Biomoleculas e suas estruturas

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Ensino de 
Química 
 
 
 
 
Corpo Humano - estruturas de macromoléculas. 
 
Tópico: Grandes estruturas, grandes responsabilidades – parte 1 
 
Objetivo: Mostrar as principais estruturas de macromoléculas com atividade biológica e 
correlacionar as estruturas moleculares e as funções destas entidades químicas. As 
estruturas aprendidas nessa aula serão lipídeos, carboidratos e ácidos nucleicos. 
Nessa aula, estudaremos as estruturas das principais biomoléculas presentes em 
humanos, com especial interesse nas proteínas, estabelecendo dois conceitos cruciais 
nesse tema: complexidade e representação, facetas onipresentes na área da Bioquímica 
Estrutural. 
A premissa pétrea da Bioquímica Estrutural é a de que estrutura está intimamente 
relacionada com a função. Uma vez que as moléculas adquiram a forma tridimensional 
nativa (encontrada na natureza), estas estarão prontas para desempenharem seus 
papéis fisiológicos. No caso das proteínas, pode haver a necessidade de aquisição de 
cofatores, espécies químicas auxiliares com estrutura diversa dos aminoácidos, que 
auxiliam o desempenho completo desses papéis. Mas esse é o assunto da próxima aula. 
As funções específicas de cada biomolécula são acessadas indiretamente e, por 
isso, em certos casos, a caracterização das biomoléculas por técnicas de microscopia 
torna-se necessária. Até bem pouco tempo atrás, esses métodos não estavam 
disponíveis para a maioria das biomoléculas, mas apenas para macromoléculas como o 
DNA, visíveis até a olho nu, ainda que a ultraestrutura não possa ser distinguida nessas 
condições. Atualmente, é possível estudar biomoléculas e os processos controlados por 
elas por meio do uso de imagens em alta resolução. O alcance desse nível de detalhe na 
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visualização das moléculas biológicas levou a Bioquímica a um outro nível nessa década, 
por esta razão, os desenvolvedores desses métodos – a microscopia crio-eletrônica - 
Joachim Frank (1940-), Richard Henderson (1945-) e Jacques Dubochet (1942-), foram 
laureados com o Prêmio Nobel de Química de 2017. Os 3 cientistas conseguiram 
visualizar a estrutura completa do Vírus Zika em alta resolução, gerando grande impacto 
na pesquisa nas áreas da Bioquímica Estrutural e de Saúde Pública, pela importância 
desse agente infeccioso. 
A classe molecular com a qual trabalharemos inicialmente é a dos Lipídeos. A 
forma mais simples desse tipo de biomolécula é um ácido graxo, definido como um ácido 
carboxílico de cadeia longa (geralmente mais do que 10 carbonos). Um ácido graxo é 
uma molécula anfifílica, com uma cabeça polar (hidrofílica) no grupo carboxila e uma 
cauda apolar (hidrofóbica) compreendendo a cadeia de hidrocarboneto. Existem na 
natureza ácidos graxos saturados e insaturados, sendo estes últimos encontrados 
somente na configuração cis, como pode ser visto na figura 1. Ácidos graxos com ligações 
trans não são naturais e tendem a se acumular no organismo. Em geral, pelo processo 
de síntese adicionar pares de carbonos por vez, o número total de carbonos em um ácido 
graxo tende a ser par. 
Figura 1: Estrutura de ácidos graxos de 18 carbonos. a) Ácido graxo saturado e b) Ácido graxo com 
instauração cis no carbono 9. Figura retirada de Voet et al., 2012. 
 
Os ácidos graxos podem ser combinados em diversas classes de lipídeos, das 
quais vale destacar os triacilgliceróis – forma de armazenamento de lipídeos no tecido 
adiposo – e os fosfolipídeos, as moléculas encontradas na bicamada lipídica das 
membranas celulares. A diferença de composição entre os dois tipos de lipídeos pode 
ser vista na figura 2. Enquanto os triacilgliceróis possuem 3 cadeias de ácidos graxos, os 
fosfolipídeos são compostos por duas cadeias de ácidos graxos e um éster-fosfato. 
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Figura 2: Estrutura de um triacilglicerol (a) e de um exemplo de fosfolipídeo, a etanolamina (b). Figura 
retirada de Arêas Dau, 2015. 
(a) (b) 
 
A presença de cadeias saturadas de ácidos graxos nesses dois lipídeos eleva o 
ponto de fusão da molécula, porque permite maior compactação destas. A pequena 
distância entre elas promove a formação das forças de dispersão de London entre as 
caudas apolares. Estas interações são provenientes de dipolos temporários e aleatórios 
de baixa intensidade, mas que conjuntamente rendem estabilidade à molécula. Sendo 
assim, é preciso alta temperatura para romper estas interações. Quando há uma ou mais 
cadeias insaturadas em triacilgliceróis ou fosfolipídeos, as caudas apolares se afastam e 
minimizam a formação das Forças de dispersão de London. Como consequência, existe 
abaixamento do ponto de fusão. Por essa razão, lipídeos saturados são sólidos a 
temperatura ambiente (gorduras) e os insaturados - em pelo menos uma cadeia - são 
líquidos nessa faixa de temperatura (óleos). É possível ver a representação de uma 
gordura e de um óleo na Figura 3. 
Figura 3: a) Triacilgliceróis formados por ácidos graxos saturados (gorduras) e, em b), por cadeias 
insaturadas (óleos). Figura retirada de Voet et al., 2012. 
(a) (b) 
Todas essas propriedades são importantes, mas a capacidade de se organizar em 
água na forma de bicamadas é que torna os lipídeos essenciais à vida. Como vimos na 
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Aula 1, uma das características de um ser vivo é ser autocontido, ou seja, deve haver 
uma separação entre o material do ser vivo e o meio externo. A bicamada lipídica faz 
esse papel, permitindo o transporte seletivo de solutos apolares entre os meios interno e 
externo e, acomodando estruturas proteicas e de açúcares que realizam o transporte das 
moléculas polares. Para isso, os lipídeos de membrana voltam a cabeça polar para os 
lados onde existe água, enquanto as caudas apolares concentram-se no interior 
hidrofóbico da ultraestrutura. As proteínas, por sua vez, podem estar em uma das faces 
desta membrana – periféricas – ou atravessar a bicamada lipídica (completamente ou 
parcialmente), como as integrais de membrana. Essa composição híbrida da membrana 
pode ser vista na figura 4. 
Figura 4: Organização de uma membrana na forma de bicamada lipídica. É possível visualizar a parte 
lipídica (fosfolipídeos), com cabeça polar (esferas terracota) e cauda apolar (filamentos areia), e, as 
proteínas constituintes (em azul). O retângulo amarelo mostra uma molécula de colesterol, outro 
componente lipídico da bicamada. Figura adaptada de Khan Academy website. 
 
O balanço da composição entre lipídeos saturados e insaturados, além da 
presença de lipídeos rígidos, como o colesterol, é que faz a membrana ser resistente o 
suficiente para conter o material da célula e maleável a ponto de permitir movimentação 
das estruturas não lipídicas ao longo dela. Essa propriedade de ser rígida e maleável ao 
mesmo tempo é a fluidez de membrana, responsável por suas características. 
Outra classe de moléculas importantes para a manutenção da vida é a de 
Carboidratos (açúcares ou sacarídeos), compostos orgânicos de fórmula molecular 
(CH2O)n. Em termos de massa, os carboidratos são as moléculas biológicas mais 
presentes no nosso planeta, sendo a grande maioria sintetizada por organismos 
fotossintéticos, pela fixação de carbonos vindos do CO2 da atmosfera. Em humanos, a 
principal função de carboidratos de grandes cadeias, polissacarídeos, é a de 
armazenamento de energia metabólica. Essa é outra grande propriedade de um ser vivo, 
ter uma fonte de produção energética para manutenção das funções vitais. Ainda que 
carboidratos tenham importância fundamental na vida como conhecemos, como na de 
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humanos, Francisco Jr (2008) afirma que materiais didáticos de Química no ensino médio 
tratam superficialmente de Bioquímica e, adicionalmente subestimam a essencialidade 
dos carboidratos. Nesse trabalho, o autor ainda descreve abordagens experimentais 
simples que podem ser feitas para trabalhar as propriedades dos carboidratos de forma 
bastante didática. Este artigo está disponível no Repositóriona aba da disciplina como 
material complementar, sob o nome de carboidratos.pdf. 
Muitos monossacarídeos (açúcares monoméricos) são comumente encontrados 
na dieta ou sintetizados por vias metabólicas bem estabelecidas, todos em configuração 
D, a natural. O prefixo D refere-se à posição do OH no último carbono quiral (assimétrico) 
a partir do carbono 1 dos açúcares. Nessa representação, o grupo OH deve estar 
localizado à direita do carbono 5 nas hexoses (açúcares de 6 carbonos) e do carbono 4 
nas pentoses (açúcares de 5 carbonos). Destes monossacarídeos, vale destacar a 
glicose, por ser a principal fonte de energia para organismos não fotossintéticos. A 
galactose e a manose também merecem destaque nesse contexto metabólico. Essas 3 
hexoses são estereoisômeros, ou seja, compostos com fórmula molecular idêntica, 
contendo os mesmos ligantes nos carbonos, mas com distribuição espacial diversa. A 
frutose também possui um papel importante, pois é um dos intermediários do 
metabolismo de glicose e é amplamente distribuída nos vegetais de consumo humano. A 
frutose e a glicose são os dois monossacarídeos mais abundantes na natureza. Glicose, 
manose e galactose são isômeros de posição da frutose, pois os três primeiros são poli- 
hidroxialdeídos (aldoses), enquanto o último é uma poli-hidroxicetona (cetose). A ribose 
é a pentose mais importante em humanos, por fazer parte do esqueleto carbônico dos 
ácidos nucleicos. As estruturas desses 5 monossacarídeos podem ser vistas na figura 5. 
Figura 5: a) Estrutura das aldoses: D-manose, D-glicose e D-galactose. A diferença de distribuição dos 
ligantes entre os açúcares está assinalada. b) Estrutura da cetose: D-frutose. c) Estrutura da aldose: D- 
ribose. Figura adaptada de Voet et al., 2012; Berg et al., 2002 e Arêas Dau, 2015. 
 
(a) (b) (c) 
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A representação da forma aberta dos monossacarídeos, visualizada na figura 5, é 
chamada de Projeção de Fischer. Estas estruturas estão em equilíbrio com a forma 
cíclica, mais estável e, por consequência, mais abundante na natureza. A representação 
da forma fechada do monossacarídeo, obtida pela reação de ciclização da forma aberta, 
é a Projeção de Haworth. O processo gera dois isômeros (α e β) que são bem 
representados na natureza. Como exemplo, observe o processo de ciclização da glicose 
na figura 6. Nesta figura também é possível observar um dissacarídeo formado a partir 
de monossacarídeos na forma fechada e, amido, o polímero de glicoses responsável pelo 
suprimento desse açúcar na dieta, adquirido pela ingestão de vegetais. O amido é 
formado por uma parte linear (amilose) e por uma ramificada (amilopectina). O glicogênio, 
nossa reserva de glicose, encontrado no fígado, músculo e outros órgãos, é similar à 
amilopectina. 
Figura 6: a) Ciclização da D-glicose. b) Dissacarídeo formado a partir de monossacarídeos (glicose e 
galactose) na forma fechada. c) Amido, polímero formado a partir de unidades de glicose. Figura adaptada 
de Arêas Dau, 2015 e Voet et al., 2012. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
(c) 
 
(b) 
 
O processo de ciclização da D-ribose e da D-desoxirribose - D-ribose que tem H 
em vez de OH no carbono 2’ do anel, veja figura 7 - rende a base do esqueleto de carbono 
dos Ácidos Nucleicos, a próxima classe molecular que estudaremos. O Ácido 
Desoxirribonucleico (DNA) e o Ácido Ribonucleico (RNA) estão relacionados ao fluxo de 
(a) 
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informação conforme previsto no Dogma da Biologia Molecular. Isso mesmo, você não 
leu errado. Essa informação possui tanta evidência científica que já superou o status de 
teoria e de lei, sendo chamado de dogma. Ele diz que a informação da constituição do 
indivíduo - em quase todas as espécies, inclusive a humana – segue a seguinte ordem 
irreversível: DNA  RNA  Proteína. Podemos dizer que o DNA seria o código-fonte do 
ser humano, o RNA as informações que trafegam entre programas – um intermediário, 
um mensageiro - e a proteína é a linha de frente do programa, quem de fato realiza as 
funções no corpo. 
DNA e RNA são formados por unidades de repetição nucleosídicas, unidas por 
ligações fosfodiéster. As famosas bases do DNA (adenina, timina, citosina e guanina), 
que codificam os aminoácidos na proteína final, são ligantes dos açúcares ribose e 
desoxirribose no carbono 1’, como pode ser visto na figura 7. Nesta figura também pode 
ser visualizada uma pequena sequência de DNA. 
Figura 7: Estrutura dos nucleosídeos de DNA e RNA. a) Ribonucleosídeos, unidades de repetição no RNA. 
b) Desoxirribonucleosídeos, unidades de repetição no DNA. c) Um fragmento de uma cadeia de DNA. A 
diferença entre ribose e desoxirribose está no carbono 2’ do açúcar, mostrada com uma seta vermelha. 
Figura adaptada de Arêas-Dau, 2015. 
 
 
(c) (c) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Como pode ser visto na figura 7c), a sequência de adição dos nucleosídeos pode 
ser representada simplesmente pelo encadeamento da informação das bases contidas 
nos nucleosídeos. Ou seja, tomando-se como exemplo o fragmento da figura 7 c), ao 
invés de escrever a ordem dos nucleosídeos: adenosina, guanosina, timidina (seria 
uridina no caso do RNA) e citidina, escreve-se AGTC (para o DNA mostrado) ou AGUC 
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(se a fita fosse de RNA). Vale lembrar que além da diferença de timidina ser encontrada 
só no DNA e uridina só no RNA; no DNA, o esqueleto de açúcar é a desoxirribose (ribose 
com H no carbono 2’). O carbono 2’ nos dois açúcares está sendo mostrado com uma 
seta vermelha na figura 7. 
Uma outra diferença entre RNA e DNA é que o primeiro se apresenta como cadeia 
única, enquanto o DNA é uma dupla hélice (também chamado de dupla fita), ou seja, uma 
ultraestrutura com duas cadeias que interagem por ligações de hidrogênio. Essas 
interações ocorrem entre as bases das duas cadeias da seguinte forma: adenina interage 
com timina e, citosina interage com guanina (A-T e C-G). A estrutura do DNA pode ser 
vista como uma escada dupla em espiral, na qual as bases são os degraus e os fosfatos, 
que ligam as unidades nucleosídicas, são o corrimão da escada. Todas estas 
informações estruturais estão demonstradas na figura 8. 
Figura 8: a) Pequena sequência de DNA dupla fita na qual é possível ver as interações (ligações de H) 
entre as bases. De cima para baixo vemos os pares: A-T, G-C, T-A e C-G. b) Pareamento complementar 
e empilhamento de bases na dupla hélice do DNA. c) Visão axial da dupla hélice. As bases estão em 
amarelo e em tons de azul, enquanto o esqueleto de desoxirribose e os grupos fosfato estão em rosa. 
Figura adaptada de Arêas Dau, 2015 e Voet et al., 2012. 
 
A estrutura de DNA é mantida pelas milhões de ligações de H ao longo da cadeia 
e por forças de empilhamento, interações hidrofóbicas que se estabelecem entre os anéis 
das bases do DNA. Esses anéis têm localização paralela entre eles. Devido aos dois tipos 
(c) 
(a) 
(b) 
9 
de interações, a dupla hélice é muito estável, sendo necessários mais de 90 oC para 
separar as fitas. Muitos grupos de pesquisa tentaram resolver o mistério da estrutura do 
DNA na primeira metade do século XX. O conhecimento de que o pareamento correto de 
bases era A-T e C-G e, de que a estrutura não poderia ser de uma única cadeia já era 
conhecida. Também se sabia que DNA era a molécula relacionada à hereditariedade. 
Faltava descobrir como de fato era a estrutura e como esta molécula conseguia transmitir 
a informação. Cientistas renomados haviam tentado prover modelos coerentes a respeito 
da informação molecular da vida. Linus Pauling, um químico muito conhecido e 
prestigioso tentou imprimir ao modelo seu conhecimento sobre proteínas, por isso, propôs 
uma estrutura de tripla hélice, como a que é encontrada no colágeno. Embora a 
proposição não estivesse correta, ela inspirou James Watson e Francis Crick, na 
elaboração de seu modelo de dupla hélice, publicado em 1953 e, que rendeu nos anos 
1960 o Nobel de Medicina,compartilhado com Maurice Wilkins. Uma animação dessa 
estrutura de tripla hélice pode ser vista no DNA Learning Center website. 
Com isso, terminamos a primeira aula sobre estruturas químicas de biomoléculas. 
A quantidade de informação disponível para estes tipos de moléculas é enorme, aqui 
fizemos apenas um apanhado geral para conhecermos essas estruturas. Para fixar esses 
conceitos, pratiquem seus conhecimentos na ferramenta Exercícios na aba da disciplina. 
Até a próxima aula! 
 
 
Referências 
 
Arêas Dau, A.P.M. Bioquímica Humana, 1 ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil, 
2015. 
Berg, J.M.; Tymoczko, J.L. e Stryer, L. Biochemistry, 5 ed. Estados Unidos da América: 
WH Freeman e Company, 2002. 
DNA Learning Center Website - Linus Pauling's triple DNA helix model, 3D animation with 
basic narration, disponível no link: https://www.dnalc.org/view/15512-Linus-Pauling-s- 
triple-DNA-helix-model-3D-animation-with-basic-narration.html. Acessado em 
03/08/2020. 
Francisco Jr., W.E. Carboidratos: Estrutura, propriedade e funções. Química Nova na 
Escola, v. 29, p. 8-13, 2008. 
http://www.dnalc.org/view/15512-Linus-Pauling-s-
10 
Khan Academy website – Estrutura da membrana plasmática, disponível no link: 
https://pt.khanacademy.org/science/biology/membranes-and-transport/the-plasma- 
membrane/a/structure-of-the-plasma-membrane. Acessado em 10/08/2020. 
Voet, D.; Voet, J. e Pratt, C. W. Fundamentals of Biochemistry: Live at the molecular level, 
4 ed. Estados Unidos da América: Wiley, 2012.