Questões de Química e Farmacologia

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A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química
das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a
desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A
rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o
composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo
também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção
entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo
também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
I e II
II
III
I
II e III
Quest.: 2
2. Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido
Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular
C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o
grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o
anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no
AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este
grupamento interaja com um aminoácido carregado
negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na
forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva,
o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima,
assinale a opção correta.
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma
justificativa correta da primeira.
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma
proposição falsa.
As duas asserções são proposições falsas.
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição
verdadeira.
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa
correta da primeira.
Quest.: 3
3. A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos
chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como
narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas
Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP
desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta
planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual
deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos
pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a
ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº
de hidroxilas
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma)
hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN
possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma)
hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma)
hidroxila e carbono quiral
Quest.: 4
4. São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um
composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da
estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e
também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
quimoterápicos
pró-fármacos
agentes mistos
psicotrópicos
agentes farmacodinâmicos
Quest.: 5
5. Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como
a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P =
[subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água
enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente
de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na
prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a
distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de
100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter,
clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois
solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é
analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes
dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase
orgânica são respectivamente:
2; 33,3%
0,49; 33,3%
2; 67,7%
0,49; 67,7%
1,5; 34,4%
Quest.: 6
6. Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de
seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do
protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados
de ____________.
configuração
agentes quelantes
farmacóforos
conformação
psicotrópicos
Quest.: 7
7. As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas
pontilhadas é:
ligação iônica
forças de van der waals
ligação eletrostática
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
dipolo-dipolo
Quest.: 8
8. As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas.
Dessa forma, somente determinadas partes do fármaco podem estar
envolvidas em interações apropriadas. Esses grupos relevantes na
molécula que interagem com um receptor e são responsáveis pela
atividade farmacológica são coletivamente conhecidos como:
Agonistas
Antagonistas
Nucleófilos
Toxicóforos
Farmacóforos
Quest.: 9
9. O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é
provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja
matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não vegetal e marinha. Além disso,
muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que
denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta
origem VEGETAL é:
Azidovudina (AZT)
Cefalosporina
Digoxina
Misoprostol
Doxorubicina
Quest.:
10
1
0.
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5)
como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e
seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos,
propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
Zaniprast, análogo 1 e UK83405
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Zaniprast, UK83405, Análogo 1