Gabarito prova 2 - Orgânica UNIFEI

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Teste de conhecimento 02 
Ministério da Educação 
Universidade Federal de Itajubá 
Criada pela Lei nº 10.435, de 24 de abril de 2002 
IFQ 
Instituto de Física e Química 
 
 
Nome:__Gabarito Tc02 com Orientações e comentários sobre o Tc02_____Matrícula:_____________________ 
Curso:_________________________Disciplína:_________________Data____________ 
(valor da questão: 3 pontos) (1 ponto cada letra) 
01. Dentre os pares de compostos abaixo indique qual é o mais estável, e justifique a sua escolha indicando qual é 
o principal efeito que contribui para a diferença de estabilidade. 
 
 
Reposta: 
a) O composto (1) é um carbocátion terciário, sendo portanto, mais estável do que o composto (2) um carbocátion 
secundário. Ambos, compostos (1) e (2) são estabilizados por hiperconjugação (principal efeito que proporciona 
estabilidade a um carbocátion) entretanto, o efeito de hiperconjugação em um carbocátion terciário é mais 
pronunciado devido ao compartilhamento de elétrons de três orbitais sigma, com o orbital p vazio enquanto no 
carbocátion secundário ocorre o compartilhamento de apenas dois orbitais sigma. 
b) No composto (2) tem-se um nitrogênio ligado ao carbono com carga positiva. Como o nitrogênio é mais 
eletronegativo do que o carbono ele pode atuar retirando densidade eletrônica e concentrando a carga. Entretanto, 
neste caso o nitrogênio proporciona estabilidade ao compartilhar o seu par de elétrons não ligante, gerando 
estruturas de ressonância que dispersam a carga (+), tornando portanto, o composto (2) mais estável do que o 
composto (1). Quando as condições são favoráveis a um efeito de ressonância geralmente ele predomina em relação 
ao efeito indutivo. 
 
c) O composto (2) apresenta dois substituintes CF3 altamente eletronegativos, que proporcionam um efeito de retirada 
de densidade eletrônica (efeito indutivo (-I)). Tal efeito proporciona uma concentração da carga positiva sobre o 
átomo de carbono, proporcionando uma menor estabilidade ao composto. Já o composto (1) apresenta grupos 
alquila ligado ao carbono com a carga positiva, tais grupos atuam doando densidade eletrônica através de um efeito 
indutivo (+I), proporcionando maior estabilidade a este composto. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Teste de conhecimento 02 
Ministério da Educação 
Universidade Federal de Itajubá 
Criada pela Lei nº 10.435, de 24 de abril de 2002 
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Instituto de Física e Química 
 
(valor da questão: 4 pontos) 
02. Explique a diferença dos valores de pKa, entre o fenol e o álcool benzílico. 
 
 
Reposta: 
A força de um ácido deve ser avaliada a partir da estabilidade da base conjugada (deve-se sempre analisar a base 
conjugada). Neste caso, teríamos duas possíveis bases conjugadas um alcóxido, formada a partir do álcool benzílico e 
um íon fenóxido formado a partir do fenol. Analisando a estrutura das duas bases conjugadas, observa-se que o íon 
fenóxido pode sofrer ressonância a partir da deslocalização de um par de elétrons não ligante do oxigênio. Como 
consequência, esta ressonância provocará uma dispersão da carga negativa, proporcionando uma maior estabilidade 
para a base conjugada proveniente do fenol, quando comparada a base conjugada proveniente do álcool benzílico 
para qual a estrutura não permite efeito de ressonância envolvendo a pares não ligantes do átomo de oxigênio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Teste de conhecimento 02 
Ministério da Educação 
Universidade Federal de Itajubá 
Criada pela Lei nº 10.435, de 24 de abril de 2002 
IFQ 
Instituto de Física e Química 
 
(valor da questão: 3 pontos) 
03. Em cada molécula abaixo, indique qual é o próton mais ácido e justifique a sua escolha. 
 
 
Reposta: 
Mais uma vez, a força de um ácido deve ser avaliada a partir da estabilidade da base conjugada (deve-se sempre 
analisar a base conjugada). 
 
a) O próton mais ácido é o do grupo ácido carboxílico. Pois, a retirada deste próton gera uma base conjugada 
que pode ser estabilizada por ressonância. 
 
b) O próton mais ácido é o do grupo tiol, pois a sua base conjugada gera um ânion tiolato, o qual apresenta 
uma carga negativa no átomo de enxofre. Como o átomo de enxofre é maior do que o átomo de oxigênio ele 
pode dispersar melhor a carga negativa em seus orbitais. 
 
 
 
c) O próton mais ácido é o indicado na estrutura abaixo, pois a retirada deste próton, gera uma base conjugada 
que pode ser estabilizada por ressonância. A saída do próton indicado permite um maior número de 
estruturas de ressonância do que a saída de qualquer um dos outros prótons da molécula. 
 
 
 
 
 
 
Obs.: Observe como é mais fácil, explicar certas situações usando estruturas moleculares, além de demonstrar 
um maior domínio do conteúdo.