Funções oxigenadas - ácido carboxílico, derivados, aldeído e cetonas

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Algumas funções oxigenadas – Resumo e Exercícios 
 
Ácidos Carboxílicos 
 
Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o 
grupo funcional carboxila, isto é, um carbono que realiza uma liga-
ção dupla com outro carbono e uma ligação simples com um grupo 
OH. 
 
A carboxila é o grupo funcional de todo ácido carboxílico 
O termo ácido carboxílico é utilizado para designar uma função or-
gânica oxigenada, isto é, que possui um átomo de oxigênio em sua 
estrutura. Os compostos pertencentes a esse grupo apresentam capa-
cidade corrosiva e sabor azedo, pois são ácidos. 
Características dos ácidos carboxílicos 
 De forma geral, são solúveis em solventes orgânicos; 
 Os únicos ácidos carboxílicos que são solúveis em água são aqueles 
que possuem até quatro átomos de carbono em sua estrutura; 
 Em geral, os ácidos carboxílicos são mais densos que a água, com 
exceção dos ácidos com um ou dois átomos de carbono; 
 Os ácidos carboxílicos que apresentam até nove carbonos são líqui-
dos em temperatura ambiente; 
 No estado sólido, são esbranquiçados e com aspecto ceroso (de 
cera); 
 No estado líquido, são incolores; 
 Como apresentam a carboxila, eles são capazes de estabelecer liga-
ções de hidrogênio; 
 Seus compostos são polares; 
 Em geral, são inodoros, com exceção dos ácidos com até três carbo-
nos, que possuem cheiro irritante, e aqueles com até seis carbonos, 
que possuem cheiro repugnante; 
Regra de nomenclatura para os ácidos carboxílicos 
Para realizar a nomenclatura de um ácido carboxílico, a União In-
ternacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) determina a se-
guinte regra: 
Ácido 
+ 
prefixo (referente ao número de carbonos da cadeia) 
+ 
infixo (referente ao tipo de ligações entre os átomos de car-
bono) 
+ 
oico 
Veja alguns exemplos: 
 Ácido carboxílico com seis átomos de carbono 
 
Esse ácido apresenta uma cadeia com seis átomos de carbono (pre-
fixo hex), apenas ligações simples (infixo an) e uma carboxila 
(oico), por isso, seu nome é ácido hexanoico. 
 Ácido carboxílico com sete átomos de carbono 
 
Como esse ácido é ramificado, a cadeia principal é a que possui o 
maior número de carbonos e a carboxila. Nesse composto, a cadeia 
principal possui cinco átomos de carbono (prefixo pent), apenas li-
gações simples entre os átomos de carbono (infixo an) e uma carbo-
xila (oico), por isso, seu nome é ácido 3-metil-pentanoico. 
OBS.: A numeração da cadeia principal sempre deve ser iniciada a 
partir do carbono da carboxila. 
 Ácido carboxílico com duas carboxilas 
 
Esse ácido apresenta uma cadeia com quatro átomos de carbono 
(prefixo but), apenas ligações simples entre os átomos de carbono 
(infixo an) e duas carboxilas (dioico), por isso, seu nome é ácido 
butanodioico. 
OBS.: Entre o infixo e o “dioico”, foi acrescentada uma vogal de 
ligação. 
 
Reações 
a) Reação de esterificação 
É uma reação química em que um ácido carboxílico reage com 
um álcool e forma um éster e água, como demonstra a equação 
a seguir: 
 
b) Reação de salificação 
É uma reação química em que um ácido carboxílico reage com 
uma base inorgânica e forma um sal de ácido carboxílico e água, 
como demonstra a equação a seguir: 
 
c) Reação de eliminação 
Nessa reação, duas moléculas de ácido carboxílico são desidra-
tadas, o que resulta em um anidrido e água, como demonstra a 
equação a seguir: 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acidos-carboxilicos.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ligacoes-hidrogenio.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ligacoes-hidrogenio.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-Acidos-carboxilicos.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/alcoois.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/esteres.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-eliminacao.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/anidridos-organicos.htm
 
 
 
d) Redução de ácidos carboxílicos 
Nessa reação, um ácido carboxílico é submetido a um meio que 
possui gás hidrogênio (H2) e níquel sólido, o que resulta na for-
mação de um álcool, como demonstra a equação a seguir: 
 
Aplicações dos ácidos carboxílicos 
 Produção de ésteres orgânicos; 
 Produção de sais de ácidos carboxílicos; 
 Preparação de perfumes; 
 Produção do vinagre; 
 Produção da seda artificial; 
 Produção de desinfetantes; 
 Tingimento de tecidos. 
 
 
Alguns Derivados 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Éster 
 
Nos ésteres (função éster), o hidrogênio da carboxila (COOH) 
dos ácidos carboxílicos é substituído por um radical orgânico (‒
R). Quando esse processo ocorre formando um éster cíclico, te-
mos a formação de uma lactona. Os ésteres têm várias aplica-
ções, como solventes, polímeros (poliésteres), medicamentos 
(o ácido acetilsalicílico - AAS, por exemplo, tem uma função 
éster), flavorizantes (na indústria alimentícia e de medicamen-
tos). 
Os ésteres de massa molecular pequena são líquidos incolores e 
voláteis, de odor agradável. Conforme a quantidade de carbo-
nos vai aumentando, a viscosidade do éster também aumenta, 
podendo chegar ao estado sólido (ceras). São insolúveis em 
água e solúveis em solventes apolares como o etanol. 
 
 
Substitui-se a terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescenta-se o nome do radical que substitui o hidrogênio. 
Podem ser produzidos pela esterificação de um ácido carboxílico com um álcool, catalisada por meio ácido, no entanto este tipo de reação 
normalmente não tem rendimento de 100%, havendo um equilíbrio dinâmico entre o ácido e o éster formado. 
 
 
https://www.infoescola.com/elementos-quimicos/hidrogenio/
https://www.infoescola.com/quimica/carboxila/
https://www.infoescola.com/quimica/acidos-carboxilicos/
https://www.infoescola.com/quimica/radicais-organicos/
https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/solventes/
https://www.infoescola.com/quimica/polimeros/
https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/poliester/
https://www.infoescola.com/farmacologia/acido-acetilsalicilico/
https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/flavorizantes/
https://www.infoescola.com/elementos-quimicos/carbono/
https://www.infoescola.com/elementos-quimicos/carbono/
https://www.infoescola.com/bioquimica/hidrossolubilidade/
https://www.infoescola.com/bioquimica/hidrossolubilidade/
https://www.infoescola.com/elementos-quimicos/hidrogenio/
https://www.infoescola.com/reacoes-quimicas/esterificacao/
https://www.infoescola.com/quimica/alcoois/
https://www.infoescola.com/quimica/catalisadores/
https://www.infoescola.com/quimica/isomeria-dinamica/
 
 
Aldeídos e Cetonas 
Os aldeídos e as cetonas são funções orgânicas muito parecidas. Ambos possuem em sua estrutura o grupo funcional carbonila (C = O), 
com a única diferença de que, no caso dos aldeídos, ela sempre aparece na extremidade da cadeia carbônica, ou seja, um dos ligantes 
do carbono da carbonila é o hidrogênio; já as cetonas possuem a carbonila entre dois outros átomos de carbono. 
 
Por essa razão, ocorrem casos de isomeria de função entre aldeídos e cetonas. Por exemplo, a seguir apresentamos dois isômeros fun-
cionais que possuem a mesma fórmula molecular (C3H6O), mas um é um aldeído (propanal) e o outro é uma cetona (propanona). Veja 
como isso muda totalmente as propriedades e aplicações deles: 
 
 
Reações 
a) Ozonólise 
 
b) 
 
Lista de Exercícios 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/aldeidos.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/cetonas.htm
 
 
Ácidos Carboxílicos e Derivados (éster, anidridos, 
sais, etc) 
 
Parte 01- ácidos carboxílicos 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 1 
 
 
 
Questão 01 - (UEFS BA) 
 
O ibuprofeno é um dos nomes do fármaco pertencente ao grupo 
dos anti-inflamatórios não esteroides, com nome sistemático ácido 
2-(4-isobutilfenil)propanoico. 
 
Sobre o ibuprofeno, é correto afirmar: 
 
01. Dissolve totalmente em água, quando misturado a este sol-
vente,em qualquer proporção. 
02. Solubiliza em soluções de hidróxidos de metais alcalinos, 
devido ao hidrogênio ácido do grupo carboxila. 
03. Apresenta dois carbonos sp3 classificados como quirais, por 
estarem ligados a quatro substituintes diferentes. 
04. Não solubiliza em metanol devido às interações intermole-
culares muito fortes entre as moléculas deste solvente. 
05. Formam-se ligações de hidrogênio intramoleculares entre o 
grupo carboxila e o carbono em posição orto a este grupo 
substituinte, no anel aromático. 
 
Questão 02 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública) 
 
 
O ácido lático, representado pela fórmula estrutural, é um com-
posto orgânico de função mista, monoprótico e solúvel em água. 
Esse composto químico é utilizado como acidulante na indústria 
de bebidas e de alimentos para a produção de sucos, refrigerantes, 
fermentos químicos, iogurtes e sorvetes, entre outras aplicações. 
Durante a realização de atividades físicas, o organismo produz o 
ácido lático que, em excesso, ocasiona cansaço e dores muscula-
res. Considerando essas informações e os conhecimentos de Quí-
mica, Escreva o nome oficial, de acordo com a IUPAC, e a fór-
mula molecular do ácido lático. 
Represente a ionização do ácido lático, em meio aquoso, por meio 
de uma equação química. 
 
Gab: 
nome: ácido 2-hidróxipropanoico. 
H3C - CH(OH) - COOH(aq)  H3C - CH(OH) - COO
-(aq) 
+ H+(aq) 
 
Questão 03 - (UEPG PR) 
 
Das alternativas abaixo, identifique as que trazem as fórmulas e as 
funções orgânicas corretas das moléculas apresentadas e assinale 
o que for correto. 
 
01. C2H6O é a fórmula molecular de um álcool monohidroxi-
lado, o etanol. 
02. C4H10 é a fórmula molecular de um hidrocarboneto alicí-
clico saturado, o butano. 
04. C2H4O2 é a fórmula molecular de um ácido carboxílico, o 
ácido etanoico. 
08. C3H6O é a fórmula molecular de uma cetona, a propanona 
ou dimetilcetona. 
 
Questão 04 - (FATEC SP) 
 
Leia o texto. 
 
Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos indiví-
duos que permitem a comunicação com outros seres vivos. Nos 
seres humanos, há evidências de que algumas substâncias, como 
o androstenol e a copulina, atuam como feromônios. 
As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina encontram-
se representadas 
 
 
 
As funções orgânicas oxigenadas encontradas no androstenol e na 
copulina são, respectivamente, 
 
a) fenol e ácido carboxílico. 
b) álcool e ácido carboxílico. 
c) álcool e aldeído. 
d) álcool e cetona. 
e) fenol e éster. 
 
 
 
Questão 05 - (UCB DF) 
 
O ácido acetilsalicílico é um dos fármacos mais consumidos no 
mundo. Tem utilização principal como analgésico, mas também é 
indicado para tratamento de quadros coronarianos. 
 
 
 
Quanto às propriedades químicas e físicas dessa substância, é cor-
reto afirmar que o ácido acetilsalicílico 
 
a) é mais solúvel em água que o etanol. 
b) possui ponto de ebulição menor que o do benzeno. 
c) é uma substância não aromática. 
d) possui as funções cetona e álcool. 
e) possui as funções éster e ácido carboxílico. 
 
Questão 06 - (UNITAU SP) 
 
Acetato, propionato e butirato são produzidos pelos microorganis-
mos que vivem no intestino de animais, inclusive dos humanos. 
Utilizando-se uma amostra de fezes contendo esses microrganis-
mos, foi preparado um meio de cultura contendo também celulose. 
Verificou-se que os microorganismos foram capazes de produzir 
propionato na concentração de 12 mmol.L–1 de meio reacional. 
Com relação a essas informações e às do enunciado da questão 
anterior, analise as afirmativas abaixo. 
 
I. Acetato, propionato e butirato são, respectivamente, etano-
ato, propanoato e butanoato. 
II. Acetato, propionato e butirato são sais derivados de ácidos 
carboxílicos alifáticos acíclicos. 
III. 12 mmol.L–1 correspondem a 876 mg.L–1 de proprionato. 
IV. O principal efeito da redução do metano é a preservação da 
camada de ozônio da Terra. 
 
Está CORRETO o que se afirma em 
 
a) I e II, apenas. 
b) I e III, apenas. 
c) II, III e IV, apenas. 
d) I, II e III, apenas. 
e) I, II, III e IV, apenas. 
 
Questão 07 - (UERJ) 
 
O ciclo de Krebs, que ocorre no interior das mitocôndrias, é um 
conjunto de reações químicas aeróbias fundamental no processo 
de produção de energia para a célula eucarionte. Ele pode ser re-
presentado pelo seguinte esquema: 
 
 
 
O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs como também 
da produção do íon aspartato, segundo a equação abaixo: 
 
 
 
 
Com base nessa reação, pode-se afirmar que o aspartato é o ânion 
correspondente ao ácido dicarboxílico denominado: 
 
a) 2-aminobutanodioico 
b) 3-aminobutanodioico 
c) 2-aminopentanodioico 
d) 3-aminopentanodioico 
 
Questão 08 - (UNIUBE MG) 
 
Os compostos orgânicos são agrupados de acordo com as funções 
orgânicas presentes em suas estruturas químicas, os quais deter-
minam suas propriedades físico-químicas. A seguir, estão descri-
tos na coluna A os nomes de alguns compostos orgânicos utiliza-
dos em nosso cotidiano: 
 
COLUNA A 
I. Metanal, também chamado de formaldeído; 
II. Ácido etanoico ou ácido acético; 
III. Acetona ou propanona; 
IV. n-Hexano 
V. Etanoato de etila ou acetato de etila 
 
Analisando o nome dos compostos acima, identifique, na coluna 
B, as funções orgânicas às quais pertencem, respectivamente, es-
ses compostos: 
 
COLUNA B 
( ) Hidrocarboneto; 
( ) Aldeído 
( ) Éster 
( ) Cetona 
( ) Ácido carboxílico 
 
 
 
A sequência numérica CORRETA da coluna B, de cima para 
baixo, é: 
 
a) I, II, III, IV e V 
b) I, III, V, IV e II 
c) II, III, I, V e IV 
d) V, IV, I, II e III 
e) IV, I, V, III e II 
 
Questão 09 - (UNIUBE MG) 
 
Os anti-inflamatórios da classe chamada de não esteroidais, abre-
viados por AINE ou NSAIDs, (do inglês Nonsteroidal anti-in-
flammatory drugs), são um grupo de fármacos que têm em comum 
a capacidade de controlar a inflamação, analgesia (reduzir a dor) 
e de combater a hipertermia (febre). O ibuprofeno, o naproxeno e 
o cetoprofeno são alguns representantes dessa classe de compos-
tos com esse tipo de atividade farmacológica. A seguir, estão re-
presentadas as fórmulas estruturais dessas três substâncias: 
 
A.
 
O
HO
Ibuprofeno
 
 
 
B.
 
O
O
OH
Naproxeno
 
 
 
C.
 
O
O
OH
Cetoprofeno
 
 
 
 
Sobre as estruturas químicas e as propriedades dessas substâncias, 
são feitas algumas afirmações: 
 
I. As fórmulas moleculares dessas três substâncias são, respec-
tivamente, C13H18O2, C14H14O3 e C16H14O3. 
II. As três substâncias apresentam características aromáticas 
em suas estruturas. 
III. Todos os compostos acima apresentam a função ácido car-
boxílico em suas estruturas químicas. 
IV. Na fórmula estrutural do naproxeno, além da função ácido 
carboxílico, este apresenta também a função orgânica éster. 
V. Na fórmula estrutural do cetoprofeno, além da função ácido 
carboxílico, este apresenta também a função orgânica ce-
tona. 
 
São VERDADEIRAS as afirmações contidas em: 
 
a) I, II, III, IV e V 
b) I, II, III e V, apenas 
c) I, III e IV, apenas 
d) II, III e V, apenas 
e) III, IV e V, apenas 
 
Questão 10 - (UNITAU SP) 
 
Observe a estrutura do ácido lático abaixo e assinale a alternativa 
que indica corretamente os grupos funcionais circulados com li-
nha pontilhada (A e B) e a nomenclatura oficial desse ácido. 
 
 
 
a) A=aldoxila, B=hidroxila, ácido 2-hidroxipropanoico 
b) A=carboxila, B=aldoxila, ácido dihidroxipropanoico 
c) A=carboxila, B=hidroxila, ácido 2-hidroxipropanoico 
d) A=aldoxila, B=carboxila, ácido dihidroxipropanoico 
e) A=hidroxila, B=carboxila, ácido 2-hidroxipropanoico 
 
Questão 11 - (UECE) 
 
Defensivos agrícolas, chamados comumente de agrotóxicos, são 
produtos químicos utilizados para combater pragas e doenças que 
comprometem a produtividade da lavoura e provocamaté mesmo 
a morte de plantas. Quando aplicados em excesso e sem controle, 
são ofensivos ao ser humano. Existem cerca de 200 tipos de agro-
tóxicos diferentes e o Brasil é um dos principais consumidores. 
Aliás, muitos desses compostos são proibidos em outros países, 
mas no Brasil são utilizados em larga escala sem uma preocupação 
em relação aos males que podem causar. Assinale a afirmação ver-
dadeira em relação à característica dos agrotóxicos abaixo. 
 
a) No Acefato, o átomo de fósforo para formar as cinco liga-
ções apresenta a seguinte configuração eletrônica no estado 
excitado: 3s13p33d1. 
P
O
S
O
N
H
C
O
H3C
CH3
CH3 
 
 
b) Glifosato é um composto orgânico que contém as funções 
orgânicas amina e ácido carboxílico. 
HO
P
H
N
OH
HO
O O
 
 
c) No Aldicarb ou “chumbinho”, o átomo do enxofre possui 
estado de oxidação +2. 
N
H
O
N
S
O
 
 
 
 
 
d) Paraquat, cujo nome comercial é Gramoxone 200, é consi-
derado uma espécie química aromática polinuclear por apre-
sentar dois anéis benzênicos isolados. 
N NH3C CH3
Cl- Cl
-
+ +
 
 
 
Gabarito 
1-02 3-13 4-b 5-e 6-d 7-a 8-e 9-b 10-c 11-b 
 
Parte 02 - Derivados 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 1 
 
 
 
Questão 01 - (UEFS BA) 
 
Considerando-se as possíveis reações químicas que o ácido 2-(4-
isobutilfenil)propanoico realiza, assim como propriedades e ou-
tras características dos reagentes e produtos envolvidos nessas re-
ações, é correto afirmar: 
 
01. Um mol do dicloreto de carbonila, Cl Cl
O
 
, ao reagir 
com dois mols desse ácido carboxílico, forma um polímero. 
02. Ao adicionar a trimetilamina ao ibuprofeno, produz-se uma 
amida terciária, de ponto de ebulição maior que os dos rea-
gentes. 
03. O sal formado, ao misturar uma solução concentrada de hi-
dróxido de amônio ao ibuprofeno, é 2-(4-isobutilfenil)pro-
panoato de amônio. 
04. O éster formado na sua reação com etanol, em meio ácido e 
aquecimento, é muito solúvel em água devido às fortes inte-
rações intermoleculares, ligações de hidrogênio. 
05. A 2-(4-isobutilfenil)propanamida funde a temperatura supe-
rior à temperatura de fusão do sal de amônio do Ibuprofeno. 
 
Questão 02 – 
(Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública) 
 
O ácido sórbico, composto orgânico sólido pouco solúvel em água 
e representado pela estrutura química, e o sorbato de potássio, um 
dos seus derivados, são utilizados como conservantes na indústria 
de alimentos porque inibem a formação de micro-organismos em 
derivados de leite, cremes, sucos de frutas, geleias, enlatados, pes-
cados e embutidos, e preservam a cor vermelha em carnes. 
 
 
Com base nessas informações e na análise da estrutura do ácido 
sórbico, é correto afirmar: 
 
a) O sorbato de potássio é representado pela fórmula C6H7O2K. 
b) A solubilidade do ácido sórbico em água é maior do que a 
do sorbato de potássio. 
c) O átomo de carbono que forma a carbonila utiliza orbitais 
híbridos de geometria tetrédrica. 
d) A estrutura química do ácido sórbico é representada por uma 
cadeia carbônica heterogênea e saturada. 
e) O composto obtido na hidrogenação das ligações duplas na 
cadeia carbônica do ácido sórbico é o ácido pentanoico. 
 
Questão 03 - (PUC Camp SP) 
 
Batatas são boa fonte de vitamina C e de algumas vitaminas do 
complexo B, especialmente niacina, tiamina e piridoxina (vita-
mina B6). 
 
 
 
 
 
A função ácido carboxílico está presente na 
 
a) niacina, apenas. 
b) tiamina, apenas. 
c) piridoxina, apenas 
d) niacina e na tiamina. 
e) tiamina e na piridoxina. 
 
Questão 04 - (UFJF MG) 
 
O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da 
Índia e da China, e é utilizado mundialmente na culinária para o 
preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui 
sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é 
apresentada a seguir: 
 
 
 
 
 
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol? 
 
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. 
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. 
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. 
d) Éter, cetona, álcool, aldeído. 
e) Éter, cetona, fenol, álcool. 
 
Questão 05 - (UNIFOR CE) 
 
Reações de neutralização são caracterizadas pela reação química 
entre um ácido, capaz de ionizar-se produzindo um ou mais cá-
tions hidrônios H3O+, e uma base, capaz de dissociarse liberando 
um ou mais ânions hidroxila OH–, resultando como produtos um 
sal e água. Uma amostra contendo 0,422 g de um ácido carboxí-
lico, suposto completamente dissociado, é neutralizada com 
35,2mL de uma solução aquosa de NaOH, com concentração de 
0,2 mol/L. 
 
Com base nas informações, a provável fórmula molecular do 
ácido carboxílico é 
 
a) CH2O2. b) C2H4O2. c) C2H2O4. 
d) C3H6O2. e) C3H4O4. 
 
Questão 06 - (UNIRG TO) 
 
Substância flavorizante é aquela capaz de conferir ou intensi-
ficar o sabor e o aroma de alimentos e bebidas industrializadas. Os 
itens a seguir apresentam algumas substâncias e seu flavor (sabor 
e aroma, ou saboroma) correspondente. 
 
 Flavorizante Flavor 
I. CH3CO2CH2CH3 maçã 
II. CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 banana 
III. CH3CO2(CH2)7CH3 laranja 
IV. CH3(CH2)2CO2CH2CH3 abacaxi 
V. CH3(CH2)2CO2(CH2)3CH3 morango 
 
Com relação aos itens apresentados, assinale a única alternativa 
correta: 
 
a) As substâncias II e V são isômeros de função. 
b) O flavor de abacaxi é conferido pelo butanoato de etila. 
c) A cadeia carbônica da substância II é aberta, normal, hete-
rogênea e insaturada. 
d) Todas as substâncias apresentadas fornecem um álcool se-
cundário a partir de sua hidrólise. 
 
TEXTO: 2 - Comum à questão: 7 
 
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por 
certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre 
uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e 
oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). 
Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em 
um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este pro-
duto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, 
formando o produto no estado normal ou fundamental (oxilucife-
rina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante. 
 
Luciferina+O2  
luciferase
Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv(450-620 
nm) 
 
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de biolumines-
cência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferen-
tes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emis-
são de luz na cor verde ou na cor vermelha. 
 
 
 
Questão 07 - (UNESP SP) 
 
Considere o seguinte espectro da luz visível. 
 
 
(Ricardo Feltre. Química, 2004. Adaptado.) 
 
Com base nas informações apresentadas no texto e considerando 
a velocidade da luz igual a 300.000 km  s–1, é correto afirmar que 
uma das funções orgânicas e a fórmula molecular da forma aniô-
nica da oxiluciferina do vagalume responsável pela emissão de luz 
com frequência igual a 4,8 1014 Hz são, respectivamente, 
 
a) éster e C10H5O2N2S2. 
b) álcool e C10O2N2S2. 
c) amina e C10O2N2S2. 
d) amina e C10H5O2N2S2. 
e) éter e C10H4O2N2S2. 
 
TEXTO: 3 - Comum à questão: 8 
 
A globalização tem contribuído para os avanços científicos e 
tecnológicos por propiciar um grande intercâmbio entre cientistas 
de diferentes países. Por exemplo, esforços conjuntos de fabrican-
tes de aeronaves e companhias aéreas de vários países têm permi-
tido o desenvolvimento do bioquerosene por meio do tratamento 
de óleos vegetais, conforme ilustrado no esquema abaixo, em que 
R corresponde a um radical hidrocarbônico. No processo, os tri-
glicerídeos constituintes do óleo vegetal são craqueados e o inter-
mediário 1 formado é posteriormente convertido a alcano por 
meio de doisdiferentes caminhos; como produto da reação, é ge-
rada uma mistura de alcanos lineares e ramificados com diferentes 
massas molares. 
 
 
 
 
 
Questão 08 - (ESCS DF) 
 
No esquema apresentado, o triglicerídeo e os intermediários 1, 2 e 
3 apresentam, respectivamente, as funções 
 
a) cetona, amina, ácido carboxílico e éter. 
b) amida, aldeído, éster e álcool. 
c) éter, éster, álcool e aldeído. 
d) éster, ácido carboxílico, aldeído e álcool. 
 
Questão 09 - (FM Petrópolis RJ) 
 
Os macrolídeos formam um grupo de antibióticos que foi substi-
tuto das penicilinas nos pacientes alérgicos no tratamento de in-
fecções bacterianas. Sua ação pode ser bacteriostática ou bacteri 
cida. A azitromicina é um macrolídeo semissintético, indicado nas 
infecções respiratórias e nas doenças sexualmente transmissíveis. 
Sua fórmula estrutural encontra-se representada a seguir. 
 
 
 
As funções orgânicas presentes na molécula da azitromicina estão 
representadas por 
 
a) cetona, éter, álcool e amina 
b) cetona, amina, álcool e nitrila 
c) éster, álcool, nitrila e éter 
d) éster, álcool, amina e éter 
e) ácido carboxílico, fenol, éter e amina 
 
Questão 10 - (UERJ) 
 
A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha pre-
sente na composição de determinados vinhos. Este aroma se re-
duz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, 
de acordo com a equação química abaixo. 
 
 
 
A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do 
vinho, pois apresenta um novo grupamento pertencente à função 
química denominada: 
 
a) éster b) álcool c) cetona d) aldeído 
 
Questão 11 - (UDESC SC) 
 
Os ésteres são comumente preparados a partir da reação entre um 
ácido carboxílico e um álcool em meio ácido. A metodologia mais 
conhecida é a esterificação de Fisher. Um éster muito utilizado 
como solvente em laboratório é o etanoato de etila, também co-
nhecido como acetado de etila. 
 
A molécula do etanoato de etila possui: 
 
a) somente ligações covalentes apolares entre os átomos. 
b) somente ligações sigmas entre os átomos. 
c) ligação covalente polar entre o átomo de oxigênio e o de hi-
drogênio. 
d) somente uma ligação sigma em sua estrutura. 
e) apenas uma ligação  (pi) em sua estrutura. 
 
 
Gabarito 
1-03 2-a 3-a 4-e 5-b 6-b 7-d 8-d 9-d 10-a 11-e 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Parte 03 – Aldeídos e Cetona 
 
Questão 01 - (UFPR) 
 
Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um 
escândalo de doping envolvendo atletas da Rússia. Entre as subs-
tâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envol-
vidos estão o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, 
estruturalmente, muito similares à testosterona e utilizados para 
aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas. 
 
 
 
 
 
Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os 
compostos citados? 
 
a) Cetona e álcool. 
b) Fenol e éter. 
c) Amida e epóxido. 
d) Anidrido e aldeído. 
e) Ácido carboxílico e enol. 
 
Questão 02 - (FM Petrópolis RJ) 
 
Árvore da morte 
 
Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem convive 
com ela. Seus frutos, muitos parecidos com maçãs, são cheirosos, 
doces e saborosos. Também é conhecida como Mancenilheira da 
Areia – mas “árvore da morte” é o apelido que melhor descreve a 
realidade. 
Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico perigoso 
e só de encostar na árvore, a pele pode ficar horrivelmente quei-
mada. 
Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante uma chuva tropical 
também pode ser desastroso, porque até a seiva diluída pode cau-
sar uma erupção cutânea grave. 
Disponível em: <http://g1.globo.com/ciencia-e-saude/ 
noticia/2016/06/a-arvore-da-morte-a-mais-perigosa-do- 
-mundo-segundo-o-livro-dos-recordes.html>. 
Adaptado. Acesso em: 18 jul. 2016. 
 
Considere a fórmula estrutural do forbol representada abaixo. 
 
 
 
Uma das funções orgânicas e o nome de um dos grupamentos fun-
cionais presentes em sua molécula são, respectivamente, 
 
a) fenol e carbonila 
b) cetona e carboxila 
c) aldeído e hidroxila 
d) álcool e carboxila 
e) álcool e carbonila 
 
Questão 03 - (UEPG PR) 
 
Das alternativas abaixo, identifique aquelas que trazem somente 
exemplos de substâncias orgânicas e assinale o que for correto. 
 
01. Metano e ácido acético. 
02. Dióxido de carbono e metanol. 
04. Acetona e tetracloreto de carbono. 
08. Benzeno e clorofórmio. 
 
Questão 04 - (UFJF MG) 
 
O leite é uma das melhores fontes de cálcio disponível (200 mg de 
íons Ca2+ para cada 200 mL de leite). Por isso, este alimento é 
essencial para a saúde dos ossos e dentes e seu consumo pode pre-
venir a osteoporose, eventualmente. 
 
a) Qual a concentração de íons cálcio em mol L–1 presente no 
leite? 
b) O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre 
elas a vitamina A. Qual a hibridação dos átomos de carbono 
1, 2, 3 e 4 na estrutura da vitamina A? 
 
c) Atualmente a adulteração do leite está muito frequente, prin-
cipalmente com a adição de formol (metanal), ureia (diami-
nometanal) e água. Escreva as fórmulas estruturais do for-
mol e da ureia. 
 
Gab: 
a) CCa = m / MM x V 
CCa = 0,200 / (40 x 0,2) = 0,025 mol L–1 
b) C1: sp3 ; C2: sp2 ; C3: sp3 ; c4: sp3 
c) 
Formol:
 
Uréia:
 
 
Questão 05 - (UFRGS RS) 
 
Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016, mostrou 
que Withaferin A, um componente do extrato da planta Withania 
somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso, entre 20 a 25%, em 
ratos obesos alimentados em dieta de alto teor de gorduras. 
 
 
 
Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão 
 
a) ácido carboxílico e cetona. 
b) aldeído e éter. 
c) cetona e hidroxila alcoólica. 
d) cetona e éster. 
e) éster e hidroxila fenólica. 
 
Questão 06 - (UNITAU SP) 
 
 
 
O acetaldeído (C2H4O) é uma molécula de grande reatividade quí-
mica, presente em alimentos e bebidas, sendo o principal aldeído 
presente no vinho. É também considerado um agente mutagênico 
e carcinogênico. A legislação brasileira permite até 0,0069 mol.L–
1 de acetaldeído em aguardente. 
 
Dados sobre o acetaldeído 
mol/g 05,44molar Massa
kg/m 788Densidade
Cº 123,5fusão de Ponto
Cº 20,2 ebulição de Ponto
3

 
 
Considerando as informações e os dados sobre o acetaldeído apre-
sentados, analise as afirmações. 
 
I. Acetaldeído está volatizado em temperatura ambiente (25 
ºC), portanto, pode ser inalado. 
II. Após conversão de unidades, a concentração de acetaldeído 
permitido na aguardente é de 30,4 mg.dL–1. 
III. A fórmula estrutural do acetaldeído é: 
2HC
O
CH2
 
 
 
Está CORRETO o que se afirma em 
 
a) I, II e III. 
b) I e II, apenas. 
c) II, apenas. 
d) I, apenas. 
e) II e III, apenas. 
 
Questão 07 - (PUC RS) 
 
Analise o texto e a estrutura a seguir. 
 
Uma das preocupações do Comitê Olímpico Internacional é com-
bater o doping de atletas nas Olimpíadas. Para isso, uma série de 
análises é realizada rotineiramente com amostras de urina colhidas 
dos atletas. Nessas análises, uma das substâncias pesquisadas é o 
THG, que é um esteroide anabolizante. Os métodos de análise são 
extremamente sensíveis, sendo possível detectar THG em uma 
concentração tão baixa como 1 ppb (uma parte por bilhão). Isso 
significa uma concentração em que há um bilionésimo de grama 
de THG para cada grama de amostra. 
 
O
H
OH
H
THG
 
 
 
 
De acordo com as informações acima, assinale a alternativa cor-
reta. 
 
a) A molécula de THG apresenta grupo hidróxido, o que lhe 
confere caráter básico. 
b) A cadeia carbônica do THG é cíclica, ramificada e tem 17 
átomos de carbono. 
c) Uma amostra de urina com 1 ppb de THG tem cerca de 1 
bilhão de moléculas de THG. 
d) Na água pura, com pH 7, a concentração de íons H+ é de 100 
ppb. 
e) O THG apresentacaracterísticas químicas típicas de ceto-
nas, alcenos e álcoois. 
 
Questão 08 - (UNIRG TO) 
 
Nos últimos anos, os órgãos de fiscalização federal apreenderam, 
em vários estados brasileiros, amostras de leite adulteradas com 
formol. A função orgânica e a fórmula molecular desse composto 
químico são, respectivamente, 
 
a) Aldeído e CH2O 
b) Álcool e CH2O 
c) Aldeído e C2H4O 
d) Álcool e C2H4O 
 
Questão 09 - 
Escreva o nome oficial das cetonas a seguir: 
 
 
 
Questão 10 - (UEPG PR) 
 
Baseado nas estruturas das moléculas abaixo, responsáveis pelas 
fragrâncias da canela e do cravo da índia, respectivamente, assi-
nale o que for correto. 
 
 
 
01. Ambas possuem um grupamento fenil. 
02. Ambas possuem um grupamento aldeído. 
04. Somente o eugenol possui um grupamento álcool. 
08. Somente o cinamaldeído possui carbono terciário. 
16. Somente o eugenol possui um grupo éter metílico. 
 
Gabarito 
1-a 2-e 3-13 5-c 6-b 7-e 8-a 10-16