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Quimica Orgânica III Listas de exercícios – Juliana C. S. Cavaletti Lista I 1.Tendo conhecimento sobre a teoria ácido-base de Lewis e considerando as possíveis reações que podem ocorrer entre as espécies, indique quantas das espécies a seguir agem como um ácido ou uma base: H3O+, H2O, OH– e H+ a) Três ácidos e duas bases. b) Dois ácidos e uma base. c) Um ácido e uma base. d) Dois ácidos e duas bases. e) Um ácido e duas bases. 2. A sibutramina, cuja estrutura está representada, é um fármaco indicado para o tratamento da obesidade e seu uso deve estar associado a uma dieta e exercícios físicos. Com base nessa estrutura, pode-se afirmar que a sibutramina: a) é uma base de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio que pode doar um par de elétrons para ácidos. b) é um ácido de Brönsted-Lowry, porque possui um átomo de nitrogênio terciário. c) é um ácido de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio capaz de receber um par de elétrons de um ácido. d) é um ácido de Arrhenius, porque possui um átomo de nitrogênio capaz de doar próton. e) é uma base de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio que pode receber um par de elétrons de um ácido. 3. De acordo com o critério de Lewis de acidez e basicidade, as espécies abaixo podem ser classificadas como: I . AlCl3 II. H2O III. NH3 IV. CH4 a) I – ácido; II – ácido; III – base; IV – ácido b) I – ácido; II – base; III – base; IV – nem ácido, nem base c) I – ácido; II – base; III – base; IV – ácido d) I – base; II – ácido; III – base; IV – nem ácido, nem base e) I – nem ácido, nem base; II – base; III ácido 4. Assinale, entre as alternativas abaixo, a fórmula de um composto que é uma Base de Lewis: a) CH4 b) C6H6 c) NH2CH2CH3 d) BCl3 e) SiCl4 5. Identifique, entre as substâncias abaixo, os ácidos e bases, segundo Lewis. a) NH3, NH4+ + CN- base, ácido, base b) BCl3 e Cl- ácido, base c) Ag+ e CN- ácido, base d) AlCl3 e H+ ácido, ácido e) [C2H5OH2] + Cl- ácido, base f) Fe3+ + 6 CN- ácido, base 6. A reação Cu2+ + 4NH3 [Cu (NH3)4] 2+ corresponde a uma reação ácido-base, de acordo com: a) todas as teorias de ácidos e bases. b) nenhuma das teorias de ácidos e bases. c) a teoria de Lewis. d) a teoria de Brönsted. e) a teoria de Lewis e a de Arrhenius. Lista II 1. Observe o esquema reacional abaixo: Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de: a) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1-propanol; B=1-cloro-propano e C=propano. b) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-butanol; B=2-cloropropano e C= propano. c) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-hidróxi-2-propeno; B=2- cloro-1-propeno e C=propeno. d) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,2-propanodiol; B=1,2-dicloropropano e C=propano. e) adição, sendo os produtos respectivamente: A=2-propanol; B=2-cloro-propano e C=propano. 2. A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma reação de: a) eliminação. b) adição. c) transesterificação. d) de saponificação. e) substituição. 3. A hidratação do propeno dará origem a qual dos compostos abaixo? a) Propano b) Propan-1-ol c) Propan-2-ol d) Propanona e) Ácido propanoico 4. Ao realizar a reação de adição do composto pent-2-eno com o ácido clorídrico (HCl) qual será o composto formado? a) 2-cloropentano b) 1-cloropentano c) 3-cloropentano d) 4-cloropentano e) 5-cloropentano 5. Os álcoois são compostos que apresentam muitas aplicações em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação da sacarose da cana-de-açúcar, é o mais conhecido e amplamente utilizado. Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e apresentam importantes aplicações industriais. A seguir, está representada a reação de hidratação de um alceno (hidrocarboneto insaturado) em meio ácido na síntese de um álcool. Analisando-se a reação acima, o álcool obtido como produto principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o: a) Butan-1-ol b) Hexan-1-ol c) Hexan-2-ol d) Butan-2-ol e) Pentan-2-ol
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