Cap 03 - Aromáticos EXERCÍCIOS

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Capítulo 3	Aromáticos
Valdir Mano	Notas em Química Orgânica
5. Exercícios
1 Forneça as estruturas dos seguintes compostos:
a) para-nitrotolueno				d) isopropilbenzeno
b) anilina					e) ácido p-isopropilbenzóico
c) ácido para-toluenossulfônico		f) mdibromobenzeno
2 Mostre pelo uso de formas de ressonância porque o grupo nitro (-NO2) é um orientador meta (Provas Valdir Mano).
3 Que produto você esperaria na bromação do ácido pmetilbenzóico?
4 A partir do benzeno, como você sintetizaria o ácido pbromobenzóico? Como você obteria o isômero meta (Provas Valdir Mano)?
5 Complete as reações mostradas a seguir (Provas Valdir Mano).
6 O íon paranitroanilínio (pKa = 4,58) é muito mais ácido do que o anilínio (pKa = 0,98). Já o ácido paranitrobenzóico (pKa = 4,20) é apenas levemente mais ácido do que o ácido benzóico (pKa = 3,44). Explique por que, no primeiro caso, o grupo nitro causa grande mudança no pKa e, no segundo caso, apenas uma leve mudança no pKa (Provas Valdir Mano).
7 Forneça as estruturas de ressonância do antraceno e do fenantreno. Qual desses dois hidrocarbonetos isoméricos é o mais estável? O que você pode concluir em relação aos comprimentos de ligação do fenantreno (ALLINGER)?
8 Complete as reações abaixo (Provas Valdir Mano).
9 Para a reação abaixo, dê o produto principal e o mecanismo que explica a sua formação (Provas Valdir Mano).
10 Qual o produto principal da reação a seguir? Dê o mecanismo.
11 Usando formas de ressonância, explique porque o grupo acetamido é menos ativador do que o grupo amino.
12 Proponha um mecanismo que explique a formação do produto I e não do produto II. Dica: use formas de ressonância.
13 Dê as estruturas dos compostos A, B, C, D, E, F e G.
14 Forneça as estruturas dos compostos monossubstituídos obtidos a partir da reação do benzeno com os seguintes reagentes (BARBOSA):
a) HNO3/H2SO4				d) Cl2/FeCl3
b) H2SO4 fumegante				e) Br2/FeBr3
c) CH3Cl/AlCl3					f) CH3COCl/AlCl3
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