Relatório 3 - Reatividade dos álcoois

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS - UFMG 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório 3 - Reatividade dos álcoois e 
destilação simples (Cloreto de 
terc-butila) 
 
 
Carlos Eduardo Costa Dos Santos 
Lara Raquel Silva 
Maria Luiza Martins Rodrigues 
Vinícius Costa Cruz 
 
QUI210 - Diurno 
 
 
Belo Horizonte, 19 de janeiro 2021 
 
1. Introdução teórica 
 
A destilação simples é um processo de separação dos componentes de uma mistura homogênea, 
que se baseia na diferença dos pontos de ebulição desses componentes. É utilizada para misturas 
nas quais os componentes apresentam grande diferença nos pontos de ebulição. Já a extração, se 
baseia no princípio da distribuição de um soluto entre dois solventes imiscíveis. O processo de 
extração, ou seja, a separação de substâncias utilizando solventes é geralmente empregada, 
quando se quer isolar uma substância que se encontra dissolvida em outra substância líquida.. Às 
vezes, a substância a isolar está misturada com um sólido insolúvel nos solventes orgânicos. O 
processo também é empregado quando se quer afastar de uma substância as impurezas nela 
contidas. 
Além disso, a extração pode ser contínua ou descontínua. Assim, na extração contínua ou 
extração líquido-líquido (extração por solvente) , método a ser utilizado nesta prática, refere-se a 
uma operação na qual dois componentes de uma mistura líquida são separados pelo contato com 
um solvente insolúvel o qual dissolverá preferencialmente um ou mais componentes. Nesta 
operação, a separação dos componentes depende da diferença da distribuição dos componentes 
entre os líquidos imiscíveis. A solução de alimentação representa uma fase e o solvente a ser 
usado para efetuar a operação representa a segunda fase. 
Existem diferentes tipos de condensadores com características distintas (Figura 1). Esta diferença 
consiste no resfriamento dado ao vapor gerado. O condensador de bola , onde tem-se um sistema 
de refluxo, não coleta o material e sim, aproveita o conteúdo contido no condensador durante o 
processo. A ebulição ocorre de forma lenta por percorrer as bolas. O condensador reto ou 
condensador de Liebig é utilizado nas destilações em que o líquido entra em ebulição mais 
rapidamente produzindo grande quantidade de vapor, percorrendo todo cilindro reto. O 
condensador em espiral proporciona o processo o mais lento processo de ebulição dos três 
citados. Também possui um processo de refluxo e sua fase de resfriamento é maior. Ademais, 
pode ser utilizado acoplado a um evaporador rotatório. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 1 - Tipos de condensadores. 
 
 
Fonte: ​https://www.laborquimi.com.br/condensador-refluxo 
 
Como serão utilizados dois métodos de separação, vale destacar uma comparação entre estes. 
Quando a separação por destilação ou por extração forem possíveis a escolha usualmente é a 
destilação, apesar da necessidade de aquecimento e resfriamento. Quando a extração é usada o 
solvente deve ser recuperado para reuso e a extração é seguida então por uma destilação para 
recuperar o solvente. As duas operações combinadas são mais complexas e mais onerosas com 
relação a destilação. A extração dos componentes é uma alternativa atrativa quando a separação 
por destilação é difícil. 
As duas técnicas possuem importância na indústria sendo utilizadas em vários setores. A 
destilação simples é comumente usada nas indústrias sucroalcooleiras, na produção de 
combustíveis e destilados como a cachaça, vinhos e outras bebidas. Este método de separação 
também pode ser empregado na dessalinização da água do mar. ​A extração (líquido/líquido e 
sólido/líquido) é muito comum no tratamento de minérios mas também na indústria alimentar, 
farmacêutica e de cosmética e na produção de óleos essenciais, assim como na purificação de 
correntes efluentes com vista a retirar contaminantes indesejáveis e tóxicos, que já existem em 
muito pequena quantidade, como por exemplo na remoção do fenol na produção de 
policarbonato. 
 
 
 
https://www.laborquimi.com.br/condensador-refluxo
2. Objetivos 
Ilustrar experimentalmente uma reação de substituição nucleofílica e preparar o cloreto de 
terc​-butila numa reação de substituição nucleofílica do​ terc​-butanol. 
 
3. Materiais 
Funil de separação de 250 mL (1), provetas de 10 e 50 mL (2), erlenmeyer de 120 mL (3), 
suportes (4), anel (5), aro ou tripé(6), tela de amianto (7), bico de gás (8), garras (9), mufas (10), 
balão de destilação de 125 mL (11), condensador reto (12), termômetro (13), funil de haste longa 
(14), mangueiras (16), alonga (17). 
Figura 2 - Materiais necessários para os procedimentos. 
 
Fonte: https://www.youtube.com/watch?v=Hs0ul_b4kfc&feature=youtu.be 
 
4. Reagentes 
 
Água destilada (1), NaHCO​3 aq. 5% (2), CaCl​2 (3), ácido clorídrico concentrado(4), álcool 
terc-butílico (5), AgNO​3​ aq. 10% (6). 
 
 
Figura 3 - Reagentes utilizados. 
 
Fonte: ​https://www.youtube.com/watch?v=Hs0ul_b4kfc&feature=youtu.be 
Procedimento 
Na etapa de preparação do cloreto de ​terc​-butila a partir do ​terc​-butanol foi utilizado agitação em 
meio ácido. Então, foi adicionado 10 mL de álcool ​terc​-butílico e 33 mL de ácido clorídrico 
concentrado em um funil de separação de 250 mL, sendo agitado cuidadosamente para evitar a 
formação de emulsão. A agitação foi feita durante 15 minutos até que todo o gás proveniente da 
reação tenha sido liberado, abrindo-se a torneira, com o funil invertido e inclinado (Figura 1), a 
fim de diminuir a pressão interna. 
 
 
https://www.youtube.com/watch?v=Hs0ul_b4kfc&feature=youtu.be
Figura 4 - Posição para liberação da pressão. 
 
Fonte: https://www.youtube.com/watch?v=Hs0ul_b4kfc&feature=youtu.be 
Em seguida, o funil de separação foi deixado em repouso por alguns minutos, com a finalidade 
de que haja a separação completa da mistura em duas fases, a fase orgânica e a fase aquosa-ácida 
(límpida). 
Após, com a finalidade de extrair subprodutos e impurezas formadas pela reação, foi seguido 
uma etapa de adição de solventes. Primeiramente, foi adicionado 20 mL de água destilada no 
funil, sendo o mesmo agitado e recolhido a fase inferior (aquosa) em um béquer. Posteriormente, 
foi adicionado 20 mL de NaHCO​3 5%, sendo o funil agitado e recolhida a fase aquosa. Na última 
etapa foi adicionado novamente 20 mL de água destilada, agitando e recolhendo a fase aquosa 
em um béquer. 
A fase orgânica foi transferida, pela abertura superior do funil de separação, para um erlenmeyer 
de 120 mL. Em seguida, foi adicionado uma quantidade de agente secante (CaCl​2​) que cubra o 
fundo do recipiente ou deixe a solução totalmente límpida, não sendo necessário então a 
utilização da porcelana de destilação. Após, o líquido do erlenmeyer foi filtrado para a remoção 
do agente secante e então transferido para um balão de 125 mL. 
O procedimento foi seguido pela montagem do sistema de destilação, começando pelo suporte 
universal, bico de gás e terminando no frasco coletor e alonga (Figura 2)​. ​Em seguida, foi 
iniciado o processo de separação do cloreto de ​terc​-butila. As primeiras gotas obtidas foram 
 
descartadas em um outro recipiente. Assim, foi recolhida em uma proveta, aproximadamente 3mL da fração de ponto de ebulição 45-55 °C. Após o término da destilação, a alonga foi 
removida e o produto identificado com uma caneta de vidraria. 
Figura 5 - Montagem do sistema de destilação simples. 
 
Fonte: https://www.youtube.com/watch?v=Gy-jJ0RhGI4&feature=youtu.be 
Com a finalidade de identificação do grupo funcional e confirmação do produto obtido na 
destilação simples, foram adicionadas duas gotas de AgNO​3 10% à proveta em que a amostra foi 
recolhida da destilação. 
 
5. Resultados e discussão 
Na etapa de preparação ocorre a transformação do álcool ​terc-​butílico, mediante agitação com 
ácido clorídrico concentrado, em cloreto de t-butila. Nesse momento ocorreu uma reação de 
Substituição Nucleofílica de primeira ordem (S​​​N​1). O mecanismo (Figura 6) mostra que o grupo 
OH​- (hidroxila) do álcool terciário foi transformado em um bom grupo abandonador, através da 
protonação por um átomo de hidrogênio, sendo então substituído pelo íon cloreto (Cl​-​). A 
escolha de um álcool terciário para essa reação em detrimento de primário ou secundário se deu 
pois este torna a reação mais rápida, devido a formação de um carbocátion mais estável, além de 
permitir que ela ocorra em temperatura ambiente. 
 
Figura 6 - Mecanismo da reação S​N​1
 
Fonte: Elaborado pelo autor 
Após a agitação e repouso do funil de separação, duas fases foram observadas, sendo uma 
aquosa e inferior composta por H​2​O e HCl que não reagiram por estarem em excesso e outra 
orgânica e superior, contendo o cloreto de t-butila. A formação das fases foi observada pois o 
cloreto de t-butila não é solúvel no meio (Figura 7). 
Figura 7– Esquema ilustrando a separação de fases após a agitação do funil de separação 
 
Fonte:​ https://hp.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_02_sintese_do_cloreto_de_tert_butila.pdf 
Durante a elaboração da reação, houve um momento em que bicarbonato de sódio, uma base, foi 
adicionado ao funil de separação com a finalidade de neutralizar qualquer traço de HCl ainda 
presente na fase orgânica. A reação descrita abaixo mostra que ocorreu a formação de CO​2​, o 
qual foi liberado quando a torneira do funil foi aberta aos poucos durante a agitação. 
NaHCO​3​ + HCl → NaCl + CO​2​ + H​2​O 
Ao final da etapa de elaboração, CaCl​2 anidro foi adicionado pois se trata de uma substância 
higroscópica, assim, os traços de água que restaram na fase orgânica foram absorvidos. 
 
https://hp.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_02_sintese_do_cloreto_de_tert_butila.pdf
Após o processo da destilação simples, foi obtido um líquido incolor que em seguida foi 
comprovado se tratar do cloreto de t-butila puro, por meio do teste para a caracterização de 
haleto de alquila com nitrato de prata (AgNO​3​), envolvendo novamente uma reação de 
substituição nucleofílica, com precipitação. Um haleto de alquila na presença de AgNO​3 gera um 
precipitado, de acordo com a reação: 
Ag​+​ + Cl​-​ → AgCl 
 
6. Conclusão 
 
Esta prática nos deu oportunidade de observar na prática uma reação muito utilizada e discutida 
na química orgânica, a substituição nucleofílica. De acordo com a literatura pudemos afirmar que 
o mecanismo envolvido na formação do cloreto de t-butila foi o mecanismo SN1 , uma vez que o 
substrato da reação, o​ Terc​-Butanol é um álcool terciário e favorece este mecanismo devido a 
formação de um carbocátion mais estável na etapa lenta da reação além da mesma ter sido 
realizada em temperatura ambiente, o que não favorece competição com reação de eliminação. 
 
 
7. Referências bibliográficas 
● MACHADO, A.M.R; VIDIGAL, M.C.S; SANTOS, M.S. ​Química Orgânica Prática. 
Belo Horizonte, Revisão 2006. 
● FERREIRA, H.H.J; VIDIGAL, M,C,S. ​Introdução à Química Experimental​. Belo 
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Universidade de Coimbra .Portal da Engenharia Química-Fundamentos. ​Portal 
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http://labvirtual.eq.uc.pt/siteJoomla/index.php?option=com_content&task=view&id=63&Itemid=148
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● Vidrarias de Laboratório. ​Condensador​. Disponível em: 
http://www.vidrariadelaboratorio.com.br/condensador/​. Acesso: 18 jan, 2021. 
 
 
 
 
http://www.vidrariadelaboratorio.com.br/condensador/