Relatório Completo - Obtenção da 4 nitroanilina ou p nitroanilina

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS - UFMG
Relatório 8 - Síntese de Corantes:
Obtenção da p-Nitro-Anilina
Carlos Eduardo Costa Dos Santos
Lara Raquel Silva
Maria Luiza Martins Rodrigues
Vinícius Costa Cruz
QUI210 - Diurno
Belo Horizonte, 09 de fevereiro 2021
1. Introdução teórica
A p-nitroanilina é um composto químico de fórmula C6H6N2O2, que se encontra dentro da classe
das aminas aromáticas, é conhecido também como 4-nitroanilina.
Figura 1: P Nitroanilina.
Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/4-Nitroanilina
As anilinas apresentam um átomo de nitrogênio ligado a um anel aromático e dois átomos de
hidrogênio, sendo assim uma amina primária. As aminas possuem importantes papéis, em termos
biológicos tem-se a adrenalina, a noradrenalina, a mescalina, etc. As sulfamidas, por exemplo,
afetam bactérias ao inibir sua produção de ácido fólico, mas são inofensivas ao ser humano. O
neurotransmissor GABA (ácido 4-aminobutanóico) também contém um grupo amino. Outro
exemplo que pode ser citado é a quinina, um importante fármaco utilizado no tratamento de
malária, que é extraído das árvores do gênero Cinchona.
Figura 2: Estrutura molecular da quinina
Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Quinina#/media/Ficheiro:Quinine.png
https://pt.wikipedia.org/wiki/4-Nitroanilina
Em contrapartida, as nitro-anilinas, são utilizadas principalmente na indústria de tintas, a
p-nitroanilina é normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes,
fármacos (em veterinária, em medicamentos para aves domésticas), e inseticidas. 1
2. Objetivos
O objetivo deste experimento é realizar a síntese da p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida.
3. Materiais e reagentes
3.1 Materiais
Figura 3: Materiais.
Utilizou-se também: balança semi - analítica, suporte universal, mufa, suporte de madeira, chapa
aquecedora, papel de filtro, espátula de metal e pinça.
3.2 Reagentes
Figura 4: Reagentes.
Utilizou-se também: p-nitroacetanilida (reagente amarelo presente na foto acima contido no
vidro de relógio).
4. Métodos
4.1 Hidrólise da p-nitroacetanilida
● Com auxílio de uma espátula, pesou-se 4,0 g de p-nitroacetanilida em uma balança
semi-analítica e transferiu o conteúdo para um balão de fundo redondo.Com uma garra,
pode-se prender o balão de fundo redondo a um suporte universal;
● Colocou-se cerca de 20 mL de solução aquosa de H2SO4 50% em um béquer e
posteriormente mediu cerca de 20 mL da mesma solução em uma proveta;
● Adicionou-se a solução aquosa de ácido sulfúrico 50% ao balão contendo
p-nitroacetanilida;
● Colocou-se um suporte de madeira sobre a base do suporte universal e a manta
aquecedora foi colocada sobre este suporte e posteriormente fixou-se a mufa e garra ao
suporte universal e depois prendeu o balão à garra. Após esta etapa foi colocado os
fragmentos de porcelana ao balão;
● Conectou-se as mangueiras ao condensador de refluxo e à entrada de água e a mangueira
de saída de água do condensador de refluxo ao ralo;
● Fixou-se também a garra tridentata ao suporte universal e prendeu o condensador de
refluxo à garra com auxílio de mufa;
● Abriu-se a torneira para a entrada de água no condensador de refluxo e foi observado se a
entrada de água se deu na parte inferior do condensador e a saída na parte superior. Após
este procedimento, a manta foi conectada em uma fonte de energia;
● A partir do início da ebulição no meio reacional, foi contado o tempo de reação (20
minutos);
● Em um béquer foi medido aproximadamente 20 mL de NaOH 40%;
● Após 20 minutos de reação desligou a manta da fonte de energia e fechou a torneira que
alimentava o condensador;
● Adicionou-se aproximadamente 50 mL de água gelada a um béquer e foi adicionado
lentamente o meio reacional ainda quente ao béquer contendo 50 mL de água gelada.
Adicionou-se também solução de hidróxido de sódio 40% à mistura até observar reação
básica ao papel de tornassol.;
● Foi observado turvação do meio à medida que se adiciona solução aquosa de hidróxido
de sódio;
● Após a mudança de cor do papel de tornassol, foi interrompida a adição de solução de
hidróxido de sódio e resfriou a mistura em banho de gelo e observou-se uma mistura
homogênea;
4.2 Filtração
● Para melhor adesão do papel de filtro ao funil de Büchner, molhou-o com água destilada
e despejou-se a mistura cuidadosamente sobre o funil para realizar a filtração a vácuo;
● Foi utilizado água gelada para remover resquícios de sólido no béquer e lavar o sólido
sobre o funil e posteriormente o sólido obtido foi lavado com água gelada;
● Com auxílio de uma pinça foi retirado o papel de filtro de dentro do filtro e com auxílio
de uma espátula, o sólido (p-nitroanilina) foi transferido para um Erlenmeyer para a
realização da próxima etapa (recristalização) de forma cuidadosa para que as perdas do
material fossem minimizadas não comprometendo o rendimento da reação;
4.3 Recristalização da p-nitroanilina
● Adicionou-se lentamente e sob aquecimento (em uma chapa aquecedora) uma mistura de
água destilada e etanol (50 %) a p-nitroanilina e agitou-se para tentar solubilizar o sólido
a quente com a menor quantidade de solvente possível;
● Observou-se que o sólido se solubilizou completamente no solvente a quente e após isto
retirou do aquecimento e resfriou à temperatura ambiente, observando-se a formação de
cristais em forma de agulha;
● Resfriou a mistura em um banho de gelo e necessitou novamente da etapa de filtração á
vácuo;
● Para melhor aderir o papel de filtro ao funil de Büchner, molhou-o com água destilada;
● Despejou-se a mistura no funil para realizar a filtração a vácuo com auxílio de um bastão
de vidro e retirou-se de dentro do funil o papel de filtro com os cristais formados;
● Os cristais foram transferido para um vidro de relógio previamente pesado e após isto,
deixou-se os cristais secarem à temperatura ambiente;
● Após deixá-los secar, pesou-se os cristais de p-nitroanlina obtidos.
5. Resultado
3Figura 5 - Cristais da p-nitro-anilina.
Após o processo de filtração a vácuo final, foram obtidos 1,424 g de p-nitro-anilina.
6. Discussão
Na etapa de preparação foi observado que a p-nitro-acetanilida é insolúvel na solução aquosa de
ácido sulfúrico 50% (Figura 6 - A). Isso se deve pelo fato do grupo acetamido ser pouco básico
devido a ressonância cruzada com o grupo carbonila. Contudo, a mistura ao ser submetida na
condensação por refluxo se tornou homogênea (Figura 6 - B), pelo fato do produto da reação
desacetilado ser mais básico, assim gerando o sal solúvel dá protonação da p-nitro-anilina.
Figura 6 - Misturas obtidas na etapa de preparação.
A reação com ácido sulfúrico é uma reação de desacetilação, ou seja, o grupo protetor foi
removido do grupo amino em meio ácido, formando a p-nitro-anilina protonada (Figura 7).
Figura 7 - Mecanismo da reação de desacetilação.
Na etapa de elaboração, alguns cuidados foram devidamente tomados, como a adição lenta da
mistura quente à água fria. Além disso, observou-se que a mistura do meio reacional com água
fria permaneceu homogênea (Figura 8 - A), devido à presença do sal solúvel da p-nitro-anilina.
Assim, ainda foi observado que à medida que era adicionado NaOH 40% ao meio reacional,
ocorreu a turvação da mistura (Figura 8 - B), sendo observado uma reação básica ao papel de
tornassol, da cor vermelha-alaranjada para azul (Figura 9).
Figura 8 - Misturas da etapa de elaboração.
Figura 9 - Reação com papel de tornassol.
Essa turvação se dá pela formação da p-nitro-anilina livre, insolúvel em água fria, que é obtida
pela desprotonação do sal solúvel, em meio fortemente básico, formado na etapa de preparação
(Figura 10).
Ainda como cuidado, durante a filtração, o precipitado amarelo foi lavado com água gelada a fim
de remover as impurezas minerais.
Figura 10 - Mecanismo da reação de neutralização na etapa de elaboração.
Como processo de purificação, a recristalização foi utilizada. Após a adição da mistura
etanol:água 1:1, a mistura com a p-nitro-anilinadissolvida (Figura 11 - A) foi submetida ao
resfriamento sendo obtido os cristais puros do tipo agulha (Figura 11 - B).
Figura 11 - Produtos da etapa de recristalização.
7. Conclusão
Conclui-se assim, que foi possível a obtenção da p-nitro-anilina a partir da p-nitroacetanilida.
Reações ácido-base são as principais envolvidas nesse processo e características como as
diferenças de solubilidade direcionaram a escolha dos procedimentos adotados durante o
experimento. Foi possível observar que etapas da reação saíram como o esperado, bem como o
produto final, cristais tipo agulha de p-nitroanilina. Além disso, uma possível forma de
determinação da pureza do produto final é a aferição do ponto de fusão.
8. Referências bibliográficas
1. Gil, R. A. S.; Merat, L. M. O. Quim. Nova, 2003, 26, 779 – 781.