Farmacognosia - ÓLEOS VOLATEIS

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Farmacognosia – Aula 2 
Terpenóides – Óleos Voláteis 
Metabólitos secundários → 4 grupos principais 
* Terpenoides * Fenólicos 
* Esternoides * Alcaloides 
 
 
Terpenoides e Esternóides → compostos formados a partir 
da rota de acetil-COA (a partir do ácido mevalonico) 
Os dois compostos tem como principal unidade formadoras 
os isopenóides 
 
 
Terpenoides portando são derivados de isoprenos. Os isoprenos tem em sua estrutura química 
5 de átomos de carbono. 
nº de unidades de carbono = subclasse química. 
 
Exemplo: 
2 unidades de isopreno = 10 átomos de carbono = classificados como monoterpenos 
3 unidades de isopreno = 15 átomos de carbono = sesquiterpenos 
4 unidades de isopreno = 20 átomos de carbono = diterpenos 
6 unidades de isopreno = 30 átomos de carbono = triterpenos 
Monoterpenos e sesquiterpenos → compostos que possuem baixa massa molecular e por isso, 
são compostos que tem como principais características serem voláteis 
ÓLEOS VOLÁTEIS: 
• Estruturas constituídas de mono e sesquiterpenos, mas que principalmente possuem 
importância econômica importante. Tanto na indústria de alimentos (aromatizantes), 
cosméticos (perfumes...), in natura (aromatização de formas farmacêuticas). 
Perfume → constituídos por fragrâncias, essas que são constituídas por óleos voláteis. 
Qualidade de perfumes: só é chamado de perfume pela classificação, quando este estiver de 
15 a 20% de óleos voláteis e duração na pele entre 12 a 20h. 
Já a água de colônia possui no máximo de 3 a 5% de óleos voláteis e sua duração é muito 
rápida (geralmente para um pós banho). 
O que faz um perfume variar tanto o preço em relação a outro? Está relacionado 
principalmente qualidade dos componentes de sua formulação, mas também ao teor de óleo 
volátil. 
Óleos voláteis → misturas complexas (de mono e sesquiterpenos) de substâncias voláteis. 
Classificação química: acíclicos, monocíclicos e bicíclicos; 
A característica de aroma e de volatilidade dos compostos vão depender das funções orgânicas 
presente na estrutura química dessas moléculas. 
Os óleos voláteis podem estar presentes: flores, folhas, raízes... Qualquer lugar da espécie 
vegetal! 
 
Onde os óleos estão presentes biologicamente → glândulas secretoras sésseis e tricomas. 
As espécies vegetais podem usar esse óleo para atrair polinizador ou para repelir ataque de 
agente predador. 
Processos de obtenção do óleo: depende do tipo do óleo, do tipo de matéria prima, onde vou 
empregar o óleo. 
1. Enfloração; 
2. Arraste por vapor d’agua 
3. Extração com solventes orgânicos; 
4. Prensagem; 
5. Extração por CO² supercrítico. 
Enfloração → pétalas de rosa; mantém parte da matéria prima vegetal que possui o óleo de 
interesse com um produto extremamente apolar como uma camada fina de gordura. 
Ex: pétalas de rosa liberam o produto para a gordura, as pétalas são retiradas e a gordura 
utilizada para a extração do óleo → técnica que depende de recursos humanos, não é 
automatizado. 
Arraste por vapor d’agua → folhas; mais comum; colocar a matéria prima em grandes 
destiladores, aquecer com liquido de extrator e as gotículas de agua aquecida arrastam para o 
óleo de decantação; 
Vantagem: capacidade de extrair em larga escala; necessita de plantas frescas; processo que 
há aquecimento, portanto esses compostos podem ou não alterar sua estrutura química (o 
que não é favorável pois pode perder sua característica de aroma). 
Processo também é utilizado p/ controle de qualidade: ex → análise de teor de óleo em 
extrato vegetal 
Camomila → AZULENO → ANTIINFLAMATORIO TÓPICO 
Prensagem ou expressão → frutos; obtenção de óleos com características cítricas; processo 
mecânico; não usa processo químico ou agente extrator, é um produto que alta qualidade; 
toda a matéria é preservada 
Como ocorre? pericarpos dos frutos são prensados → mistura óleo-água através da 
centrifugação, decantação ou destilação → produto de alta qualidade 
Extração por CO² supercrítico 
SUPERCRITICO → deixa de apresentar características de liquido e tão pouco de gás! 
Capacidade de dissolução de um liquido, mas vaporizado como um gás. 
Ex: vou submeter a matéria prima em extração sob ambiente de temperatura e pressão 
controlada. 
Pode ser produzido em escala industrial. 
Como sei que em cada um desses processos o óleo obtido me gerou um produto com 
componentes químicos necessários e a qualidade necessária? Processo analítico. 
Qualquer óleo volátil vai ter características de constituintes majoritários e constituintes-traços. 
Técnica → cromatografia a gás → controle de qualidade! 
Principais ações farmacológicas dos óleos voláteis: 
* Ações antiespasmódica: diminuição cólica; 
* Ação anestésica local: eugenol 
* Ação anti-inflamatória: camomila (azuleno)