a letra “R” fica invertida no espelho, mas a 
letra “A”, por ser simétrica, tem a mesma imagem no espelho.
Esse fenômeno ocorre também com moléculas, ou seja, 
existem moléculas que são simétricas e moléculas que são as­
simétricas.
Quando uma molécula for simétrica, sua imagem no es­
pelho será igual a ela, mas, se a molécula for assimétrica, sua 
imagem no espelho será uma molécula diferente, aí entra o con­
ceito de isomeria, pois existirão duas moléculas diferentes, mas 
com a mesma fónnula molecular.
Carbono quiral
o caso mais comum de moléculas assimétricas acontece 
quando elas possuem carbonos quirais. Carbono quiral é um 
carbono que possui quatro ligantes diferentes.
Considere as moléculas a seguir, com quatro, três e dois li­
gantes iguais no carbono. Nesses três casos, existe um ou mais 
planos de simetria, portanto, as imagens no espelho desses car­
bonos serão iguais às moléculas:
f AiWnH A ft • t cn rnA rin V 1OQ iV M r l I l f l i V O O Uil ic llU |
Vamos nos certificar do que acabamos de dizer, comparan­
do um desses casos com suas imagens especulares:
Quando os quatro ligantes do carbono forem diferentes entre 
si, o carbono será assimétrico ou quiral e a molécula, assimétrica.
Observe que as duas moléculas não são sobreponiveis, são 
na verdade antípodas ópticos (isômeros ópticos) que recebem 
o nome de enantiômeros (do grego: enantio, oposto; meros, 
partes) ou enantiomorfos (do grego: morpho, formas).
: Exercício resolvido
Dos compostos abaixo, qual apresenta carbono quiral? 
CH3COCOOH CH3CHOHCOOH
CH3OCH2COOH
H O C H jC O O H
Resolução:
Alternativa D
C H O C O O H
OH
O composto da alternativa D \HgC—C '—
H OH
único que possui carbono com quatro ligantes diferentes.
Um dos grandesproblemas no estudo da isomeria óptica está 
na representação dessas moléculas no plano. Veja, por exemplo, 
o caso do ácido láctico. A representação da molécula do ácido 
láctico no plano é feita pela seguinte fórmula estrutural:
OH
I
H,C— C*— C
O
I
H OH
Para facilitar a visualização do carbono quiral, costuma-se 
assinalar o carbono com um asterisco.
Claramente pode ser observada a presença de um carbono as­
simétrico (ou quiral) nessa molécula, isso quer dizer que a molé­
cula é assimétrica e existem duas moléculas diferentes. Entretanto, 
não está claro pela figura qual dos dois ácidos lácticos foi desenha­
do. A representação dessa figura no plano, em frente ao espelho, 
com seu antípoda óptico, não mostra qualquer diferença entre elas.
OH
1
H,C— C* — C'
,0
OH
OH
"c -CH,
HO
A representação em perspectiva desses compostos resolve- 
ria o problema:
COOH
I
......C*
^ > ^OH 
CH,
HO'
COOH
' T ....
CH,
No entanto, não é fácil para o professor e o estudante utili­
zar essa representação com frequência.
Para resolver esse problema, Fischer sugeriu um modo 
simplificado de representar um átomo de carbono quiral e a 
posição relativa dos seus quatro substituintes:
.>;■. ■■: >■ : ;r': i^ í
linha horizontal significa ligações direcionadas para fora 
do plano do papel.
linha vertical significa ligações direcionadas para trás do 
plano do papel.
OH
H,C— C — COpH
OH
HOjC»— C — CH3
A ligação ti (pi) é realizada por orbitais p paralelos entre si e 
perpendiculares aos orbitais da ligação o (sigma). Como o 
carbono do meio faz duas ligações p, ele usará dois orbitais 
p com ângulos de 90° entre si, já que não poderão ocupar 
a mesma posição no espaço.
Dessa forma, quando o ligante R, for diferente de Rj e o R3 
diferente de R^ , a molécula será assimétrica, pois não existi­
rá plano de simetria. Observe também que nesses compostos 
não há necessidade do carbono quiral para ocorrer assimetria.
H .CH, 
\ / ' 
C
C
\
H CH3
H,,C.^ H 
C" \ /
/
HoC
OH
-COpH
OH
HOpC- -CHp
Nesse exemplo, temos dois isômeros ópticos, ou seja, enan- 
tiomorfos ou enantiômeros.
Qual é o menor hidrocarboneto cuja molécula é 
assimétrica?
Essa última representação é bem mais simples, no entan­
to, é importante não esquecer que as ligações horizontais estão 
para frente e as verticais para trás do plano do papel.
/^TEMÇÃO
Moléculas assimétricas sem carbono quiral e 
moléculas simétricas com carbonos quirais
O caso mais comum de assimetria molecular deve-se à 
presença de carbonos quirais. No entanto, a presença de 
carbonos quirais não é condição necessária nem suficiente 
para a molécula ser assimétrica.
Caso 1 - Moléculas assimétricas sem carbono quiral 
Para que uma molécula apresente assimetria, basta que 
não exista um plano que a divida em duas partes iguais.
Há várias condições que tornam uma molécula assimétrica; 
já abordamos o caso dos carbonos quirais, abordaremos 
apenas mais um caso: os alenos.
Alenos são compostos orgânicos que possuem carbono fa ­
zendo duas ligações duplas acumuladas.
Resolução:
Cuidado com a resposta. A pergunta não foi o menor hidrocar­
boneto com carbono quiral, mas sim o menor hidrocarboneto 
com assimetria molecular, as respostas são diferentes:
CHs
I
H C = C — C‘ — C H = CHs
I
H
CgHs
M.M. = 80
Menor hidrocarboneto com carbono quiral
C H ,
H
M.M. = 68
Menor hidrocarboneto cuja molécula é assimétrica
Luz polarizada
A luz comum ou natural é um conjunto de ondas eletro­
magnéticas que oscilam em infinitos planos de vibração. A luz 
polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que, após 
atravessar um polarizador, vibra em um único plano de vibração.
Atualmente, existem diversas maneiras conhecidas de se 
polarizar a luz, desde cristais assimétricos até filmes polariza- 
dores.
De fato, o que nos interessa no momento é entender as di­
ferenças na observação desses diferentes tipos de luz. Ao ob­
servarmos um feixe de luz comum de frente, veremos uma bola 
branca; se o mesmo for feito em um feixe de luz polarizada, 
iremos ver uma bola preta com um risco branco no meio.
Fig. 3 Luz polarizada.
L eitura
Polarímetro
# 1
Utilizado para determinação de rotação óptica de substân­
cias. A concentração, pureza, grau de açúcar ou contenção 
de substâncias podem ser determinados por rotação ópti­
ca de uma amostra. E extensamente usado para análises 
químicas e processos de controle de qualidade de açúcar 
refinado, produtos farmacêuticos, alimentícios, perfumaria 
e na produção de glutamato monossódico. E também uti­
lizado em indústrias químicas e de petróleo, institutos de 
investigação científica e universidades.
Especificações:
Valor de divisão; 1 °
Mostrador de valor em leitura; 0,05°
Lente de aumento: 4x
Fonte de luz monocromática (lâmpada de sódio): 589,3 nm 
Tubos para teste: 100 mm e 200 mm
Quando uma substância qualquer é testada no polarímetro, 
pode-se obter um dos três resultados a seguir em relação à luz 
observada.
Resultado Amostra Tipo de composto
Tipo de 
molécula
O
Opticamente
inativa Inativo 1
Simétrica
ou
mistura
racêmica
0
Opticamente
ativa
Dextrorrotatório
ou
dextrogiro
Assimétrica
©
Opticamente
ativa
Levorrotatório
ou
levogiro
Assimétrica
Tab. 3 Resultados do polarímetro.
Moléculas com um carbono quíral
Como vimos no início desse tópico, moléculas com um 
carbono quiral são moléculas assimétricas, portanto, a imagem 
no espelho dessa molécula é diferente dela mesma. Caso uma 
molécula assimétrica seja testada no polarímetro, teremos um 
desvio do plano da luz polarizada, pois a molécula é assimétri­
ca. Se 0 desvio do plano for para a direita, atribuímos o termo 
dextrogira para essa molécula. Se sua imagem no espelho for 
testada, teremos desvio da luz polarizada no sentido inverso 
com 0 mesmo grau de rotação, portanto, a molécula será levo- 
gira. Veja o exemplo a seguir.
Nome Ácido (H-)-Láctico Ácido (-)-Láctlco
Fórmula
perspectiva
COOH
L
H... Í^O H
CH3
COOH
L
" ‘ H
CH3
Fórmula
molecular C3H0O3 C3H0O3
Ponto de 
ebulição 119°(12mmHg) 119° (12 mmHg)
Densidade 1,206 g/cm® 1,206 g/cm®
Desvio da luz 
polarizada -h13,5 -13,5
Tab. 4 Características das formas levogira e dextrogira do ácido láctico.
A única diferença física entre esses dois compostos é o des­
vio da luz polarizada. O isômero que desvia a luz para a direita 
é chamado de dextrogiro, enquanto o isômero que desvia a luz 
para a esquerda é chamado levogiro.
A mistura equimolar deste composto é chamada de mistu­
ra racêmica. A mistura racêmica não possui atividade óptica, 
existe compensação externa do desvio da luz polarizada, ou 
seja, uma molécula dextrogira desvia a luz para a direita, mas 
imediatamente um levogira a desviará para a esquerda, soman­
do zero ao desvio total. A principal diferença, no entanto, entre 
esses compostos é a atividade biológica.
Q U ÍM ia • fREN TE 1
Moléculas com dois ou mais corbonos quirois diferentes
Considere o aminoácido treonina a seguir:
O,
V
OH
H — C — NHo
I.
H — C — OH
I
CH,
Por analogia, podemos estender esse raciocínio a qualquer 
número de carbonos quirais de uma molécula. Para tal, basta 
empregar as seguintes fórmulas:
• n° de isômeros opticamente ativos = 2n
• n° de misturas racêmicas = 2" '
(em que n é o número de carbonos quirais diferentes).
Exercício resolvido
Nesse composto, podemos observar a presença de dois car­
bonos quirais diferentes (os ligantes de um carbono não são 
os mesmos do outro). Como esse composto é assimétrico, ele 
possuirá uma imagem no espelho que é diferente dele.
Tab. 5 Características das formas levogira e dextrogira da treonina, 
invertendo a configuração de dois carbonos quirais.
Temos ainda apossibilidade de inverter a configuração de 
apenas um dos dois carbonos quirais, gerando, assim, mais dois 
enantiômeros, com rotação do plano da luz polarizada com ân­
gulos diferentes dos dois primeiros pares.
c
1
1
c
1
Enantiômeras
1 *
H2N — Ç — H
1 *
H — C— NHo
1
H— C — OH
1
HO — C— H
1
CH3
1
CH3
Tipo dextogiro ievogiro
Valor do desvio + 27° -27 °
Tab. 6 Características das formas ievogira e dextrogira da treonina, 
invertendo a configuração de um carbono quiral.
Observe, portanto, que moléculas com dois carbonos qui­
rais diferentes, possuem quatro isômeros opticamente ativos, e 
são possíveis duas misturas racêmicas.
Conforme já discutido anteriormente, os pares de isômeros 
que são imagem um do outro no espelho recebem o nome de 
enantiômeros. No entanto, qualquer dos dois primeiros enan­
tiômeros serão diasteroisômeros de qualquer dos dois últimos 
enantiômeros, pois serão isômeros espaciais entre si, mas não 
serão imagem um do outro no espelho.
OH
H — C —-NHn
O OH
Que número de isômeros ópticos ativos e número de 
misturas racêmicas são possíveis para a sacarose?
CHoOH
Resolução;
A sacarose possui nove carbonos quirais, conforme ilustra a 
figura a seguir.
Sacarose
n°de isômeros opticamente ativos - 2^ = 512 isômeros ópticos 
ativos
n° de misturas racêmicas = 2”“ ^ = 2®“ ^ = 2* = 256 misturas 
racêmicas
A t E N Ç Ã O !
Dois compostos com o mesmo fórmula molecular deverão se 
encaixar obrigatoriamente em uma das subdivisões a seguir:
Compostos com a mesma 
fórmula molecular
Compostos idênticos Compostos diferentes 
(isômeros)
isômeros corstítuctonais
(diferem na corujctividade dos 
átomos na -noíécula)
Estereolsômeros
(mesma «jnectivklade, mâs disposição , 
espacial dos á to m ^ diferente)
H — c — OH H— C— OH
CH3 CH3
diasteroisômeros
Diasteroisômeros
(nâo são Imagem especular 
um do outro)
EnanHÔmeros
(são im ^em especular 
urp do outro)
CM»im 0 8* Isorrorid
Revisando
o que são isômeros?
Quais são os tipos de isomerias?
Dos compostos relacionados a seguir, quais formam pa­
res de isômeros?
a) Éter dimetílico
b) Álcool etílico
c) Metilbuteno
d) Propanal
e) Ácido propanoico
f) Butanona
g) Ciclobutanol
h) Ciclopentano
Complete a segunda coluna de acordo com a isomeria 
apresentada na primeira coluna.
1 . Função
2. Cadeia
3. Posição
4. Tautomeria
( ) pentano
( ) propan-1-ol
( ) éter dietílico
OH
( )
( )
( )
( )
( )
metilbutano
propan-2-ol
butan-1-ol
O
Desenhe a estrutura dos dois isômeros do hidrocarbone- 
to acíclico mais simples que apresentam isomeria geométrica e 
indique qual é o isômero cis e trans.
Existem cinco tipos de isomeria plana, e cada um dos 
pares de substância a seguir apresenta uma dessas isomerias. 
Indique a que ocorre em cada caso.
Substânciifô
N'
I
H
H
I
,N,
Existem seis compostos diferentes possíveis com a fór­
mula C^Hg. Desenhe a estrutura de todos eles.
o que é uma molécula assimétrica? B IW Calcule o número de isômeros ópticos ativos e número 
de misturas racêmicas para cada um dos compostos a seguir:
Composto
O que é um carbono assimétrico?
[il Nos compostos a seguir, assinale a presença de carbo- 
nos quirais.
Número de 
isômeros 
ativos
Número de 
m isturas 
racêmicas
Isomería plana
I PUC-Rio A 2-pentanona é isômera do(a):
2- metil-butanoico.
2 ,2-dimetil-butanol.
3- metil-2-butanona.
2-metil-propanol.
2-metil-2-butanona.
Exercícios propostos
UFV Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir.
2 .2- dimetilbutano 
3-metilexano
1 .2- dimetilciciobutano 
cicloexano 
hex-1 -eno
A opção que relaciona corretamente isômeros é:
IV eV. le l l l . II eV.
II e IV. I e IV.
IV.
V.
UFMG O ácido acetilsalicílico, componente ativo de al­
guns analgésicos, é um derivado do ácido salicílico.
O CH, OH
O
Ácido acetilsalicílico
Com relação a essas duas substâncias, é incorreto afirmar que: 
a solubilidade em água do ácido salicílico é maior, 
ambas apresentam o grupo carbonila. 
ambas têm caráter aromático, 
os dois ácidos são isômeros um do outro.
D PUC-RS Para responder à questão, analise as afirmativas 
a seguir.
I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.
II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila.
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão cor­
retas:
le l l l . Ile lV . II, III e IV.
II e III. I, l le ll l.
Fuvest Os três compostos abaixo têm uso farmacológico:
UFSM A grande miscigenação ocorrida entre os índios, 
brancos e negros no Rio Grande do Sul e no Brasil é um campo 
amplo e aberto para uma recente ciência, a chamada arqueo­
logia genética. Ela abrange o estudo do material genético de 
indivíduos para determinar suas origens.
A uracila é uma base constituinte do DNA (observe a figura 1). 
Qual das alternativas a seguir apresenta somente isômeros da 
uracila?
O
\
O '^ N
I
H
Figura 1
NH
HN ^O'
O NH
N N N N
O J O'
OH O
HO N
H,N
procaína C13H20N2O2 
(massa molar = 236 g/mol)
H
ò c v N '^ C H 3 lidocaína C14H22N2O 
(massa molar = 234 g/mol)
OH
dropropizina CnHpnNgO,
u (massa molar = 236 g/mol)
Considere as afirmações:
I. Nas moléculas dos três compostos há ligações peptídicas.
II. A porcentagem em massa de oxigênio na dropropizina é 
praticamente 0 dobro da porcentagem do mesmo elemento 
na lidocaína.
III. A procaína é um isômero da dropropizina.
Está correto somente 0 que se afirma em:
I. III. l le ll l.
II. le II.
PUC-Rio A graduação alcoólica que é indicada nos rótu­
los das bebidas alcoólicas (mostrada em % Vol ou em graus 
Gay Lussac - °GL) indica a percentagem de álcool em volu­
me que a mistura contém. Considerando que a vodca comer­
cial tem graduação igual a 37,5 °GL, responda às questões 
a seguir.
a) Calcule a concentração em quantidade de matéria (moi •
de álcool etíiico em uma solução aquosa com 37,5% em vo­
lume do álcool, sabendo que a densidade do álcool etíiico é 
igual a 0,80 g ■ mL~^
b) Escreva a fórmula estrutural do álcool etíiico e o seu nome, 
segundo a nomenclatura oficial da lupac.
c) Escreva a fórmula estrutural do isômero funcional do álcool 
etíiico.
d) Escreva a equação da combustão completa do etanol, ba­
lanceada corretamente.
PUC-MG A 4-metil-2-pentanona é usado como solvente, na 
produção de tintas, ataco o sistema nefvoso central, irrita os olhos 
e provoca dor de cabeça.
Globo Ciência, maio 1997.
O composto considerado é isômero funcional de:
1-hexanol. 4-metilbutanal.
hexanal. 4-metil-1-pentanol.
D PUC-Rio Assinale a alternativa que indica um isômero 
funcional da propanona.
Propanal. 1-propanamina.
Metoxietano. Propano.
Ácido propanoico.
1 1 6 / QUÍMia • FRiNTE 1
m Uece Para que os carros tenham melhor desempenho, 
adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa- 
-se um composto, cuja fórmula estrutural é:
CH„— O-
CH,
CH,
-CH,
Com essa mesma fórmula molecular são representados os se­
guintes pares:
I. metoxibutano e etoxipropano.
II. 3-metilbutan-2-ol e etoxi-isopropano.
Os pares I e II são, respectivamente:
isômeros de cadeia e tautômeros.
tautômeros e isômeros funcionais.
isômeros de posição e isômeros de compensação (ou me-
támeros).
isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros 
funcionais.
UFRRJ O butanoato de etila é um líquido incolor, empre­
gado como essência artificial em algumas frutas, como o aba­
caxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de 
isomeria plana presente entre o butanoato de etila e o ácido 
hexanoico é de:
cadeia. metameria.
posição. tautomeria.
função.
UFRGS Considere as seguintes estruturas de dois com­
postos orgânicos,I e II. OH
COOCH,
I - salicilato de metila
O— CH,
II - vanilina
A análise dessas estruturas permite concluir que:
ambos os compostos apresentam hidroxilas alcoólicas.
0 composto I apresenta as funções álcool e éster. 
os compostos são isômeros de função, 
o composto II apresenta as funções fenol, éter e ácido car- 
boxílico.
ambos os compostos devem ser insolúveis em água, pois 
são compostos com alto peso molecular.
Unirio Que alternativa apresenta um isômero de função 
do o-cresol?
OH
o-cresol
CH — CH,
— CH,
F = 0
CH, — OH
PUC-RS Considerando os compostos orgânicos nu­
merados de I a IV, não é correto afirmar que__________são
isômeros de___________.
CH, — CH — CH, — CH,
( I )
CH, — CH = CH — CH,
(II)
( I I I )
e II; posição 
e III; cadeia 
I e III; função
e IV; cadeia 
III e IV; cadeia
CH,
UEL Em cada um dos itens (I a IV) são dadas duas estru­
turas e uma afirmativa sobre elas.
I.
II.
III .
São isômeros funcionais.
IV.
• Isomeria V 1 1 7
U I
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: 
I e II. II e III. III e IV.
I e III. II e IV.
PUC-Rio Indique, entre as alternativas a seguir, a que 
apresenta um hidrocarboneto isômero do 2,2,4-trimetilpentano. 
Octano. Butano.
Pentano. Nonano.
Propano.
O Ufla
I. CH3CH2CH2CH2CH3
II. ' CH3CH(CH3)CH2CH3 
(II. CH3 CH2 0 CH2 CH2 CH3
IV. CH3CH2CH2CH2CH2OH
V. CH3CH2CH2CH2CH2C£
VI. CH3CH2CH2CH(C^)CH3
A partir da análise dos compostos acima, pode-se afirmar que;
I é isômero funcional de V.
I e II são isômeros de cadeia.
III e IV são isômeros de posição.
V e VI são isômeros funcionais.
III e IV são isômeros de cadeia.
Ufpel O odor de muitos vegetais, como 0 louro, a cânfora, 
0 cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, 
são devidos à presença de terpenoides (terpenos).
Os terpenos são o resultado da união de duas ou mais uni­
dades do isopreno, como se pode ver abaixo;
CHo
Isopreno
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que;
a nomenclatura do isopreno, segundo a lupac, é 2-metil-1 - 
-buteno.
o isopreno não apresenta carbonos insaturados. 
o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2-pentino. 
segundo a lupac (União Internacional de Química Pura e 
Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2-metil-1,3-buta- 
dieno.
0 isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais 
e tautômeros.
Unifesp Substituindo-se dois átomos de H da molécula de 
benzeno, um deles por grupo -OH, e 0 outro por grupo -NO2, 
podem ser obtidos três isômeros de posição.
a) Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes ofi­
ciais desses isômeros de posição.
b) Identifique o isômero que apresenta o menor ponto de fusão. 
Utilizando fórmulas estruturais, esquematize e classifique a 
interação molecular existente nesse isômero, que justifica 
seu menor ponto de fusão em relação aos dos outros dois 
isômeros.
Fuvest Palíndromo - Diz-se da frase ou palavra que, ou se 
leia da esquerda para a direita, ou da direita para o esquerda, tem 
o mesmo sentido.
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa. 2 ed, 40, imp. Rio de 
Janeiro: Novo Fronteiro, 1986. p. 1.251.
“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palín­
dromo.
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro 
nonanonas isômeras.
a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonano­
nas.
b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia 
ser considerada um palíndromo.
c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar 
dois nomes para o isômero do item b. Quais são esses 
nomes?
Fuvest A análise elementar de um determinado ácido car- 
boxílico resultou na fórmula mínima C2H4O.
Determinada amostra de 0,550 g desse ácido foi dissolvida em 
água, obtendo-se 100 mL de solução aquosa. A esta, foram 
adicionadas algumas gotas de fenoiftaleína e, lentamente, 
uma solução aquosa de hidróxido de sódio, de concentração 
0,100 mol/L. A cada adição, a mistura era agitada e, quando já 
tinham sido adicionados 62,4 mL da solução de hidróxido de 
sódio, a mistura, que era incolor, tornou-se rósea.
Para o ácido analisado;
a) calcule a massa molar.
b) determine a fórmula molecular.
c) dê as possíveis fórmulas estruturais.
d) dê as fórmulas estruturais de dois ésteres isômeros do 
ácido considerado.
Uerj A fórmula a seguir representa um composto res­
ponsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos, pois 0 
impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cé­
rebro ocorre quando há interconversão entre isômeros deste 
composto.
O
Um isômero de função deste composto pertence à função de­
nominada; 
éster. 
amida. 
cetona.
ãcido carboxílico.
El UFRJ (Adapt.) O olfato dos seres humanos e de outros 
animais depende da existência de receptores sensoriais que 
respondam à presença de moléculas de substâncias odorantes 
no ar respirado. Os receptores olfativos (RO) estão localizados 
na cavidade nasal em um tecido denominado epitélio olfativo.
A tabela a seguir apresenta alguns resultados obtidos de estudos 
realizados com uma seção do epitélio olfativo de ratos para três 
famílias de compostos orgânicos. Na tabela, as quadriculas 
assinaladas em azul indicam a existência de resposta positiva 
de um determinado RO a uma dada substância odorante.
V
V .. 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3(CH2)4C00H
CHjCCH^ jgCOOH
CHgfCHjj^OH - - - - - - - - - - - - - - 1
CHgfCH^ jgOH 5l
Br CHgfCHgj^COOH
Br CHglCHgjgCOOH
Escreva as fórmulas estruturais, na representação em bastão, 
do álcool que apresenta o menor número de respostas positi­
vas dos RO e de um isômero funcional de cadeia linear deste 
álcool.
UFC A auroglaucina é um pigmento laranja natural que
a) Sabendo que a estrutura da auroglaucina apresenta uma 
carbonila de aldeído não conjugada, uma hidroxila ligada a 
carbono sp^ e um grupo heptil, represente a estrutura deste 
pigmento, substituindo R.,, Rg e Rj pelos átomos ou grupos 
adequados.
b) Represente a estrutura de um tautômero da auroglaucina, 
0 qual apresente duas carbonilas em sua estrutura.
UEPG A vitamina A vem sendo utilizada na medicina or- 
tomolecular como agente anticãncer e antienvelhecimento. No 
organismo humano, a vitamina A (retinol, um álcool primário) é 
biotransformada em compostos que são importantes no cres­
cimento, na reprodução e na manutenção de tecidos epiteliais. 
Sobre as estruturas a seguir, que representam compostos bio- 
transformados do retinol, assinale o que for correto.
^CH.
C O O H
H,c
C H O
Os dois compostos apresentam sistema conjugado com 
elétrons em ressonância.
Os dois compostos apresentam cadeias alicíclicas, insatu- 
radas, ramificadas e homogêneas.
Os dois compostos são solúveis em água.
Os dois compostos são isômeros de função.
Os dois compostos podem ser obtidos a partir da redução 
do retinol.
Soma =
Isomeria geométrica
PUC-SP A seguir são apresentados alguns pares de es-
truturas.
1. H 3 C -- CHg— OH HO - - CH2— CH3
II. H 3 C -- CHg— OH H 3O -- 0 — CH3
III. H 3 C -- CHa— CH3 H2C = = CH — CH3
H,C CH3 HoC, H0 \ / 0 \ /IV. c = c
H CH3
V- C = C ^
/
/
CH3
ce
CH,
VI. H,C — C
O
H— C
O
"o— CHo ''O — CH, ■CHo
Os pares de estruturas que são isômeros entre si são: 
II, IV eVI.
I, IleVI.
I, II e IV.
I, II, IV eV.
II, IV, Ve VI.
UFRS Assinale a alternativa que relaciona corretamente o 
par de isômeros dados com 0 tipo de isomeria que apresenta.
CAPÍTU108 • Isomerio
Composto 1 Composto 2 Isomeria
O posição
geométrica
H
1 cadeia
O
o
X .
metameria
função
UEG Após sofrer combustão a 150 °C, 0,5 L de um com­
posto gasoso, constituído de H, C e N, produziu 1,5 L de gás 
carbônico, 2,25 L de água no estado gasoso e 0,25 L de gás 
nitrogênio. Os volumes foram medidos nas mesmas condições 
de temperatura e pressão. Com base nessas informações,res­
ponda aos itens adiante.
a) Determine a fórmula molecular do composto.
b) Escreva a fórmula estrutural plana de três isômeros consti­
tucionais possíveis para esse composto e dê a nomencla­
tura lupac.
Ufla Os compostos orgânicos de enxofre são de grande 
importância na indústria farmacêutica, porém, constituem um 
problema quando lançados na atmosfera, por serem muito mal­
cheirosos, além de tóxicos.
a) Sabendo que o enxofre possui distribuição eletrônica 
análoga à do oxigênio, forneça a fórmula estrutural do 
sulfeto de dimetila e de seu isômero de função.
b) O dissulfeto de dietila CHg-CHg-S-S-CHg-CHg pode 
ser obtido pela reação de dimerização de um tiol (R-SH). 
Escreva a equação que representa a reação química de 
obtenção do dissulfeto de dietila.
■1 PUC-Rio Assinale a alternativa incorreta.
O ácido benzoico é uma substância aromática.
O ácido benzoico reage com hidróxido de sódio formando 
benzoato de sódio.
O pH de uma solução aquosa de ácido benzoico é menor 
do que 7.
O benzoato de sódio é mais solúvel em água do que em 
tolueno.
0 ácido benzoico é uma substância que possui diasteroi- 
sômeros cis e trans.
UFRS Considere os seguintes compostos.
Br, ,H Br. ,Br H. ,Br
^Br ^Br
1 2 3
Com relação a esses compostos, é correto afirmar que:
1 e 2 são isômeros de posição.
2 e 3 são apoiares.
2 e 3 são isômeros geométricos.
1 é apoiar.
1 e 2 apresentam o mesmo ponto de ebulição.
Uerj O composto responsável pelo aroma de jasmim é 
representado pela fórmula estrutural plana a seguir, na qual 
algumas ligações químicas são identificadas por setas nume­
radas.
O número correspondente à seta que indica a ligação respon­
sável pela isomeria espacial geométrica na molécula represen­
tada é:
1. 3.
2. 4.
Mackenzie Notícia veiculada em jornais e TV anunciaram 
que a Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul 
(PUC-RS) vendeu patentes para a produção de um medica­
mento contra doenças relacionadas ao envelhecimento. A base 
desse remédio é o resveratrol, molécula presente no suco de 
uva e no vinho e, em grande concentração (cem vezes maior do 
que no vinho), na raiz de uma hortaliça chamada azeda. 
Estudos indicam que o resveratrol diminui os níveis de LDL 
(mau colesterol) e aumenta os níveis de HDL (bom colesterol) 
reduzindo, assim, o risco de doenças cardiovasculares, além 
de ser um fator na prevenção do câncer. A notícia alerta que o 
uso in natura dessa hortaliça, ao invés de ajudar, pode causar
OH
Da fórmula estrutural do resveratrol, dada anteriormente, fa­
zem-se as afirmações:
I. Pode apresentar isomeria cis-trans.
II. Representa um difenol.
III. Possui núcleos aromáticos.
IV. Em um dos anéis, os grupos hidroxila estão em posição 
meta.
Estão corretas:
I, II, III e IV.
II e IV, apenas. 
II e III, apenas.
II e IV, apenas, 
e III, apenas.
Unesp As abelhas rainhas produzem um feromônio cuja 
fórmula é apresentada a seguir.
O
CH3 — C — (CHjjs — CH = CH — COOH
a) Forneça o nome de duas funções orgânicas presentes na 
molécula deste feromônio.
b) Sabe-se que um dos compostos responsáveis pelo poder 
regulador que a abelha rainha exerce sobre as demais 
abelhas é 0 isômero trans deste feromônio. Forneça as fór­
mulas estruturais dos isômeros cis e trans e identifique-os.
UFPE Um determinado jornal noticiou que "... a explosão 
foi causada pela substituição acidental do solvente trans-1,2- 
-dlcloroeteno pelo cls-1,2-dlcloroeteno, que possui ponto de 
ebulição menor...”. Sobre essa notícia, podemos afirmar que: 
é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, por­
tanto possuem as mesmas propriedades físicas, 
é correta, pois o frans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto 
deve ter ponto de ebulição maior que 0 do c/s-1,2-dicloroe­
teno, que é apoiar.
é incorreta, pois o frans-1,2-dicloroeteno é apoiar, portanto 
deve ter ponto de ebulição menor que o do c/s-1,2-dicloro- 
eteno, que é polar.
é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apoiar, portanto 
deve ter ponto de ebulição maior que 0 do c/s-1,2-dicloro­
eteno, que é polar.
é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e 
possuem 0 mesmo momento dipolar, portanto possuem 0 
mesmo ponto de ebulição.
UflQ O 2-pentanol, na presença de ácido, desidrata-se 
para formar uma mistura de três compostos relacionados a se­
guir, sendo dois deles isômeros configuracionais.
a) Forneça as estruturas moleculares e a configuração dos 
dois estereoisômeros.
b) Quantas ligações “sigma” e quantas “pi” existem em cada 
um dos produtos?
UFRJ O biodiesel tem sido considerado uma importante 
alternativa bioenergética ao diesel produzido a partir do petró­
leo. O biodiesel é constituído por uma mistura de ésteres deri­
vados de óleos vegetais. Quando o biodiesel é obtido a partir 
da reação de óleo de soja com metanol, um de seus principais 
componentes é o oleato de metila, cuja fórmula estrutural está 
representada a seguir.
oleato de metila
a) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do 
oleato de metila.
b) Calcule a soma das energias de ligação do oleato de meti­
la, sabendo que a soma das energias de ligação presentes 
no ácido oleico é de 21.169 kJ/mol.
Utilize, para 0 cálculo, as energias de ligação apresentadas a
seguir.
Energias de ligação (kJ/mol)
C-H C-C C=C C=0 C-Q Q=0 Q-H
414 335 600 750 336 494 461
Füvest Na Inglaterra, não é permitido adicionar querose­
ne (livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina. Para evitar 
adulteração desses combustíveis, o querosene é “marcado”, na 
sua origem, com o composto A, que revelará sua presença na 
mistura após sofrer as seguintes transformações químicas:
0 'Na^
'O" 
A
incolor 
solúvel no 
combustível
ultravioleta
solução aquosa 
concentrada 
, deNaOH ^
0 “Na*
luz
'O^ Na-^ 
não fluorescente 
solúvel em água
ultravioleta
0~Na^
fluorescente 
solúvel em água
Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível 
com solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio e, em 
seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no com­
bustível houver querosene (marcado):
I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma delas 
aquosa e fluorescente.
II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, que é 
solúvel em água.
III. a luz ultravioleta transformará um isômero cIs em um isô­
mero trans.
Obs.:
Fluorescente = que emite luz 
Dessas afirmações: 
apenas I é correta, 
apenas II é correta, 
apenas III é correta, 
apenas I e II são corretas.
I, II e III são corretas.
CAMTUL08 Isomeno
PUC-SP o LDL colesterol é algumas vezes denominado 
“mau colesterol” porque está associado à formação de placas 
gordurosas nas paredes arteriais, que posteriormente se cal- 
cificam formando as placas ateroscleróticas. Sobre tais placas 
formam-se coágulos sanguíneos que provocam o bloqueio do 
vaso, impedindo o fluxo sanguíneo normal, como havia sido 
descrito pelo visionário Leonardo da Vinci já no século XVI. 
Alguns alimentos contribuem para o aumento da taxa de LDL 
no sangue, especialmente aqueles ricos em gorduras trans e 
saturadas. O controle do nível de colesterol sanguíneo é uma 
preocupação crescente que tem demandado atenção por parte 
de instituições atuantes na área da saúde.
CH3^
Com base no texto e nos seus conhecimentos de Química, res­
ponda.
a) Analise a estrutura do colesterol. A qual função química 
ele pertence? Explique por que o colesterol é praticamente 
insolúvel em água.
b) O ácido oleico é o principal componente do óleo de milho 
e do azeite de oliva. Este ácido graxo insaturado é encon­
trado nos óleos vegetais naturais sempre na forma cis. En­
tretanto, pode ser encontrado na forma trans na gordura 
hidrogenada industrialmente. Represente a fórmula estru­
tural do c/s-ácido e do frans-ácido oleico. Dado: o ácido 
oleico é um ácido carboxílico de cadeianão ramificada com 
18 átomos de C e uma insaturação na posição 9 da cadeia.
1*1 UFRJ Descobertas recentes revelam que várias espécies de 
plantas possuem um sistema de defesa químico contra o ataque 
de insetos, por meio do qual a planta produz substâncias voláteis, 
capazes de atrair predadores destes insetos. O ácido jasmônico e 
0 ácido salicílico são exemplos destas “armas ouímicas”.
ácido jasmônico ácido salicílico
Estas substâncias ficam armazenadas nas células das plantas, 
e, somente no momento do ataque, são convertidas enzimati- 
camente ao éster metílico correspondente, que é então libera­
do para a atmosfera.
Escreva a fórmula estrutural, na representação em bastão, do 
éster metílico formado a partir do isômero geométrico trans do 
ácido jasmônico.
Fuvest A reação de hidratação de alguns alcinos pode 
ser representada na figura 1:
Figura 1
catalisador _ _
R - C = C - R + HpO -----------► R - C = C - R -I I 
O H H
R-C=C-Ri + H2O-
' R - C = C - R 
I I 
O H H
' R - C = C - R , 
' I
O H H
H
I
R - C - C - R 
II I 
O H
H
I
R - C - C - R ,
II I
0 H
H1
R - C - C - R , 
I II 
H O
Figura 2
hex-3-ino + H O D
-► X
©
em que R e R, são dois grupos alquila diferentes.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de fórmula 
CgH,Q que sejam hexinos de cadeia aberta e não ramificada.
b) A hidratação de um dos hexinos do item anterior produz 
duas cetonas diferentes, porém isoméricas.
Escreva a fórmula estrutural desse alcino e as fórmulas es­
truturais das cetonas assim formadas.
c) A hidratação do hex-3rino (3-hexino) com água monodeu- 
terada (HOD) pode ser representada na figura 2.
Escreva as fórmulas estruturais de X , Y e Z . Não con­
sidere a existência de isomeria cis-trans.
isomeria óptica
FGV A partir da fórmula molecular C^H^jN, o número 
possível de isômeros de compostos orgânicos de cadeia aber­
ta, contendo um grupo amina primária, é:
7 6 5 4 3
UfpelA proteína do leite apresenta uma composição varia­
da em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos de que 0 orga­
nismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar 
a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir apresenta 
a composição em aminoácidos essenciais no leite de vaca.
Conteúdo de amirioáctdos essenciais no le i^ da vaca 1
Aminoácidos I , g/g de proteínas
Usina 8,22
Treolina 3,97
Valina 5,29
Isoleucina 4,50
Leucina 8,84
Tirosina 4,44
Fenilalanina 4,25 í
•Quantidades menores dos aminoácidos triptofano cistina e metionina 
foram detectadas no leite.
Os aminoácidos constituintes das protefnas apresentam carac­
terísticas estruturais semelhantes, diferindo quanto à estrutura 
do substituinte (R), conforme exemplificado a seguir.
Estrutura geral de um aminoácido:
H
R —C —COOH
I
NH,
Dos aminoácidos essenciais presentes na proteína do leite, 
podemos citar as seguintes estruturas:
Leucina: CH,— CH, —CH,— CH — COOH3 I 3 2 I
isoleucina; CH, —CHg — CH — CH — COOH
I I
CH, NHg
Valina: CH,— CH — CH — COOH
I I
NHg
Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar que:
isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, por apresen­
tarem carbono assimétrico, ambos são opticamente ativos, 
leucina e isoleucina são isômeros de posição e, por terem 
carbono assimétrico, apresentam isomeria óptica, 
leucina e valina são isômeros de função e, por apresenta­
rem carbono assimétrico, ambos têm um par de enantiô- 
meros.
leucina e isoleucina são isômeros de função e não são op­
ticamente ativos.
valina e isoleucina são isômeros de cadeia, porém somen­
te a valina é opticamente ativa.
UFRS Na natureza existem produtos que, pela modifica­
ção da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (car­
bono assimétrico), apresentam propriedades organolépticas 
diferentes. Um exemplo é observado no limoneno, encontrado 
em óleos essenciais, em que um dos isômeros apresenta sabor 
de laranja e o outro, de limão.
Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros: 
geométricos. de cadeia,
ópticos. de função,
de posição.
PUC-Rio Assinale a alternativa incorreta sobre a substân­
cia propanona (vulgarmente conhecida como acetona).
Na molécula de acetona existem nove ligações sigma (a) 
e uma pi (ti).
A propanona é uma substância que não apresenta isome­
ria geométrica.
A propanona é uma substância que apresenta isomeria 
óptica.
O propanal é isômero da acetona.
A acetona é uma substância polar.
g ü PUC-Rio As afirmativas a seguir são corretas, à exceção 
de uma. Indique a opção que apresenta essa exceção.
O etanol e o metoximetano são isômeros funcionais.
O 1,1 dicloroetano não possui um isômero óptico.
O c/s-1,2 dicloroeteno é isômero óptico do trans-1,2 diclo- 
roeteno.
O n-butano e o t-butano são isômeros de cadeia.
A propanona possui pelo menos um isômero funcional.
Mackenzie Pesquisadores americanos acabam de cons­
tatar que o glutamafo monossódico (GMS), substância presente 
em temperos usados para acentuar o sabor dos alimentos, leva 
ao aumento de peso. O estudo, assinado por pesquisadores da 
Escola de Saúde Pública do Universidade da Carolina do Norte, 
nos Estados Unidos, investigou mais de 750 chineses de ambos 
os sexos e com idade entre 40 e 59 anos. Cerca de 80% desses 
voluntários usavam o GMS nas refeições. O grupo, que ingeriu 
uma quantidade significativamente m aior de GMS apresentou um 
sobrepeso quase três vezes m aior do que os demais.
Revista Soúde, set. 2008. (Adapt.).
0 'Na^
O O
A respeito do glutamato de sódio, de fórmula estrutural repre­
sentada acima, são feitas as seguintes afirmações.
I. É um sal sódico derivado de um aminoácido.
II. Possui enantiômeros.
III. É pouco solúvel em solventes polares.
IV. Possui dois átomos de carbono com hibridização sp .^ 
Estão corretas:
somente I e III. 
somente I, II e III. 
somente II e IV. 
somente II, III e IV. 
somente I, II e IV.
FGV A figura apresenta a estrutura química de dois co­
nhecidos estimulantes.
cafeína anfetamina
A cafeína, quase todas as pessoas a consomem diariamente 
ao tomarem um cafezinho. A anfetamina é considerada uma 
droga ilícita, e algumas pessoas fazem o uso desta droga, como 
caminhoneiros, para provocar insônia, e jovens, obsessivos por 
sua forma física, para provocar perda de apetite e redução de 
peso. A perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode 
transformar-se em anorexia, um estado no qual a pessoa passa 
a sentir dificuldade para comer, resultando em sérias perdas 
de peso, desnutrição e até morte. A substância que apresenta
C A n n im S • Isonierio
carbono assimétrico e os grupos funcionais encontrados nas 
estruturas destes estimulantes são, respectivamente: 
anfetamina, amida e cetona. 
anfetamina, amida e amína. 
anfetamina, amina e cetona. 
cafeína, amina e amida. 
cafeína, amina e cetona.
FGV São feitas as seguintes afirmações sobre o compos- 
5-dimetil-hepta-2-eno.
A sua fórmula molecular é CgH^ g.
Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar. 
Apresenta isômeros ópticos.
Apresenta isomeria geométrica, 
corretas as afirmações contidas apenas em:
II e III. I, Ile lV .
III e IV. I, III e IV.
I, II e III.
to 3
IV.
São
l ! | PUC-PRa isomeria óptica pode ser detectada a partir do 
desvio que a luz polarizada sofre ao passar por uma substância 
ou solução contendo excesso de um dos enantiômeros (isôme- 
ro óptico).
Isômeros ópticos, geralmente, apresentam comportamento dis­
tinto nos organismos vivos, pois a grande maioria dos sítios 
receptores (geralmente proteínas) também apresenta isomeria 
óptica. Dessa forma, cada um dos enantiômeros pode apre­
sentar interação distinta com esses sítios, causando efeitos 
diversos. Um dos grandes avanços da indústria farmacêutica 
é a síntese de medicamentos cujo princípio ativo é apresen­
tado na forma opticamentepura, reduzindo os efeitos colaterais 
causados pelos enantiômeros que não teriam a ação terapêu­
tica desejada.
I
CH3
anfetamina
CHg
I
CH 3-CH -CH 3
ibuprofeno diclofenaco sódico (Voltaren)
Dentre as estruturas de drogas representadas na figura ante­
rior, apresentam isomeria óptica apenas as moléculas: 
le l l . II, III e IV.
II e III. I, llle lV .
I e IV.
Unesp Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos 
para 0 combate ã dor, alguns contêm em suas formulações 
a “aspirina” - um analgésico e antitérmico, muito utilizado no 
combate à dor de cabeça - , outros são misturas de vitamina 
C e aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da 
gripe. As fórmulas estruturais para esses compostos são apre­
sentadas a seguir.
HO.
XHp
CH
HO'^
CH C = 0
\ /c = c
HO OH
vitamina C
Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há 
quiralidade:
apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos 
de carbono do anel benzênico.
apenas na aspirina, pois na sua molécula hã dois átomos 
de carbono ligados, simultaneamente, a dois átomos de 
oxigênio.
apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois áto­
mos de carbono unidos por dupla ligação e que constituem 
0 heterociclo.
apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois áto­
mos de carbono ligados, cada um deles, a quatro grupos 
distintos.
nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam 
átomos de carbono unidos por ligações duplas constituindo 
um ciclo.
UerjA noradrenalina é um hormônio cuja fórmula estru­
tural encontra-se representada a seguir.
O número correspondente à seta que indica o átomo de car­
bono responsável pela atividade óptica desta molécula é:
1 3
2 4
PUC-RS A anfetamina, um medicamento que pode ser 
usado no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e 
também em regimes para emagrecimento, apresenta fórmula 
estrutural:
CHp —CH— CHo
NH,
Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: 
cadeia carbônica heterogênea, 
fórmula molecular CgHgN. 
carbono assimétrico.
somente átomos de carbono primários e secundários, 
isômeros geométricos.
UFSMa fluoxetina é uma droga usada no tratamento de 
depressões que ficou popularizada a partir da década de 90. 
Ela é uma substância poiifuncional comercializada na forma 
de cloridrato, especificamente cloreto de dialquiiamônio, como 
está representado a seguir.
F X
H
Marque verdadeira (V) ou falsa (F) nas afirmações sobre a es­
trutura molecular da fluoxetina.
Possui carbono assimétrico, portanto possui isomeria 
óptica.
O grupo amino, com par de elétrons livres, possui caráter 
alcalino.
Possui seis carbonos com hibridização sp .^
Possui as funções haleto de alquila, éter e amida.
Possui somente ligações o (sigma).
A sequência correta é;
V - V - F - F - F .
F - F - V - V - V .
V - F - F - F - V .
F - V - V - F - F.
V - V - F - V - V .
UFF Os perfumes, colônias e loções têm suas origens 
na antiguidade. Os perfumes modernos são misturas de vários 
produtos químicos, óleos animais e extratos de plantas, usados 
como soluções de 10% a 25%, em álcool etílico. O citronelol (I) 
e o geraniol (II), cujas estruturas são mostradas a seguir, são 
isômeros orgânicos bastante apreciados como fragrâncias.
(II)
Citronelol 
(odor cítrico)
Geraniol
(odor de gerânio)
Com relação às estruturas do citronelol (I) e do geraniol (II), 
pode-se afirmar que:
apenas a substância II pode apresentar enantiômero. 
as substâncias I e II são isômeros de função, 
a substância I possui carbono assimétrico e, portanto, pode 
apresentar atividade óptica.
as substâncias I e II apresentam tautomeria ceto-enólica. 
a substância I apresenta isomeria cis-trans.
PUC-PR As substâncias que apresentam a propriedade 
de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substân­
cias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos 
possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular.
Diante dessas informações, qual dos compostos adiante apre­
senta isomeria óptica? 
ácido fênico
2,4-dicloro-3-nitro-pentano
metil-propano
ácido acético
ácido 2-cloro-propanoico
Unesp O ibuprofen é um antiinflamatório muito usado.
CH,
H,C
CH,
I ® 
/CH. ^CH,
I
CH.
X O ,H
ibuprofen
Sobre esse composto, é correto afirmar que: 
sua fórmula molecular é C,3H,g02.
; não tem carbono assimétrico.
pertence à função amina.
: apresenta cadeia heterocíclica saturadaN 
tem massa molar igual a 174 g/mol.
Unesp O gliceraldeído, que é o menor dos açúcares con­
siderados aldoses, apresenta isomeria óptica. O seu nome quí­
mico é 2,3-dihidroxipropanal.
a) Usando sua fórmula molecular, escreva a equação química 
que representa a reação de combustão do gliceraldeído.
b) Desenhe a sua fórmula estrutural e assinale com uma seta 
o carbono que justifica a existência da isomeria óptica.
Ufal A fórmula estrutural do gliceraldeído é:
O
OH OH H
Analisando-se tal fórmula é possível concluir que o gliceraldeí­
do possui:
isômeros geométricos (cis-trans). 
moléculas com carbono assimétrico, 
moléculas com ligações apoiares, somente, 
fórmula molecular CgjOHjg. 
moléculas com grupo carboxila.
UFRRJ Os alcoóis são substâncias orgânicas extre­
mamente comuns, sendo alguns utilizados no cotidiano por 
todos nós. O etanol, por exemplo, além de ser usado como 
combustível, é encontrado em bebidas, em produtos de lim­
peza, em perfumes, cosméticos e na formulação de muitos 
medicamentos. Já o 2-propanol está presente em alguns 
produtos de limpeza.
Em relação aos alcoóis que obedecem à fórmula molecular 
C^H^qO, analise as afirmações a seguir.
I. Somente dois alcoóis obedecem à fórmula apresentada.
II. Um dos alcoóis que obedecem à fórmula apresentada pos­
sui uma insaturação.
III. Um dos alcoóis que obedecem à fórmula apresentada 
apresenta um carbono assimétrico.
IV. Não há compostos cíclicos entre os alcoóis que obedecem 
à fórmula apresentada.
São corretas somente as afirmações:
I, III e IV.
III e IV.
I e II.
I e IV.
II e III.
UFRJ Diferentes modelos podem ser usados para repre­
sentar os elementos e as substâncias químicas.
Com base no modelo de Dalton, propõem-se os símbolos para 
representar os elementos, na figura I.
Desta forma, as moléculas de água e do metanol podem ser 
representadas conforme a figura II.
a) Existem 3 compostos com fórmula molecular CgHgCíg- 
deles é o trans-^, 2-dicloroeteno, que pode ser represen­
tado como mostra a figura III, a seguir.
Figura I 
hic
® • O
rogênio cloro oxigênio carbono
Figura II
A
HgO CHgOH
Figura III
Represente, usando os mesmos símbolos, os outros com­
postos de fórmula molecular CgHgC^g.
b) Dê 0 nome do composto de fórmula molecular C4HgC<? que 
apresenta atividade óptica.
Füvest
HO OH
OH
A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula es­
trutural plana mostrada na figura. O número de grupos hidroxila 
ligados a carbono assimétrico é:
0 3
1 4
2
PUC-MG Analise a estrutura do composto a seguir.
H O
I II
O— c— C— OH
I
Considerando esse composto e tendo em vista seus conheci­
mentos sobre o assunto, assinaie a afirmativa incorreta. 
Apresenta fórmula molecular igual a CgHgOgC j^- 
Apresenta um carbono assimétrico e um anel aromático. 
Soluções aquosas desse composto terão pH menor do que 7. 
Verifica-se a existência dos grupos funcionais éter e ácido 
carboxílico.
UFSC Assinale a(s) proposição(ões) correta(s) a respeito 
da cadeia carbônica de fórmula estrutural plana que segue:
-CH— CHj
CH,
-NH,
Representa uma cadeia carbônica acíciica heterogênea.
É uma amida primária monossubstituída.
E uma amina primária.
Orgânico ligado ao grupo amino (-NHg) é uma alcoíla ou 
alquila.
É isômero de cadeia da substância:
HgN-CHg-CHg-CHg-CHg.
Possui um carbono assimétrico.
Todos os seus carbonos são saturados.Soma =
UFPE Em seu livro O homem que matou Getúlio Vargas, 
Jô Soares afirma que “a naftalina, encontrada em qualquer lu­
gar para matar traças, misturada em dose certa, pode ser tão 
tóxica e fulminante quanto o cianeto”. O constituinte básico da 
naftalina é o naftaleno, C^gHg, sobre o qual podemos afirmar 
que é um hidrocarboneto:
aromático que apresenta atividade óptica, 
aromático aquirai. 
cíclico saturado, 
acíclico.
cíclico insaturado quiral.
UFPE A origem da homoquiralidade da nossa biota é 
um dos grandes mistérios da ciência moderna. Das molécu­
las a seguir, de ocorrência comum nos seres vivos, qual não 
apresenta centro quiral (centro assimétrico ou centro este- 
reogênico)?
CHgOH H
H O ^ ^ ^ T CHjOH
OH H 
Frutose
o
HO
NH,
Prostaglandina H2
UFSM A respeito das moléculas representadas, assinale 
V nas afirmativas verdadeiras e F nas falsas.
^ CHoCHpNH,
Todas as moléculas representadas contêm, além da fun­
ção amina, as funções ácido carboxílico e amida.
Dentre as moléculas representadas, existem dois amino- 
ácidos.
Somente duas moléculas representadas contêm 0 grupo 
funcional fenol.
V Todas as moléculas representadas possuem carbono 
quiral.
A serotonina possui mais de um carbono quiral.
A sequência correta é:
V - F - V - V - F .
. F - V - V - F - F .
F - V - F - V - F .
V - F - F - V - V .
F - V - V - F - V .
Unifesp Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas 
que está associada aos acidentes nas estradas, mas também 
a ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas 
que têm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que o 
Brasil é 0 maior importador de dietilpropiona e fenproporex, es­
truturas químicas representadas nas figuras a seguir.
/
■J
\
CpHc
CHj— CHg-
H
Triptofano
-CN
Fenproporex
Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas 
apresentadas na estrutura da dietilpropiona e 0 número de car- 
bonos assimétricos na molécula da fenproporex são, respec­
tivamente: 
amida e 1. 
amina e 2. 
amina e 3. 
cetona e 1. 
cetona e 2.
CAPITU108 • Isomerio
UFPEa molécula de ingenol é um produto natural extraído 
de plantas, e seus derivados apresentam Inúmeras atividades 
biológicas, como por exemplo, agentes antileucêmicos e inibido­
res da reprodução do vírus causador da imunodeficiência hu­
mana. Somente após 16 anos de pesquisas é que a sua síntese 
total foi finalizada e envolveu 43 etapas com rendimento médio 
de 80% por etapa. Sobre a estrutura molecular do ingenol pode­
mos afirmar que;
possui cinco átomos de carbono e um átomo de oxigênio 
com hibridização sp .^
possui oito centros assimétricos (quirais ou estere- 
ogênicos).
possui funções álcool, aldeído e alqueno. 
possui anéis de quatro, cinco e sete membros, 
possui isomeria espacial cis-trans.
E E UFC Alguns ácidos orgânicos são comumente conheci­
dos através de nomes “engraçados", tais como ácido traumá­
tico (I), ácido constipático (II) e ácido complicático (III). Analise 
as estruturas destes ácidos e assinale a alternativa correta.
O O
HO
I, II e III apresentam em comum a função ácido carboxílico 
e a presença de centros quirais.
I é uma molécula acíclica aquiral e II e III apresentam siste­
mas cíclicos quirais em suas estruturas.
A nomenclatura lupac de I é ácido 2-undecenodioico e a 
configuração da ligação dupla é cis.
II apresenta as funções álcool, ácido carboxílico e cetona 
na sua estrutura, sendo esta última conjugada.
III possui 5 centros quirais em sua estrutura, permitindo a 
existência de 25 esteroisõmeros.
D-Fenilalanina
1. A fração cíclica da hernandulcina não possui um piano de 
simetria.
Na hernandulcina as duas insaturações apresentam con­
figuração cis.
A fração cíclica da hernandulcina possui uma função 
química carboxila.
A feniialanina existe como um par de enantiômeros.
A feniialanina apresenta isomeria cis-trans.
Assinale a alternativa correta.
Somente a afirmativa 1 é verdadeira.
Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 1,2 e 5 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras.
UEL Na transformação do ácido láctico em ácido pirúvico:
H
I
— c —c — ■► H,C — C —c
I ^O H II ^OH
OH O
0 reagente:
I. perde sua atividade õptica 
il. sofre redução
III. origina produto que é seu Isômero funcional 
Dessas afirmações, somente:
I é correta.
II é correta.
III é correta.
I e II são corretas.
II e III são corretas.
UFJF O Tamiflu é uma droga potente contra o vírus in- 
fluenza e tem sido usado no combate ao vírus HgN,, respon­
sável pela gripe aviária. A síntese do Tamiflu utiliza, como 
materiais de partida, o ácido quínico ou o ácido shikímico, 
os quais podem ser obtidos a partir de certas plantas. Com 
base nas estruturas desses compostos, representadas a se­
guir, pede-se:
UFPR Compare as estruturas das duas substâncias quí­
micas e considere as afirmativas a seguir.
HO
OCH2CH3
COOH
HO'
OH
Ácido shikímico
COOH
Ácido quínico
a) Qual a fórmula molecular do ácido quínico e que tipo de re­
ação permitiría a transformação do ácido quínico no ácido 
shikímico?
b) Quantos grupos metila estão presentes no Tamiflu e quais 
os nomes das duas funções nitrogenadas existentes neste 
composto?
c) Defina o conceito de carbono assimétrico (quiral). Quan­
tos átomos de carbono assimétrico existem na estrutura do 
ácido shikímico?
d) Represente a equação química da hidrólise básica do Ta­
miflu. Considere apenas a reação no grupo funcional éster 
desse composto.
PUC-RS Q composto que apresenta isomeria óptica, um 
carbono secundário com geometria tetraédrica e menos de 
50% de carbono na sua composição centesimal, e que reage 
com alcoóis para formar ésteres é; 
glicose -CgH^gOg 
glicina -NHg-CHg-COQH 
etilenoglicol -HQ-CHg-CHg-QH 
ácido oxálico -HQQC-COQH
ácido lático -CH,-CH-CQQH 
 ^ I 
QH
UFRS O ácido láctico, encontrado no leite azedo, apre­
senta dois isômeros ópticos. Sabendo-se que o ácido d-láctico 
desvia a luz planopolarizada 3,8° no sentido horário, os desvios 
angulares provocados pelo ácido l-láctico e pela mistura racê- 
mica são, respectivamente:
-3,8° e 0°
-3,8° e +3,8°
0° e -3,8°
0° e +3,8°
+3,8° e 0°
UFSM A glicose encontrada em doces e frutas, quando 
em solução aquosa, apresenta equilíbrio entre as estruturas a 
(I) e p (II).
(I) 36% (II) 64%
(+) a - glicose {+) p - glicose
Com base nessas informações, pode-se afirmar que I e II são 
tautômeros e sua solução não desvia 0 plano de luz pola­
rizada.
|b; diastereoisômeros e formam solução racêmica. 
enantiômeros e formam solução racêmica. 
diastereoisômeros e sua solução desvia 0 plano da luz po­
larizada.
enantiômeros e sua solução desvia o plano da luz polarizada.
K IA UFC A patulina (I) é uma molécula bicíclica de origem fún- 
gica, que pode ser obtida pela reação a seguir.
©
I \ ---- Q H (catalítico) .
HO " '
OHC
a) Sabendo que a rotação óptica do produto da reação é zero, 
indique a proporção de cada um dos enantiômeros formados.
b) Indique 0 tipo de reação apresentado na formação de I.
UEPG Com base nas estruturas químicas dos compostos 
representados a seguir, assinale 0 que for correto.
H1 H
C = Q H - C - OH11
H - C - Q H C = Q1
Q H - C - H
j
Q H - C - H
j
H - C - QH
1
H - C - OH1
H - C - Q H
1
H - C - O Hj
CH2QH CHgOH
I II
Qs dois compostos são isômeros de posição.
Qs dois compostos são açúcares.
O composto I apresenta 0 grupo ácido carboxílico.
O composto li apresenta a função química cetona.
Qs dois compostos apresentam igual número de átomos 
de carbono assimétricos.
Soma =
0^
16
Unesp A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos 
encontrados na cana-de-açúcar e no leite humano, respectiva­
mente. As estruturas simplificadas,na forma linear, dos monos- 
sacãrídeos que os formam, são fornecidas a seguir.
H
1
H - C - OH
CHgH
H1111II
CO2H
^C m iiiH
1
C = 
1
0
1
H - C - OH
1
1
H - C - OH 
1
y ^ O H 
HgC
HO-^ V
CH3
H O - C - H HO - C - H1
HO - C - H
1 (1) (II)
H - i -
1
OH H - C - OH
1
HO - C - H
1 COjOH CO.H1 ^
H - C - OH H - C - OH H - C - OH 1^C iiiiiiO H
1
..-CiiiiiiH1
H - C -
1
OH
1
H - C - O H
1
1
H - C - OH
1
H - ^ V
CH2OH
H-^
CH3
1
H H H (IV) (V)
Frutose Glicose Galactose Com relação a esses compostos, i
COpH
I
-C iim iH
\ ; h20h
(III)
Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de glicose 
e as dos monossacarídeos frutose e galactose são, quando 
representadas na forma linear, respectivamente: 
de posição e de função.
(b; óptica e de função.
de função e de função.
;&, óptica e de posição.
(e de função e óptica.
1 Ufla Considere os compostos a seguir.
CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH
(1) (II)
OH
1
H
11
CH3CH2i"""C
CH3 H
1
CH3CH2" iii" C
CH3^ ^ oh
(III) (IV)
As relações existentes entre I e 
são, respectivamente:
.a,i
:b;
'c;
(d
entre II e III e entre III e IV
isômeros de cadeia, estereoisômeros, isômeros de posição, 
isômeros de função, isômeros de posição, estereoisômeros. 
isômeros de função, isômeros de cadeia, estereoisômeros. 
isômeros de cadeia, estereoisômeros, isômeros de função.
«í.'UFV Dores musculares são frequentemente causadas 
pelo acúmulo do ácido lático (I) nos músculos, após a reali­
zação de exercícios prolongados. O seu isômero (II), por ou­
tro lado, é encontrado no leite azedo. O ácido (III) é também 
isômero de (I) e de (II). O glicerol (IV) é um agente umectante 
comumente adicionado a produtos, como cremes dentais, para 
evitar que esses sequem rapidamente. O ácido (V) é um dos 
responsáveis pelo sabor do queijo suíço.
reta.
(a) O composto (I) é isômero constitucional do composto (II). 
ib' O composto (I) é enantiômero do composto (II).
(c) Os compostos (III) e (IV) não apresentam atividade óptica. 
:d) O composto (I) é isômero constitucional do composto (III). 
(e; O composto (III) não é isômero constitucional do composto (V).
UFC A cantaridina (I), um pesticida isolado da mosca, 
apresenta a seguinte estrutura:
Acerca desta molécula, pode-se afirmar, corretamente, que:
(a) tem um enantiômero.
(b) é uma molécula quiral.
(c) apresenta atividade óptica.
(d) apresenta plano de simetria.
(e) contém dois carbonos quirais.
Ufla O AZT possui capacidade de inibir a infecção e os 
efeitos citopáticos do vírus da imunodeficiência humana do tipo 
HiV, agente causador da Aids. Esse composto possui em sua 
estrutura vários grupos funcionais e carbonos assimétricos.
HOCH
Com relação a esse composto;
a) cite três grupos funcionais.
b) transcreva a estrutura, identificando os carbonos assimétri­
cos.
c) identifique dois carbonos sp® e dois carbonos sp^ na estru­
tura transcrita.
UFRJ Existem diversos tipos de penicilinas, já que uma 
mesma penicilina não é ativa contra todas as espécies de bac­
térias. Elas são denominadas pela indústria farmacêutica pe­
nicilinas N, G, V, O etc. As penicilinas apresentam estruturas 
quirais e a atividade biológica das penicilinas está associada a 
esta quiralidade.
a) A penicilina estocada na temperatura ambiente perde sua 
atividade biológica. Medidas da atividade biológica deste 
antibiótico com o tempo (expresso em semanas) são apre­
sentadas adiante. Usando o gráfico, encontre o tempo de 
meia-vida, em relação à atividade biológica, deste medica­
mento (penicilina).
Tempo (semanas)
b) No caso da penicilina V, mostrada na figura, a forma dex- 
trógira tem uma atividade biológica de 1.696 unidades/mg, 
e a mistura racêmica de 848 unidades/mg (metade da ativi­
dade da forma dextrogira). A partir deste dado, explique 
qual deve ser a atividade biológica da forma levogira.
T EXTOS C o m plem en ta res
Nomenclatura i e Z
A nomenclcfuro c/s e trans, utilizado poro diferenciar dois isô- 
meros geométricos, só poderá ser utilizada quando existirem no 
máximo três grupos diferentes ligados aos dois carbonos envolvi­
dos na isomeria, pois dessa forma é possível existir pelo menos dois 
grupos iguais do mesmo lado (c/s) ou de lados opostos (trans), em 
relação ao plano da ligação dupla.
A A A ,C
c/s trans
Quando os quatro grupos ligados aos carbonos envolvidos 
na isomeria geométrica forem diferentes entre si, a nomenclatura 
ds-trans não faz mais sentido. De fato, a nomenclatura recomen­
dada pela lupac para se identificar isômeros geométricos é a no­
menclatura E e Z.
Neste caso, devemos determinar os grupos de maior prioridade, 
de acordo com as regras de Prelog, em cada um dos carbonos en­
volvidos na isomeria geométrica. Se os grupos de maior prioridade 
estiverem do mesmo lado do plano, atribuímos o termo Z, se estive­
rem de lados opostos, E.
As regras para se determinar a prioridade dos grupos são as 
seguintes:
1 ° O átomo de maior número atômico.
2° O isótopo de maior massa.
3° Se houver empate, aplicar as regras nos átomos subsequen­
tes.
Vamos aplicar essas regras para estabelecer os nomes oficiais 
dos isômeros geométricos do 1 -cloro-2-metilbut-l -eno:
£-1 -cloro-2-metilbut-1 -eno Z-1-cloro-2-metilbut-1-eno
Entre o hidrogênio e o cloro, a prioridade maior é do cloro, 
pois possui número atômico 17 e o hidrogênio número atômico 1.
Entre o grupo metil e etil, a prioridade maior é do grupo 
etil. Nesse caso, houve empate pela primeira regra, pois há car­
bono nas duas ligações. Analisando os átomos subsequentes, 
observa-se que no grupo metil existem três hidrogênios (H, H, 
H), mas no grupo etil existem dois hidrogênios e um carbono 
(C, H, H).
Os termos E e Z são abreviações das palavras 
Entgegen e Zusammen, que em alemão significam oposto e junto, 
respectivamente.
Configiira^õo absoluta e sistema Re S
Os dois isômeros do ácido lóctico estão desenhados >
tjlHa
CjJHa CHa
H— C— OH1 HO— C— H1
CH3 CH3
Se for utilizado o sistema lupac para nomear os dois com­
postos, será obtido um nome comum aos dois: butan-2-ol (álcool 
sec-butílico). No entanto, como esses compostos são diferentes, 
eles deveriam possuir nomes diferentes. De fato, um dos isôme- 
ros desvia a luz polarizada para a direita (dextrogiro) e o outro 
para esquerda (levogiro), de forma que poderíam ser chamados 
de (-l-)-butan-2-ol e (-)-butan-2-ol para o dextrogiro e levogiro, 
respectiva mente, mas ainda assim, não saberiamos qual dos dois é 
o dextrogiro e qual é o levogiro.
Na literatura científica, é de fundamental importância que, 
ao publicar um artigo, o cientista deixe claro com qual dos dois 
compostos o experimento foi realizado. Para facilitar a indexação 
das substâncias na literatura científica, foi criado um sistema de 
nomenclatura baseado na configuração absoluta de cada carbono 
quiral (sistema R-S) adotado pela lupac como oficial.
De acordo com esse sistema, um dos enantiômeros do bu- 
tan-2-ol deve ser chamado de (R)-butan-2-ol, e o outro enantiôme- 
ro, de (S)-butan-2-ol. ReS são derivados do latim rectus e sinister, 
que significam direito e esquerdo, respectivamente.
A configuração absoluta (R) e (S) é atribuída com base nos 
seguintes procedimentos:
1. Desenhar a estrutura de acordo com a projeção de Fischer - 
ligações horizontais para frente e horizontais para trás.
CHg CH3
CH, CHo
■OH ou
CH,
-OH
CH,
2. Atribuir aos quatro grupos ligados ao carbono quiral ordem 
de prioridade, de acordo com as regras de Prelog (as mesmas 
do sistema £ e Z).
3. Girar quaisquer três grupos de forma que o grupo de menor 
prioridade fique na parte inferior.
Traçar uma linha a partir do grupo de maior prioridade no 
sentido 1 ,2 e 3. Se a linha tiver sentido horário,o enantiôme- 
ro é R; se o sentido for anti-horário, 0 enantiômero é S.
(fí)-butan-2-ol
Deve ficar claro, no entanto, que não existe qualquer relação 
entre a configuração absoluta de um carbono quiral com o fato de 
a molécula ser dextrogira ou levogiro. Uma molécula que possua 
um carbono quiral com configuração R poderá ser dextrogira ou le- 
vogira, isso dependerá dos grupos que estiverem ligados ao carbo­
no. Por exemplo, o butan-2-ol com configuração absoluta R já foi 
amplamente analisado em laboratório, e sabe-se que é levogiro.
Configurarão absoluta D e l e m bioquímica
Antes da criação do sistema R-S para determinação da con­
figuração absoluta em 1966, os bioquímicos |ó enfrentavam pro­
blemas semelhantes ao trabalhar com aminoácidos e açúcares 
simples, pois estes possuem carbonos quirais.
O sistema D e l para especificar a configuração absoluta dos 
carbonos quirais destes compostos foi desenvolvido por Emil Fis­
cher em 1891. Esse sistema é baseado na configuração absoluta 
de um açúcar de três carbonos, o gliceraldeído.
O. HV
HO- ■H
D-gliceraldeído
ç
H— I — OH 
CHgOH 
L-gliceraldeído
Para todos os compostos quirais, os estereoisômeros que 
possuem configuração relacionada com o D-gliceraldeído são
QUÍM ia • FRENTE 1
designados de D e estereoisômeros relacionados com L-gliceral- 
deído designados L.
Por exemplo, o alanina, extraída de proteínas de qualquer 
ser vivo, possui sempre a mesma configuração absoluta. Quando 
comparada com o gliceraldeído, temos a seguinte relação;
HoN
Ç
■— H
O. H 
/
C
HO* ■H
CHg CHjOH
L-alanina L-gliceraldeído
Por semelhança na posição dos grupos funcionais (CHO e 
COOH; N H j e OH), a alanina recebeu a designação L-alanina.
Esse sistema de nomenclatura foi estendido a todos os amino- 
ócidos e açúcares naturais.
Como até 1951 não era possível se determinar a configura­
ção absoluta de um carbono quiral, essa nomenclatura foi bas­
tante útil aos bioquímicos, pois podiam comparar a configuração 
relativa de um carbono quiral com a convenção feita por Fischer
do gliceraldeído. Por exemplo, pode ser observado que dezenove 
dos vinte aminoócidos primários possuem carbono quiral com a 
mesma configuração absoluta L da L-alanina. Quando um ami- 
noácido natural qualquer desses dezenove é desenhado na proje­
ção de Fischer, o grupo amino fica sempre do lado esquerdo da 
figura, independentemente de qual grupo R ele possui.
ç
HgN »—5— H 
R
L-aminoácido
No entanto, historicamente, as designações d e / são utiliza­
das para abreviar o termo dextrogiro (desvio da luz polarizada para 
direita) e levogiro (desvio da luz polarizada para esquerda), res­
pectivamente. Ou seja, apesar de os dezenove aminoácidos terem 
configuração L, nem todos são levogiros (I). O sistema D e L criado 
por Fischer refere-se apenas ò configuração absoluta do carbono 
quiral e nada tem a ver com o desvio da luz polarizada.
RESUMINDO
Isomeria é um fenômeno que ocorre entre compostos diferentes, mas que opresentam a mesma fórmula molecular.
Isomeria plana ou constitucional
Na isomeria plana, os isômeros diferem na conectividade dos átomos que formam as moléculas isômeras.
• Isomeria de função ou funcional: isômeros de função são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem na função 
química a qual pertencem.
• Isomeria dinâmica ou tautomeria: é um caso especial de isomeria de função. Os isômeros coexistem em um equilíbrio dinâmico, ge­
ralmente muito deslocado no sentido do composto carbonílico.
• ■ Isomeria de cadeia: os isômeros de cadeia pertencem obrigatoriamente ò mesma função, mas diferem no tipo de cadeia carbônica
que possuem.
• Isomeria de posição: os isômeros pertencem à mesma função e possuem a mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição do grupo 
funcional, insaturações e/ou ramificações.
• Isomeria de compensação ou metameria: é um caso especial de isomeria de posição em que os isômeros diferem na posição do 
heteroátomo.
Isomeria espacial ou estereoisomeria
Isômeros espaciais ou estereoisômeros são isômeros que possuem a mesma conectividade entre os átomos, mas diferem na disposição 
espacial dos átomos na molécula.
• Isomeria geométrica: os isômeros geométricos são diasteroisômeros que diferem na disposição geométrica de grupos ligados a carbo- 
nos que não podem girar independente um do outro.
• Isomeria óptica: isômeros ópticos são estereoisômeros, cujas moléculas assimétricas diferem no desvio da luz polarizada.
QUER SABER MAIS?
LIVRO
■ Solomons. Químico orgânica. 5 ed. John Wily & Sons, Inc.
SITE
www.anvisQ.gov.br/alimentos/gordura_trans.pdf
XERCICIOS OMPLEMENTARES
Isomería plana
D PUC-RS Em uma aula de química orgânica, o professor 
escreveu no quadro a fórmula C^HgO e perguntou a quatro alu­
nos que composto tal fórmula poderia representar. As respostas 
foram:
Atuno Composto
1 Butanal
2 Butanoato de metila
3 Butanona
4 Ácido butanoico
O professor considerou certas as respostas dadas pelos alunos;
l e 2 . 2 e4 . I ,2 e 3 .
b; 1 e 3. : 3 e 4.
Mackenzie O número máximo de isômeros de fórmula 
molecular CjHj2 é: '
(X) 2
OH e HO
HO
0 \ e HO
HO
O '
O-
OH
Uerj O programa brasileiro de produção de etanol já des­
pertou o interesse de várias nações. O etanol, além de ser uma 
ótima alternativa de combustível, também é utilizado em várias 
aplicações industriais, por exemplo, a produção do etanoato de 
etila, um flavorizante de larga aplicação.
A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mes­
ma fórmula molecular do éster citado no texto é:
|fpUC-SP Considere os seguintes pares de substâncias.
I. Metilbutano e butano.>
II. 1-propanol e 2-propanol.
III. Butanal e 2-butanol.
IV. Ácido propanoico e etanoato de metila.
V. Etanol e ácido etanoico.
São isômeros entre si somente os pares de substâncias indica­
dos nos itens:
I, II e V. II, III e IV.
b II e IV. I e V.
Vi III eV
UFSM Analise a molécula do ácido láctico e assinale a 
alternativa que mostra, respectivamente, os isômeros cetona e 
éster.
O H
O
OH
OH
ácido láctico 
OH e HO
OH e HO
O '
D FGV Considere os compostos orgânicos; (I) 1-butanol, 
(II) metoxipropano, (III) ácido butanoico, (IV) butanal e (V) 
2-butanona.
O etanoato de etila é isômero do composto:
I. V, III. V.
II. IV.
B Ufes Dois líquidos incolores têm a fórmula molecular 
C^HjqO, porém apresentam pontos de ebulição bastante dife­
rentes (117,7 °Ce34,6 °C).
Esses líquidos podem ser: 
um aldeído e uma cetona. 
um álcool e um éter. 
dois éteres isoméricos.
1) duas cetonas isoméricas. 
dois aldeídos isoméricos.
K J Observe: 
Fenilalanina
Fenilalanina
hidroxilase
Tirosina
Tirosina
hidroxilase
Dopa
Dopa bescarboxilase^ Dopamina
HO
HO H CH Feniletanolamina 
C_C_N^ ® N -m e t i l -
I H H ^H
HO H 
C -C -N H ,
I I
H H
OH
Adrenalina
HO T Dopamina 
p - hidroxilase
Noradrenalina
Comparando-se a adrenalina com a noradrenalina, são feitas as 
seguintes afirmativas.
I. São isômeros funcionais.
II. Ambas possuem cadeia carbônica aromática.
III. São ácidos de Brõnsted-Lowry em meio protofílico.
IV. Apresentam igual número de ligações n.
V. Possuem dois átomos de carbono primários em cada uma 
de suas moléculas.
São verdadeiras as afirmativas:
I e II apenas.
II e IV, apenas.
II, III e IV, apenas.
III, IV e V, apenas.
I, II, III e V, apenas.
Ufsc Observe as equações químicas do esquema a seguir, 
cujo reagente (A) é um composto orgânico muito importante na 
indústria química. Dentre suas várias aplicações, destacam-se 
sua utilização como agente responsável pelo amadurecimento 
de frutas e seu emprego na fabricação de polímeros.
Assinale a(s) proposição(ões) correta(s).
HBr
H2C = CHj
(A)
HjO / H2SO4
H3C — CHj — Br
(B)
H3CCHj —OH
(C)
O composto A pertence à função dos hidrocarbonetos de 
fórmula geral + 2-
Os nomes lupac de B e C são, respectivamente, bromoeta- 
no e etanol.
A obtenção de C ocorre a partir da reação de desidratação 
de A, catalisada por ácido sulfúrico.
Os produtos B e C apresentam apenas átomos de carbono 
com hibridização sp .^
O composto C é um isômero funcional do éter etoxietano. 
O nome lupac de A é eteno.
Soma
E l PUC-Rio Considere o composto orgânico a seguir, repre­
sentado de duas formas:
O
H3C - CH2 - C
Sobre ele, responda:
a) Esse composto pertence a que função?
b) Faça a representação estrutural, em bastão do isômero de 
função, que apresenta cadeia carbônica alifática e saturada.
Mackenzie Observe os compostos.
1 II
0
//
H 3 C -C H 2 -C
' " h
0
II
H 3 C - C - C H 3
Dos compostos I e II acima, é incorreto afirmar que: 
, I é um aldeído. 
íbj II é uma cetona.
I e II são isômeros de cadeia, 
idi I e II são isômeros de função, 
o nome comercial de II é acetona.
Mackenzie Dentre os compostos formulados abaixo, os
O
que apresentam isomeria de função são: 
O
. - HC e
\
O -C H 2 -C H 3
HoC - C
■CHo
H2C = CH-CH-CH3
I
CH,
e H C = C -C H 3 
e H 3C -C H 2 -O H
■El UFJF O biodiesel é produzido a partir de óleos vegetais, 
novos ou usados, ou de gorduras animais, através do processo 
de transesterificação (ou alcoólise). A reação a seguir represen­
ta a transformação de uma gordura em uma mistura de glicerina 
e um componente do biodiesel.
H 0
II
H - C - OCÍCHjiieCHa
CH,OH
H - C-OC(CH2),bCH3
I °
H - C - OC(CH2),bCH3
I
H
gordura
3CH3OH
H* ou O H '
I
H — C— OH + 3CH3(CH2),3C'
I OCH3
CH2OH
glicerina componente 
do biodiesei
a) Quantos átomos de carbono com hibridização sp ^possui a 
molécula de glicerina e qual a fórmula molecular do com­
ponente do biodiesel representado na figura?
b) Qual a função química orgânica presente em ambas as 
moléculas de gordura e biodiesel? Qual a massa molar do 
componente do biodiesel representado na figura?
c) A hidrólise da molécula do componente do biodiesel apre­
sentado, em presença de NaOH, irá gerar um composto utili­
zado na limpeza. Qual a fórmula estrutural desta substância?
d) Dê a fórmula estrutural de um isômero plano funcional do 
componente do biodiesel dado na figura.
PUC-RS Com a fórmula molecular CyHgO existem vários
compostos aromáticos, por exemplo;
-C H , CHp — OH
X Y Z
Considerando os compostos acima, afirma-se que:
I. X pertence à função química éter.
II. Y apresenta cadeia carbônica heterogênea.
III. Z apresenta isômeros de posição.
IV. X, Y e Z apresentam em comum o grupo benzila.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão cor­
retas:
I e II. I, III e IV.
I e III. II, III e IV.
II e IV.
PUC-SP Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem 
reação de substituição na presença de cloro gasoso, formando 
um cloro alcano:
luz
CH4 C 2^ CHjCf + HCf
calor
Considere que, em condições apropriadas, cloro e propano 
reagem formando, principalmente, produtos dissubstituídos. 
O número máximo de isômeros planos de fórmula C ^ ^C ( .2 
obtido é:
5 2
4 1
3 ^
UFPR Considere as estruturas a seguir.
II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.
III. Apenas os compostos A e B são aromáticos.
IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.
V. Os compostos A e B são hidrocarbonetos, 0 composto C é 
um fenol e 0 composto D é um éter.
Assinale a alternativa correta.
Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.
Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.
Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.
UFRJ As substâncias puras tetracloreto de carbono, 
n-octano, n-hexano e isopropanol encontram-se em frascos 
identificados apenas pelas letras A, B, C e D.
Para descobrir as substâncias contidas nos frascos, foram reali­
zados dois experimentos;
- No primeiro experimento, foi adicionada uma certa quantidade 
de água nos frascos A e B, observando-se 0 comportamento a 
seguir:
(imiscibilidade) (miscibilidade)
- No segundo experimento, determinou-se que a substância do 
frasco C foi aquela que apresentou a menor pressão de vapor à 
temperatura ambiente (25 °C).
Nomeie e represente as estruturas em bastão dos isômeros de 
posição e de função do isopropanol.
UFRJ Existem cinco compostos aromáticos diferentes, 
aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com a fórmula 
molecular C^HgO.
a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função 
química desses compostos.
b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que 
seu ponto de ebulição é maior que o de E.
Uerj A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diver­
sos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:
ÇH3
C H 3-C — C H -C H 2 -C H 3
I I 
CHo CH,
tos C e D são isômeros de função.
1 ^ / QUÍMICA • PRENTE I
Os pares de componentes I-II e I-IIÍ apresentam isomeria pla­
na, respectivamente, do tipo: 
cadeia e cadeia, 
cadeia e posição, 
posição e cadeia, 
posição e posição.
^ Ufsc Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia acíclica, ho­
mogênea e insaturada do tipo etínica. Os alcadienos são também 
hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do 
tipo dietênica. Ambos possuem a mesma fórmula geral. 
Considerando um alcino e um alcadieno com três átomos de 
carbono na cadeia, podemos assinalar como correta(s) a(s) 
proposição(ões):
Ambos possuem 4 átomos de hidrogênio.
Ambos são isômeros de cadeia.
O alcino tem mais ligações que o alcadieno.
Ambos são isômeros de função.
Ambos são isômeros de compensação.
As fórmulas estruturais são diferentes.
Soma
UFRRJ As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula mo­
lecular (CjHgO). O componente A tem apenas um hidrogênio 
ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. 
Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias 
A, B e C são, respectivamente:
1 -propanol, 2-propanol e metoxietano. 
etoxietano, 2-propanol e metoxietano. 
isopropanol, 1-propanol e metoxietano. 
metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
CHj noUnesp Considerando-se a posição dos grupos 
anel aromático, o dimetilbenzeno possui:
10 isômeros.
6 isômeros.
5 isômeros.
3 isômeros.
2 isômeros.
QFMG Dois compostos gasosos, o ciclopropano e o pro- 
peno, são isômeros.
Todas as seguintes propriedades permitem distinguir esses ga­
ses, exceto:
a quantidade de COj produzida na combustão completa. X 
a reatividade frente ao hidrogênio em presença de catali­
sador.
a temperatura de liquefação. 
o calor de combustão.
UVG (Adapt.) As fórmulas estruturais, a seguir, represen­
tam isômeros cuja fórmula molecular é CgH,4.
Essas substâncias diferem quanto: 
(a ao número de ligações.
(ti) ao grupo funcional, 
i c às propriedades físicas.
(d l à composição química.
Isomeria geométrica
Mackenzie Entre os compostos de fórmulas mostradas 
adiante:
H 2 C = C — CH3 e H 2 C = C H — C H 2 -C H 3 
CH3
tem-se isomeria: 
i, ; de cadeia.
■' h ' de posição.
• ) de função.
(íi ;: cA-tran5 ou geométrica.
< e) de tautomeria.
UFRS Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode 
apresentar isomeria espacial.
(a) H2C=CHCf
<;b. c n ^ c m r
CHjCf-CHjCf 
J CHCf=CHCf 
CH2Cf-CH2Br
CFTSC Qual das estruturas a seguir apresenta isomeria 
geométrica?
' I CH3— CH = CH — CH3
(' H2C = C -C H 3
 ^ I
CH3
H2C = CH — CH2 — CH3 
' H2C = CH — CH3
(1 H jC ^ C H — CH2 — CH2— CHj
_ H UEG A seguir, são apresentados diversos compostos. 
Analise-os e julgue as afirmações apresentadas.
2) CH3CH2OCH2CH3
3) C H 3C H 2C H 2C
/ /
O
\
O H
4)CH3CH2CH2CH20H
I . o composto 1 apresenta isomeria cis-trans.II. O composto 2, conhecido como éter dietílico, é isômero de 
^ função do composto 4.
GVPÍTUIO 8 * isomeria
III. o composto 4 apresenta maior ponto de ebulição que o 
V composto 2 .
IV. 'N os compostos 1, 2, 3 e 4 há presença de heteroátomo. 
Marque a alternativa eorreta.
) Apenas as afirmações I, II e III são verdadeiras.
Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
) Apenas as afirmações UI e IV são verdadeiras.V 
Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
Apenas a afirmação II é verdadeira.
UFMG Insetos indesejados podem ser eliminados usando- 
-se armadilhas que contêm feromônios. Emitidas por indiví­
duos de determinada espécie, essas substâncias, funcionando 
como meio de comunicação entre eles, regulam o comporta­
mento desses mesmos indivíduos.
Um desses feromônios é o l-octen-3-ol, que tem esta estrutura: 
CHj =CH — CH — CHj - -CHj—CH2—CH2—CH3
OH
Considerando-se a estrutura desse áleool, é correto afirmar que 
ele apresenta:
a i condutividade elétrica elevada em solução aquosa. 
hi diastereoisomeria cis-trans.
massa molar igual à do 3-oeten-l-ol. 
íds temperatura de ebulição menor que a do 1-oeteno.
1!| UFC O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de mistu­
ras de compostos químicos. Moléculas com estruturas químieas 
semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. 
Nerol e geraniol, por exemplo, cujas estruturas são represen­
tadas a seguir, são constituintes naturais de perfumes e exalam 
diferentes aromas.
'OH
Nerol Geraniol
Com relação às moléculas anteriormente representadas, é cor­
reto afirmar que nerol e geraniol são isômeros: 
ópticos, 
de posição, 
de compensação, 
geométricos, 
de função.
UEL A vitamina A, conheeida eomo retinol, tem papel im­
portante na química da visão. O retinol é oxidado a um isômero 
do retinal (estrutura A) que sofre isomerização produzindo o 
outro isômero do retinal (estrutura B), a partir da ação de uma 
determinada enzima.
Observe as estruturas dos isômeros do retinal, a seguir, identi­
ficados como A e B.
Isomerização catalisada 
por enzima
Com base nas estruturas e nos conheeimentos sobre 0 tema, 
assinale a alternativa correta.
O composto A é identificado como 1 l-trarw-retinal e difere 
de B na disposição espacial.
O composto B, identificado como ll-rra/75-retinal, apre­
senta a função aldeído e contém um anel benzênico em sua 
estrutura.^,.
( • O composto A é identificado como 11-cA-retinal e apre­
senta fórmula molecular diferente de B.
(d) O composto B é identificado como ll-cA-retinal e apre­
senta átomos de carbono com hibridização sp.
(e) Os compostos A e B, identificados como W-cis e \ l-trans- 
-retinal, respectivamente, apresentam cadeias saturadas.
ITA Assinale a opção que contém o par de substâncias 
que, nas mesmas condições de pressão e temperatura, apresen­
tam propriedades físico-químicas iguais.
: b) *^ 3^
HX
H OH
1 ^ \ /
- c — c C; = c
1 \ / \
i H H
0
— CH2 — c H3C — C — CH3
ce
\
H
H3N ce
\ / \ /
Pt Pt
/ \ / \
ce ce NH3
ce ce ce H
- c — C — H H — c - - C — H
H H H ce
— CH2 CHj - - CH2 — CH3
\ /
c = = c
/ \
H CH3
— CHj CH3
\ /
C = = c
/ \
H CH2 - - CHj — CH3
■ sR S Q liíiW ICft • r i f N T i !
PUC-MG A presença da vitamina A na dieta alimentar é 
importante porque, entre outras coisas, ela está relacionada à 
manutenção de uma boa visão. Dentro do organismo, a vita­
mina A converte-se em retinal, participando de um conjunto de 
reações químicas que ocorrem nos olhos e sendo responsável 
pelas informações visuais que são emitidas para o cérebro. A 
fórmula estrutural do retinal é:
CHO
Considerando-se a estrutura do retinal, é correto afirmar que: 
pertence à função álcool, 
apresenta isomeria cis-trans. 
apresenta carbonos com hibridações sp e sp .^ 
apresenta 5 ligações pi.
Unesp A partir da hidrogenação parcial de óleos vegetais 
líquidos, contendo ácidos graxos poli-insaturados (contendo 
mais de uma dupla ligação), são obtidas as margarinas sólidas. 
Nos óleos vegetais originais, todas as duplas ligações apresen­
tam configuração cis. No entanto, na reação de hidrogenação 
parcial ocorre, também, isomerização de parte das ligações cis, 
formando isômero írans, produto nocivo à saúde humana.
O ácido linoleico, presente em óleos e gorduras, é um ácido 
graxo que apresenta duas insaturações, conforme fórmula mo­
lecular representada a seguir: 
C5H„-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-C00H 
Escreva as fórmulas estruturais do isômero cis e do isômero 
trans que podem ser obtidos a partir da reação de hidrogenação 
da dupla ligação mais próxima do grupo carboxílico deste ácido.
UFV Devido ao grande número de compostos orgânicos 
existentes, a Comissão Internacional de Química Pura e Apli­
cada (lupac) tem estabelecido regras, que são periodicamente 
revisadas, para nomear de forma sistemática estes compostos: 
ÇOOH 
.OH
^ O H
(II)
O
,NH
(III) (IV) (V)
Considerando as regras de nomenclatura recomendadas pela lu­
pac, os nomes dos compostos de (I) a (V) são, respectivamente: 
ácido orto-hidroxibenzoico; octan-l-ol; cií-pent-2-eno; 
hexan-2-ona; dietilamida.
ácido orto-hidroxibenzoico; octan-l-ol; trara-pent-2-eno; 
hexan-2-ona; dietilamina.
ácido 2-hidroxibenzoico; octan-l-ol; cA-pent-3-eno; he- 
xan-2-ona; dietilamina.
ácido para-hidroxibenzoico; octan-l-ol; tranj-pent-2-eno; 
hexan-5-ona; dietilamina.
ácido 2-hidroxibenzoico; octan-l-ol; íram-pent-3-eno; 
hexan-5-ona; dietilamida.
Unifesp Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (RE.) 
e ponto de fusão (P.F.) são propriedades importantes na caracte­
rização de compostos orgânicos. O composto 1,2-dicloroeteno 
apresenta-se na forma de dois isômeros, um com RE. 60 °C e 
outro com P.E. 48 °C. Em relação a esses isômeros, é correto 
afirmar que o isômero:
cis apresenta P.E. 60 °C.
cis é o mais solúvel em solvente não polar.
trans tem maior polaridade. >
cis apresenta fórmula molecular C2H^Cf2-
trans apresenta forças intermoleculares mais intensas.
UFG Glicerídeos são ésteres de glicerina com ácidos 
graxos (ácidos monocarboxílicos com mais de 10 carbonos). 
Esses ácidos, ao apresentarem ligações duplas, são ditos mono 
ou poli-insaturados. Na produção de margarina, ocorre a hi­
drogenação catalítica das ligações duplas presentes nas cadeias 
carbônicas. Um dos ácidos utilizados nesse processo é o ácido 
linoleico, CjyHjjCOOH. Quando o ácido graxo tem mais de 
uma ligação dupla e se fez a hidrogenação de apenas uma, as 
outras podem sofrer uma conversão de orientação cis-trans.
a) Proponha uma fórmula estrutural plana do ácido linoleico.
b) Represente o ácido linoleico com orientação cis de sua(s) 
duplas(s).
c) Quantos gramas de hidrogênio são necessários para hidro- 
genar completamente 14 g de ácido linoleico?
UFPI Pesquisas na UFC revelaram que um dos principais 
componentes da flor de macela, comercializada em ervanários 
populares para problemas estomacais e do fígado, é o ácido 
centipédico, cuja estrutura é dada a seguir. Escolha a opção cor­
reta, relacionada com a estereoquímica da ligação dupla que 
não se encontra conjugada com a carboxila e possui somente 
um grupo metila.
H H H
CHg CH3 COjH
Configuração trans (ou E na nomenclatura mais moderna) 
Configuração cis (ou Z na nomenclatura mais moderna) 
Por causa dos dois carbonos metilênicos não há isomeria 
nessa posição.
Por causa dessa dupla ligação o composto só apresenta iso­
meria óptica.
Nesta dupla há um exemplo claro de tautomeria.
PUC-RS Isômeros são moléculas que têm a mesma fórmu­
la molecular, mas diferentes arranjos dos átomos. Um compos­
to com fórmula C^Hg apresenta três isômeros cujas entalpias de 
combustão estão indicadas na tabela a seguir:
Nome do composto isômero Entalpia combustão (kJ/ mol)
1-buteno -2.696,7
c/s-2-buteno -2.687,5
frans-2-buteno-2.684,2
A transformação do isômero cis-2-büteno para o rranj-2-buteno 
apresenta uma variação de entalpia em kJ/mol de aproximada­
mente:
. +20,5. (u) -5,4.
+ 12,5. -3,3
-9,2.
Isomeria óptica
»■ PUC-PR Dada a estrutura abaixo:
NHg
- 0=0I
R OH
para tomá-la opticamente ativa, o R deverá ser:
H3C- -C H g-C -
-H ou ■-NH .^
-CH3 ou -NHj.
-CHj ou ■-CH2CH3.
-H ou -CH3. 
-CH2CH3 ou -NH2.
Unicamp As plantas necessitam comunicar-se com inse­
tos e mesmo com animais superiores na polinização, frutifi­
cação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis 
que os atraem. Um exemplo desse tipo de substâncias é o 
3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, 
morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns 
tipos de queijo como, por exemplo, 0 parmesão. Alguns dos 
seus isômeros atuam também como feromônios de agregação 
de certos insetos.
a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, 
desenhe a fórmula estrutural da forma trans.
b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. 
Diga qual é, e justifique a sua resposta utilizando a fórmula 
estrutural.
UFF Se você sofreu com as espinhas na adolescência e 
ficou com 0 rosto marcado por cicatrizes, chegou a hora de 
se ver livre delas. A reconstituição química para cicatrizes da 
pele é um procedimento avançado, realizado em consultório 
médico, que dispensa anestesia. Com um estilete especial, apli­
ca-se uma pequena quantidade de ácido tricloroacético (ATA) 
a 100%, em cada cicatriz. A substância estimula a produção de 
um colágeno e promove um preenchimento de dentro para fora. 
É muito mais poderoso e eficaz do que os peelings tradicionais, 
que trabalham com o ATA com, no máximo, 40% de concentra­
ção. A fórmula estrutural do ATA é:
Ci
ce— c—cooH
I
Ci
Assim sendo, marque a opção correta.
O ATA é opticamente ativo e apresenta isômeros cis e trans.
O ATA é opticamente ativo.
O ATA é constituído por uma mistura racêmica.
O ATA é opticamente inativo.
O ATA apresenta, apenas, isomeria cis-trans.
PUC-PR Alguns compostos orgânicos podem apresentar 
mais de um tipo de isomeria, por exemplo, isomeria espacial 
tipo cis-trans e óptica.
Qual dos compostos a seguir apresenta essa propriedade?
. 2-penteno
4-metil-2-pentino 
' 2,4-dicloropentano 
i. 2,4-dimetil-2-penteno 
: 2,4-dicloro-2-penteno
Ufscar Apresenta isomeria óptica: 
H 2N -C H 2 -C O O H
-C H 2 -C H -N H 2
I
CHo
O
II
H3 C-CH2 - C - O - C H 3
O
II
H 3 C - C - N -C H 3
1^
H3C - C H 2 - C = C - CH2 - CH2C/ 
CH3CH3
UFG ". o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de carbo­
no é fetraédrico..."
Van't Hoft, 1874.
H
C------N------CH2 CH3
/ \
H CH3
Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles 
corresponde a um carbono assimétrico?
1 4
2 . 5
3
UFRS O limoneno é um composto orgânico natural exis­
tente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está repre­
sentada a seguir.
Na figura, o carbono quiral que essa molécula possui é repre­
sentado pelo número:
1.
2 .
3.
4.
5.
UFRGS O nome oficial do composto vulgarmente co­
nhecido como “ecstasy” é n-metil (3,4 metilenodioxifenil) 
propan-2-amina. Sua estrutura molecular está representada a 
seguir.
,NH— CHo
Considere as seguintes afirmações a respeito desse composto.
I. Sua fórmula molecular é C,jH,5N02 .
II. Sua molécula apresenta um carbono quiral.
III. Sua molécula apresenta cadeia homogênea, mista, ramifi­
cada.
Quais estão corretas?
Apenas I.
Apenas I e 11.
Apenas I e III.
Apenas II e III.
I, II e III.
UFRS A fluoxetina é uma droga antidepressiva cuja estru­
tura molecular está representada a seguir.
F,C
Pode-se afirmar corretamente que essa molécula apresenta: 
somente quatro carbonos com geometria tetraédrica. 
as funções orgânicas amina primária e éter. 
apenas um carbono quiral. 
fórmula molecular Cj^HjyFjON. 
cadeia carbônica alicíclica ramificada.
O hidróxibenzeno é também conhecido por tolueno.
' ■’ Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas 
funções estão corretos: “al” para aldeído, “ona” para ceto- 
na, “oico” para ácido carboxílico e “ol” para álcool.
Soma
UFRN A alfazema, flor silvestre do Oriente Médio, 
aclimatada na Península Ibérica, é empregada, desde a An­
tiguidade, como matéria-prima na fabricação de perfumes. A 
estrutura da substância chamada linalool, responsável pelo 
cheiro agradável do óleo de alfazema, encontra-se represen­
tada abaixo.
CH, -CH .CH,
'CH,
CH,
OH
CH,
,CH
CH,
linalool
Quanto à posição do grupo funcional e ao tipo de isomeria es­
pacial, pode-se classificar o linalool como um álcool: 
primário, com isomeria geométrica, 
í b) terciário, com isomeria óptica.
■ c) primário, com isomeria óptica.
terciário, com isomeria óptica e geométrica.
f UFSM A conversão do íon piruvato ao íon lactato ocorre 
em situações de grande esforço dos músculos. Essa transfor­
mação se dá com a ação do dinucleotídeo nicotinamida adenina 
(NADH), como mostra a equação química.
HH,C O
c — c
II II
o o
íon piruvato
+ NADH + H^ CH, ^ C —0“ 
■ I II 
^ OH O
íon lactato
+ NAD^
Considerando a equação, afirma-se:
I. \O s dois íons, piruvato e lactato, são carboxilatos.
II. VNADH funciona como agente redutor.
III. O íon lactato possui carbono assimétrico. 
Está(ão) correta(s)
1 b)
(d.
apenas I. 
apenas I e II. 
apenas II e III. 
apenas III.
I, II e III.
UEM Assinale (a)s altemativa(s) correta(s).
O ácido butanoico pode ser encontrado na manteiga, no 
queijo velho e no chulé. Esse composto é isômero funcio­
nal do etanoato de etila.
O composto 1,2-dicloro-eteno não apresenta isomeria geo­
métrica ou cis-trans.
No ácido láctico (ácido 2-hidróxi-propanoico), o carbono 
de número 2 é assimétrico e o composto apresenta isomeria 
óptica.
Q composto com fórmula molecular C2ÍIjN0 pode ser a 
etanamida.
PUC-PR A monocloração do 2-metilpentano pode forne­
cer vários compostos, em proporções diferentes.
Dos compostos monoclorados, quantos apresentarão carbono 
quiral ou assimétrico?
4
5 
1
. 2
ie) 3
Unesp São dadas as fórmulas estruturais dos medicamentos: 
O H O
fenacetina (X)
HgC— CH-CH3 
ibuprofen (Y)
Sobre estes dois medicamentos, foram feitas as afirmações se­
guintes:
I. X possui as funções éter e amida. V
II. Y é um ácido carboxílico.
III. Os dois compostos possuem substituintes no benzeno na 
posição para.
IV. X e Y apresentam isomeria óptica.'
São verdadeiras as afirmações:
I, II e III, apenas.
■ III e IV, apenas.X 
II e IV, apenas.^
I e II, apenas.
I, II, III e IV.
(
Unesp O neurotransmissor serotonina é sintetizado no 
organismo humano a partir do triptofano. As fórmulas estrutu­
rais do triptofano e da serotonina são fornecidas a seguir.
( (!
O
OH
Triptofano
— NHg
H H
Serotonina
A respeito dessas moléculas, pode-se afirmar que:
apenas a molécula do triptofano apresenta atividade óptica, 
ambas são aminoácidos.
a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel ben- 
zênico do triptofano. 
elas são isômeras.
: as duas moléculas apresentam a função fenol.
UFPE A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo 
que surgiu como um substituto para um outro medicamento que 
causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a se­
guinte estrutura molecular:
Pode-se afirmar que este composto possui:
dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional 
ácido carboxílico.
um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol. 
dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais 
alcoóis.
1 ! um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina. 
três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcio­
nais aromáticos.
PUC-SP o eugenol é uma substância presente no óleo de 
louro e no óleo de cravo.HO,
CH3O
CH = CH,
Sobre a estrutura da molécula do eugenol, pode-se afirmar que:
I. estão presentes as funções fenol e éster. \
II. essa substância apresenta isômero geométrico. ^
III. essa substância não apresenta isômero óptico. 
Considera-se correto o que se afirma em:
. 1.
II.
;. ^ III.
«d! II e III. 
l e l l .
UFPE O eitral é uma mistura de isômeros (geranial e ne- 
ral) obtida a partir do óleo essencial do limão. Devido ao seu 
odor agradável, é bastante utilizado na preparação de perfumes 
cítricos. A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer:
o geranial é o isômero trans (ou E), e o neral é o isômero 
cis (ou Z).
0 geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecu­
lar CgHj40.
geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo 
funcional e, por isso, são chamados de cetonas.
geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria 
espacial (óptica).
geranial e neral apresentam uma dupla ligação conjuga­
da a uma carbonila.
Ufsc O narcotráfico tem sempre uma novidade para au­
mentar 0 vício. A última é o GHB, com a seguinte fórmula es­
trutural plana:
OH H H
H- -C-
I
H
-C-
I
H
-C-
H
-COOH
Entre os principais malefícios da droga estão:
• dificuldade de concentração
• perda de memória
• parada cardiorrespiratória
• diminuição dos reflexos
• perda da consciência
• disfunção renal
Com base na estrutura orgânica apresentada, assinale a(s) 
proposição(ões) corretas(s):
a fórmula representa um composto orgânico de função 
mista: ácido orgânico e enol.
o carbono onde está ligado o grupo hidroxila é o carbono 
delta.
a hidroxila está ligada ao carbono 4 da cadeia principal, 
a nomenclatura do composto é ácido gama-hidróxi-buta- 
noico.
na estrutura do referido composto existe um carbono insa- 
turado.
todos os carbonos da cadeia são saturados.
0 composto possui isômeros ópticos que apresentam os 
mesmos princípios maléficos anteriormente referidos. 
Soma =
UFC Um dos motivos de preocupação e conflito nas fa­
mílias diz respeito aos distúrbios do sono em adolescentes. Na 
fase da puberdade, o organismo atrasa em até quatro horas a 
produção da melatonina, hormônio que regula a necessidade de 
dormir. Sobre a estrutura da melatonina, representada a seguir, 
é correto afirmar que:
O
apresenta um anel heterocíclico. 
contém as funções éter e amina secundária, 
representa um composto opticamente ativo, 
apresenta dez carbonos com hibridização sp .^ 
contém quatro pares de elétrons não ligantes.
Unifesp A “violeta genciana” é empregada, desde 1890, 
como fármaco para uso tópico, devido a sua ação bactericida, 
fungicida e secativa. Sua estrutura é representada por:
ÇH3 CH,
H,C
H,C 'CH,
Em relação à violeta genciana, afirma-se:
I. Apresenta grupos funcionais amina e radicais metila.'^
II. Apresenta carbono quiral. \
III. Forma ligação de hidrogênio intermolecular.
E correto apenas o que se afirma em:
I. - II e III.
I e II. III.
I e III.
FGV O metilfenidato, estrutura química representada na 
figura, é uma substância utilizada como fármaco no tratamento 
de casos de transtorno de déficit de atenção e hiperatividade.
Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos assimétri­
cos e a sua fórmula molecular são, respectivamente:
1 e c 12HbNO^.
1 e c bH
1 e c 14H19NO2.
2 e c bH17NO,.
2 e c hHjçNOj.
Fuvest Uma espécie de besouro, cujo nome científico é 
Anthonomus grandis, destrói plantações de algodão, do qual se 
alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do al­
godão em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja 
função é atrair outros besouros da mesma espécie.
ÇH3
-CHj
H, CHjOH
HjC— -C ^ '^CHjOH
H2C— .C^C H 2
1
HjC
1 1
H CH3
A
CH3
B
c"
HoC'
h1
0 0
11
C H j
1 .C H 3
CHs
CH.
\ h .
H^C
C H 3 \ h 3
D
Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos.
I. , Dois são alcoóis isoméricos e os outros dois são aldeídos\ ,
^isoméricos.
II. A quantidade de água produzida na combustão total de um 
mol de B é igual àquela produzida na combustão total de 
um mol de D.
III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de 
carbono assimétricos.
É correto somente o que se afirma em:
I. II. III. l e l l . lel l l .
PUC<Rio (Adapt.) Os isômeros ópticos são compostos que 
possuem imagens especulares que não se sobrepõem e são ca­
pazes de desviar a luz polarizada. Essa atividade óptica só é 
possível em moléculas que possuem, pelo menos, um carbono 
quiral (moléculas assimétricas). Considere a substância orgâni­
ca a seguir e faça o que se pede.
H H
I I I
H3 C — c — Ç— C — CH3 
H OH H
a) Indique quantos carbonos quirais podem ser identificados 
na molécula.
b) Indique quantos isômeros ópticos ativos essa substância possui.
c) Substituindo na fórmula 0 cloro pelo hidrogênio, escreva 
as fórmulas dos produtos da combustão completa do novo 
composto.
Ufsc Observe a estrutura do composto.
ff ®
-cpH—C — NH—<pH C—O—CH,
CH, CH3
I
d ^ \»
Assinale a(s) proposição(ões) correta(s).
Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carbo- 
xílico e éster.
Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos.
Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramifica­
da, insaturada e heterogênea.
A análise da fórmula estrutural dada permite identificar 
cinco átomos de carbono com hibridização sp ^ e três com 
hibridização sp .^
Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos 
e 2 inativos.
Soma
UFPR Capaz de combater uma variedade de microrganis- 
mos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é um antibiótico 
de uso humano e animal, cuja estrutura é:
OH
Ce
ce
Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere as se­
guintes afirmativas:
1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel aro­
mático.
2. Existe um grupamento álcool em carbono terciário na es­
trutura.
Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de carbono assi­
métricos.
A molécula apresenta o grupo funcional cetona.
O anel aromático presente na estrutura é para-dissubstituído. 
Assinale a alternativa correta.
Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
Ufes O número máximo de isômeros ópticos que podem 
ser representados pela fórmula molecular CjHgBrCf é:
2 : 5
3 6
4
PUC-MG A amoxicilina é um antibiótico da classe das 
penicilinas muito usado em clínica médica. A estrutura da amo­
xicilina é representada a seguir:
Sobre essa substância, é incorreto afirmar que: 
é uma molécula plana, 
possui carbonos quirais. 
possui funções amida e amina.
( possui funções ácido carboxílico e fenol.
UFSM Como a progesterona tem o efeito de controlar a 
ovulação durante a gravidez, pesquisadores da indústria farma­
cêutica têm se preocupado em investigar os compostos estru­
turalmente semelhantes, utilizados em pílulas para controle da 
natalidade. São exemplos de substâncias usadas atualmente na 
formulação de pílulas anticoncepcionais:
q u ím ic a • FR EN Ti 1
H3C ?^ C = C H
^ o -
(A) Norentindrona (B) Norentinodrel O
H3C |^ C = C H
(C) Diacetato de etinodiol 
O
Marque verdadeira (V) ou falsa (F) nas afirmações sobre as 
estruturas (A), (B) e (C) representadas.
A norentindrona possui pelo menos um átomo de earbo- 
no quaternário.
O norentinodrel possui carbonos com hibridizações sp ,^ 
sp ^e sp.
O diacetato de etinodiol possui dois grupos cetona.
As três moléculas apresentam cadeia alicíclica saturada. 
Os compostos (A) e (B) possuem mais de um centro as­
simétrico.
A sequência correta é:
V - V - F - V - F .
F - F - V - V - V .
V - V - F - F - V .
F - V - V - F - F .
F - F - F - V - V .
UFV Muitos inseticidas utilizados na agriculturae no 
ambiente doméstico pertencem à classe de compostos deno­
minados piretroides. Dentre os muitos piretroides disponíveis 
comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo isômero mais 
potente tem sua fórmula estrutural representada a seguir.
Br
Br
O
N
Com relação à fórmula apresentada, assinale a afirmativa in- 
correta.
Existe um carbono quaternário.
O composto apresenta dez ligações pi.
O composto possui três carbonos assimétricos.
O composto possui sete carbonos quaternários.
O composto possui quinze carbonos com hibridação sp ^ e 
um carbono sp.
^ UFPI Alguns países Já consideram a liberação da maco­
nha {Cannabis sativa) para fins medicinais. Dada a estrutura 
do princípio ativo da maconha, o tetra-hidrocanabinol (TFIC), 
escolha a opção correta.
CHjCHjCHjCHgCHg
O THC possui um carbono assimétrico, portanto deve ser 
opticamente ativo.
O TFIC possui dois carbonos assimétricos, portanto deve 
ser opticamente ativo.
O THC possui três carbonos assimétricos, portanto deve 
ser opticamente ativo.
O THC possui quatro carbonos assimétricos, portanto deve 
ser opticamente ativo.
O THC não possui qualquer carbono assimétrico, portanto 
deve ser opticamente inativo.
O UFPR A luz consiste de radiações eletromagnéticas (cam­
pos elétricos e magnéticos perpendiculares entre si) que oscilam 
em todas as direções em tomo da trajetória de propagação. Na 
luz polarizada, a oscilação se processa num só plano. De fato, 
são dois planos: o da oscilação elétrica e, perpendicular a este, o 
da oscilação magnética. Entretanto, para simplificar, costuma-se 
representar a luz polarizada por um plano apenas, o qual indica 
somente a oscilação do campo elétrico, conforme a figura 1 .
Figura 1
H-
HO-
H-
H-
CHO 
-OH 
-H 
-OH 
-OH
HO-
H-
H-
CHjOH 
:0 
-H 
-OH 
-OH
.glicose
CHjOH
frutose
Figura 2
Certas substâncias químicas - denominadas substâncias opti­
camente ativas - apresentam a propriedade de produzir rotação 
no plano de luz polarizada (ângulo a) que passa através delas. 
Algumas substâncias opticamente ativas desviam o plano da 
luz polarizada para a direita (a positivo), outras para a esquerda 
(a negativo). A figura 1 representa esse fenômeno. Entre essas 
substâncias estão a glicose (CgHjjO^ )^, a = +52J°\ a frutose 
(C^H|20g), a = -92,3° ; e a sacarose (C12H22O,,), a = -1-66,5° . 
As substâncias relacionadas acima pertencem ao grupo dos gli- 
cídios, também chamados de açúcares ou de carboidratos. São 
importantes macronutrientes dos organismos vivos. Junto com 
as proteínas e lipídios, entram na constituição dos organismos 
vivos e funcionam como fonte de energia ou na sua construção 
física.
Na figura 2 estão representadas a glicose e a frutose. A glicose é 
também chamada de dextrose, porque desvia o plano da luz po­
larizada para a direita. Outro nome dado à glicose é “açúcar do 
sangue”, já que o sangue distribui a glicose para o organismo. A 
frutose, encontrada no mel juntamente com a glicose, é também 
chamada de levulose, por desviar o plano de polarização da luz 
para a esquerda.
Com relação às informações dadas no texto, é correto afirmar: 
0: A glicose apresenta as funções aldeido e álcool.
/' A frutose apresenta as funções carboxilácido e álcool.
Ü4 A glicose e a frutose apresentam o mesmo número de car- 
bonos assimétricos.
' A glicose é um isômero da frutose.
A atividade óptica está relacionada com a estrutura assimé­
trica da espécie química.
Soma =
Br.
H
Br Br H
H H " 'B r
1,2 - Dibromociclopropanos
Br Br
H3C
e
'COOH HOOC' 'CH,
Br Br
Ácidos 2,2 - Dibromopropanoicos
Então, pode-se dizer que as moléculas representadas em: 
. A são isômeros ópticos.
' B são enantiômeros.
. C são tautômeros.
' A são isômeros geométricos.
(c; B e C são isômeros ópticos.
UFSM Na busca de uma forma ecologicamente correta 
para o controle de insetos, é necessário o isolamento de vários 
produtos naturais provenientes dos próprios insetos ou de plan­
tas. O l-metil-2-cicloexenol é um feromônio natural isolado do 
Dendroctonus pseudotsugae.
é
HO ,CH,
UFRS Considere os seguintes pares de compostos orgânicos.
espelho
plano
As duas estruturas mostradas representam: 
. um par de isômeros de posição, 
b) a mesma molécula.
■; c I isômeros geométricos.
I ■ diastereoisômeros.
ic . um par de isômeros ópticos.
1 -
2 -
3 -
H
1
Br
1
Br Br
L ____ 1
Br H
l ^ ^ ^ l 
H H
OH OH
Me Me
Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a:
isômeros ópticos, compostos idênticos e isômeros de função.
' i' ■ isômeros de posição, enantiômeros e isômeros de cadeia.
(c) isômeros de função, diastereoisômeros e isômeros de po­
sição.
(d) isômeros de cadeia, compostos idênticos e isômeros de 
função.
(e) isômeros geométricos, enantiômeros e isômeros de posição.
UFPR Na química orgânica, é frequente a ocorrência de 
compostos diferentes apresentando a mesma fórmula molecu­
lar, fenômeno conhecido como isomeria. Os isômeros diferem 
pela maneira como os átomos estão distribuídos.
Com relação à isomeria entre compostos orgânicos, é correto 
afirmar:
'! 1 O etoxietano é isômero do metoxipropano.
O 3-metil-l-propanol é isômero do 1-butanol. 
i )4 O nome 1,2-dimetilciclopropano designa um conjunto de isô­
meros, os quais apresentam isomeria geométrica e óptica.
0: A dimetilamina é um isômero da etilamina.
1 ( O metanoato de metila e um de seus isômeros pertencem à 
mesma função química.
Soma =
UFSM Observe as seguintes moléculas:
Br. ,Br Br. ,H
H H H ^ ^ B r
1,2 - Dibromoetenos
UFU Em relação às substâncias, cujas fórmulas estrutu­
rais estão apresentadas a seguir, assinale a alternativa correta. 
OH CH,
H-
/
H3C CH2CH3 
I
C |_| 
CH3CH2 'cH ,
• .1) 1 e II possuem carbonos quirais.
(b 1 e II são isômeros funcionais. -
I e II podem formar ligação de hidrogênio,
(d) Somente 1 admite isômeros ópticos.
PUC-MG Os carboidratos são assim chamados porque 
possuem fórmula empírica CH2O, o que sugere um “hidrato de 
carbono” e existem normalmente em equilíbrio entre a forma 
de cadeia aberta e cíclica. Dois importantes carboidratos são a 
glicose e a frutose, cujas estruturas abertas são representadas a 
seguir.
q u ím ic a • FRENTC 1
H
H-— C— OH 
HO— C — H
H---- C — OH
H— C — OH
I
CH2OH
Glicose
CHgOH
0 = 0
I
HO— C — H 
H — C— OH 
H — C — OH 
CH2OH 
Frutose
Sobre as duas estruturas, é incorreto afirmar que: 
possuem fórmula molecular CgHj20g. 
são polares e devem, portanto, ser solúveis em água. 
possuem carbonos assimétricos ou estereocentros. 
as duas estruturas possuem carbonilas e são, portanto, cetonas.
UFRN O aspartame, sólido cristalino branco, foi desco­
berto casualmente, em 1965. Uma simples lambida nos dedos 
permitiu ao químico que o sintetizou sentir a doçura da molé­
cula do referido sólido.
De acordo com a estrutura do aspartame, representada, atenda
às seguintes solicitações:
a) Identificar, com um círculo, as funções orgânicas presentes 
na molécula e nomeá-las.
b) Assinalar, com um asterisco (*), os carbonos assimétricos 
presentes na molécula.
c) Escrever a função orgânica que, por hidrólise, produz um 
álcool.
UFGA sacarose, em meio aquoso ácido, sofre hidrólise, 
produzindo glicose e frutose que coexistem, nessa solução, nas 
formas aberta e fechada. O produto dessa hidrólise é chamado 
de “açúcar invertido”.
A equação química da reação é mostrada a seguir:
Sacarose 
[a]o°"° = + 66,5
Em que [a]^ ° é o valor do desvio 
da luz polarizada, a 20 °C.
O OH H OH OH 
^ -C -C -è-C -C H ;
1^ dlH 1^ 1^
O H
a) Numere os carbonos na estrutura, apresentados na figura, 
correspondentemente com os numerados na forma fechada.
b) Explique por que o produto da hidrólise da sacarose recebe 
o nome de