Estudo Dirigido Química Orgânica UFRGS

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química 
Química Orgânica Teórica Fundamental 
 
Q1 (0,5). ​Ribavirina, um agente anti-retroviral usado no tratamento da hepatite C, 
contém um anel 1,2,4-triazol, o qual é planar. Este anel é aromático? Justifique. 
Sim, é um composto aromático, haja visto que atende as seguintes 
regras: 
 
● Possui átomos dispostos em um anel. 
● Há um sistema conjugado de elétrons pi deslocalizados e com alternância de 
ligações simples e duplas - pois os elétrons deslocalizados de cada nitrogênio 
possibilitam a ressonância do anel. 
● Estrutura coplanar com todos os átomos em um mesmo plano. 
● Número de elétrons pi deslocalizados, dado por 
 ​π = 4n +2 
 6 = 4n + 2 
 
 
 n=1, número inteiro, portanto atende a regra de Huckel. 
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Q2 (0,5). ​Os ácidos ciânico e isociânico (abaixo) diferem nas posições dos seus 
elétrons. A perda de H​+ ​do ácido ciânico produz o mesmo ânion que aquele obtido pela 
perda de H​+ ​do ácido isociânico. Explique, demonstrando quimicamente seu raciocínio. 
Ambos anions podem formar o outro, mas Esses acabam sendo iguais em função da 
ressonância estabelecida: 
O ânion do ácido ciânico seria: 
DUPLA DUPLA 
 
Porém, devido a eletronegatividade do oxigênio, a estrutura que mais contribui para o 
híbrido é: 
TRIPLA SIMPLES 
Pois a molécula fica mais estável (menos energética) dessa maneira.