Quimica Organica experimental-Farmacia-Integral-1-semestre de 2020_c9759039c14248a271c270dd38a07158

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO 
Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental 
Farmácia – Integral 
 
PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS 
 
 
 
 
Profa. Andrea M. Aguilar 
Profa Lívia S. de Medeiros 
 
 
 
 
1o semestre de 2020 
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Experimento 1: Identificação de componentes de analgésicos usando Cromatografia 
em Camada Delgada (CCD) 
 
O
O
COOH
OH N
H
O
N
N
N
NO
O
ácido acetilsalicílico acetaminofeno
cafeína 
 
Neste experimento a CCD será utilizada para determinar a composição de 
analgésicos comerciais. Em uma placa serão aplicados os analgésicos e uma mistura de 
padrões e a mesma será eluída em um sistema adequado e revelada com luz UV. 
Através da medida do fator de retenção (Rf) vão ser identificadas as substâncias 
presentes nos analgésicos. 
 
1. Materiais e reagentes 
 
Acetaminofeno (paracetamol ou 4-acetamidofenol) padrão 
Cafeína padrão 
Ácido acetilsalicílico padrão 
Analgésicos comerciais (tylenol e cafiaspirina) 
Acetato de etila 
Cubas cromatográficas 
Placas cromatográficas de gel de sílica sob suporte de alumínio (6 X 10 cm2) 
Câmara de revelação com luz UV 
Almofariz e pistilo 
Erlenmeyers de 125 mL 
Ponteiras de 100 µL 
 
 2
 
2. Procedimento. 
 Em uma placa cromatográfica (figura 1) aplicar os padrões de cafeína (A), 
paracetamol (B) e ácido acetilsalicílico (C), previamente dissolvidos no menor volume 
possível de acetato de etila puro. 
Na sequência serão aplicados os analgésicos comerciais tylenol (D) e 
cafiaspirina (E). Para tanto, pegar meio comprimido e triturar em um almofariz. A 
seguir, transferir uma pequena porção do sólido obtido para um tubo de ensaio e 
adicionar algumas gotas de acetato de etila. Misturar bem até dissolução parcial dos 
comprimidos. Observe e repita este procedimento caso necessário. Vale salientar que 
os tabletes não se dissolvem totalmente devido à presença de outras substâncias que 
são insolúveis neste solvente (como sílica-gel e celulose microcristalina além de sais 
inorgânicos). Aplique a amostra preparada na mesma placa cromatográfica dos 
padrões utilizados. 
10 cm
1 cm
6 cm
. . . . .
1 cm A B C D E
 
Figura 1. Esquema da placa cromatográfica onde serão aplicados os padrões de cafeína (A), paracetamol 
(B) e ácido acetilsalicílico (C) e os analgésicos comerciais tylenol (D) e cafiaspirina (E). 
 
Desenvolver a placa em acetato de etila puro, hexano e diclorometano e 
revelar com luz UV em uma câmera apropriada. Calcular e comparar os fatores de 
retenção (Rf) e identificar as substâncias presentes nos analgésicos. 
Será entregue uma amostra desconhecida para cada grupo. Identifique os 
componentes com base na cromatografia em camada delgada. 
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Experimento 2. Extração quimicamente ativa 
 
Neste experimento pretende-se separar uma mistura de ácido benzoico e 
dibenzalacetona utilizando um procedimento de extração líquido-líquido 
quimicamente ativa. Os compostos separados serão recristalizados e terão seus pontos 
de fusão determinados. 
 
1. Materiais e reagentes 
 
Mistura de ácido benzoico e dibenzalacetona 
Etanol 
Água destilada 
Solução de NaOH 10% 
Solução de HCl 10% 
HCl concentrado 
MgSO4 anidro 
Acetato de etila 
Clorofórmio 
 
2. Procedimento 
 
 Em um erlemmeyer, solubilizar aproximadamente 5 g da mistura de 
ácido benzoico e dibenzalacetona com o menor volume possível de clorofórmio 
adicionando, em pequenos volumes e sob banho de gelo a água, a solução de NaOH 
10%. A cada adição, medir o pH para verificar se o meio está totalmente alcalino (pH 
próximo de 12). 
Quando o resultado obtido for positivo, transferir a solução para um funil de 
separação aguardando a separação das fases. Recolher a fase orgânica em um 
erlemmeyer e submeter à evaporação total do solvente. 
A fase aquosa, após ser recolhida em outro erlemmeyer, deve ser resfriada em 
banho de gelo e água e então tratada lentamente, com uma solução de HCl 10%, 
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mantendo-se agitação constante. Após total precipitação, medir o pH. Filtrar o produto 
obtido a vácuo. 
Após o isolamento dos compostos, medir o ponto de fusão. Compare com os 
dados descritos na literatura. 
 
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Experimento 3. Extração do óleo essencial da canela por hidrodestilação 
 
Neste experimento será utilizada a técnica de hidrodestilação para extração do 
óleo essencial das cascas de canela, cujo constituinte majoritário é o cinamaldeído. 
Após a destilação, o óleo será extraído com éter etílico e o rendimento do processo 
será determinado após secagem e evaporação do solvente. 
 
1. Materiais e reagentes 
 
Casca de canela ou casca de laranja 
Água destilada 
Éter etílico 
Sulfato de magnésio anidro 
Aparelhagem de destilação 
Manta de aquecimento 
Funil de separação 
 
2. Procedimento 
 
Montar a aparelhagem para destilação como apresentado na figura abaixo: 
 
Figura 3. Aparelhagem de destilação simples. 
 
 
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Colocar 25 g de casca de canela no balão de fundo redondo e adicionar 150 mL 
de água destilada. Importante: Quebre a canela em pedaços pequenos e finos para 
que seja fácil adicioná-la e retirá-la do balão. 
Aquecer o sistema por aproximadamente 1 hora recolhendo o destilado em um 
erlenmeyer. 
Colocar o destilado em um funil de separação e extrair com duas porções de 10 
mL de éter etílico. Separar as fases e descartar a fase aquosa. Utilize solução saturada 
de NaCl caso observe formação de emulsão. 
Secar a fase orgânica com sulfato de magnésio anidro por 10 minutos agitando 
o conteúdo esporadicamente. Filtrar o conteúdo utilizando papel de filtro pregueado. 
Coletar o filtrado em um erlenmeyer e evaporar o solvente utilizando um balão de 100 
mL previamente pesado (balança analítica). 
Pesar o material obtido e calcular o rendimento do óleo a partir da quantidade 
de material inicial. 
Será entregue uma amostra de cinamaldeído comercial. Realize a análise de 
Cromatografia em Camada Delgada entre o cinamaldeído comercial e os componentes 
do óleo da canela. 
 
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Experimento 4. Preparação do acetato de isoamila 
 
Nesse experimento será preparado o acetato de isoamila através de esterificação de 
Fischer (reação de um ácido carboxílico e um álcool catalisado por ácido mineral). Após 
a preparação, o composto será purificado através de destilação simples e caracterizado 
por técnicas espectroscópicas. 
Propriedades físicas do acetato de isoamila: líquido incolor, de sabor agradável, similar 
a essência de banana. PE: 142°C. d20: 0,88. Solúvel em etanol e praticamente insolúvel 
em água. 
 
1. Materiais e Reagentes 
 
Álcool isoamílico (3-metil-1-butanol) 
Ácido acético 
Ácido sulfúrico concentrado 
Solução de carbonato de sódio a 10% 
Água destilada 
Sulfato de magnésio anidro 
Balão de fundo redondo de 100 mL 
Pedras de ebulição 
Condensador de bolas 
Funil de separação 
Aparelhagem de destilação 
Manta de aquecimento 
Erlenmeyers de 125 mL 
 
 
 
 
 
 
 
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2. Procedimento 
 
Em um balão de fundo redondo de 100 mL, colocar 25 mL de álcool isoamílico 
(3-metil-1-butanol), 10 mL de ácido acético, 2 mL de ácido sulfúrico concentrado e 
duas pedras de ebulição. Adaptar um condensador de refluxo e manter sob refluxo por 
1 hora. 
 Após o aquecimento, resfriar e transferir a solução para um funil de separação. 
Lave a fase orgânica com duas porções de 25 mL de água destilada. 
 Adicione 15 mL de solução de bicarbonato de sódio 10% e verifique o pH da 
fase orgânica, que deverá estar neutro. Lave a fase orgânica com mais três porções de 
25 mL de água destilada. Secar com sulfato de magnésio anidro. 
Montar um sistema de destilação simples e filtrar o produto diretamente no 
balão. Utilize papel pregueado. 
Adicionar duas pedrinhas de ebulição no balão e destilar, recolhendo a fração 
que com ponto de ebulição maior que 125°C. 
Comparar com o valor do ponto de ebulição descritona literatura para o 
acetato de isoamila. 
 
 
 
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Experimento 5. Preparação da acetanilida 
 
Nesse experimento será preparada a acetanilida através da reação de 
acetilação da anilina, usando-se como agente acilante o anidrido acético. Após a 
obtenção deste derivado, o mesmo será purificado através de tratamento com carvão 
ativo sendo o produto obtido caracterizado através da determinação do ponto de 
fusão e técnicas espectroscópicas. 
Propriedades físicas da Acetanilida: Cristais brancos com ponto de fusão 113–115 °C e 
densidade de 1,22 g/cm³. Pouco solúvel em água (0,1 g / 100 mL a 22°C) e solúvel em 
solventes orgânicos apolares tais como diclorometano, clorofórmio e acetato de etila. 
 
1. Materiais e reagentes 
Anilina 
Anidrido acético 
Carvão ativado 
Água destilada 
Carvão ativo 
Aparelhagem de destilação 
Erlenmeyers de 125 mL 
Chapa de aquecimento e agitação 
Agitador magnético 
Barra de agitação magnética 
Funil de haste curta 
Funil de Buchner 
Kitassato de 250 mL 
Béquer de 250 mL 
Bastão de vidro 
Vidro de relógio 
 
 
 
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2. Procedimento 
 
Pesar 2 g de anilina em um erlenmeyer de 125 mL e adicionar 15 mL de água. 
Adicionar 2,5 mL de anidrido acético lentamente com agitação magnética suave. 
Após alguns minutos, adicionar 50 mL de água e aquecer até dissolução total do 
produto. Adicionar 1g de carvão ativo à solução ainda quente, agitar a mistura e ferver 
lentamente por alguns minutos. 
Filtrar a mistura a quente (use funil de haste curta e papel de filtro) e recolher o 
filtrado. Resfriar a solução até cristalização completa (10 minutos em bancada e 10 
minutos em banho de gelo e água). Separar os cristais por filtração a vácuo. Transfira o 
sólido para papel de filtro coberto com papel de filtro. Retire o excesso da água 
pressionando levemente os cristais da acetanilida com o papel de filtro. Determinar o 
ponto de fusão e compare com o valor da literatura. Calcule o rendimento da 
transformação. 
 
 
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Referências Bibliográficas 
 
 
Básica 
 
1. A. I. Vogel, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry. 5 ed. Prentice Hall, 
1996. 
2. D. L. Pavia, Organic Laboratory Techniques – Microscale Aproach, Harcourt, 
1999. 
3. G. S.Kriz; G. M. Lampman; L. D. Pavia - Introduction to Organic Laboratory 
Tecniques, 4th Ed, 2006. 
4. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz, R. G. Engel, Química Orgânica 
Experimental – Técnicas de escala pequena, Cengage, 3ª Ed., 2013. 
 
Complementar 
 
1. J. S. Nimitz, Experiments in Organic Chemistry: from microscale to 
macroscale, Prentice Hall, 1990. 
2. A. Ault, Techniques and Experiments for Organic Chemistry, University 
Science Books, 1998. 
3. R. M. Roberts, J. C. Gilbert, L. B. Rodewald e A. S. Wingrove, Modern 
Experimental Organic Chemistry, 4a ed., 1985. 
4. K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3a ed. 
New York: Houghton Mifflin Company, 1999. 
5. Collins, C. H.; Braga, G. L.; Bonato, P. S. Fundamentos de cromatografia, 1. 
ed. Campinas: Editora da Unicamp, 2006. 
6. M. C. Pirrung, The Synthetic Organic Chemist's Companion, Wiley-
Interscience; 1 edition, 2007. 
7. W. Carruthers, I. Coldham, Modern Methods of Organic Synthesis, 
Cambridge University Press; 4 edition, 2004.