Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas Química Orgânica Experimental Farmácia – Integral PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS Profa. Andrea M. Aguilar Profa Lívia S. de Medeiros 1o semestre de 2020 1 Experimento 1: Identificação de componentes de analgésicos usando Cromatografia em Camada Delgada (CCD) O O COOH OH N H O N N N NO O ácido acetilsalicílico acetaminofeno cafeína Neste experimento a CCD será utilizada para determinar a composição de analgésicos comerciais. Em uma placa serão aplicados os analgésicos e uma mistura de padrões e a mesma será eluída em um sistema adequado e revelada com luz UV. Através da medida do fator de retenção (Rf) vão ser identificadas as substâncias presentes nos analgésicos. 1. Materiais e reagentes Acetaminofeno (paracetamol ou 4-acetamidofenol) padrão Cafeína padrão Ácido acetilsalicílico padrão Analgésicos comerciais (tylenol e cafiaspirina) Acetato de etila Cubas cromatográficas Placas cromatográficas de gel de sílica sob suporte de alumínio (6 X 10 cm2) Câmara de revelação com luz UV Almofariz e pistilo Erlenmeyers de 125 mL Ponteiras de 100 µL 2 2. Procedimento. Em uma placa cromatográfica (figura 1) aplicar os padrões de cafeína (A), paracetamol (B) e ácido acetilsalicílico (C), previamente dissolvidos no menor volume possível de acetato de etila puro. Na sequência serão aplicados os analgésicos comerciais tylenol (D) e cafiaspirina (E). Para tanto, pegar meio comprimido e triturar em um almofariz. A seguir, transferir uma pequena porção do sólido obtido para um tubo de ensaio e adicionar algumas gotas de acetato de etila. Misturar bem até dissolução parcial dos comprimidos. Observe e repita este procedimento caso necessário. Vale salientar que os tabletes não se dissolvem totalmente devido à presença de outras substâncias que são insolúveis neste solvente (como sílica-gel e celulose microcristalina além de sais inorgânicos). Aplique a amostra preparada na mesma placa cromatográfica dos padrões utilizados. 10 cm 1 cm 6 cm . . . . . 1 cm A B C D E Figura 1. Esquema da placa cromatográfica onde serão aplicados os padrões de cafeína (A), paracetamol (B) e ácido acetilsalicílico (C) e os analgésicos comerciais tylenol (D) e cafiaspirina (E). Desenvolver a placa em acetato de etila puro, hexano e diclorometano e revelar com luz UV em uma câmera apropriada. Calcular e comparar os fatores de retenção (Rf) e identificar as substâncias presentes nos analgésicos. Será entregue uma amostra desconhecida para cada grupo. Identifique os componentes com base na cromatografia em camada delgada. 3 4 Experimento 2. Extração quimicamente ativa Neste experimento pretende-se separar uma mistura de ácido benzoico e dibenzalacetona utilizando um procedimento de extração líquido-líquido quimicamente ativa. Os compostos separados serão recristalizados e terão seus pontos de fusão determinados. 1. Materiais e reagentes Mistura de ácido benzoico e dibenzalacetona Etanol Água destilada Solução de NaOH 10% Solução de HCl 10% HCl concentrado MgSO4 anidro Acetato de etila Clorofórmio 2. Procedimento Em um erlemmeyer, solubilizar aproximadamente 5 g da mistura de ácido benzoico e dibenzalacetona com o menor volume possível de clorofórmio adicionando, em pequenos volumes e sob banho de gelo a água, a solução de NaOH 10%. A cada adição, medir o pH para verificar se o meio está totalmente alcalino (pH próximo de 12). Quando o resultado obtido for positivo, transferir a solução para um funil de separação aguardando a separação das fases. Recolher a fase orgânica em um erlemmeyer e submeter à evaporação total do solvente. A fase aquosa, após ser recolhida em outro erlemmeyer, deve ser resfriada em banho de gelo e água e então tratada lentamente, com uma solução de HCl 10%, 5 mantendo-se agitação constante. Após total precipitação, medir o pH. Filtrar o produto obtido a vácuo. Após o isolamento dos compostos, medir o ponto de fusão. Compare com os dados descritos na literatura. 6 Experimento 3. Extração do óleo essencial da canela por hidrodestilação Neste experimento será utilizada a técnica de hidrodestilação para extração do óleo essencial das cascas de canela, cujo constituinte majoritário é o cinamaldeído. Após a destilação, o óleo será extraído com éter etílico e o rendimento do processo será determinado após secagem e evaporação do solvente. 1. Materiais e reagentes Casca de canela ou casca de laranja Água destilada Éter etílico Sulfato de magnésio anidro Aparelhagem de destilação Manta de aquecimento Funil de separação 2. Procedimento Montar a aparelhagem para destilação como apresentado na figura abaixo: Figura 3. Aparelhagem de destilação simples. 7 Colocar 25 g de casca de canela no balão de fundo redondo e adicionar 150 mL de água destilada. Importante: Quebre a canela em pedaços pequenos e finos para que seja fácil adicioná-la e retirá-la do balão. Aquecer o sistema por aproximadamente 1 hora recolhendo o destilado em um erlenmeyer. Colocar o destilado em um funil de separação e extrair com duas porções de 10 mL de éter etílico. Separar as fases e descartar a fase aquosa. Utilize solução saturada de NaCl caso observe formação de emulsão. Secar a fase orgânica com sulfato de magnésio anidro por 10 minutos agitando o conteúdo esporadicamente. Filtrar o conteúdo utilizando papel de filtro pregueado. Coletar o filtrado em um erlenmeyer e evaporar o solvente utilizando um balão de 100 mL previamente pesado (balança analítica). Pesar o material obtido e calcular o rendimento do óleo a partir da quantidade de material inicial. Será entregue uma amostra de cinamaldeído comercial. Realize a análise de Cromatografia em Camada Delgada entre o cinamaldeído comercial e os componentes do óleo da canela. 8 Experimento 4. Preparação do acetato de isoamila Nesse experimento será preparado o acetato de isoamila através de esterificação de Fischer (reação de um ácido carboxílico e um álcool catalisado por ácido mineral). Após a preparação, o composto será purificado através de destilação simples e caracterizado por técnicas espectroscópicas. Propriedades físicas do acetato de isoamila: líquido incolor, de sabor agradável, similar a essência de banana. PE: 142°C. d20: 0,88. Solúvel em etanol e praticamente insolúvel em água. 1. Materiais e Reagentes Álcool isoamílico (3-metil-1-butanol) Ácido acético Ácido sulfúrico concentrado Solução de carbonato de sódio a 10% Água destilada Sulfato de magnésio anidro Balão de fundo redondo de 100 mL Pedras de ebulição Condensador de bolas Funil de separação Aparelhagem de destilação Manta de aquecimento Erlenmeyers de 125 mL 9 2. Procedimento Em um balão de fundo redondo de 100 mL, colocar 25 mL de álcool isoamílico (3-metil-1-butanol), 10 mL de ácido acético, 2 mL de ácido sulfúrico concentrado e duas pedras de ebulição. Adaptar um condensador de refluxo e manter sob refluxo por 1 hora. Após o aquecimento, resfriar e transferir a solução para um funil de separação. Lave a fase orgânica com duas porções de 25 mL de água destilada. Adicione 15 mL de solução de bicarbonato de sódio 10% e verifique o pH da fase orgânica, que deverá estar neutro. Lave a fase orgânica com mais três porções de 25 mL de água destilada. Secar com sulfato de magnésio anidro. Montar um sistema de destilação simples e filtrar o produto diretamente no balão. Utilize papel pregueado. Adicionar duas pedrinhas de ebulição no balão e destilar, recolhendo a fração que com ponto de ebulição maior que 125°C. Comparar com o valor do ponto de ebulição descritona literatura para o acetato de isoamila. 10 Experimento 5. Preparação da acetanilida Nesse experimento será preparada a acetanilida através da reação de acetilação da anilina, usando-se como agente acilante o anidrido acético. Após a obtenção deste derivado, o mesmo será purificado através de tratamento com carvão ativo sendo o produto obtido caracterizado através da determinação do ponto de fusão e técnicas espectroscópicas. Propriedades físicas da Acetanilida: Cristais brancos com ponto de fusão 113–115 °C e densidade de 1,22 g/cm³. Pouco solúvel em água (0,1 g / 100 mL a 22°C) e solúvel em solventes orgânicos apolares tais como diclorometano, clorofórmio e acetato de etila. 1. Materiais e reagentes Anilina Anidrido acético Carvão ativado Água destilada Carvão ativo Aparelhagem de destilação Erlenmeyers de 125 mL Chapa de aquecimento e agitação Agitador magnético Barra de agitação magnética Funil de haste curta Funil de Buchner Kitassato de 250 mL Béquer de 250 mL Bastão de vidro Vidro de relógio 11 2. Procedimento Pesar 2 g de anilina em um erlenmeyer de 125 mL e adicionar 15 mL de água. Adicionar 2,5 mL de anidrido acético lentamente com agitação magnética suave. Após alguns minutos, adicionar 50 mL de água e aquecer até dissolução total do produto. Adicionar 1g de carvão ativo à solução ainda quente, agitar a mistura e ferver lentamente por alguns minutos. Filtrar a mistura a quente (use funil de haste curta e papel de filtro) e recolher o filtrado. Resfriar a solução até cristalização completa (10 minutos em bancada e 10 minutos em banho de gelo e água). Separar os cristais por filtração a vácuo. Transfira o sólido para papel de filtro coberto com papel de filtro. Retire o excesso da água pressionando levemente os cristais da acetanilida com o papel de filtro. Determinar o ponto de fusão e compare com o valor da literatura. Calcule o rendimento da transformação. 12 Referências Bibliográficas Básica 1. A. I. Vogel, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry. 5 ed. Prentice Hall, 1996. 2. D. L. Pavia, Organic Laboratory Techniques – Microscale Aproach, Harcourt, 1999. 3. G. S.Kriz; G. M. Lampman; L. D. Pavia - Introduction to Organic Laboratory Tecniques, 4th Ed, 2006. 4. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz, R. G. Engel, Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena, Cengage, 3ª Ed., 2013. Complementar 1. J. S. Nimitz, Experiments in Organic Chemistry: from microscale to macroscale, Prentice Hall, 1990. 2. A. Ault, Techniques and Experiments for Organic Chemistry, University Science Books, 1998. 3. R. M. Roberts, J. C. Gilbert, L. B. Rodewald e A. S. Wingrove, Modern Experimental Organic Chemistry, 4a ed., 1985. 4. K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3a ed. New York: Houghton Mifflin Company, 1999. 5. Collins, C. H.; Braga, G. L.; Bonato, P. S. Fundamentos de cromatografia, 1. ed. Campinas: Editora da Unicamp, 2006. 6. M. C. Pirrung, The Synthetic Organic Chemist's Companion, Wiley- Interscience; 1 edition, 2007. 7. W. Carruthers, I. Coldham, Modern Methods of Organic Synthesis, Cambridge University Press; 4 edition, 2004.
Compartilhar