lista de exercícios aromáticos

Prévia do material em texto

QUIMICA ORGÂNICA III 
FACULDADE DE FARMÁCIA- 2015
PRIMEIRA LISTA AROMATICIDADE
 
1. Qual das moléculas não apresenta um sistema de ligações duplas conjugadas?
2. Qual das seguintes estruturas não é um sistema aromático?
 
3. Observe o antraceno. Ele possui 4 
restantes e mostre, com as setas, como
 
 
 
4. Observe a distribuição a seguir e d
 
5. Sobre o cátion ciclo-heptatrienila
 
a) quantos orbitais p ele possui? 
diagrama de Frost para este cátion
2015 
PRIMEIRA LISTA AROMATICIDADE 
apresenta um sistema de ligações duplas conjugadas?
Qual das seguintes estruturas não é um sistema aromático? 
nenhum dos 3
Observe o antraceno. Ele possui 4 estruturas de ressonância (formas canônicas
tes e mostre, com as setas, como elas se interconvertem. 
. Observe a distribuição a seguir e diga quais são ou não aromáticos. De o nome de cada.
 
heptatrienila (íon tropílio): 
quantos orbitais p ele possui? B) de acordo com a regra de Huckel, ele é aromático? 
cátion, e mostre quais orbitais moleculares estão completos e quais não.
apresenta um sistema de ligações duplas conjugadas? 
 
nenhum dos 3 
formas canônicas). Desenhe as três 
o nome de cada. 
ele é aromático? C) desenhe o 
itais moleculares estão completos e quais não. 
 
6. Discuta sobre a aromaticidade dos compostos: 
a) 
 
b) Completando a informação discutida em sala de aula, observe a torção que ocorre na primeira 
estrutura da esquerda, com perda de planaridade: 
 
 
7. Como você justifica que o [12]-anuleno seja instável acima de -50oC, enquanto seu produto, ao reagir 
com 2 Li, é estável acima de 30oC? 
 
Dica: pense sobre a carga que irá aparecer na estrutura da esquerda após a reação 
 
8. Observe o [14]-anuleno a seguir e jusifique se ele é aromático ou não? Justifique com base nas figuras 
 
 
9. Justifique: 
 
 
 
 
 
 
10. De o nome de cada uma das moléculas representadas a seguir, a hidridação dos C e dos N em cada 
estrutura, se são ou não aromáticas e por quê? 
 
 
 
 
A) 
B) 
C)