Reações Orgânicas - Substituição Via Radicais - 15 questões

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Rea??es Org?nicas - Substitui??o Via Radicais - 15 quest?es.doc
01 - (Unesp SP/2004/Biológicas) 
O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea.
a)
Escreva a reação de cloração desse hidrocarboneto, considerando apenas a obtenção do produto formado em maior quantidade.
Gab: 
a) 
H
3
C
C
C
H
3
C
H
3
C
H
C
H
3
C
H
3
C
l
2
H
3
C
C
C
H
3
C
H
3
C
C
H
3
C
H
3
C
l
+
l
 
 
02 - (Ufg GO/1997/2ªFase) 
Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca reatividade, sendo, por isso, chamados parafínicos. Podem, entretanto, sofrer reação de substituição radicalar, como a halogenação.
a)
escreva a equação de substituição radicalar entre o alcano de menor massa molar e o cloro molecular.
b)
escreva os nomes IUPAC dos possíveis produtos dessa reação.
Gab:
a)
essa reação ocorre em presença de luz ultravioleta
CH4 + Cl2 ( CH3Cl + HCl
b)
Clorometano
 
Dclorometano
 
Ticlorometano
 
Tetraclorometano
03 - (Integrado RJ/1996) 
As reações de substituição do tolueno com Cl2 podem gerar diferentes produtos, dependendo das condições em que ocorram. No caso em que esta substituição é realizada com aquecimento e na presença de luz, o produto orgânico formado é:
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
CH
CH Cl
CH
Cl
Cl
Cl
3
2
3
a.
e.
b.
c.
d.
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Gab: D
04 - (Fuvest SP/2001/1ªFase) 
A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados.
2CH CH CH + Cl 
CH CH CH 
CH CH CH 
Luz 
3
3
3
3
3
2
2
2
2
Cl 
Cl 
2HCl +
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:
a)
1 
b)
2
c)
3 
d)
4
e)
5
Gab: B
Os derivados monoclorados do 2,2-dimetilbutano são:
3-Cloro-2,2-dimetil-butano
1-Cloro-2,2-dimetil-butano
05 - (Puc RJ/1997) 
A reação abaixo foi realizada na presença de luz:
(CH3)2CHCH3 + Br2 (
Seus principais produtos são:
a)
(CH3)2CHCH2Br + HBr
b)
(CH3)2CHCHBr + H2
c)
(CH3) (CH2Br) CHCH3 + HBr
d)
(CH3)2CBrCH3 + HBr
e)
(CH2Br)2CHCH3 + H2
Gab: D
06 - (Uepb PB/2003) 
Os haletos orgânicos têm estado atualmente em evidência, devido aos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa classe de compostos orgânicos.
A partir da reação de monocloração do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reação?
a)
5
b)
3
c)
4
d)
2
e)
6
Gab: B
07 - (ITA SP/2004) 
Uma mistura de 300 mL de metano e 700 mL de cloro foi aquecida no interior de um cilindro provido de um pistão móvel sem atrito, resultando na formação de tetracloreto de carbono e cloreto de hidrogênio. Considere todas as substâncias no estado gasoso e temperatura constante durante a reação. Assinale a opção que apresenta os volumes CORRETOS, medidos nas mesmas condições de temperatura e pressão, das substâncias presentes no cilindro após reação completa.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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0
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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0
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0
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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0
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
0
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1
2
5
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7
0
0
 
Gab: D
08 - (ITA SP/2004) 
Considere as seguintes radiações eletromagnéticas: 
I.
Radiação Gama.
 
II.
Radiação visível.
III.
Radiação ultravioleta.
IV.
Radiação infravermelho.
V.
Radiação microondas.
Entre estas radiações eletromagnéticas, aquelas que, via de regra, estão associadas a transições eletrônicas em moléculas são
a) 
apenas I, II e III.
b) 
apenas I e IV.
c) 
apenas II e III.
d) 
apenas II, III e IV.
e) 
todas. 
Gab: C
09 - (Puc PR/2005) 
A monocloração do 2-metilpentano pode fornecer vários compostos, em proporções diferentes.
Dos compostos monoclorados, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétrico?
a)
4
b)
5
c)
1
d)
2
e)
3 
Gab: E
10 - (Mackenzie SP/2006) 
Do butano, gás utilizado para carregar isqueiros, fazem-se as seguintes afirmações.
I.
Reage com o cloro por meio de reação de substituição.
II.
É isômero de cadeia do metil-propano.
III.
Apresenta, no total, treze ligações covalentes simples.
Dessas afirmações,
a)
somente I está correta.
b)
somente II e III estão corretas.
c)
somente I e II estão corretas.
d)
somente I e III estão corretas.
e)
I, II e III estão corretas.
Gab: E
11 - (Fuvest SP/2005/2ªFase) 
Alcanos reagem com cloro, em condições apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por substituição de átomos de hidrogênio por átomos de cloro, como esquematizado:
C
H
3
C
H
2
C
H
3
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C
l
2
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C
l
C
H
2
C
H
2
C
H
3
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C
H
3
C
H
C
H
3
C
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l
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C
4
3
%
5
7
%
+
+
 
 
 
 
 
 
C
H
3
C
H
C
H
3
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C
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2
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C
l
C
H
2
C
H
C
H
3
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C
H
3
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
l
l
u
z
2
5
o
C
6
4
%
3
6
%
+
+
 
 
 
 
 
 
 
 
Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o número de átomos de hidrogênio de mesmo tipo (primário, secundário ou terciário), presentes nos alcanos acima, pode-se afirmar que, na reação de cloração, efetuada a 25°C, 
Þ
um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário.
Þ
um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário.
Observação:
Hidrogênios primário, secundário e terciário são os que se ligam, respectivamente,
a carbonos primário, secundário e terciário.
A monocloração do 3-metilpentano, a 25°C, na presença de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais é o 3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de rendimento.
a)
Escreva a fórmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados.
b)
Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a porcentagem de cada um dos outros três produtos.
Gab:
a)
H
3
C
C
H
2
C
H
C
H
2
C
H
3
C
H
3
H
3
C
C
H
2
C
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
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H
3
C
C
H
2
C
H
C
H
C
H
3
C
H
3
C
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3
C
C
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2
C
H
C
H
2
C
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C
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3
H
3
C
C
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2
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C
H
2
C
H
3
C
H
C
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C
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-
 
 
I
V
L
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2
5
°
C
 
 
 
 
b)
Cálculo dos valores percentuais de cada composto.
Dados reatividade dos hidrogênios:
Þ
um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário.
%
5
17
H
 
e
reatividad
 
logo
H
 
e
reatividad
 x 
5
H
 
e
reatividad
primário
primário
terciário
=
=
Þ
um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário.
%
5
17
 x
4
H
 
e
reatividad
 
logo
H
 
e
reatividad
 x 
4
H
 
e
reatividad
primário
primário
terciário
=
=
Composto – I
Nesse composto existem 6 (seis) hidrogênios primários, assim a sua reatividade será:
20,4%
 
(X)
 
Composto
 
%
5
17
 x 
6
(I)
 
Composto
=
Þ
=
10,2%
 
(X)
 
Composto
 
%
5
17
 x 
3
(IV)
 
Composto
=
Þ
=
Desse modo, temos que os Hidrogênios primários consomem um percentual de reatividade de 30,6%. Sobrando para o composto II um percentual de 52,4%:
100% – (17% + 30,6%) = 52,4%
H
3
C
C
H
2
C
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
l
H
3
C
C
H
2
C
H
C
H
C
H
3
C
H
3
C
l
H
3
C
C
H
2
C
H
C
H
2
C
H
C
l
C
H
3
H
3
C
C
H
2
C
H
C
H
2
C
H
3
C
H
C
l
C
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7
%
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2
,
4
%
)
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0
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4
%
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C
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-
 
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(
1
0
,
2
%
)
 
 
 
 
 
 
 
12 - (Ufam AM/2007) 
O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença de luz, e a 25o C, dará dois compostos isômeros de proporções diferentes. São eles:
a)
Cloreto de butila e cloreto de terc-butila
b)
Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila
c)
Cloro-butano e 2-cloro-butano
d)
Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila
e)
1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano
Gab: B
13 - (Ufrn RN/2007) 
Em um laboratório de química, foram realizados dois experimentos, ambos sob aquecimento, utilizando hexano e 2-hexeno, conforme mostrado no quadro abaixo:
Experimento I: 
produtos
)
g
(
Br
hexano
2
®
+
Experimento II: 
produtos
CCl
/
Br
hexeno
-
2
4
2
®
+
a)
Especifique em qual dos experimentos haverá formação de HBr. Classifique a reação ocorrida nesse experimento como reação de adição, de substituição ou de eliminação.
b)
Escreva a fórmula estrutural de um isômero geométrico do tipo cis para o reagente no experimento II.
Gab: 
a)
Experimento I
HBr(g)
 
Br 
CH
CH
CH
CH
CH
CH
(g)
Br
 
 
(l)
CH
CH
CH
CH
CH
CH
2
2
2
2
2
3
2
3
2
2
2
2
3
+
®
®
+
HBr
 
Br 
H
C
Br
 
 
H
C
13
6
2
14
6
+
®
+
HBr(g)
 
Br 
CH
 
)
(CH
CH
(g)
Br
 
 
Hexano
2
4
2
3
2
+
®
+
Reação de substituição
b)
C
C
H
H
3
C
H
C
H
2
C
H
2
C
H
3
 
 
OU
C
C
H
H
3
C
H
C
3
H
7
 
 
OU
C
C
H
H
3
C
H
(
C
2
H
4
)
C
H
3
 
 
14 - (Mackenzie SP/2007) 
Da halogenação abaixo equacionada, considere as afirmações I, II, III e IV.
X
 
)
c
(
CHC
C
 
)
b
(
CH
 
)
a
(
3
2
4
+
¾
®
¾
+
l
l
l
I.
Representa uma reação de adição.
II.
Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1, então (b) e (c) são iguais a 3.
III.
O produto X tem fórmula molecular 
l
HC
.
IV.
Um dos reagentes é o metano.
Das afirmações feitas, estão corretas
a)
I, II, III e IV.
b)
I e IV, somente.
c)
II, III, e IV, somente.
d)
II e III, somente.
e)
I, II e III, somente.
Gab: C
15 - (Unimontes MG/2007/2ªFase) 
Quando moléculas aquirais reagem produzindo um composto com um único carbono quiral, assimétrico, o produto obtido será uma mistura opticamente inativa, ou seja, produto como uma forma racêmica. A cloração radicalar – via radical livre – do pentano, em presença de luz, produz três compostos monoclorados, bem como produtos policlorados.
a)
Represente, por equação, a cloração do pentano com conseqüente formação dos três compostos monoclorados.
b)
Nomeie o composto que pode ser obtido como uma forma racêmica.
Gab: 
a) 
H
3
C
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
l
2
H
3
C
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
l
+
L
u
z
L
u
z
+
H
3
C
C
H
2
C
H
2
C
H
C
H
3
C
l
C
l
2
H
3
C
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
H
3
C
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
l
2
+
L
u
z
H
C
l
H
C
l
+
+
H
3
C
C
H
2
C
H
C
H
2
C
H
3
C
l
H
C
l
+
b)
H
3
C
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
l
2
+
L
u
z
H
3
C
C
H
2
C
H
2
C
H
C
H
3
C
l
H
C
l
+
2
-
c
l
o
r
o
p
e
n
t
a
n
o
_1197717590.bin
_1242031880.unknown
_1242032462.bin
_1250059342.unknown
_1260195274.bin
_1260195343.bin
_1250059418.unknown
_1242032527.bin
_1242031997.unknown
_1242032395.bin
_1242031954.unknown
_1242026546.unknown
_1242026552.unknown
_1197717807.bin
_1197716902.unknown
_1197717229.unknown
_1197717291.unknown
_1197717055.unknown
_1167135017.bin
_1197714337.bin
_1197122224.unknown
_1197122365.unknown
_1197122126.bin
_1061567922.unknown
_1163522484.bin
_1055534698.unknown