AOL 4 (2)PLANEJAMENTO E SÍNTESE MOLECULAR

Prévia do material em texto

01/11/2020 Ultra
https://sereduc.blackboard.com/ultra/courses/_37405_1/outline/assessment/_2761053_1/overview/attempt/_8987879_1/review?courseId=_3740… 1/9
Ocultar opções de resposta 
Pergunta 1 -- /1
“A indústria farmacêutica está constantemente voltada às inovações científicas e tecnológicas. O processo 
de descoberta e desenvolvimento de novos fármacos, que engloba várias etapas desde a pesquisa básica 
até o lançamento do novo medicamento no mercado farmacêutico, passando ainda pelas triagens clínicas, 
caracteriza-se pelos elevados níveis de investimentos em pesquisa e desenvolvimento (P&D)”.
ANDRICOPULO, A. D. Planejamento de Novos Fármacos: Inovação e Integração. Revista Processos 
Químicos, Goiânia, v. 2, n. 3, p. 88-90, 2008.
Acredita-se que a indústria farmacêutica deve responder rapidamente à nova química sintética, e isso é 
especialmente viável quando for projetado com aplicação industrial. Considerando informações presentes 
no texto, marque a alternativa que apresenta as estratégias da indústria farmacêutica para produzir novos 
fármacos utilizando o planejamento sintético.
Mesmo com a grande diversidade das reações químicas existentes e disponíveis, o volume de 
trabalhos publicados tem reduzido nos últimos anos.
As tecnologias modernas em síntese química pela indústria farmacêutica têm se limitado ao uso 
de novos catalisadores.
As descobertas de novas rotas sintéticas têm sido realizadas graças ao emprego de tecnologias 
de purificação de produtos em cada etapa da reação.
Essas novas estratégias para realizar a síntese orgânica têm limitado a pesquisa de novos 
fármacos.
Resposta correta
As contribuições do planejamento sintético possibilitaram a indústria 
farmacêutica criar e explorar estruturas que antes eram inacessíveis.
10/10
Nota final
Enviado: 01/11/20 20:48 (BRT)
01/11/2020 Ultra
https://sereduc.blackboard.com/ultra/courses/_37405_1/outline/assessment/_2761053_1/overview/attempt/_8987879_1/review?courseId=_3740… 2/9
Ocultar opções de resposta 
Pergunta 2 -- /1
“Antes do desenvolvimento da síntese orgânica, a obtenção de substâncias orgânicas para os seus 
diversos fins, inclusive terapêuticos, era feita por processos de fermentação ou isolamento de fontes 
naturais. Atualmente, a síntese de compostos orgânicos constitui uma importante parte no processo de 
descoberta e desenvolvimento de novos fármacos. Na busca por um fármaco que tenha como alvo uma 
macromolécula biológica, anteriormente selecionada, é comum fazer uso da estratégia de síntese 
orientada pelo alvo, seja com o planejamento de uma única substância ou mesmo de uma coleção de 
compostos de uma determinada classe, empregando a química combinatória”. 
SANGI, D. P. Estratégias de síntese na descoberta de fármacos: o emprego da síntese orientada pela 
diversidade estrutural. Química Nova, São Paulo, v. 39, n. 8, p. 995-1006, 2016.
Durante uma síntese orgânica, geralmente existe uma etapa prelimiar de criação de um esquema de 
síntese. Nesse sentido, algumas das convenções foram propostas para essa finalidade. Marque a 
alternativa que apresenta corretamente tais convenções para cada etapa sintética.
Conhecer todas as etapas da reação, produtos de reação e sua reatividade.
Conhecer os reagentes, realizar a retrossíntese e estudos termodinâmicos adicionais.
Conhecer os reagentes gerais, as condições de reação e tempo de reação.
Conhecer os catalisadores, o tempo de reação e como parar a reação.
Resposta correta
Conhecer os reagentes gerais, as condições da reação e os produtos em 
geral.
Pergunta 3 -- /1
“A pressão constante para preparar os compostos de maneira mais eficiente colocou o processo pelo qual 
a química sintética tradicional é conduzida sob escrutínio. Áreas com potencial de melhoria devem ser 
destacadas e modificadas, para que possamos abordar o critério da ‘síntese ideal’. Uma área que oferece 
01/11/2020 Ultra
https://sereduc.blackboard.com/ultra/courses/_37405_1/outline/assessment/_2761053_1/overview/attempt/_8987879_1/review?courseId=_3740… 3/9
Ocultar opções de resposta 
essa perspectiva é a minimização do uso de grupos de proteção na síntese. Um evento de proteção e 
desproteção introduz pelo menos duas etapas em uma sequência, incorrendo em custos com reagentes 
adicionais e na eliminação de resíduos, e geralmente leva a um rendimento geral reduzido”. 
YOUNG, I. S.; BARAN, P. S. Protecting-group-free synthesis as an opportunity for invention. Nature 
chemistry, Reino Unido, v. 1, n. 3, p. 193, 2009.
A escolha correta de grupos de proteção é, muitas vezes, decisiva para a realização de uma síntese 
eficiente. Considerando informações disponíveis no texto acima, marque a alternativa que apresenta 
informações sobre os grupos protetores.
Após fazer a alteração desejada na molécula, os grupos protetores devem ser prontamente 
removidos, mesmo que pra isso seja necessário promover alterações drásticas no meio 
reacional.
Resposta correta
Um grupo protetor é utilizado para tornar um ou mais grupos funcionais não 
reativos temporariamente sob condições específicas que nossa reação 
desejada exige.
A pesquisa sobre grupos protetores não tem sido eficiente em propor grupos satisfatoriamente 
protetores para funções orgânicas como hidroxila e carbonila.
Grupos acila são grupos protetores que podem ser utilizados para proteger qualquer grupo 
funcional.
Os grupos protetores podem ser utilizados apenas para grupos funcionais amina, carbonila e 
álcool.
Pergunta 4 -- /1
“Com o advento da tecnologia de DNA e na nossa capacidade de isolar, purificar e analisar uma ampla 
variedade de produtos naturais, há uma crescente necessidade de métodos rápidos e eficientes de 
preparação e purificação de oligômeros de ácidos nucleicos e aminoácidos. Muitos destes métodos de 
sintetizar oligonucleotídeos envolvem o uso de grupos protetores de grupos hidroxila. Tem sido desejável 
que um grupo protetor de hidroxila seja removível com reagentes que não afetam o restante da molécula, 
incluindo outros grupos de proteção ou bloqueio que possam estar presentes. Desta forma, o 
desenvolvimento de grupos protetores de hidroxila que são removíveis ortogonalmente por redução com 
agentes redutores líquidos constituem uma ferramenta de grande utilidade na síntese química de 
oligonucleotídeos”. 
01/11/2020 Ultra
https://sereduc.blackboard.com/ultra/courses/_37405_1/outline/assessment/_2761053_1/overview/attempt/_8987879_1/review?courseId=_3740… 4/9
Ocultar opções de resposta 
Ocultar opções de resposta 
URDEA, M. S.; HORN, T. Hydroxyl-protecting groups attached to cytidine nucleotide compounds which are 
orthogonally removable. U.S. Patent, n. 5,430,138, 4 jul. 1995.
Embora tenha sido usado um grande número de diferentes grupos de proteção, os exemplos mais comuns 
enquadram-se em três classes principais. Marque a alternativa que apresenta essas três classes 
corretamente.
Acetais, fenóis e ésteres. 
Fenóis, aminas e acetais.
Amina, ésteres e éteres.
Resposta corretaÉteres, acetais e ésteres
Acetais, carbonila e fenóis.
Pergunta 5 -- /1
. “Devido à grande importância de grupos protetores carbonil, muitos métodos para a sua formação sob 
catálise heterogênea foram relatados nos últimos anos. A montmorilonita KSF foi relatada para a proteção 
de compostos carbonílicos. Sob essas condições, aldeídos e cetonas alifáticas eram facilmente 
protegidos, mas as cetonas aromáticas eram altamente resistentes e a benzofenona não era reativa. O 
mesmo catalisador foi empregado, sem qualquer solvente, sob irradiação por micro-ondas. A acetalização 
de compostos carbonílicos com metanol foi investigada por Uemura et al. na presença de uma 
montmorilonita trocada por cátions. No entanto, cetonas lineares e aldeídos foram convertidos 
incompletamente sob essas condições”. 
SARTORI, G. et al. Protection (and deprotection) of functional groups in organic synthesis by 
heterogeneous catalysis. Chemical Reviews, EUA, v. 104, n. 1, p. 199-250, 2004.
A função carbonila, presente em aldeídose cetonas, é provavelmente um dos grupos funcionais mais 
versáteis da química orgânica. Marque a alternativa que descreve corretamente uma estratégia para 
proteger aldeídos e cetonas.
01/11/2020 Ultra
https://sereduc.blackboard.com/ultra/courses/_37405_1/outline/assessment/_2761053_1/overview/attempt/_8987879_1/review?courseId=_3740… 5/9
Ocultar opções de resposta 
Um dos principais problemas desafiadores durante muitas sínteses multiuso é como proteger 
funções carbonil do ataque eletrofílico.
Os acetais e tioacetais apresentam elevada eficácia como grupos de proteção, principalmente 
devido à sua facilidade de remoção.
Aldeídos e cetonas protegidos como tioacetais ou O-O acetais apresentam elevados 
rendimentos.
A proteção de aldeídos e cetonas tem sido realizada por um repertório relativamente alto de 
grupos de proteção.
Resposta correta
Os principais reagentes de proteção de carbonilas incluem acetais, tiacetais, 
oxatiolanos e derivados nitrogenados.
Pergunta 6 -- /1
“Muitas vezes, é possível visualizar todas as etapas necessárias para a síntese da substância desejada a 
partir de precursores óbvios. Entretanto, frequentemente a sequência de reações que permitem a 
obtenção do composto alvo é muito complexa para que a planejemos do início ao fim. Nestes casos, uma 
vez que sabemos a estrutura da molécula alvo a se obter, planejamos as etapas de trás para frente, 
identificando precursores imediatos, que podem levar ao produto desejado. Uma vez escolhidos os 
precursores, estes se tornam as moléculas alvo e o processo é repetido até que tenhamos precursores 
simples o suficiente para que estejam disponíveis no laboratório”. 
SANGI, D. P. Estratégias de síntese na descoberta de fármacos: o emprego da síntese orientada pela 
diversidade estrutural. Química Nova, São Paulo, v. 39, n. 8, p. 995-1006, 2016.
Considerando as informações presentes no texto, marque a alternativa que apresenta qual o nome do 
processo descrito no texto.
O processo é denominado proteção de grupos sintéticos.
Esse processo é denominado síntese orientada pela diversidade estrutural.
O processo é denominado síntese orientada.
Resposta corretaEste processo é conhecido como análise retrossintética.
01/11/2020 Ultra
https://sereduc.blackboard.com/ultra/courses/_37405_1/outline/assessment/_2761053_1/overview/attempt/_8987879_1/review?courseId=_3740… 6/9
Ocultar opções de resposta 
Esse processo é conhecido como planejamento sintético.
Pergunta 7 -- /1
“Vários fatores relacionados com a estrutura da molécula alvo podem tornar uma síntese mais complexa. 
Estes fatores são importantes e devem ser levados em consideração no planejamento da síntese, para 
que esta tenha mais chance de sucesso. Dentre estes fatores, o número de estereocentros é o fator que 
mais aumenta a complexidade da síntese. Esta área da síntese orgânica é tratada de forma independente, 
conhecida como síntese assimétrica. Normalmente, a síntese assimétrica é estudada como um capítulo 
mais avançado no curso de síntese orgânica”.
ROCHA, D. R.; FERREIRA, V. F.; SANTOS, W. C. Aspectos da síntese orgânica no desenvolvimento de 
métodos e de moléculas biologicamente ativas. Revista Processos Químicos, Goiânia, v. 2, n. 3, p. 9-22, 
2008.
O planejamento sintético é um desafio para químicos e é tido como uma etapa de grande importância. 
Considerando o conteúdo presente no texto, marque a alternativa que descreve corretamente informações 
sobre objetivos e desafios durante a etapa de planejamento.
Quando mais do que uma rota sintética estiver disponível para preparar um composto 
específico, deve-se escolher aquela com mais etapas. 
Durante o estabelecimento de uma rota sintética devem ser realizados estudos de qual o 
procedimento mais rápido, mesmo que resulte em um menor rendimento.
Resposta correta
Um dos desafios é preparar um composto em particular de maneira 
econômica e com confiança de que o método escolhido levará à estrutura 
desejada.
Nos estudos de síntese, não há a necessidade de realizar o planejamento sistemático para 
decidir qual é a melhor sequência de etapas.
Sempre que for feito um planejamento sintético deve ser realizada a análise retrossintética.
Pergunta 8
--
01/11/2020 Ultra
https://sereduc.blackboard.com/ultra/courses/_37405_1/outline/assessment/_2761053_1/overview/attempt/_8987879_1/review?courseId=_3740… 7/9
Ocultar opções de resposta 
Pergunta 8
“Toda síntese laboratorial tem o potencial de ser aprimorada, um alvo sintético deve ser preparado a partir 
de materiais de partida baratos e prontamente disponíveis, em uma operação simples, segura, 
ambientalmente aceitável e com eficiência de recursos que prossiga rapidamente e com rendimento 
quantitativo. Embora a síntese ideal nunca possa ser realizada, os desafios apresentados por objetivos tão 
elevados são o que alimenta a pesquisa fundamental. A proteção de grupos funcionais pode aumentar a 
eficiência sintética em muitos níveis, aproximando a prática da síntese do ideal”. 
YOUNG, I. S.; BARAN, P. S. Protecting-group-free synthesis as an opportunity for invention. Nature 
chemistry, Reino Unido, v. 1, n. 3, p. 193, 2009.
Para que um grupo protetor encontre ampla aplicação na síntese orgânica, ele deve atender a vários 
critérios. Marque a alternativa que descreve corretamente alguns destes critérios.
O melhor grupo protetor deve necessariamente ser usado para proteger uma ampla variedade 
de grupos funcionais com bom rendimento.
Resposta correta
O grupo protetor também deve ser introduzido e removido com a ajuda de 
reagentes prontamente disponíveis.
O grupo protetor deve ser seletivamente removido apenas por reagentes não tóxicos e que não 
atacam o grupo funcional regenerado.
Os grupos de proteção devem reagir seletivamente, sem a necessidade de um bom rendimento.
Os protetores podem permanecer instáveis em alguns momentos, mas devem apresentar 
estabilidade durante a etapa de purificação.
Pergunta 9 -- /1
“A síntese de novos compostos orgânicos tem papel crucial no desenvolvimento de novos fármacos. 
Atualmente muitas doenças possuem alvos terapêuticos bem elucidados, permitindo o planejamento 
racional e síntese de ligantes ou mesmo possuem agentes terapêuticos que possam servir no 
planejamento de novos compostos. Entretanto muitos males ainda carecem de estratégias específicas e 
alvos biológicos. A síntese orientada pela diversidade estrutural tem contribuído para o desenvolvimento 
01/11/2020 Ultra
https://sereduc.blackboard.com/ultra/courses/_37405_1/outline/assessment/_2761053_1/overview/attempt/_8987879_1/review?courseId=_3740… 8/9
Ocultar opções de resposta 
de novos métodos sintéticos e novas reações químicas, sendo extensivamente empregada para 
providenciar coleções de compostos complexos e diversos para aplicação no processo de descobrimento 
de fármacos”.
SANGI, D. P. Estratégias de síntese na descoberta de fármacos: o emprego da síntese orientada pela 
diversidade estrutural. Química Nova, São Paulo, v. 39, n. 8, p. 995-1006, 2016.
A síntese orientada pela diversidade estrutural é de grande importância para o desenvolvimento de novos 
fármacos. Considerando informações presentes no texto, assinale a alternativa que descreve 
corretamente características da síntese orientada pela diversidade estrutural.
A síntese orientada pela diversidade estrutural deve ser conduzida utilizando a análise 
retrossintética.
A síntese orientada pela diversidade tem sido a única estratégia da indústria farmacêutica para a 
obtenção de compostos com aplicações farmacêuticas.
A síntese orientada pela diversidade estrutural tem como objetivo a síntese de compostos de 
baixa diversidade e complexidade.
Resposta correta
A síntese orientada pela diversidade estrutural pode ser definida como a 
simultânea e eficiente síntese de compostos estruturalmente diversos.
Na síntese orientada pela diversidade estrutural, geralmente, tem-se uma estrutura alvo 
particular.
Pergunta 10 -- /1
“A proteção da funcionalidade R-amino dos aminoácidosé uma das questões mais importantes na química 
dos peptídeos e é obrigatória para impedir a polimerização do aminoácido, uma vez ativado. Como a 
maioria das sínteses peptídicas, tanto em solução quanto em fase sólida, é realizada na direção C a N, os 
grupos R-aminoprotetores, que são grupos protetores temporários, são removidos várias vezes durante a 
síntese e, portanto, a remoção deve ser feita em condições amenas e não devem afetar os demais grupos 
protetores ou até mesmo a cadeia peptídica”.
ISIDRO-LLOBET, A.; ALVAREZ, M.; ALBERICIO, F. Amino acid-protecting groups. Chemical reviews, EUA, 
v. 109, n. 6, p. 2455-2504, 2009.
01/11/2020 Ultra
https://sereduc.blackboard.com/ultra/courses/_37405_1/outline/assessment/_2761053_1/overview/attempt/_8987879_1/review?courseId=_3740… 9/9
Ocultar opções de resposta 
As aminas primárias e secundárias são muito suscetíveis à oxidação, portanto, a fim de manter um grupo 
amino intacto durante as reações que envolvem outras partes da molécula, geralmente é necessário 
proteger essas ligações por grupos facilmente removíveis, dentre os quais existe uma vasta gama de 
opções. Marque a alternativa que apresenta apenas grupos protetores de aminas.
Grupos alílicos, cloreto de acetila e fenóis.
Cloreto de acetila, anidrido acético e ésteres.
Resposta corretaÁcido acético, anidrido acético e terc-butoxicarbonil.
Anidrido acético, terc-butoxicarbonil e fenóis.
Terc-butoxicarbonil, amidas e grupos alílicos