QO Lista de Exercício 1 Bioquímica

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Disciplina de Química Orgânica 
Bioquímica Turma 02. 
Química Orgânica – Lista 1 
Profa. Dra. Sabrina Alencar de Almeida Batista 
1. Escreva as formas de ressonância e dê o híbrido de ressonância dos 
compostos ou íons seguintes: 
 
2. Para cada par seguinte de moléculas assinale qual é o ácido mais forte. 
Justifique. 
 
a) Cl CH CH2 b) OH c) CH3 CH CH C O CH3
O
d) H2N C
NH2
NH2
e)
N
H
f)
1) CH3 COOH H COOH e
2) CF3 COOH CH3 COOH
3)
A B
 A B
e
ICH2 COOH e ClCH2 COOH
A B
4) OH OH
O2N
A B
e
5) HOOC CH2 COOH e HOOC CH2 CH2 COOH
A B
ácido malónico ácido succínico
 2
 
3. Abaixo está representada uma conformação do ácido tartárico: 
	
a. Desenhe a sua projecção de Newman à volta do eixo entre os átomos C1 e 
C2. 
b. Desenhe um diastereoisomero deste composto. 
c. Desenhe um enantiomero do mesmo composto. 
4. Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de basicidade, 
justificando sua resposta. 
a) anilina, cicloexilamina, amônia 
b) anilina, difenilamina, trifenilamina 
c) anilina, p-metilanilina, p-nitroanilina 
5. Dê a especificação da configuração dos estereocentros das moléculas 
abaixo indicadas: 
 
 
	
6. Desenhe as projeções de Fischer das seguintes moléculas: 
OH
CO2H
H
H
HO
HO2C
1
2
H OH
CH3
CH2Br
a) (-)-1-bromo-2-butanol
H OH
CH2NH2
C
O OH
b) (+)-isoserina
H OH
CO2H
CO2H
HO H
HO H
CO2H
CO2H
H OH
H OH
CO2H
CO2H
H OH
c)
(+)ácidos tartáricos: (-) (meso)
C C
CH3
H C
CH2NH2
N
C C
CH3CH2
H3C CH2
Cl
OHH
OH
 3
 
a) 3,4-hexanodiol meso b) (R)-2-aminobutano c) (2S,3R)-3-bromo-2-
butanol 
7. Alguns dos compostos listados a seguir apresentam centro de quiralidade, 
outras não. Escreva as fórmulas tridimensionais para ambos os enantiômeros 
daquelas moléculas que realmente apresentam carbono quiral e informe se o 
enantiômero é R ou S. 
a) 2-fluoropropano 
b) 2-metil-butano 
c) 2-metil-1-butanol 
d) 2-bromo-pentano 
e) 1-cloro-2-metil-butano 
f) metilpropano 
8. Classifique as moléculas a seguir, utilizando os critérios da isomeria E/Z. 
 
a) b) c) 
9. Desenhe as conformações cadeira possíveis do trans- e do cis-1,3-
dimetilciclohexano. Qual dos isómeros cis ou trans é o mais estável? 
Represente as interações estéricas mais desfavoráveis. 
10.Represente, na projeção de Newman, as moléculas seguintes nas suas 
conformações mais estáveis, e em relação à ligação indicada: 
a) 2-metilbutano (C2-C3); 
b) 2,2-dimetilbutano (C2-C3); 
c) 2,2-dimetilpentano (C3-C4); 
d) 2,2,4-trimetilpentano (C3-C4).