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!• O LIVRO 2 B IPOLIEDRO Coordenação geral: André Oliveira de Guadalupe. Supervisão editorial: Eduardo Quintanilha Faustino, Projeto gráfico: Kleber de Souza Portela e Marco Aurélio de Moraes. Coordenação de arte: Antonio José Domingues da Silva, Kleber de Souza Portela. Diagramação: Equipe de arte da Editora Poliedro. Ilustrações: Equipes de ilustração e de arte da Editora Poliedro. Iconografia: Equipes de iconografia e de arte da Editora Poliedro. Edição técnica: Dino Santesso Gabrielli. Edição de texto: Júlio César D. Silva, Luís Eduardo Amorim Guedes, Vivian Plascak Jorge. Coordenação de revisão: Bruna Salles. Revisão: Equipe de revisão da Editora Poliedro. Capa: Fernando Augusto Pereta. Impressão e acabamento: Prol. A Editora Poliedro pesquisou junto às fontes apropriadas a existência de eventuais detentores dos direitos de todos os textos e de todas as obras de artes plásticas presentes nesta obra, sendo que sobre alguns nenhuma referência foi encontrada. Em caso de omissão, Involuntária, de quaisquer créditos faltantes, estes serão incluídos nas futuras edições, estando, ainda, reservados os direitos referidos nos arts. 28 e 29 da lei 9.610/98. Frente 1 5 - Introdução ò Química orgânica.............................. A origem/Histórico....................................................................7 Compostos orgânicos e inorgânicos.......................................8 Conceito moderno de Química orgân ico............................. 8 Fórmulas em Química orgânica............................................10 Classificação das cadeias carbônicas.................................. 14 Revisando.................................................................................18 Exercícios propostos............................................................... 19 Textos complementares......................................................... 22 Exercícios complementares................................................... 24 6 - Nomenclatura ............................................................... Histórico.................................................................................... 29 Nomenclatura lupac............................................................... 29 Nomenclatura substitutiva.....................................................30 Nomenclatura radicofuncional............................................ 37 ................................................................................................. 28 Revisando.................................................................................38 Exercícios propostos............................................................... 39 Texto complementar............................................................... 41 Exercícios complementares....................................................42 7 - Funções o rg ân icas....................................................... Função hidrocarboneto......................................................... 47 Haletos orgânicos...................................................................52 Função álcool...........................................................................53 Função teno l............................................................................54 Função éter.............................................................................. 55 Compostos carbonilicos/funçóes aldeído e cetona......... 55 Função ácido carboxílico.......................................................56 Função sal de ácido carboxílico........................................... 58 Função éster de ácido carboxílico........................................58 .................................................................................................. 46 Lipídeos (óleos e gorduras)................................................... 59 Função am ina..........................................................................60 Função am ida..........................................................................62 Outras funções........................................................................ 63 Revisando.................................................................................64 Exercícios propostos............................................................... 66 Texto complementar............................................................... 84 Exercícios complementares................................................... 86 8 - Isom eria............................................................................ Introdução............................................................................ 1 02 Isomeria plana ou constitucional.................................... 102 Isomeria espacial ou estereoisomeria............................. 106 Revisando...............................................................................113 ................................................................................101 Exercícios propostos........................................................... 114 Textos complementares....................................................... 130 Exercícios complementares................................................ 133 Frente 2 4 - Ácidos e b ases.................................................................................................................................................................. 148 Teoria de Arrhenius.............................................................149 Funções químicas.................... 151 Bases ou hidróxidos.............................................................157 Revisando...............................................................................161 Exercícios propostos............................................................. 162 Textos complementares......................................................165 Exercícios complementares................................................168 5 - Sais e óxido s..................................................................................................................................................................... 1 73 Sais.........................................................................................1 74 Exercícios propostos.............................................................1 89 Óxidos................................................................................... 182 Textos complementares....................................................... 196 Revisando............................................................................. 188 Exercícios complementares...................................................198 6 - S o lu çõ es............................................................................................................................................................................. 205 Dispersões............................................................................. 206 Soluções.................................................................................206 Coeficiente de solubilidade (CJ e curvas de solubilidade...........................................................................208 Tipos de concentração de soluções..................................211 Diluição de soluções............................................................216 Misturas de soluções............................................................217 Titulação.................................................................................218 Revisando.............................................................................. 219 Exercícios propostos.............................................................220 Texto complementar.............................................................227 Exercícios complementares................................................. 229 Frente 3 4 - Cinético de re açõ e s ....................................................................................................................................................... 238 Velocidade média das reações........................................... 239 Teoria microscópica das reações........................................239 Fatores que alteram a velocidade das reações..............240 A equação da velocidade................................................... 242 Revisando.............................................................................. 245 Exercícios propostos.............................................................246 Textos complementares.......................................................254 Exercícios complementares................................................. 256 5 - Equilíbrio quím ico........................................................................................................................................................... 265 A constante de equilíbrio................................................... 266 O deslocamento do equ ilíb rio .........................................270 Equilíbrio iôn ico ....................................................................272 Equilíbrio iônico da água.....................................................274 Soluções ácidas, básicas ou neutras.................................275 Revisando............................................................. 276 Exercícios propostos.............................................................277 Textos complementares.......................................................293 Exercícios complementares................................................. 295 Gabarito ........................................................................................................................................................................................ 307 Introdução à Química orgânica FRENTE 1 Muitas são as teorias que tentam explicar a origem da vida e, em todas elas, existe um requisito comum que se refere à disponibilidade dos elementos químicos essenciais à vida. Carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo são considerados elementos biogênicos, porém pesquisas recentes indicam que outros elementos, como o arsênio, podem substituir algum desses elementos. Aproximadamente 30 dos mais de 90 elementos naturais são essenciais ò vida. Porém, é um fato inegável que os organismos vivos são essencialmente constituí dos por compostos que contêm carbono, chamados de compostos orgânicos. CAPÍTU IO 5 * introdução ò Químico orgânico A origem/Hístóríco A Química como ciência teve início no fim da Idade Média com o nome de “alquimia”. Os alquimistas, como eram chama dos os primeiros pesquisadores, tinham por objetivo encontrar a pedra filosofal, capaz de transformar qualquer metal em ouro, e 0 elixir da vida, capaz de prolongar a vida. As substâncias encontradas na natureza eram divididas na Antiguidade em três grandes reinos: Vegetal, Animal e Mineral. O Reino Vegetal e o Animal são constituídos por organismos vivos ou orgânicos. No ano 1777, Torbem Olof Bergman sugeriu a divisão da Química em duas partes: • Química orgânica: que estudaria os compostos obtidos di retamente dos organismos vivos. • Quimica inorgânica: que estudaria os compostos de origem mineral. Muitas substâncias orgânicas foram extraídas de vegetais e animais, e o conhecimento de suas propriedades ajudaram a desenvolver a Química orgânica. Simultaneamente, surgiu a crença de que, somente a partir dos organismos vivos, animais e vegetais, era possível obter substâncias orgânicas. Tratava- -se de uma teoria conhecida como Teoria da Força Vital, ou Vitalismo, formulada por Jõns Jacob Berzelius, que afirmava: “A força vital é inerente à célula viva e o homem não poderá criá-la em laboratório.” Em 1828, após várias tentativas, um dos discípulos de Berzelius, Friedrich Wõhler, conseguiu, por acaso, obter uma substância encontrada na urina e no sangue, conhecida como ureia. 0 A II NH4CN0 --------------------------- ^ c HjN NH2 Cianato de amônia Ureia (Inorgânico) (Orgânico) Fig. 1 Síntese da ureia. A partir da produção da ureia, substâncias orgânicas fo ram obtidas em número cada vez maior. Em 1858, Friedrich A. Kekulé definiu a Química orgânica como sendo a parte da Química dos compostos do carbono. São conhecidos, aproxi madamente, 28 milhões de compostos orgânicos diferentes e, diariamente, por causa das pesquisas para a obtenção de novas substâncias, o número de compostos orgânicos aumenta consi deravelmente. L eitura Curiosidades sobre Jacob Berzelius Jõns Jacob Berzelius (Vâfversunda, Ostergõtland, 20 de agosto de 1779 - Estocolmo, 7 de agosto de 1848), foi um químico sueco que se afirmou como um dos fundadores da Química moderna, formulando alguns dos seus conceitos fundamentais. Estudou medicina na Universidade de Uppsala e foi professor de Farmácia, Medicina e Botânica no Instituto Karolinska de Estocolmo. Em um período de dez anos, estudou em torno de dois mil compostos químicos, descrevendo vários elementos químicos até então desconhecidos: o cério (1803), o selénio (1817) e o tório (1828). Entre muitos outros elementos, isolou pela primeira vez o silício (1823), o zircónio (1824) e o titânio (1825). Deve-se a Berzelius a estruturação da atual notação química e a introdução dos conceitos de isomeria, halogênios, ação catalítica e radical orgânico, o que faz dele, a par de John Dalton, Antoine Lavoisier e Robert Boyle, um dos fundadores da moderna Química. Fig. 2 Cientista Sueco Jacob Berzelius. Carta de Wõhler a Berzelius, 22 de fevereiro de 1828 Eu não posso mais, por assim dizer, segurar minha química da urina, eu preciso dizer que posso fazer ureia sem preci sar de um rim, ou mesmo de um animal, seja o homem ou o cão: o sal de amânio do ácido ciânico (cyansãures am- moniak) é a ureia. Talvez você se lembre dos experimentos que realizei, naqueles bons dias que trabalhei com você, e descobri que sempre que tentava combinar ácido ciâni co com amânia aparecia um sólido cristalino branco que não se comportava como ácido ciânico, nem amoníaco... Eu considerei isso como sendo um problema menor, que poderio ser rapidamente resolvido nos curtos intervalos e - graças a Deus - sem necessitar de pesagem. O suposto cianato de amônio foi facilmente obtido por reação de cianato de chumbo com solução de amoníaco... prismas de ângulos retos de quatro lados, lindos cristais foram obtidos. Tratados com ácidos, não liberaram ácido cianídrico, e com base, nenhum traço de amoníaco. Mas, com ócido nítrico, formaram-se flocos brilhantes de um composto facilmente cristalizável e caráter fortemente ácido; eu estava disposto a classificá-lo como um novo ácido, porque, quando aquecido, nem nitrogênio nem ácido nítrico eram liberados; mas, sim, uma grande quantidade de amônia. Então achei que, se fosse saturado com base, o cianato de amônio reaparecería, e podería ser extraído com álcool. Agora, de repente, eu tinha conseguido issol Tudo o que era necessário era comparar a ureia da urina com essa ureia a partir de um cianato. Tradução do autor, < https://webspace.yale.edu/cheml 25/125/ history99/4RadicalsTypes/Urea Letterl 828.html>. Compostos orgânicos e inorgânicos Neste exato momento, você é capaz de classificar as di versas substâncias químicas, do seu campo visual, como sendo orgânieas ou inorgânicas? Essa tarefa é muitas vezes concluída com êxito baseando-se apenas na intuição. Por exemplo, a maioria acertaria a classi ficação dos componentes das roupas como sendo orgânicos e os componentes de uma parede de alvenaria como sendo inorgânicos. Essa intuição vem do fato de que a maior parte dos compos tos orgânicos “pega fogo”. Apesarde o “pegar fogo” não ser uma regra que permita elassificar um composto como sendo orgânico, é fato que quase a totalidade dos compostos orgânicos reage com O2 em uma reação de combustão. E verdade também que a maio ria dos compostos orgânicos possui, além de carbono, o hidrogê nio na sua constituição, dessa forma, não fica difícil entender por que “pegam fogo”. O oxigênio é muito mais eletronegativo que o carbono e o hidrogênio, portanto, sempre que houver energia de ativação suficiente - um composto orgânico que tenha hidro gênio na sua constituição - , reagirá liberando energia e formando compostos com menos energia (CO2 e H2O). Compostos orgânicos não combustíveis e compostos inorgânicos combustíveis Como dito no texto, “pegar fogo” não é regra para determi nar se um composto é orgânico ou inorgânico. Os compostos orgânicos que não sofrem eombustão são compostos altamente halogenados e sem hidrogênio, tais como: Exercício resolvido ci- Cl I -C— Cí I Ci Tetraedro de carbono Çt F— C— F I Cl CFCs F F F F I I I I-c— c— c— c- I I I I F F F F Teflon Fig. 3 Compostos halogenados. Nesses compostos, os elétrons já estão compartilhados com átomos bastante eletronegativos. O hidrogênio (H,), o enxofre (Sg) e o fósforo (P^) são exemplos de substâncias inorgânicas que reagem com o oxigê nio em uma reação de combustão. Qual das alternativas a seguir apresenta apenas eompos- tos orgânicos? : CO2, SÍO2, Ge02 : CH^, C2H,, C2H4O2 : : CH4, SÍH4, Ge ^ c , Na2C03, CaCOg, H^COg H20,CH4,C02 Resolução: a), b) e c) Incorretas, pois todo composto orgânico possui carbono em sua composição. d) Correta. e) Incorreta. Essas moléculas, embora contenham carbono na estrutura, são inorgânicas, pois toda molécula com carbona to tem comportamento semelhante a compostos inorgânicos. _________________________________________________ z Conceito moderno de Químico orgânico Química orgânica é a parte da Química que estuda os com postos do elemento carbono. Em 1850, o número de compostos orgânicos diferentes conhecidos era de apenas 10.000, Já em 1900 passou para 150.000. Com a exploração do petróleo e o desenvolvimento de novas tecnologias, esse número subiu para 5.000.000 em 1980 e, atualmente, encontra-se perto de 30 milhões. Essa informação justifica claramente uma parte da Química voltada ao estudo dos compostos formados pelo elemento carbono. Característicos do carbono As características especiais do elemento carbono são res ponsáveis pela variedade gigantesca de compostos orgânicos diferentes. O carbono é o elemento de número atômico seis da tabela periódica; portanto, possui 6 elétrons na eletrosfera quando está no estado fundamental. CAPITULO 5 * Introdução o Químico orgânico Fig. 5 Formas alotrópicas do carbono (grafite e diamante). • O carbono nos compostos orgânicos será sempre tetrava- lente, ou seja, para completar o octeto na última camada, fará quatro ligações covalentes. H H• • I H : c : H H—C— H I H H Fórmula de Lewis Fórmula estrutural do metano do metano Fig. 6 Fórmulas do metano. • As ligações simples do carbono são equivalentes. Segun do a teoria da repulsão dos pares eletrônicos (capítulo 3), os quatro pares de elétrons da última camada do carbono se afastarão o máximo possível um do outro, dessa forma, irão adquirir uma geometria tetraédrica e o carbonos irão se situar no centro do tetraedro enquanto cada par de elé trons irá se situar em um vértice. Quando os quatro ligantes do carbono forem iguais, tere mos ângulos de exatamente 109°28’ entre as ligações. É importante notar que as quatro ligações não são diferentes entre si. Por exemplo, apesar de podermos desenhar a projeção no plano da substância de fórmula CH2 CÍ2 de várias maneiras diferentes, só existe uma substância com essa fórmula. ^AIBA MAIS Tente em casa Utilizando-se de esferas de isopor de tamanhos diversos (duas pequenas e três médias) e de quatro palitos, monte um modelo da molécula Tente colocar os palitos o mais afastado possível um do ou tro na esfera grande e observe que, de qualquer maneira que forem colocadas as demais esferas, você terá um único modelo. Fig. 9 Modelo de esferas. As ligações não são necessariamente simples. Por causa dos três tipos possíveis de hibridações do carbono (capí tulo 3), é possível, além das quatro ligações simples, uma ligação dupla e duas simples, duas ligações duplas ou uma ligação tripla e uma simples. A tabela a seguir apresenta as três possíveis hibridações, bem como a geometria adquiri da pelo carbono em cada caso. Hibrídação Ligações Ângulo entre ligações Geometria ;■j sp3 109°28’ Tetraédrica sp2 \ 120° Trigonal plana sp = C = 180° Linear — C = Tab. 1 Tipos de carbono. • O carbono pode se ligar a diversos elementos. E possível encontrar carbono ligado a praticamente qual quer outro elemento da tabela periódica. Apesar dessa possível variedade, os elementos mais frequentemente encontrados em compostos orgânicos são o hidrogênio (presente em quase to dos os compostos orgânicos), o oxigênio e o nitrogênio, além do enxofre, fósforo e haletos. Hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e carbono (H, O, N e C) compõem 99% da massa de uma célula viva e, por essa razão, recebem a classificação de elementos organógenos. A tabela a seguir ilustra o número de ligações, os elétrons não ligantes e a geometria respectiva de cada um desses ele mentos organógenos. Elemento Ligações Ângulo entre ligações Geometria Hidrogênio H ------- - - Oxigênio -105° Angular 0 = - - -107° i Piramidal Nitrogênio - 1 2 0 ° Angular 1_______________ - - Tab. 2 Elementos organógenos, exceto carbono. • O carbono pode formar cadeias. Essa é, sem dúvida, a propriedade mais importante do carbono. Nenhum outro elemento forma cadeias tão extensas e tão variadas quanto o carbono. Não há limite químico para o tamanho de uma cadeia carbônica. Alguns polímeros chegam a ter 200 mil átomos de carbono na mesma molécula. Sem dúvida essa característica foi essencial ao surgimento da vida na Terra, pois muitas biomoléculas são macromoléculas formadas por encadeamento do carbono. A figura 10 ilustra algumas dessas cadeias. Fórmulas em Química orgânica Uma fórmula química é a representação gráfica de uma substância, na qual se utilizam os símbolos dos elementos. Existem diversos tipos de fórmulas, que são usadas de acordo com a conveniência de sua aplicação. Podemos citar as principais: Fórmula porcentual ou centesimal Fórmula mínima Fórmula molecular Fórmula estrutural Fórmula de Lewis A questão que surge é qual delas usar no estudo da Quí mica orgânica. Um composto orgânico pode ser representado por qualquer uma das fórmulas apresentadas anteriormente. O ácido acético, por exemplo, teria as seguintes fórmulas: ^ 40,0%bl6,7%O53,3% CHgO C2H4O2 Porcentual Mínima Molecular 1 O H .0 : H — C — C u H :C H : C ; H ■.0; Estrutural Lewis Fig. 11 Diferentes fórmulas do ácido acético. Em Química inorgânica, a fórmula molecular ou a fórmula mínima, no caso de compostos iônicos, é na maioria das vezes suficiente para representar um composto, pois é muito raro duas substâncias diferentes possuírem a mesma fórmula molecular. H H H H H H H H I \ / \ / H-^ / \ / \ / \ / \ H H H H H H H H H H> V H H H H H H o y U r \ / \ / \ / \ ^ H H H H H H H H Ácido Oieico (Encontrado nos óleos vegetais) H u u H i í H H H H H H— 6—O- H H H H H H H' H -C - —C-. y \ H Cubano (Testado na fabricação de explosivos) Isoctano (Principal componente da gasolina) V H H í O I II II /C. o H^ ^H H Ácido acetilsalicílico (AAS ou aspirina) Éter etílico (Usado antigamentecomo anestésico) y H OH A HC^ H T h OH Adrenalina (Hormônio natural) (Usado como catalisador em reações orgânicas) Fig. 10 Encadeamento do carbono. CAPÍTULO 5 • Introdução ò Química orgânico Em Química orgânica, em virtude, principalmente, da propriedade do carbono em formar cadeias variadas, é muito comum que, para uma mesma fórmula molecular, existam di versas substâncias com estrutura molecular diferente. Por exemplo, para a fórmula CjHgO, existem duas subs tâncias diferentes: H 1 H1 H1 H 1 H — C1— C — 0 — H1 H — C — 0 - 1 - C — H11 H 1 H 1 H 1 H Etanol Éter dimetílico Fig, 12 Estruturas de fórmula CgHgO. Observe que a conectividade dos átomos nessas duas estru turas é diferente. Para a fórmula CjqH22, existem 75 substâncias diferentes e, para a fórmula, existem 336.319 substâncias diferentes. Esse fenômeno, bastante comum em Química orgânica, recebe o nome de isomeria e será estudado mais a frente. Portanto, apesar de mais trabalhosa, só com a fórmula estruturai você terá certeza de qual é o composto em questão, pois esta nos traz uma informação fundamental para o estudo da Química orgânica: a conectividade dos átomos (que átomo está ligado com que átomo). Representares das fórmulas estruturais em Química orgânica A representação gráfica de uma substância orgânica, com muitos carbonos e hidrogênios, pela sua fórmula estru tural, pode se tomar lenta e trabalhosa. Por exemplo, observe a fórmula estrutural do ácido caprílico de fórmula molecular H 1 H 1 H 1 H 1 H 1 H 1 H 1 H— C - 1 T T í ' y T T ~ '^OHH H H H H H H Fig. 13 Fórmula estrutural do ácido caprílico. Desse modo, para tomar as estmturas menos poluídas visualmente e mais simples de serem representadas, foi criada uma fórmula estmtural dita condensada. Nesta fórmula, as ligações entre hidrogênio e carbono não são desenhadas. Como o hidrogênio faz sempre uma ligação com qualquer átomo, fica subentendido que cada hidrogênio está fazendo uma ligação com o átomo ao seu lado. Dessa forma, a representação da fórmula estmtural do ácido caprílico ficará: A t EW Ç Ã O ! H, A representação H3C — C — CH3 não é correta para a substância C3Hg, pois o carbono não faz apenas três ligações e o H j não se liga ao carbono. As possíveis representações dessa substância são: CH3— CH2- C H 3 H3C— CH2—CH3 H H2 1 H3C— C— CH3 H3C — C— CH3 H Fig. 15 Possíveis representações da substância CjHg. A condensação pode algumas vezes ser maior ainda, como ilustrado a seguir. 0 CHgíCHgjeC ^ ou ainda CH3(CH2)6C00H Fig. 16 Fórmulas estruturais condensadas alternativas do ácido caprílico. Em todo caso, é importante que, na representação gráfica de uma substância orgânica, a informação sobre a estmtura não seja perdida. Outra fórmula que eventualmente pode aparecer na repre sentação de compostos orgânicos é a fórmula funcional. Nesta representação, temos a informação da função a que pertence o composto; no entanto, não temos informação sobre a estmtura da cadeia. O ácido caprílico, por exemplo, teria como fórmula funcional CgHjjCOOH. Uma fórmula funcional não é conside rada estmtural, pois não contém informação suficiente sobre a estmtura. Seguem alguns exemplos de como representar compostos orgânicos por meio de suas fórmulas estruturais condensadas: Fig. 14 Fórmula estrutural condensada do ácido caprílico. CH3CH2CHCtCH3 CH3 I H3O — CHg— CH— CH3 ou CH3CH2CH(CH3)CH3 ou CH3CH2CH(CH3)2 Fig. 17 Exemplos de fórmulas estruturais condensadas. q u ím ic a • PRiN TE 1 H H H H— C— C— C— H < I I I H OH H H H H V H V I ^ H C H 3-C H ----CHg I OH ou CH3CH(0H)CH3 ou (CH3)2CH0H ,CH, HpC" H H /C ; H H H H CHp' 'CH2 XH2 Fig. 17 Exemplos de fórmulas estruturais condensadas. Da representação de fórmulas estruturais condensadas de cadeias cíclicas, surgiu outra mais simples e mais rápida de ser desenhada, a representação por meio de linhas. Nessas representações, fica subentendido que cada vértice representa um carbono e cada traço uma ligação. As ligações que faltarem para o carbono completar as suas quatro ligações devem ser feitas com hidrogênio, que não é desenhado. Observe como ficam as fórmulas estruturais de algumas cadeias cíclicas por meio dessa representação: Caso o composto cíclico apresente qualquer outro átomo diferente de carbono no ciclo, ele deverá ser representado pelo seu símbolo. Veja os exemplos a seguir: Fig. 19 Representações de compostos orgânicos, contendo heteroátomos, pela fórmula em linha. Esse tipo de representação, em virtude da rapidez e da fa cilidade de ser desenhada, foi estendida também para cadeias abertas. A figura a seguir ilustra vários exemplos de cadeias cíclicas e mistas representadas pela fórmula em linha: H3C — CHg— CHg— CH3 CH3 I H3C — CH — CH3 CH3 CH. H3C— CH— CHg— C — CH3 CH3 CH3 I H .C ^ C — CH^CHp CH3(CH2)C O \ OH linhas. Fig. 20 Representações de compostos orgânicos, cadeias abertas e mistas, pela fórmula em linha. C A PiTü lO 5 • Introduzo à Química orgônico V U Nanokid Fig. 20 Representações de compostos orgânicos, cadeias abertas e mistas, peia fórmuia em iinha. Representações desse tipo vêm tomando-se cada vez mais frequentes em exames de vestibular. Exercício resolvido Fuvest A vitamina Kj pode ser representada pela fórmula a seguir, O CH, Vitamina K3 Quantos átomos de carbono e quantos de hidrogênio existem em uma molécula desse composto? 1 e3 9 e 8 11 e 10 3 e 3 - 11 e8 Resolução: A fórmula estrutural expandida da vitamina e sua fórmula molecular são, respectivamente: H H H H II I II H C H 1 II H O (Portanto, alternativa d, 11 e 8) Classificação do carbono o carbono pode ser classificado quanto ao número de áto mos de carbonos ligado a ele. • Carbono primário: ligado apenas a um outro átomo de car bono. • Carbono secundário: ligado a dois outros átomos de carbono. • Carbono terciário: ligado a três outros átomos de carbono. • Carbono quaternário: ligado a quatro outros átomos de car bono. No composto a seguir, está ilustrada a classificação de cada carbono: Exercício resolvido Classifique os carbonos na cadeia a seguir: OH H3C— CH j—Ç— CHg CH3 Resolução: OH -|0 2“ 3° 1° HgC-------CHo------ c ----------CH3 CHg 1° y ^ T E M Ç Â O ! A finalidade principal de classificar carbonos na cadeia é de finir seu comportamento químico perante uma reação. Por exemplo, no exercício resolvido 3, temos um composto que, por causa da presença do grupo -OH, pertence à função álcool. Como o grupo -O H está ligado a um carbono terciá rio, o álcool é classificado como álcool terciário, cujo compor tamento químico difere de um álcool secundário ou primário. Em compostos como o metano (CH,,) ou metanol (H3C-OH), o carbono não recebe classificação, pois não está ligado a nenhum outro carbono, apesar de o comportamento quími co desses carbonos muitas vezes ser semelhante ao de um carbono primário. 1 4 Q U ÍM ia • FRENTE 1 Classífícafão das cadeias carbônicas Por diversas razões, a enorme variedade de cadeias carbô nicas precisou ser classificada. A nomenclatura dos compostos orgânicos, por exemplo, é baseada no tipo de cadeia. Uma cadeia carbônica qualquer possuirá sempre várias classificações, no entanto, quando se discute sobre um compos to orgânico qualquer, normalmente, uma ou duas classificações são suficientes como referência. Classificafão quanto ò forma Uma primeira divisão é feita em relação à forma da cadeia. Existem cadeias abertas ou acíclicas e cadeias fechadas ou cí clicas. Cadeias abertas ou acíclicas São cadeias que possuem duas ou mais extremidadeslivres. Polinucleares: cadeias com dois ou mais ciclos. As cadeias polinucleares podem ainda ser classificadas em isoladas ou condensadas. • Isoladas: os ciclos não apresentam carbonos comuns aos dois anéis. Fig. 23 Cadeias fechadas. Cadeias cíclicas possuem ainda classificações referentes ao número de ciclos na cadeia e à organização desses ciclos. • Mononucleares: cadeias que possuem apenas um ciclo. A classificação cadeia mista é corretamente aplicada quan do a cadeia a ser classificada apresenta dois critérios conflitan tes. Alguns exemplos de cadeias mistas: • Uma cadeia aberta presa a uma parte fechada. Ciclopentano Ciclodecano Fig. 24 Cadeias mononucleares. m CAPÍTULO 5 • Introdução à Química orgânico Uma cadeia com vários ciclos, sendo alguns condensados e outros isolados. Cadeias fechadas com pequenas ramificações têm sido classificadas como fechadas com ramificações sem nenhum prejuízo aos critérios de nomenclatura e referências. Fig. 30 Cadeia fechada com ramificação. Classificarão quanto ò disposifão Esse critério é utilizado principalmente na classificação de cadeias abertas (acíclicas). Uma cadeia pode ser normal (reta) ou ramificada. Cadeia normal ou reta As cadeias normais só possuem carbonos primários e se cundários. -| O ^0 2° 2*^ t ^ H3C— CHa— CHg— CH2— CHg Pentano (solvente indesejável na gasolina) Fig. 31 Cadeia normai ou reta. /\TENÇÃ0! Cuidado com o termo "cadeia reta". Uma cadeia normal ou reta não precisa necessariamente ser desenhada reta. No exemplo a seguir, temos uma cadeia que recebe a classifica ção de aberta e reta, observe que essa cadeia possui apenas carbonos primários e secundários. Cadeia ramificada Cadeias ramificadas possuem pelo menos um carbono 30 40. Classificado quanto á natureza Esse critério refere-se à presença de átomos diferentes de carbono na estrutura. As cadeias podem ser homogêneas ou he terogêneas. Cadeia homogênea Na cadeia homogênea, todos os carbonos estão interliga dos, ou seja, existe apenas uma cadeia ou um ciclo completo de carbonos. O H 1 H 3 C — C H ^ C H g H 3 C — C H — C \ O H P ro p e n o Á cido láctico Fig. 34 Cadeias homogêneas. Quando uma cadeia homogênea é também cíclica, costu ma-se atribuir o termo homocíclica (homogênea + cíclica). Cadeia heterogênea Na cadeia heterogênea, existem átomos de carbono se parados por heteroátomo (átomo diferente do carbono entre carbonos). H3C— C^ H3C— 0 — CH3 Metoximetano — CH3 (Propelente de aerosóis) CH3 Ácido láctico Fig. 36 Cadeias heterogêneas. ’ V química • FRINTE 1 Da mesma forma que nas cadeias homogêneas, quando uma cadeia heterogênea for ao mesmo tempo cíclica, pode ser utilizado o termo heterocíclica (heterogênea + cíclica). €lassífíca|ão quanto ao tipo de ligações Esse critério refere-se à quantidade de hidrogênios que uma cadeia carbôniea possui em relação à quantidade de hidro gênios que ela pode ter. Por exemplo, uma cadeia de dois carbonos pode conter no máximo seis hidrogênios. Portanto, se existirem os seis, ela será classificada como saturada de hidrogênios. Observe que, para existirem seis hidrogênios nessa molé cula, a ligação entre os carbonos deverá ser simples. Fig. 38 Estrutura do etano. Caso essa mesma cadeia de dois carbonos tenha menos do que seis hidrogênios (dois ou quatro), ela estará insaturada de hidrogênios. Observe que, para uma cadeia de dois carbonos ter menos do que seis hidrogênios, ela terá de possuir uma ligação dupla ou tripla. Fig. 39 Estruturas do eteno e do etino. Cadeias saturadas Para classificar uma cadeia carbônica como saturada, bas ta observar se todas as ligações entre átomos de carbono são simples. Cadeias insaturadas Para classificar uma cadeia carbônica como insaturada, basta que exista uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono. But-1-eno H3C— C = C — CH3 But-2-ino Fig. 42 Cadeias abertas e insaturadas. Classificação quanto ò aromaticidade o conceito de aromaticidade será abordado mais profunda mente no capitulo dos hidrocarbonetos. Para efeito de classificação, podemos assumir, por enquan to, que compostos aromáticos são ciclos de seis carbonos com três ligações duplas intercaladas por ligações simples. Em vir tude da ocorrência de um fenômeno denominado ressonância (deslocalização de elétrons), essas estruturas são frequente mente desenhadas com um círculo representando as três liga ções deslocalizadas. Fig. 44 Estruturas de ressonância do benzeno. Cadeias aiífáticas Quando uma cadeia carbônica qualquer não possui um sis tema aromático (núcleo benzênico), independente de ser cadeia aberta ou fechada, ela é classificada como alifática. OH Metilbutano Fig. 45 Cadeias alifáticas. Pentan-2-ol "O" Éter etílico c a p ít u l o s • Infroduçõo à Química orgânica Quando uma cadeia alifática é também cíclica, costuma-se atribuir o termo aliciclica (alifática + cíclica). Cadeias aromáticas A presença do núcleo benzênico em uma cadeia carbônica é suficiente para classificá-la como aromática. /^TEMÇÃO! Na obtenção do fórmula molecular a partir da fórmula estru tural de um composto aromático, não se esqueça de que o círculo representa três ligações duplas, pois senão irá ocorrer diferença no número de hidrogênios. u H I HI /H Naftaleno V c c I II I (naftalina CioHg) H IH Fig. 48 Diferentes representações do naftaleno. Exercícios resolvidos Classifique a cadeia carbônica dos dois compostos a seguir. CH,■3 c = o Resolução; Progesterona: fechada (com ramificações), homocíclica, insa- turada e aliciclica. Serotonina: fechada, heterocíclica, insaturada e aromática. Qual é a fórmula molecular da nicotina? Resolução: H H 'C II H H I V / -H ^ C — Cf 'N 'H CH3 OU seja C1 0H1 4N2 W-M Um composto de fórmula C^Hi^ pode ter cadeia: cíclica e saturada, cíclica e heterogênea, cíclica e insaturada. aberta e insaturada. aberta e ramificada. Resolução: a) incorreta, pois qualquer cadeia cíclica e saturada com 4 carbonos teria 8 hidrogênios. b) incorreta, pois não existe heteroátomo no composto C^ Hjg. c) incorreta, pois qualquer cadeia cíclica e insaturada com 4 carbonos teria 6 hidrogênios. d) incorreta, pois qualquer cadeia aberta e insaturada com 4 carbonos teria 8 hidrogênios. e) correta, para uma estrutura com 4'carbonos ter 10 hidro gênios terá de ser aberta e saturada, portanto: ou 18 / QUÍMIU • FH N n I Revisando B I Quais são as quatro características fundamentais do átomo de carbono, que possibilitam a formação de um número enorme de compostos orgânicos? São denominados elementos organógenos; Indique o número de átomos de carbonos 1°, 2°, 3° e 4° nas cadeias carbônicas a seguir. CH3 CH3 I I /CH3 H.C — C — CH — CH — C H -C Hj , d 3 y CH, CH, Composto 1 ^CH = CH — CH, Composto 2 Classificação do carbono Composto 1 Composto 2 1 ° 2 ° 3° 40 Complete os compostos a seguir com a ligação química (simples, dupla ou tripla) que está faltando: H Classifique as cadeias carbônicas dos compostos a se guir quanto a quatro itens cada. a) H3C— CH — C H g -C CH, p OH /O b) H3C— S — CHj—CHj-CH— c f I ^O H NH2 C) H3C— C H j— C = C H — CH — O — CH, I I CH3 CH3 d) K B Para o conjunto de compostos a seguir, encontre a fór mula molecular de cada um deles. ÇH3 CH3 CH, I I CH, CHj I I H3C — C H - C H - C H - C H - C H , I I CH, CH, Fórmula molecular Fórmula molecular o o II II H,N — CH — C — NH — CH — C — o — CH3 I I CH, CH, ioOK A 0 Fórmula molecular Fórmula molecular II CAPÍTU IO 5 * Introdução à Química orgânica v | ç Exercícios propostos Cadeias carbônicasD UFRS Na molécula representada a seguir: 6 5 4 3 2 1 C H , = C H C H C = C — C H ,— OH I Ce a menor distância interatômica ocorre entre os carbonos de números: 1e2 . 4 e5 . 2 e 3. 5 e 6. 3 e4 . tJF R S o hidrocarboneto que apresenta todos os átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é o: H2C CH2 l-IC=CH H 2C =C=CH 2 H3C— CH — CH3 CH3 UFSC A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno (CgHg) é representada pelo híbrido de ressonância a seguir: que possui: três carbonos híbridos em sp ^e três carbonos híbridos em sp .^ seis orbitais não híbridos denominados “p puro”, todos os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono através de ligações c (s-sp^). três ligações do tipo k . apenas seis ligações do tipo a. todos os carbonos híbridos em sp .^ três carbonos saturados e três carbonos insaturados. Soma = D FCM-MG A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural: Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: CgHgN.Og ^8^10^4^2 mm puc-Rio Uma forma de verificar se um composto apre senta dupla ligação carbono-carbono (C=C) é reagi-lo com soluções diluídas de permanganato de potássio (uma solução violeta), pois essas causam 0 seu descoramento. Assim, das possibilidades a seguir, assinale aquela que contém apenas compostos que vão descorar uma solução diluída de perman ganato de potássio. ( ^ CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH > CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH CH3CHCH2 e CH3COCH3 CH3CH2CH3 e CH3COCH3 CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH D PUC-MGa substância responsável pelo odor caracterís tico da canela (Cinnamomum zeulanicum) tem nome usual de aldeído cinâmico. Com fórmula mostrada na figura adiante: CHCHCHO apresenta ligações pi em número de: 1 2 3 UFSM Considere, a seguir, o conjunto de representações de moléculas de algumas substâncias químicas com funda mental importância nafisiologia humana. CH2—CHj—NH2 H Serotonina H Triptofano CH2 — CH— COOH I NH, Então, qual a afirmação correta a respeito das ligações quími cas existentes nas moléculas representadas? Todas as moléculas contêm ligações k entre carbono sp® e nitrogênio. Na serotonina e na tirosina, existem ligações n entre car bono sp2 e oxigênio. Todas as moléculas contêm, pelo menos, uma ligação en tre carbono sp e oxigênio. Todas as moléculas contêm ligações k em um sistema com deslocalização de elétrons. Somente na serotonina, existem ligações a e n entre áto mos de carbono e nitrogênio. o it a a massa de um certo hidrocarboneto é igual a 2,60 g. As concentrações, em porcentagem de massa, de carbono e de hidrogênio nesse hidrocarboneto são iguais a 82,7% e 17,3%, respectivamente. A fórmula molecular do hidrocarboneto é; CH4 (d- C3H, C2H4 (e) C4H C,Hg Í t ’M -Mockenzie 9 H3 HaC HgC HgC CH ,CHo CHo Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, repre sentada anteriormente, é incorreto afirmar que: apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.V apresenta duas ligações covalentes pi. 1/ apresenta um carbono quaternário, sua fórmula molecular é C,gH^g. apresenta três carbonos terciários.. UEL Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação picante na lín gua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está representada a seguir. Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir. I. Apresenta cadeia carbônica insaturada. II. Apresenta três átomos de carbono teroiário. III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hi drogênio. IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp^ com elé trons 71 ressonantes. Estão corretas apenas as afirmativas: ía; le l l . : I, l l l e lV (b; I e IV (6; II, III e IV íc) II e III. UFRS (Adapt.) A serricornina, utilizada no controle do ca- runcho-do-fumo, é o feromônio sexual da Lasioderma serricorne. Considere a estrutura química desse feromônio. [ iJ Mackenzie A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é: ^6*^12 C5H12 C2H4 ■,ô) C5H10O C5H10 UFRS Algumas cadeias carbônicas, nas questões de Quí mica orgânica, foram desenhadas na sua forma simplificada apenas pelas ligações entre seus carbonos. Alguns átomos fi cam, assim, subentendidos. O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula estã representada a seguir. Sobre essa molécula, é correto afirmar que: é aromática. apresenta fórmula molecular CiQH.,5. possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea. apresenta 2 carbonos quaternários. possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples. A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como: acíclica, normal, heterogênea e saturada. tU; alifática, ramificada, homogênea e insaturada. (c; alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada. :d! acíclica, ramificada, homogênea e saturada, c alifática, normal, homogênea e saturada. PUC-RS A fluxetina, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural: Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: (a) cadeia carbônica cíclica e saturada. íb) cadeia carbônica aromática e homogênea. cadeia carbônica mista e heterogênea. (di somente átomos de carbonos primários e secundários. {B) fórmula molecular C^^H^gONF. CAPÍTULO 5 * introduzo ò Química orgânico Unirio O agente laranja, ou 2,4-D, é um tipo de arma quí mica utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, impedin do que soldados se escondessem sob as árvores durante os bombardeios. -CH, OH Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes: 4 ligações k e 1 cadeia aromática. 3 ligações n e 1 cadeia aromática. 1 cadeia mista e 9 ligações sigma. 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários. 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas. PUC-Rio Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7C00H Sua cadeia carbônica é classificada como: la) aberta, normal, saturada e homogênea. aberta, normal, insaturada e heterogênea. í._ aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.'^ aberta, ramificada, saturada e homogênea.-?" aberta, normal, insaturada e homogênea. Uerj Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos. A cadeia carbônica da N-haloamina representada pode ser classificada como: homogênea, saturada, normal, heterogênea, insaturada, normal, heterogênea, saturada, ramificada, homogênea, insaturada, ramificada. UEL Os triglicerídeos são substâncias orgânicas presen tes na composição de óleos e gorduras vegetais. O gráfico a seguir fornece algumas informações a respeito de alguns pro dutos usados no cotidiano em nossa alimentação. Observe o gráfico e analise as afirmativas. milho (-20 °C) 2 -Q girassol (-18 X )3 i«J o> 0) soja (-16 °C) QJ "O p 2 õ I c a n o la ( - IO X ) % g. â E oliva (-6 X ) coco (25 °C) saturado monoinsaturado poli-insaturado 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 % de ácidos graxos (gorduras) saturados e insaturados I. Todos os óleos vegetais citados no gráfico são substâncias puras. II. Entre todos os produtos citados, o de coco está no estado sólido a 20 °C. III. Entre todos os óleos citados, o de girassol é o que possuí a maior porcentagem de ácidos graxos com duas ou mais duplas ligações. IV. Entre todos os óleos citados, o de canola e ode oliva são líquidos a -12 °C. Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas. 'a; 1 e II. (b) II e III. (c) III e IV. (d) 1, II e IV. {e; 1, III e IV. PUC-PR Um tema de discussão atual tem sido o uso de sementes transgênicas voltado aos supostos aumento da produção de alimentos e diminuição do uso de pesticidas, tais como o carbofurano (I), o tralometrin (II), o clordano (III) e a atrazina (IV). I N N Dentre esses pesticidas, quais apresentam anel aromático? Carbofurano, tralometrin e atrazina. Carbofurano e clordano. (; Atrazina, clordano e tralometrin. Carbofurano, tralometrin, clordano e atrazina. ..;) Clordano e tralometrin. T exto s C o m plem en ta res Como funcionam os diodos de emissão de luz orgânicos (OlEDs) Imagine uma TV de alta definição com 2 metros de largura e menos de 0,60 cm de espessura, que consuma menos energia do que a maioria das TVs comuns e possa ser enrolada quando não estiver sendo usada. O que você diria se pudesse ter um display heads up em seu carro, display transparente usado à frente da ca beça? Que tal um monitor com display embutido em sua roupa? Esses dispositivos podem ser possíveis no futuro com a ajuda de uma tecnologia chamada de diodos de emissão de luz orgânicos (OLEDs - do inglês - Organic Lighf-Emitting Diodes). Os OLEDs são dispositivos de estado sólido compostos de filmes finos de moléculas orgânicas que criam luz com a aplicação de eletricidade. Os OLEDs podem fornecer displays mais nítidos e brilhantes em dispositivos eletrônicos e usam menos energia do que os diodos emissores de luz (LEDs) convencionais ou displays de cristal líquido (LCDs) usados atualmente. Como os OLEDs emitem luz? Os OLEDs emitem luz de maneira similar aos LEDs, através de um processo chamado eletrofosforescêncio. O processo funciona da seguinte maneira: 1. a bateria, ou fonte de alimentação do dispositivo, con tendo o OLED, aplica uma voltagem através do OLED; 2. uma corrente elétrica flui do cótodo para o ânodo atra vés das camadas orgânicas (a corrente elétrica é um flu xo de elétrons): 2.1. o cótodo fornece elétrons à camada emissiva das molé culas orgânicas; 2.2. o ânodo remove elétrons da camada condutiva das mo léculas orgânicas, isto é, equivalente a entregar buracos de elétrons à camada condutiva; 3. no limite entre as camadas emissiva e condutiva, os elé trons encontram buracos de elétrons: 3.1. quando um elétron encontra um buraco de elétron, preenche o buraco (esse elétron cai no nível de energia do átomo que perdeu um elétron); 3.2. quando isso acontece, o elétron fornece energia na for ma de um fóton de luz f...l 4. o OLED emite luz; 5. a cor da luz depende do tipo de molécula orgânica na camada emissiva. Os fabricantes colocam vários tipos de filmes orgânicos no mesmo OLED para fazer displays coloridos; 6. a intensidade, ou o brilho do luz, depende da quanti dade de corrente elétrica aplicada. Quanto maior for a corrente, maior será o brilho da luz. Q - ÇÁ^DOA d T cAtodo T nODO| c Atodo_ í-w 1 Camada condutiva Camada emissiva ip _ 8 _ o j ? ' A corrente elétrica tlui do cátodo para o ânodo através das camadas orgânicas, fornecendo elétrons para a camada emissiva e removendo elétrons da camada condutiva Elétron A remoção de elétrons da camada 2 condutiva deixa buracos que precisam ser preenchidos com os elétrons da camada emissiva. O s buracos pulam para a camada emissiva e se reoombinam com os elétrons. A medida que os elétrons vão caindo nos buracos, eles liberam sua energia extra como luz. J Fóton de luz OLED - Criando luz. OIEP com moiéculii pequena x OIID com polímero Os tipos de moléculas usadas pelos cientistas da Kodak, em 1987, para os primeiros OLEDs eram moléculas orgânicas peque nas. Apesar de as moléculas pequenas emitirem luz brilhante, os cientistas tinham que depositá-las sobre os substratos no vácuo (processo de fabricação chamado de deposição a vácuo [...]). Desde 1990, os pesquisadores têm usado moléculas de polí meros grandes para emitir luz. A fabricação dos polímeros pode ser menos cara, e feita em folhas grandes, assim são mais adequadas para displays de tela grande. [...] Craig Freudenrich. Trad. de HowStutfWorks Brasil. < http://eletronicos.hsw.uol.com.br/led-organico-oled.html> . < www.hsw.com.br> . (Adapt.). h o w s tu f fw o rk s comotudofunciona CAPÍTULO 5 • fnfroduíõo ò Químico orgânico V 2 3 RESUMINDO Wôhier derrubou a Teoria da Força Vital (que dizia: somente organismos vivos produzem compostos orgânicos) sintetizando ureia no laboratório, a partir de um sal inorgânico. O NKCNO • H,N N K Cianato de amônio (inorgânico) Ureia (orgânico) Conceito moderno da Química orgânica: é a parte da Quí mica que estuda os compostos formados pelo elemento carbono. A grande maioria dos compostos orgânicos possui hidrogênio na sua estrutura e, portanto, reage com oxigênio em uma reação de combustão. O número elevado de compostos orgânicos deve-se princi palmente às características do carbono: • O carbono faz sempre quatro ligações; • O carbono pode formar ligações múltiplas; • O carbono liga-se a diversos elementos diferentes; • O carbono forma cadeias. • Os elementos mais encontrados na Química orgânica rece bem o nome de elementos organógenos: , 0^ Devido à flexibilidade do carbono em formar compostos di ferentes para uma mesma fórmula molecular, a fórmula mais ade quada para compostos orgânicos é a fórmula estrutural: C,H„0 H1 H1 H H1 H—C - 1 - C — 0 — H 1 j H— C— 0 - ! —C—j1 H 1 H 1 H 1 H Para facilitar as representações, as fórmulas estruturais podem ser condensadas. As representações mais utilizadas em Química orgânica estão exemplificadas a seguir: H ^ H H H H \ l / \ l / H 1 C 1 H1 C1 H11 H— C 1 1—c— 1C1 1—c— 1 1c— 1 H H 1 H 1c H CH, H,C— CH— CH, CH3 I - C - I CH, CH, H H H O, OH H c: 'C' II c^ C ' II o -H 'H Classificação do carbono: 3° 2° 1° CH3 I40 CH CH2 0 CH3 CH3 1° 1° 1° -CH, Carbono 1°: é aquele ligado a outro carbono. Carbono 2°: é aquele ligado a dois carbonos. Carbono 3°: é aquele ligado a três carbonos. Carbono 4°: é aquele ligado a quatro carbonos. Classificação de cadeias: Quanto à forma aberta Quanto à disposição normal Quanto à natureza fechada homogênea homocíclica Quanto às ligações H3C— CH3 saturada Quanto à aromaticidade A heterocíclica H2C = CH2 insaturada ou -OH alifática acíclica aromática Compostos aromáticos como o benzeno podem ser represen tados das duQS formas a seguir, onde o círculo representa as três ligações em ressonância. W QUER SABER MAIS? LIVROS Jose Atílio Vanin. Alquimisfas químicos: o passado, o presente e o futuro. 8 ed. São Paulo: Moderna, 1996. R. Morrison, R. Boyd. Quím/co orgânica, 13 ed. Fundação Calouste Gulbenkian, 1996. T. W. G Solomons, C. Fryhle. Química orgânica. 1 ed. LTC, 2002. XERCICIOS OMPLEMENTARES Cadeias carbônicas O Ufes O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgar mente pelo nome de picâo, é usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma subs tância química, cujo nome oficial é l-fenilepta-l,3,5-tri-ino e cuja estrutura é apresentada a seguir. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ul travioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e ne- matoides. a) Qual a fórmula molecular desse antibiótico? b) Qual a porcentagem em massa de carbono? UFSM O odor de muitos vegetais, como o de menta, louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a de cenouras, tomates e pimentões, são causadospor uma grande classe de compostos naturais denominados terpenos. Observe o esquema a seguir. Mirceno Geraniol Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que: possui 12 átomos de carbono com hibridização sp .^ possui 12 ligações a carbono-carbono. não possui carbonos com hibridização sp .^ possui 3 átomos de carbono com hibridização sp. possui 9 ligações n carbono-carbono. ^/FSCar O Cipro (ciprofloxacino) é um antibiótico ad ministrado por via oral ou intravenosa, usado contra infecções urinárias e, recentemente, seu uso tem sido recomendado no tratamento do antraz, infecção causada pelo microrganismo Bacillus anthracis. A fórmula estrutural desse antibiótico é mostrada na figura. COOH Linalol Citronelal Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o número de elétrons 7t correspondente a cada terpeno. 4 - Mirceno; 2 - Geraniol; 4 - Linalol; 4 - Citronelal. : 6 - Mirceno; 4 - Geraniol; 4 - Linalol; 2 - Citronelal. : 6 - Mirceno; 4 - Geraniol; 4 - Linalol; 4 - Citronelal. ■; 4 - Mirceno; 2 - Geraniol; 2 - Linalol; 2 - Citronelal. ' . i 6 - Mirceno; 4 - Geraniol; 2 - Linalol; 6 - Citronelal. D UFU o anuleno é um hidrocarboneto aromático que apre senta a seguinte fórmula estrutural simplificada. CAPITULO 5 • Introdução à Químico orgânico Sobre esse composto, pode-se afirmar que: tem fórmula molecular C,gH2Q, 9 ligações pi ( ti) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. tem fórmula molecular CjgH,g, 9 ligações p de 120° entre as ligações carbono-carbono. tem fórmula molecular CjgHjg, 9 elétrons p de 109° entre as ligações carbono-carbono. tem fórmula molecular CigH^ Q, 9 elétrons p de 120° entre as ligações carbono-carbono. UFPIA estrutura do acetaminofen, responsável pela ativi dade analgésica e antipirética do Tylenol, é dada a seguir. H — O Escolha a opção cujos itens relacionam-se com a estrutura for necida. n° de elétrons tc: 6; n° de elétrons não ligante: 6; n° de carbo- nos sp“: 6; n- de carbonos saturados: 2. n° de elétrons 7t: 8; n° de elétrons não ligante: 8; n° de carbo nos sp :^ 6; n° de carbonos saturados: 2. n° de elétrons 7t: 8; n° de elétrons não ligante: 10; n° de car bonos sp :^ 1; n° de carbonos saturados: 7. n°de elétrons n: 6; n° de elétrons não ligante: 8; n° de carbo nos sp :^ 6; n° de carbonos saturados: 2. n° de elétrons n: 8; n° de elétrons não ligante: 10; n° de car bonos sp :^ 7; n° de carbonos saturados: 1. D UFG A dioxina é um contaminante altamente tóxico, obtido como subproduto na produção de alguns herbicidas. Sua fórmula estrutural plana é: Dado: Massas molares (g/mol): C = 12,0; O = 16,0; H = 1,0; Cf = 35,5. e sua fórmula molecular é e faz ponte de hidrogênio entre suas moléculas, e apresenta, na sua composição centesimal, teores de carbono e oxigênio superiores a 40% e 15%, respectiva mente. e sofre hidrogenação catalítica, reagindo na proporção de uma parte de dioxina para seis partes de oxigênio. Unifesp O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoleicos e um ácido oleico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tomam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite. CHo— O — C — Ri CH — O — C — Ro II O CH,— O — C — R, II O Triglicerídeo Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns. Ácido Número de átomos de carbono Número de ligações c -c 1 Palmitico 16 0 Esteárico 18 0 Oleico 18 1 Linoleico 18 2 Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R são iguais a: - C C '^ 18'-'35 - c c - c c^l7'-'33 - c c'^ IV'^ 34 I - c c^17^35 ' M M Ufpel O mescal é uma planta da família das cactáceas, nativa do México, usada pela população de certas partes do país como alucinógeno, em rituais religiosos primitivos. O efeito alucinógeno dessa planta é decorrente de um alcalóide conhe cido como mescalina. Observe sua estmtura: CH, CH, Mescalina Sobre a mescalina, é correto afirmar que: I. tem fórmula molecular CjiHj^OjN. II. tem na sua estmtura carbonos primários e quaternários. III. tem hibridação do tipo sp^-sp ^nos carbonos do anel benzê- nico. Está(ão) correta(s): todas as afirmativas, as afirmativas I e II. as afirmativas II e III. as afirmativas I e III. somente a afirmativa 1. D UFF A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada em meados do séc. XIX, com os estudos de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as idéias propostas, três particularidades do átomo de carbono são fundamentais, sendo que uma delas refere-se à for mação de cadeias. Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades: a) acíclica, normal, saturada, homogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea. c) aromática, mononuclear, ramificada. l i l Ufpel Considerando a metionina e a cisteína, assinale a afirmativa correta sobre suas estruturas. Metionina H,C — S —CHp—CHp—CH —COOH NH, Cisteína HS —CHp —CH — COOH NH, Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp ^e cadeia carbônica homogênea. Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp ,^ mas a metionina tem cadeia carbô nica heterogênea e a cisteína, homogênea. Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp ^e cadeia carbônica heterogênea. Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp e cadeia carbônica homogênea. Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp, mas a metionina tem cadeia carbôni ca homogênea, e a cisteína heterogênea. UFG Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e ani mal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e bicícli- cos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir. a - pipeno a - íerpineol Tujona Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocícli- co e bicíclico, respectivamente: l ,2 e 3 . ib l ,3 e 5 . '^) 2, 3 e 5. ,d ‘ 2 ,4 e 6 . . 2, 4 e 5. Udesc Analise as afirmativas em relação aos compostos a seguir. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas. (A ) (B) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina. O composto (B) é um hidrocarboneto aromático. O composto (A) apresenta aromaticidade. O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina. O composto (B) é conhecido como anel aromático. Assinale a alternativa que contém a sequência correta, de cima para baixo. V,F,F,V,V F, V, V, F, V F,F,V,V,F V,V,F,F,V V, F, V, F, F Fotec Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias carbônicas lineares relativamente longas. Essas cadeias podem ser saturadas (não apresentam duplas ligações entre átomos de carbono) ou insaturadas (apresentam duplas ligações entre áto mos de carbono). Sabe-se que o ponto de fusão de um ácido graxo é tanto maior quanto maior sua massa molar e menor o seu grau de insaturação. Considere os seguintes ácidos graxos: CH3 (CH2)io Acido láurico (12 carbonos) CH, ■(CH2)i6 C CH3 (CH2)i4^OH OH Ácido palmítico (16 carbonos) ,0 / / \ OH Acido esteárico (18 carbonos) CH3 — (CH2)7 — CH Ácido oleico (18 carbonos) ^C H — (CH2)7 — C o \ OH CH, ■ (CHjls — CH = C H — CH = C H — (CHj), — C \ Acido linoieico (18 carbonos) OH CAPÍTULO 5 • Introdução à Química orgânica Dentre esses, o ácido que apresenta o maior ponto de fusão é o: láurico.'^ palmítico.'^ esteárico. oleico. linoleico. UEL Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina, que interfere no fluxo de informações entre as células; a amônia, que provoca irritação nos olhos; e o alcatrão, forma do pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada aci ma, é correto afirmar que a molécula é formada por: cadeias aromáticas com núcleo benzênico. arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. cadeias alicíclicas de ligações saturadas, cadeias carbônicas heterocíclicas. arranjo de anéis de ciclohexano. ,tlFRS A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrumra: Sua cadeia carbônica corresponde a um; hidrocarboneto, insamrado, aromático, com núcleos con densados. hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados. heterocíclico, saturado, aromático, ciclo homogêneo, saturado, aromático, alqueno, insaturado, não aromático. UFSCarA queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como ben- zoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular: ^14^10 C.4H 12 ^ 18^ 12' ^ C,8H,4 7< Uerj Algumas controvérsias ainda existem quanto à rela ção entre a presença de gorduras na dieta alimentar e a incidência de doenças cardíacas. O gráfico a seguir mostra resultados de uma pesquisa recente, na qual estes fatores foram comparados em duas populações com dietas tradicionalmente diferentes. 38% 1 percentagem média de calorias derivadas de gorduras na dieta tradicional I incidência de doenças coronarianas em 10 mil homens durante períodos de 10 anospopulação leste da Finlândia Ilha de Creta fontes de manteiga azeite de oliva gordura leite vegetais alimentar W.C. Willet & M. J. Stamper. As novos bases da pirâmide alimentar. São Paulo: Scientific American Brasil, 2003. (Adapt.). Os resultados da pesquisa apoiam a ideia de que a dieta ade quada para a prevenção de doenças coronarianas deve, prefe rencialmente, conter gorduras ricas em ácidos graxos de cadeia do tipo; saturada. alicíclica. ramificada. insaturada. Nomenclatura FRENTE 1 lupac (International Union of Pure and Applied Chemistry) A lupac (International Union of Pure and Applied Chemistry) foi fundada em 1919 por químicos dos meios acadêmico e industrial, que reconheceram a neces sidade da padronização internacional em Química. A padronização de peso, medidas, nomes e símbolos é essencial para o bem-estar e sucesso contínuo da comunidade científica e para facilitar o desenvolvimento e o crescimento da coo peração e do comércio internacional. O desejo de cooperação interna cional entre químicos e a facilitação do trabalho da fragmentada comunidade química internacional foi a primeira í característica da União. l Tradução do autor, < www.iupac.org/general/ about.html > . m CAPÍTUIO 6 * Nomenclatura Histórico Antes da criação da lupac (1919), seu corpo precedente, a International Association o f Chemical Societies (lACS), reu- niu-se em Paris em 1911 e compôs um conjunto de propostas de trabalho que seria o foco da nova Associação. Elas incluíram: Nomenclatura em Química orgânica e inorgânica; Padronização dos pesos atômicos; Padronização das constantes físicas; Edição de tabelas das propriedades da matéria; Criação de uma comissão para revisão de trabalhos; Padronização dos formatos das publicações; Requisição de medidas para evitar a repetição de trabalhos publicados. Apesar de aparentar um tanto prematuro para químicos co meçarem a falar, em 1911, sobre a possibilidade e necessidade de colaboração e padronização internacional, a primeira tenta tiva de organização internacional da nomenclatura em Química orgânica - a Geneva Nomenclature, de 1892 - surgiu a partir de uma série de encontros internacionais, dos quais o primeiro foi organizado por Kekulé em 1860. Nomenclatura lupac A nomenclatura dos compostos orgânicos foi, inicialmente, atribuída baseando-se em suas propriedades, local de obtenção ou nome do descobridor. A tabela a seguir traz alguns exemplos dessa forma de nomenclatura. Nome Origem Fórmula Ácido fórmico Ácido encontrado no veneno de certas formigas. OH Ácido acético i1 Do latim acetum = azedo. / / ^ HoC— C ^ \ OH Ácido lático Do latim tactis = leite. f P HoC— CH— 1 \ OH Álcool metílico Do grego Methy= vinho + yle = madeira. H 1 H— C— OH 1 H Tab. 1 Origem de alguns nomes. Com o aumento progressivo e exponencial do número de compostos orgânicos, essa forma de nomeá-los logo deixou de ser efetiva. O texto de abertura refere-se exatamente ao órgão reconhe cido intemacionalmente por padronizar as regras de nomencla tura dos compostos orgânicos, a lupac. As primeiras regras, publicadas em língua inglesa em 1949, sofreram duas importantes revisões, uma em 1979 e outra em 1993. Dessas, apenas a revisão de 1993 foi traduzida para a língua portuguesa no ano de 1999. Anteriormente a essa data, quando um livro era produzi do ou traduzido, a nomenclatura sofria alterações pertinentes às línguas latinas, principalmente com referência à posição de numerais nos nomes. Sendo assim, não é difícil prever alguns problemas, como a duplicidade de nomes. A tabela a seguir ilustra exemplos dessa duplicidade. Existem vários nomes possíveis para uma substância bastante comum no cotidiano, a acetona: O 'C ' 2 CH, 3 Nome lupac substitutivo anterior a 1993 2-propanona Nome lupac radicofuncional dimetilcetona Nome lupac latinizado propanona-2 Nome lupac consagrado pelo uso propanona Nome lupac após 1993 propan-2-ona Nome semitrivial (aceito pela lupac) acetona j Tab. 2 Possíveis nomes para a acetona. Surge uma pergunta óbvia; qual desses nomes é o correto? Resposta: Todos! O aluno deve se preocupar mais com a lógica da nomen clatura do que com qual nome é o correto. Isto é: • cada composto deve possuir um nome diferente que o dis- tinga de todos os demais; • dada a fórmula estrutural de um composto, deve ser possí vel elaborar seu nome e vice-versa. O nome lupac de um composto qualquer é, portanto, um nome formado de acordo com o procedimento descrito na edi ção de 1979 da Nomenclature o f Organic Chemistry e modifi cado pelas recomendações de 1993. Dessa forma, não existe um único nome lupac para uma substância, mas sim vários tipos de nomes lupac de acordo com o tipo de operação de nomenclatura envolvido. Alguns exemplos de nomenclaturas lupac; Nome substitutivo. Nome de classe fúncional ou nomenclatura radicofimcional. Nome de permuta. Nome conjuntivo. Nome semissistemático ou nome semitrivial. Nome trivial (usual). Dessas nomenclaturas, as duas mais comuns e mais estu dadas no Ensino Médio são a substitutiva e a radicofuncional. A escolha de uma ou de outra vai depender da facilidade de aplicação no composto a ser nomeado. Em muitos casos, o nome trivial ou semitrivial do composto é usado em detrimento do seu nome sistemático. Isso ocorre em virtude do composto em questão ser muito comum e/ou estar muitopresente no cotidiano. Por exemplo, raramente alguém usará o nome propanona quando quiser se referir à acetona. Nomenclatura substitutiva A nomenclatura substitutiva é um nome que indica, por meio de um sufixo ou prefixo, a substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados a um átomo do esqueleto de uma estrutura parental (cadeia principal). Nomenclatura substitutiva de compostos com cadeias normais (não ramificadas) A construção do nome de um composto de cadeia normal será por meio da junção de três partículas, como a seguir: Número de carbonos Tipo de ligação Função Cadeia principal O prefixo indica o número de carbonos da cadeia: Tab. 3 Prefixo em função do número de carbonos. O infixo indica o tipo de ligação entre carbonos: Número de carbonos Prefixo 1 Met- I 2I I Et-I 3 Prop- 4 But- 5 Pent- 6 Hex- 7 Hept- 8 Oct- 9 Non- 10 Dec- 11 Undec- 12 Dodec- 20 Icos- 1 30 Tricôs- Classe Fórmula Sufixo Ácidos carboxílicos — COOH ácido....-oico Álcoois, fenóis — OH -ol Aldeídos — CHO -al Amidas — CO — NH2 -amida Aminas — NHj -amina Carboxilatos — COO -oato Cetonas >c = o -ona Ésteres — COOR -oato de (R) Nitrilos — C ^ N -carbonitrilo Tióis — SH -tiol Tab. 5 Sufixo relacionado à função. Exemplos: H3C— CH3 et + an + 0 = etano dois carbonos função hidrocarboneto ligação simples prop + en + o = propeno 1 ♦ i ligação dupla três carbonos CH4 metano H3C —CHj— CH3 propano H3C — OH metanol função hidrocarboneto H2C = CH2 H C = C H eteno etino o II H3C — C — CH3 propanona OH I -C etanol Exercício resolvido Tipos de ligação Infixo Só ligações simples -an- Ligação dupla -en- Ligação tripla -in- Duas ligações duplas -adien- Duas ligações triplas -adiin- Três ligações duplas -atrien- Uma dupla e uma tripla -enin- Tab. 4 Infixo em função da ligação entre carbonos. O sufixo indica a que função pertence o composto em questão, a tabela a seguir apresenta as funções mais comuns: U Uma das substâncias responsáveis pela ressaca em pes soas que exageram na bebida alcoólica é um aldeído com a se guinte fórmula estrutural: O HoC— C \ Qual é o nome oficial desse composto? Resolução; 2 carbonos prefixo et Ligação simples entre carbonos —> infixo an Função aldeído —> sufixo al et + an + al = etanal G IPÍTU LO 6 * Nomenclatura Numerarão da cadeia principal Em cadeias menores, como a do propeno, não há necessi dade de se indicar qual é a posição da ligação dupla, pois o pro peno terá obrigatoriamente uma ligação dupla entre o carbono do meio e um carbono da ponta. H,C — CH = CH, -C H , propeno Em cadeias maiores, como a do buteno, é necessária a in dicação da posição da ligação dupla, pois há mais de uma pos sibilidade de se colocar a ligação dupla. As fórmulas estruturais a seguir ilustram essas duas possibilidades: H2C=CH— CHj- H 2 C = C H — C H j- -CH3 -CH, = HoC— CHp — CH = CH2 A diferenciação é feita indicando a posição da ligação dupla por números. Para tanto, numera-se todos os carbonos da cadeia em sequência, começando pela ponta que deixe os menores números possíveis para os carbonos da ligação dupla. y \ T E N Ç Ã 0 ! Regra para numerar uma cadeia: numerar os carbonos da cadeia atribuindo os menores números possíveis para as funções, insaturações ou ramificações, nessa ordem de prioridade. No exemplo abaixo, podemos observar que o primeiro composto só admite uma numeração, aquela que atribui os nú meros 1 e 2 aos carbonos da ligação dupla: HpC = C H — CH, — CH, numeraçao correta ^numeraçao incorreta O outro composto admite qualquer uma das numerações, pois em ambos os casos os carbonos da ligação dupla ficarão com os números 2 e 3. 4 3 H,C — CH: 2 : CH- 3 -CH3 4 - ambas ' corretas No caso do composto apresentar grupos funcionais, a numeração deverá ser feita de forma que atribua os menores números possíveis para os grupos funcionais. Observe os exemplos a seguir. 1 2 3 -*« HjC— CHg— CH3 |3 2 OH numeraçao ^ correta ,jiumeração incorreta Em cadeias fechadas a regra é a mesma, a diferença é que você poderá escolher em qual carbono começar e depois de cidir se seguirá em sentido horário ou anti-horário: HO CH, / \ t E M Ç Ã 0 ! Para compostos cíclicos com ligação dupla, nõo se esqueça de que os carbonos da ligação dupla devem possuir núme ros consecutivos. Exercício resolvido Os ácidos graxos ômega-6 e ômega-3 receberam esses nomes em função da posição da ligação dupla em relação ao fmal da cadeia carbônica: Omega-3 No entanto, essa numeração não corresponde àquela recomen dada pela lupac. Indique a posição das ligações duplas nas cadeias carbônicas dos ácidos graxos ômega-6 e ômega-3 se gundo as regras da lupac. Resolução: 18 16 14 11 / / / _ 16 15 13 12 10 9 Omega-3 17 14 11 H,c- 2 -CH- |2 OH 3 ■ CH; 1 ^ ambas ^ ^ corretas Indicando as posições A posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação deverá ser indicada por números. Segundo as novas recomendações da lupac, traduzidas para o português em 1999, o número deverá vir imediatamente antes daquilo que ele indica a posição. Assim, observe o nome dos alcoóis a seguir. 3 H3C- 2 -CHp 1 •CH2 OH -CH3 propan-1 -ol OH propan-2 -ol Para compostos insaturados, onde os carbonos da ligação dupla ou tripla terão sempre números consecutivos, a posição da insaturação deverá ser indicada pelo menor dos dois núme ros; 4 3 2 1 H3C — CH2— CH = C H 2 but-1 -eno 4 3 2 1 H3C — CH = CH — CH3 but-2 -eno Em compostos cíclicos com apenas um grupo funcional, uma ligação dupla ou uma ramificação a indicação da posição é facultativa, pois esses estarão sempre na posição 1. b) c) o / S \ /c — c . , . cadeia fechada cC o p ent — de 5 carbonos \ / C — C SÓ ligações an — ► . ^ ,simples Ha HoC CH, \ / HpC —CHp função hidrocarbonefo, ° ^só carbono e hidrogênio c ^ c ^ c cicio-hex cadeia fechada de 6 carbonos ciclo-hexanol ou ciclo-hexan-1 -ol ciclopenteno ou ciciopent-1 -eno Exercício resolvido Desenhe as fórmulas estruturais dos seguintes compos tos: a) pent-2-ino. b) ciclopentano. c) ciclo-hexeno. Resolução: a) 1 C - 2 -c- pent - 4 -C - H,C • H,C . ^C II uma iigação dupia ' '-CH II.CH C H, função hidrocarbonefo, só carbono e hidrogênio 5 carbonos Nomenclatura de cadeias ramificadas Para dar o nome a um composto de cadeia ramificada deve- -se seguir uma sequência de passos; 1° passo: encontrar a cadeia principal. 2° passo: numerar a cadeia principal. 3° passo: construir o nome indicando a posição dos substituin- tes por números. 3 EC- 4 -C - 2-in ^ iigação tripia no carbono 2 H ,C - 4 -C H , 5 -C H , função hidrocarbonefo, só carbono e hidrogênio 1 ^ passo - Cadeia principal o primeiro passo é encontrar a cadeia principal, pois só assim saberemos quais são as ramificações. A cadeia principal é aquela que contém: a) os grupos funcionais; b) as insaturações; c) ciclo; d) o maior número de carbonos; e) o maior número de ramificações. m G \P ÍTU10 6 • Nomenclaturo Nessa ordem de prioridade. Para exemplificar como a escolha da cadeia principal deve ser realizada, seguem alguns exemplos. Exemplo 1 - Cadeias abertas que não possuem grupos fun cionais nem insaturações Para encontrar a cadeia principal, basta encontrar aquela com o maior número de carbonos. Exemplo 3 - Uma cadeia aberta sem grupo funcional, mas com insaturação Ligações duplas ou triplas também têm prioridade sobre o tamanho da cadeia, ou seja,
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