Agentes Antibacterianos

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AGENTES 
ANTIBACTERIANOS
QUÍMICA FARMACÊUTICA
Prof. Me. Ana Paula Frassön
Agentes antimicrobianos e antibióticos
Antibióticos Agentes 
antimicrobianos 
Definição
• Os antimicrobianos são substâncias químicas 
utilizadas no tratamento de doenças infecciosas que 
podem inibir ou matar o patógeno. 
Bactérias antibacterianos antibióticos
Bacteriostáticos
inibem o crescimento 
das bactérias 
Bactericidas
matam as bactérias
Classificação dos Antimicrobianos
COM BASE NA ORIGEM
Naturais (PENICILINA G)
Semissintéticos (AMINOPENICILINAS)
Sintéticos (CLORANFENICOL)
COM BASE NA AÇÃO BIOLÓGICA
Bactericidas: Destrói as bactérias
Bacteriostáticos: Paralisam o crescimento da bactéria 
QUANTO AO ESPECTRO DE AÇÃO
Pequeno espectro: Atingem um grupo pequeno de bactérias
Grande espectro: Atinge mais de um grupo de bactérias
TOXICIDADE 
SELETIVA:
M.os x Hospedeiros
Classificação dos antibióticos
Inibidores de síntese da parede celular
Alteram a permeabilidade da membrana celular
Inibindo a síntese de DNA ou RNA
Inibindo a síntese de proteínas
Inibindo a atividade enzimática.
Classificação dos antibióticos
INIBIDORES DE SÍNTESE DA PAREDE CELULAR
Alteram a permeabilidade da membrana celular
Inibindo a síntese de DNA ou RNA
Inibindo a síntese de proteínas
Inibindo a atividade enzimática.
➢ Penicilinas
➢ Cefalosporinas
➢ Monobactâmicos
➢ Carbapenemas
➢ Inibidores de betalactamases
Antibióticos Beta-lactâmicos
Inibidores de síntese da parede celular
PENICILINA G
BENZILPENICILINA
PENICILINA V
AMPICILINA
AMOXICILINA
METICILINA
NAFCILINA
ISOXAZOLIL
PENICILINA
OXACILINA
CLOXACILINA
DICLOXACILINA
FLUCLOXACILINA
PENICILINAS
CARBOXIPENICILINAS
UREIDOPENICILINAS
CARBENICILINA
TICARCILINA
PIPERACILINA AZLOCILINA MEZLOCILINA
Mecanismo de ação
✓Bactericidas
✓Inibem a formação da parede
celular:
Análogos da D-Ala-D-Ala.
Ligam-se de forma covalente
na transpeptidase bloqueando a
síntese de peptidoglicano
Farmacocinética
A absorção por via oral depende da estabilidade ácida e da 
ligação às proteínas.
A PENICILINA G e a METICILINA são sensíveis ao HCl, por 
isso não podem ser administradas por v.o.
A DICLOXACILINA, AMPICILINA e a AMOXICILINA são 
resistentes ao HCl, e relativamente bem absorvidas v.o.
TODAS AS PENICILINAS (EXCETO A AMOXICILINA) 
DEVEM SER ADMINISTRADAS 1h ANTES OU 2h APÓS A 
ALIMENTAÇÃO.
Distribuem-se amplamente nos líquidos corporais e 
tecidos.
As penicilinas benzatinas e procaína - IM - retardam a 
absorção (10 dias à semanas)
Rapidamente excretada na urina (10% por filtração 
glomerular e 90% por secreção tubular) – ajustar a dose 
na presença de insuficiência renal.
Farmacocinética
https://www.youtube.com/watch?v=4ctfukPp99E&t=213s
São mais estáveis do que as penicilinas às muitas 
B-lactamases.
São hidrossolúveis e relativamente estáveis a 
mudanças de pH e temperatura.
Podem ser classificadas em 4 gerações, dependendo 
do espectro
Não são ativas contra enterococos e Listeria
monocytogenes.
CEFALOSPORINAS
✓ Injeção intramuscular dolorosa
✓ Náuseas, vômitos e diarreia
✓ Nefrotoxicidade (cefaloridina)
✓ Elevação das transaminases (TGP) cef. IM
✓ Superinfecções (uso prolongado)
✓ Hipersensibilidade (5%) Febre, reações 
exantemáticas, urticária, eosinofilia e neutropenia 
transitória e choque anafilático.
Cefalosporinas – Efeitos Adversos
➢ Penicilinas
➢ Cefalosporinas
➢ Monobactâmicos
➢ Carbapenemas
➢ Inibidores de betalactamases
MONOBACTÂMICOS
CH3
H
AZTREONAM
Mostram-se relativamente resistentes às beta-lactamases
e exibem atividade contra bastonetes G- (incluindo 
Pseudomonas e Serratia).
Não tem atividade contra bactéria G+ ou anaeróbios.
➢ Penicilinas
➢ Cefalosporinas
➢ Monobactâmicos
➢ Carbapenemas
➢ Inibidores de betalactamases
CARBAPENEMAS
=OH
• Imipenem – IV 
• Meropenem – IV
• Ertapenem – IV 
Imipenem e Meropenem
•O espectro antibacteriano “in vitro” de imipenem e
meropenem inclui a maioria das bactérias
clinicamente significantes Gram-positivas e Gram-
negativas aeróbicas e anaeróbicas
•Mostram-se resistentes à maioria das beta-
lactamases, mas não às metalo-beta-lactamases
✓ Carbapenemases
✓ P. aeruginosa
✓ A. baumannii
✓ Klebsiella spp
➢ Penicilinas
➢ Cefalosporinas
➢ Monobactâmicos
➢ Carbapenemas
➢ Inibidores de betalactamases
INIBIDORES DE BETALACTAMASES
CLAVULANATO
SULBACTAM
TAZOBACTAM
Fraca ação antibacteriana
Classificação dos antibióticos
Inibidores de síntese da parede celular
ALTERAM A PERMEABILIDADE DA MEMBRANA CELULAR
Inibindo a síntese de DNA ou RNA
Inibindo a síntese de proteínas
Inibindo a atividade enzimática.
POLIMIXINA
Mecanismo de ação: 
Membrana externa
Atuação em Gram-
negativos aeróbicos
Não atua em:
• Gram positivas!
Classificação dos antibióticos
Inibidores de síntese da parede celular
Alteram a permeabilidade da membrana celular
Inibindo a síntese de DNA ou RNA
INIBINDO A SÍNTESE DE PROTEÍNAS
Inibindo a atividade enzimática.
▪ É um potente inibidor da síntese de proteínas.
Liga-se reversivelmente à subunidade 50S, inibindo a
peptidil transferase
▪ É um bacteriostático de amplo espectro, ativo contra micro-
organismos G+ tanto aeróbios quanto anaeróbios, bem
como os G-
▪ IV e VO (biodisponibilidade de 90-95%)
▪ Resistência pela produção da cloranfenicol acetil
transferase, codificada por plasmídios
CLORANFENICOL
São bacteriostáticas para numerosas bactérias G+ e G-,
incluindo anaeróbios, riquetsias, clamídias e micoplasmas e,
também contra amebas.
TETRACICLINAS
Ligam-se irreversivelmente à subunidade 30S do 
ribossomo, bloqueando a ligação do aminoacil-tRNA ao 
sítio aceptor no complexo mRNA-ribossomo
São classificadas em:
De ação curta (6-8h): clortetraciclina, tetraciclina, oxietraciclina
De ação intermediária (12h): demeclociclina e metaciclina
De ação prolongada (16-18h): doxiciclina e minociclina
TETRACICLINAS
▪ A absorção após administração oral é de aproximadamente:
✓ 30% para a clortetraciclina
✓ 60-70% para a tetraciclina, oxietraciclina, demeclociclina e
metaciclina
✓ 95-100% para a doxiciclina e minociclina
▪ São excretadas principalmente na bile e na urina
▪ 10 a 50% são excretadas na urina, por filtração 
glomerular
▪ 10 a 20% são excretados nas fezes
Farmacocinética
Mecanismo de Ação: bloqueio da subunidade 50S, impedindo 
a síntese proteica
MACROLÍDEOS
Eritromicina
Outros também sensíveis: Mycoplasma, Legionella,
Clamydia trachomatis, Helicobacter, Listeria, Mycobacterium
kansasii e Scrofulaceum.
Eficaz contra micro-organismos
Gram +, especialmente
pneumococos, estreptococos,
estafilococos e corinebatérias.
▪ A ação antibacteriana pode ser inibitória ou bactericida,
particularmente em concentrações mais altas.
Claritromicina
▪ É mais ativa contra Mycobacterium avium.
Derivada da eritromicina pela
adição de um grupo metil.
Possui melhor estabilidade em
ácidos e absorção oral em
comparação com a eritromicina.
▪ Apresenta menor frequência de intolerância GI.
▪ Possui atividade contra Mycobacterium leprae e
Toxoplasma gondii.
Azitromicina
▪ Composto com anel macrolídio de lactona de 15C,
deriva da eritromicina pela adição de um nitrogênio
metilado no anel da eritromicina.
▪ É rapidamente absorvida e bem tolerada por via oral.
▪ Possui atividade contra Mycobacterium leprae e
Toxoplasma gondii.
Interações com antibióticos
• Amoxicilina e ácido clavulânico – A amoxicilina 
associada ao ácido clavulânico aumenta o tempo de 
sangramento e de protrombina (elemento proteico 
da coagulação sanguínea) quando usada com AAS.
• Leite e tetraciclina – Os íons divalentes e trivalentes 
(Ca2+, Mg2+, Fe2+ e Fe3+) - presentes no leite e em 
outros alimentos - são capazes de formar quelatos 
não absorvíveis com as tetraciclinas, ocasionando a 
excreção fecal dos minerais, bem como a do fármaco.
Interações com antibióticos
• Alimentos e penicilina e eritromicina – Após a ingestão 
de alimentos ou líquidos, o pH do estômago dobra. 
Essa modificaçãopode afetar a desintegração das 
cápsulas, drágeas ou comprimidos e, 
consequentemente, a absorção do princípio ativo. O 
aumento do pH gástrico em função dos alimentos ou 
líquidos pode reduzir a dissolução de comprimidos de 
eritromicina ou de tetraciclina.
• Antibióticos e vitamina C – Os antibióticos não devem 
ser misturados com vitamina C ou qualquer substância 
que a contenha (sucos cítricos), pois ela inibe a ação 
dos antibióticos.
Interações com antibióticos
• Cloroquina/hidroxicloroquina e azitromicina – Risco 
de arritmia cardíaca (desconhecido). Aumento da 
chance de prolongamento do intervalo QT (arritmia 
cardíaca). Considerar potencialização de riscos 
quando a tríade for utilizada em hospitais: 
hidroxicloroquina, azitromicina e propofol.
• Lopinavir/ritonavir e eritromicina e claritromicina –
Lopinavir e ritonavir podem aumentar a oferta 
desses macrolídeos. Risco de prolongamento do 
intervalo QT (arritmia cardíaca).