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INSTITUTO FEDERAL CATARINENSE Curso de graduação em Engenharia de alimentos FELIPE RODRIGUES PALHANO DE OLIVEIRA RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA Concórdia 2020 1. RESULTADOS Imagem 1 – Solução Básica ( pH alto). Imagem 2 – Adição de ácido para obtenção de ácido benzoico Imagem 3 – Adição de ácido clorídrico para deixar um pH baixo (solução ácida). Imagem 4 – Formação de ácido benzoico Imagem 5 – ácido benzoico filtrado, gerando 0,5850g desse. A sacarose por meio da secagem e pesagem foi possível descobrir o peso e sua porcentagem na mistura dos três compostos. Sacarose: 0,9578g 100% ---- 2g X -- 0,9578g X = 47,89% O ácido benzoico teve sua massa descoberta por meio das reações de ácido e base até sua separação do naftaleno. Ácido benzoico:0 ,5850g 100% ---- 2g X – 0,5850g X = 29,25% Já o peso do naftaleno é gerado pela diferença da massa inicial da mistura e a remoção dos outros dois compostos com massa já conhecida. Naftaleno: 2g – 0,9578g – 0,5850g = 0,4572g 100% ---- 2g X – 0,4572g X = 22,86% 1.1. PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DE CADA COMPOSTO ORGÂNICO UTILIZADO: - Ácido benzoico: Estado físico: sólido (pó); Cor: branco; Odor: sem odor; pH (valor): 2,5 – 3,5 (20 °C) (solução aquosa da substância); Ponto de fusão/ponto de congelação: 122,4 °C; Ponto de ebulição inicial e intervalo de ebulição: 249 °C a 1.013 hPa; Ponto de inflamação: 121 °C (c.c.). - Naftaleno: Peso molecular: 128,17Dalton; Pressão de vapor: 0,085 mmHg a 25 C; Ponto de ebulição (760 mmHg): 217,9 C; Ponto de fusão: 80,2 C; Densidade: 1,162 g/cm³ a 20 C; Densidade Específica (ar=1): 4,42; Temperatura crítica: 475,2 C. Pressão crítica: 40 atm. Calor de Combustão: -9287 cal/g. Tensão de superfície: 31,8 dynes/cm a 100 C. Temperatura de Auto-ignição: 526 C. Solubilidade: 1g/13ml de etanol ou metanol Viscosidade: 0,96 cP a 80,3 C Índice de Refração: 1,58212 a 24 C. - Sacarose: Estado físico: sólido (pó cristalino); Cor: branco; Odor: sem odor; pH (valor): 7 (100 g /l , 20 °C); Ponto de fusão/ponto de congelação: 169 - 170 °C a 1.013 hPa. 2. DISCUSSÃO A diferença nas propriedades físicas e químicas interferem diretamente no método de separação de mistura, como exemplo pode-se citar os pontos de ebulição que são separados por destilação. As substâncias com grandes diferenças de solubilidade que podem ser separadas por extração ou filtração. Os compostos ácidos ou básicos são convertidos em sais, que são solúveis em água e podem ser separados de outros compostos insolúveis em água por técnicas de extração. O processo de extração de solvente é um método simples para separação de substâncias que são componentes de uma mistura ou impurezas solúveis indesejáveis. A técnica de extração envolve a separação de compostos presentes em um dado solvente na forma de uma solução ou suspensão por agitação com um segundo solvente, onde os compostos orgânicos são mais solúveis e miscíveis com o solvente inicialmente misturado que contém a substância. . A técnica para transferir solutos de um solvente para outro é chamada de extração líquido-líquido. De acordo com sua solubilidade em cada solvente, os solutos são distribuídos entre os dois solventes. O solvente mais solúvel ao soluto irá aderir à maioria dos solutos. A água é usada como um dos solventes na extração líquido-líquido porque a maioria dos compostos orgânicos é imiscível na água e porque ela dissolve íons ou compostos altamente polares. Os solventes mais comuns compatíveis com água na extração de compostos orgânicos são: éter dietílico, éter diisopropílico, benzeno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, diclorometano e éter de petróleo. Esses solventes são relativamente insolúveis em água e, portanto, formam duas fases diferentes. A escolha do solvente dependerá da solubilidade da substância a ser extraída e da facilidade com que o solvente pode ser separado do soluto. Na extração com água e solventes orgânicos, a primeira fase é chamada de “aquosa” e a segunda fase é chamada de "fase orgânica". A fim de desenvolver técnicas de extração, solvente extrator pode ser usado para que reage quimicamente com o composto a ser extraído. Tecnologia de extração O solvente quimicamente ativo depende do uso do reagente (solvente) para reagir quimicamente com o composto a ser extraído. Normalmente esta técnica é utilizada para retirar uma pequena quantidade de impurezas de compostos orgânicos ou para diferenciar os componentes da mistura. Esses solventes incluem: Soluções aquosa de hidróxido de sódio, solução aquosa de bicarbonato de sódio, ácido clorídrico, etc. Uma solução aquosa básica pode ser usada para remover ácidos orgânicos de sua solução em um solvente orgânico, ou para remover impurezas ácidas presentes em sólidos ou líquidos insolúveis em água. A extração é baseada no fato de que o sal de sódio ácido é solúvel em solução aquosa alcalina. Da mesma forma, os compostos orgânicos básicos podem ser removidos de sua solução em um solvente orgânico por tratamento com uma solução aquosa ácida. Em muitos casos, a reação entre o ácido e a base produz substâncias ionizáveis com alta solubilidade em água (a polaridade dissolverá a polaridade porque permite o mesmo tipo de interação intermolecular). Solubilidade de íons derivados na água O conteúdo de substâncias orgânicas depende muito do tamanho das cadeias não polares na substância. Geralmente, os íons orgânicos de cadeia pequena são muito solúveis em água. 3. Conclusão Com esse trabalho foi possível observar diferentes métodos para separação de misturas, além de ser possível identificar qual o melhor procedimento para a situação vigente, bem como, aprender um pouco sobre algumas vidrarias que não são comumente utilizadas. Com essa prática foi possível aprender novas metodologias no laboratório que podem ser empregues como bases para outros experimentos em diferentes disciplinas. 4. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL: Química orgânica. UFSC, [S. l.], p. 1- 32, 18 dez. 2020. Disponível em: http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2015/03/Apostila_QO_Blumena u_2015_2_Parte-I.pdf. Acesso em: 15 dez. 2020. Livro químico (2017). Ácido benzóico Recuperado de: http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2015/03/Apostila_QO_Blumena u_2015_2_Parte-I.pdf QUIMICA Organica Experimental: Práticas. INDD, [S. l.], p. 1-20, 1 dez. 2020. Disponível em: http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10343904042012Qui mica_Organica_Experimental_Aula_2.pdf. Acesso em: 15 dez. 2020. NAFTALENO. Naftaleno, [S. l.], p. 1-10, 1 jan. 2009. Disponível em: http://bameq.portalcoficssma.com.br/Pdf/CFCProdutos/495#:~:text=Propriedad es%20Fisico%2DQuimicas%3A,Press%C3%A3o%20cr%C3%ADtica%3A%2040%2 0atm. Acesso em: 15 dez. 2020. https://www.carlroth.com/medias/SDB-9722-PT- PT.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNjkxMDB8Y XBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oNDgvaDUwLzg 5NzEzMDI3OTczNDIucGRmfDFhOTk0OTFhYTc2ZTZmN2JiNGQ5NDQ2YTc3 NTA2Y2YxYTU2ZDAyNDk1ZDY5MzMzNWU1OTA5YTUyMjUwZGNkZTc. OBS.: Não achei como faz o referência desse link.