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BIOLOGIABIOLOGIA CAP. 01 COMPOSTOS INORGÂNICOS E ORGÂNICOS Exportado em: 05/04/2021 Escaneie com o leitor de QR Code da busca de capítulos na aba ConteúdoConteúdo VER CAPÍTULOVER CAPÍTULO SLIDES DO CAPÍTULOSLIDES DO CAPÍTULO Duas pessoas observam uma paisagem que contém rochas, árvores e campos abertos. Shutterstock.com Na imagem, as rochas, as plantas, as mulheres, os objetos que elas estão usando e o ar que elas respiram são constituídos de átomos. No entanto, as moléculas formadas pela combinação dos átomos que estão presentes nos seres vivos podem ser diferentes se comparadas com as das rochas e das mochilas, por exemplo. Os seres vivos são formados por átomos de diferentes elementos químicos. Dentre esses elementos, são encontrados em maior quantidade: oxigênio (O), carbono (C), hidrogênio (H), nitrogênio (N), cálcio (Ca), fósforo (P) e enxofre (S). Os átomos se combinam formando moléculas, que constituem a estrutura corporal dos organismos e realizam as reações químicas que os mantêm vivos. Desse modo, os componentes químicos dos seres vivos podem ser inorgânicos ou orgânicos. Os componentes inorgânicos incluem as moléculas de água e os sais minerais. Os compostos orgânicos são os carboidratos, lipídios, proteínas, ácidos nucleicos e vitaminas. Os componentes químicosOs componentes químicos Teor de água nos seres vivosTeor de água nos seres vivos 1 A água é o componente mais abundante nos organismos, representando de 70 a 85% do total de compostos dos seres vivos. Por exemplo, os seres humanos apresentam 70% da sua massa corporal composta por moléculas de água; assim, um indivíduo adulto do sexo masculino, com 55 kg, apresentará cerca de 38 L de água em seu corpo. Desse volume, 22 a 26 L estarão contidos dentro das células, aproximadamente 7,5 L estarão presentes no espaço intercelular (entre as células) e cerca de 4 L estarão no interior dos vasos sanguíneos. A quantidade de água varia de acordo com o tipo de organismo analisado, a idade deste e o tipo de tecido ou órgão estudado. Em águas-vivas (ou medusas), a porcentagem de água corresponde a cerca de 90% do total da massa corporal. Por outro lado, em esporos de fungos, que precisam sobreviver por longos períodos sem se decompor, o teor de água é reduzido para valores próximos aos 10% da massa total. Nos seres humanos, por exemplo, o teor de água diminui com o avançar da idade. Em uma criança com 2 anos de vida, o teor de água encontra-se entre 75 e 80% da massa corporal. Por outro lado, em uma pessoa com mais de 60 anos, o teor de água consiste em menos de 60% de sua massa corpórea. Ao se considerar o teor de água nos tecidos e órgãos, verifica-se que ele varia de acordo com a taxa metabólica e com a quantidade de gordura presente. Assim, a porcentagem de água é de aproximadamente 85% da massa total na substância cinzenta do tecido nervoso, que apresenta taxa metabólica alta. Já no tecido adiposo, que possui maior quantidade de gordura e taxas de metabolismo mais baixas, a quantidade de água é reduzida para cerca de 15%. Teor de água nos seres vivosTeor de água nos seres vivos 2 Teor de água em diferentes órgãos do corpo humano. Monkik / Shutterstock.com Importante A ingestão de água é imprescindível para o bom funcionamento do organismo. Um adulto com cerca de 70 kg deve ingerir diariamente cerca de 2,4 L de água por dia. Esse volume inclui a água ingerida diretamente e obtida nos alimentos e líquidos consumidos. A água apresenta propriedades que fazem dela uma substância fundamental para a manutenção da vida. A molécula de água apresenta um polo positivo e um negativo devido à sua composição – um átomo de oxigênio (mais eletronegativo) ligado a dois átomos de hidrogênio (menos eletronegativo) – e à sua geometria angular. Portanto, consiste em uma molécula polar. Assim, a água apresenta capacidade de dissolver grande variedade de substâncias, pois compostos polares dissolvem solutos também polares. Desse modo, o fluxo dessa substância no meio celular e no interior dos corpos dos organismos permite a Propriedades da águaPropriedades da água 3 movimentação e distribuição de compostos orgânicos e íons nos meios extra e intracelular. Logo, a água é um importante agente de transporte de substâncias. Representação de uma molécula de água com a indicação de suas cargas parciais (δ+ e δ–), que originam um polo negativo e outro positivo na molécula. Anzhelika Pavlova / Shutterstock.com As moléculas que se dissolvem em água são designadas hidrofílicas (hidro, água; philos, afinidade) e as que não se dissolvem são denominadas hidrofóbicas (hidro, água; phobos, medo ou rejeição). Um exemplo de composto hidrofílico é o cloreto de sódio (sal de cozinha), e um exemplo de compostos hidrofóbicos são as gorduras, que possuem solubilidade muito baixa em água. Cada molécula de água atrai outras pela oposição das cargas. Assim, o lado positivo de uma molécula (hidrogênios) atrai o lado negativo das outras (oxigênio). No local dessas interações, formam-se ligações temporárias chamadas de ligações de hidrogênio. Essas ligações determinam a fluidez da água em seu estado líquido. A mútua atração entre as moléculas de água é chamada de coesão. Essa característica é responsável pela tensão superficial da água. Essa tensão permite a formação das gotas e o pouso de alguns animais sobre a água. As moléculas de água podem interagir com outras moléculas polares. Essa atração é chamada de adesão. A combinação da adesão e coesão resulta na capilaridade, propriedade em que líquidos, como a água, sobem por tubos muito finos chamados de capilares. Isso é 4 possível porque a coesão e a adesão permitem que as moléculas de cima “puxem” umas às outras contra a gravidade. Nos vegetais o transporte da seiva brutra das raízes até as folhas ocorre, entre outras razões, pela capilaridade, já que os vasos condutores são muito finos. Nas plantas, a água sobe da raiz até as folhas pelos vasos condutores de seiva. Isso é facilitado pela adesão entre as moléculas de água e as células dos vasos. Reprodução A coesão entre as moléculas faz com que seja necessária grande quantidade de calor para romper as ligações de hidrogênio e, assim, aumentar a temperatura da água. Logo, essa substância apresenta a capacidade de absorver e ceder grande quantidade de calor sem que sua temperatura sofra grandes variações. Isso acontece por conta de seu alto calor específico. Essa propriedade é importante para os seres vivos porque evita variações bruscas na temperatura corporal, que podem ser prejudiciais ao organismo. O calor de vaporização é a quantidade de calor que deve ser absorvida para que um líquido se torne vapor. Devido ao seu alto calor específico, a água possui também alto calor de vaporização. Essa propriedade da água pode ser percebida na sudorese, durante uma atividade física, por exemplo. Durante um exercício, a temperatura corporal aumenta e, para resfriar a superfície do corpo, as glândulas sudoríparas eliminam o suor. Para que ocorra a evaporação do suor, a água contida nele absorve calor do corpo, que resfria. Além das características citadas anteriormente, a molécula de água participa de inúmeras reações químicas. Dentre elas, há reações de hidrólise (que utilizam água como reagente) e reações de síntese por desidratação (que produzem água). Os sais minerais são componentes necessários ao funcionamento das células. Alguns são utilizados em grandes quantidades, chamados de macronutrientes: cálcio, fósforo, potássio, sódio, cloro, magnésio e enxofre. Já os micronutrientes são utilizados em pequenas Sais mineraisSais minerais 5 • • • • • • • • • quantidades. São eles: ferro, zinco, cobre, flúor e manganês. Esses elementos estão presentes nos meios extra e intracelular e representam 1% do total de substâncias contidas nas células. Os sais minerais compõem grande parte da estrutura do corpo dos vertebrados, como o esqueleto e os dentes. Além disso,influenciam processos como a contração muscular e o impulso nervoso. Em geral, os sais minerais encontram-se dissolvidos em água, logo se apresentam como íons. Principais elementos químicos que constituem os sais minerais Magnésio (Mg) Obtenção: hortaliças, feijão, soja, carnes, peixes e banana. Função: constituinte da molécula de clorofila, atua em várias reações enzimáticas e na produção de ATP. Assim, eventos celulares que utilizam ATP, como a contração muscular ou a atividade dos neurônios, dependem do magnésio. Sódio (Na) Obtenção: sal de cozinha e em vários tipos de alimentos. Função: participa do impulso nervoso e da regulação da quantidade de água dentro das células. Potássio (K) Obtenção: carnes, leite e muitos tipos de frutas e verduras. Função: participa da contração muscular e do impulso nervoso. Regula a quantidade de água na célula. Cálcio (Ca) Obtenção: leite, carnes e hortaliças verdes (brócolis, espinafre, couve-manteiga). Função: constituinte do tecido ósseo e dos dentes. Participa da contração muscular, da coagulação sanguínea, do funcionamento dos nervos e da liberação de neurotransmissores. Manganês (Mn) Obtenção: gemas dos ovos, nos vegetais verdes, nas frutas e cereais. 6 • • • • • • • • • • • • • Função: regulação de diversas reações químicas, ativação de enzimas, formação dos ossos e metabolismo da glicose. Zinco (Zn) Obtenção: cereais, carnes, fígado, ovos e mariscos. Função: participa da síntese dos ácidos nucleicos (DNA e RNA) e da insulina. Cobre (Cu) Obtenção: fígado, peixes, mariscos, carnes, feijão e trigo. Função: componente enzimático, atua na produção de proteínas como o colágeno. Ferro (Fe) Obtenção: carnes, fígado, legumes, ovos, hortaliças verdes. Função: está presente nas moléculas de mioglobina e hemoglobina, fundamentais para o transporte do gás oxigênio. Uma dieta deficiente em ferro pode resultar em anemia. Fósforo (P) Obtenção: leite e derivados, carnes e cereais. Função: formação do tecido ósseo e dos dentes, constituinte do ATP (adenosina trifosfato – molécula que armazena energia), dos fosfolipídios e dos nucleotídios que formam as moléculas de DNA e RNA. Flúor (F) Obtenção: peixes, chás e água fluorada. Função: formação dos ossos e do esmalte dos dentes. Sua adição na água de abastecimento público é medida preventiva para redução de casos de cáries dentárias. O excesso de ingestão de flúor pode levar à fluorose, caracterizada pelo escurecimento dos dentes. Cloro (Cl) Obtenção: sal de cozinha e em certos alimentos. Função: constituinte do ácido clorídrico presente no suco gástrico, atua na manutenção do teor de água no organismo e funcionamento dos neurônios. 7 • • A B C D E Iodo (I) Obtenção: sal de cozinha, nos peixes e nos frutos do mar. Função: componente dos hormônios da glândula tireoide. Uma dieta deficiente em iodeto pode ocasionar bócio endêmico com aumento do volume da tireoide. Questão 01 Leia o texto a seguir para responder à questão. O surgimento e a manutenção da vida, no nosso planeta, estão associados à água, que é a substância mais abundante dentro e fora do corpo dos seres vivos. Entretanto, segundo dados fornecidos pela Associação Brasileira de Entidades do Meio Ambiente (Abema), 80% dos esgotos do país não recebem nenhum tipo de tratamento e são despejados diretamente em rios, mares, lagos e mananciais, contaminando a água aí existente. Disponível em: <http://www.colegioweb.com.br/biologia/constituicaoda-agua.html>. Acesso em: 5 set. 2011. (adaptado) Considerando as funções exercidas nos seres vivos pela substância em destaque no texto, analise as afirmativas a seguir. I. Facilita o transporte das demais substâncias no organismo. II. Participa do processo da fotossíntese. III. Dissolve as gorduras facilitando sua absorção. IV. Auxilia na manutenção da temperatura do corpo. De acordo com as afirmativas anteriores, a alternativa correta é I e II. I, II e III. I, II e IV. II, III e IV. I, II, III e IV. Questão 02 Pratique: Pratique: importância e origem dos compostos inorgânicosimportância e origem dos compostos inorgânicos 8 A B C D E A B C D E A massa corporal dos seres vivos é constituída de aproximadamente 75% de água. A solução que preenche todas as células vivas consiste em uma mistura aquosa. Qual a propriedade da água e a função biológica a ela associada, respectivamente, que se relacionam a esse contexto? Calor específico de vaporização; regular a temperatura corporal. Polaridade; dissolver substâncias iônicas e não iônicas. Tensão superficial; sustentar pequenos animais na superfície da água. Pontos de solidificação e de vaporização; manter a vida em ampla faixa de temperatura Densidade no estado sólido; manter a vida aquática em lagos congelados. Questão 03 A alimentação é uma preocupação constante na rotina das pessoas, tanto para obter uma vida saudável como para perder peso, melhorar a saúde ou, ainda, para satisfazer uma necessidade fisiológica. Comer é sempre bom! Para isso é necessário que a alimentação contemple todos os grupos de alimentos orgânicos e inorgânicos. Com relação ao grupo “sais minerais”, numere a coluna II de acordo com a I. A relação correta da 2ª coluna, de cima para baixo, é III, II, IV e I. II, III, IV e I. II, III, I e IV. III, II, I e IV. IV, I, III e II. Os carboidratos, glicídios ou açúcares são biomoléculas que funcionam como a principal CarboidratosCarboidratos 9 fonte de energia para os organismos e também apresentam função estrutural nas células. Esse grupo de substâncias pode ser dividido em monossacarídios, dissacarídios, oligossacarídios e polissacarídios. Monossacarídios Os monossacarídios são carboidratos simples com fórmula geral em que n varia de 3 a 7. Assim, podem ser trioses, tetroses, pentoses, hexoses ou heptoses, dependendo do valor de n. Dentre os monossacarídios, destacam-se as pentoses ribose e desoxirribose, que constituem os ácidos nucleicos. A ribose é encontrada no RNA (ácido ribonucleico) e a desoxirribose no DNA (ácido desoxirribonucleico). Também são exemplos de monossacarídios a glicose, a galactose e a frutose, que são hexoses importantes por seu valor energético para os organismos, sendo a glicose um dos principais produtos da fotossíntese. 10 Molécula de glicose, um carboidrato monossacarídio. Shutterstock.com Dissacarídios Os dissacarídios são formados pela união de duas moléculas de monossacarídios em uma reação de síntese por desidratação. Os mais conhecidos dissacarídios são a sacarose, a lactose e a maltose. A sacarose é formada pela união de glicose e frutose e é encontrada, por exemplo, na cana- de-açúcar e na beterraba. Essa molécula é a forma pela qual a glicose produzida na fotossíntese é distribuída pelo corpo das plantas. 11 Molécula de sacarose, um exemplo de dissacarídio. Shutterstock.com Já a maltose é constituída por duas moléculas de glicose e é obtida pela digestão do amido (um polissacarídio que será estudado mais adiante). A lactose é constituída por glicose e galactose e está presente no leite, portanto, é uma importante fonte energética para os filhotes dos mamíferos. Importante Os dissacarídios apresentam solubilidade em água, contudo não são absorvidos diretamente pelo corpo. Eles precisam ser digeridos e quebrados em dois monossacarídios em uma reação de hidrólise. Oligossacarídios Os oligossacarídios são carboidratos constituídos de 3 a 20 monossacarídios. Podem ser formados pela ligação de várias moléculas de frutose ou galactose e constituem glicoproteínas e glicolipídios que atuam no reconhecimento entre células. Por exemplo, pessoas de diferentes grupos sanguíneos possuem glicoproteínas com diferentes oligossacarídios na membrana de seus eritrócitos. 12 Os oligossacarídios são componentes da membrana celular. Jamilia Marini / Shutterstock.com Polissacarídios Os polissacarídios são formados pela união de váriosmonossacarídios. São exemplos de polissacarídios amido, glicogênio, celulose e quitina. O amido é constituído pela união de muitas moléculas de glicose e apresenta cadeias lineares e ramificadas. Trata-se de um polissacarídio de reserva energética presente em raízes (mandioca), sementes (arroz e trigo), tubérculos (batata-inglesa) e em frutos secos, tais como os grãos de milho. Importante As cadeias lineares possuem cerca de unidades de glicose, enquanto as cadeias ramificadas apresentam entre 48 e 60 unidades desse monossacarídio. O glicogênio é o polissacarídeo de reserva de energia produzido por animais e fungos. Nos animais, é encontrado no fígado e na musculatura esquelética. Trata-se de um composto ramificado constituído de moléculas de glicose. A celulose também é constituída por moléculas de glicose e é um polissacarídeo estrutural. Está presente na parede celular dos vegetais e também em algas. Devido à sua organização, a celulose confere a força mecânica responsável pela sustentação da parede das células vegetais. A maioria dos seres vivos não apresenta capacidade de digestão da celulose, portanto as fibras formadas por esse polissacarídio auxiliam na formação das fezes e no funcionamento do intestino. Em animais ruminantes e cupins, a digestão da celulose é realizada por micro-organismos que possuem a enzima celulase ou por fungos. 13 Outro polissacarídeo estrutural é a quitina. Essa molécula é encontrada na parede celular dos fungos e no exoesqueleto dos artrópodes, tais como insetos, crustáceos e aracnídeos. Os polissacarídios estão presentes em diversos aspectos do cotidiano. O amido é encontrado em diversos alimentos, como a batata. Batata, uma importante fonte do polissacarídio amido. Adriana Nikolova / Shutterstock.com A celulose, encontrada na parede celular das células vegetais, como no eucalipto, é utilizada na fabricação de papel. 14 Área de floresta. As árvores são a nossa principal fonte de celulose. Kathie Nichols / Shutterstock.com Outro exemplo é a quitina, polissacarídio constituinte do exoesqueleto dos artrópodes, como o gafanhoto. Gafanhoto amarelo. O exoesqueleto desse animal, que é rico em quitina, confere rigidez. Shutterstock.com LipídiosLipídios 15 O termo lipídio é utilizado para denominar um conjunto diversificado de moléculas que apresenta baixa solubilidade em água e alta solubilidade em solventes orgânicos, como o clorofórmio e o éter. São as gorduras, óleos e ceras, dentre outras substâncias. Os lipídios incluem os glicerídios, os cerídeos, os fosfolipídios, os esteroides e os carotenoides. Muitos lipídios são formados pela união de ácidos graxos, que são formados por uma cadeia carbônica e uma carboxila A cadeia carbônica pode ser saturada, ou seja, não apresentar dupla ligação entre os carbonos, ou insaturada, quando for observada dupla ligação Veja, a seguir, as moléculas de ácidos graxos saturada e insaturada, respectivamente. É possível observar a presença de ligação dupla (covalente) entre carbonos na molécula insaturada. Ácido palmítico, do óleo de palma. Shutterstock.com Ácido oleico, do azeite de oliva. Shutterstock.com Glicerídios Os glicerídios são o produto da união entre o glicerol, um álcool, com moléculas de ácidos graxos. Dependendo do número de ácidos graxos envolvidos nessa reação, formam-se mono, di ou triglicerídios. As gorduras e óleos são exemplos de triglicerídios. Nos vegetais, os glicerídios são encontrados principalmente nas sementes. Já nos animais, localizam-se principalmente dentro dos adipócitos, células do tecido adiposo responsáveis pelo armazenamento de gorduras. Esse tecido constitui uma importante reserva energética e também atua no isolamento térmico do corpo, ou seja, na manutenção da temperatura do 16 organismo. Os ácidos graxos das gorduras animais são saturados. Por outro lado, os óleos encontrados em certos vegetais e também em peixes de água fria são insaturados. Frituras contêm triglicerídios, que podem ser prejudiciais à saúde. Na figura, um exemplo de uma molécula de triglicerídio. Shutterstock.com A seguir, é possível observar um exemplo de reação que origina um triglicerídio. Formação de um triglicerídio por uma reação de desidratação. Creative Commons 17 Importante Alguns ácidos graxos são considerados essenciais, pois não são fabricados pelo corpo e necessitam ser ingeridos na dieta. Esses ácidos são o ômega 3 (ácido alfa-linolênico) e o ômega 6 (ácido linoleico). Eles participam do crescimento e reparação do organismo, já que constituem membranas celulares e estão envolvidos na resposta anti-inflamatória. Além disso, contribuem para a prevenção de doenças cardíacas. Esses lipídios são encontrados em nozes, linhaça e peixes como atum, salmão e sardinha. Ceras As ceras ou cerídeos são uma classe de lipídios praticamente insolúveis em água. Esses compostos estão presentes nos vegetais, como a cera produzida pela carnaúba, que é bastante utilizada na indústria de alimentos e cosméticos. Também são encontrados nos animais, por exemplo, nas colmeias de abelhas e em aves e mamíferos, atuando na impermeabilização de penas e pelos. Nos vegetais, atuam como impermeabilizantes nas folhas. Portanto, são importantes para a proteção contra a perda de água ou hidratação excessiva. Fosfolipídios Os fosfolipídios são os principais componentes da membrana celular, que será estudada no próximo capítulo. Um fosfolipídio contém uma molécula de glicerol ligada a um ácido fosfórico e a duas cadeias de ácidos graxos, uma saturada e outra insaturada. As moléculas de fosfolipídios são consideradas anfifílicas, pois a porção contendo ácido fosfórico e glicerol é hidrofílica e a região com os dois ácidos graxos é lipofílica (que possui afinidade por lipídios) e, consequentemente, hidrofóbica. Devido a essa característica, a membrana é formada por uma bicamada lipídica, com as porções hidrofílicas voltadas para dentro e fora da célula. 18 Uma molécula de fosfolipídio. Reprodução Importante Esfingolipídios são uma classe de lipídios encontrada na membrana celular e que possuem semelhança com os fosfolipídios, porém não apresentam glicerol. Um exemplo de esfingolipídio é a esfingomielina, presente na membrana dos neurônios e importante para o funcionamento desse tipo de célula. Eicosanoides são moléculas também de natureza lipídica derivadas dos ácidos graxos. Esses compostos estão relacionados ao controle das reações do sistema imune, como inflamação, dor e também coagulação sanguínea. Esteroides Os esteroides são uma classe de lipídios que contêm um conjunto de anéis de carbono em comum. Um dos esteroides mais conhecidos é o colesterol, presente na membrana das células dos animais. Além disso, ele é a base para a síntese de vitamina D, dos sais biliares, dos hormônios sexuais (progesterona, testosterona e estrógeno) e hormônios da porção cortical da glândula adrenal ou suprarrenal (glicocorticoide e mineralocorticoide). O colesterol é naturalmente produzido nas células do corpo e também pode ser obtido pelo consumo de alimentos de origem animal. Apesar de sua importância, ingerir colesterol em excesso pode ser prejudicial à saúde. 19 Molécula de colesterol, um importante componente da membrana das células e precursor de diversos hormônios e outras substâncias. Shutterstock.com Carotenoides Os carotenoides são um grupo de pigmentos (substâncias coloridas) vermelhos, alaranjados e amarelos pouco solúveis em água e bastante solúveis em solventes orgânicos. Um exemplo é o betacaroteno, um pigmento de origem vegetal utilizado pelas células na produção de vitamina A, que é importante para o funcionamento dos olhos e para a renovação das células da pele. Diversos alimentos são fontes de carotenoides, dentre eles: cenoura, tomate, manga e abóbora. Saiba mais "Colesterol bom” e “colesterol ruim” O colesterol é transportado no sangue humano por meio de lipoproteínas de alta densidade (HDL)ou de baixa densidade (LDL). O LDL leva colesterol do sangue para os tecidos. Entretanto, quando está em excesso, essa lipoproteína se deposita nas paredes dos vasos sanguíneos formando placas de gordura, processo chamado de aterosclerose. Isso pode levar a um bloqueio da circulação do sangue, por isso o LDL é conhecido como “colesterol ruim”. O HDL é conhecido como “colesterol bom”, pois retira o excesso de colesterol das artérias e o envia para as células do fígado, onde será decomposto para formar os sais biliares. Ao se alimentar, é preciso dar atenção para o tipo de gordura que se está consumindo. As gorduras insaturadas favorecem a redução do LDL, o “colesterol ruim”. Enquanto que as gorduras saturadas aumentam os níveis dessa lipoproteína. 20 Portanto, a denominação “bom” ou “ruim” está associada à função que a lipoproteína exerce, e não à molécula de colesterol, que é a mesma nas duas lipoproteínas. Processo da aterosclerose. Reprodução Depois da água, as proteínas são as substâncias mais abundantes nos seres vivos. Suas moléculas estão presentes na membrana celular e nos meios extra e intracelular. Apresentam função no transporte de substâncias para dentro ou para fora da membrana celular, como ocorre com a hemoglobina, que é um tipo de proteína que transporta gases, além das proteínas que ficam na membrana celular e que auxiliam a entrada e a saída de substâncias na célula. Também atuam na estruturação das células e como enzimas nas reações químicas que ocorrem nos seres vivos. Além disso, algumas proteínas realizam a adesão entre as células, participam da defesa do corpo contra agentes invasores e agem na construção dos tecidos do organismo (função plástica). ProteínasProteínas 21 Nos músculos as proteínas tem grande importância para a contração muscular, pois a actina e a miosina atuam diretamente para que o músculo faça essa contração, e as proteínas também atuam na recuperação muscular, por isso que o consumo de alimentos proteicos é tão importante para quem faz atividades físicas como musculação. As proteínas são formadas por unidades menores, denominadas aminoácidos. Um aminoácido é uma molécula que apresenta um carbono ligado a um grupamento carboxila a um grupo amina a um hidrogênio e à cadeia lateral que diferencia os diversos aminoácidos conhecidos Representação da estrutura geral dos aminoácidos. Wikimedia Commons Na natureza, há mais de 140 aminoácidos, contudo apenas 20 participam da estrutura das moléculas de proteínas presentes nos seres vivos. Os vegetais apresentam a capacidade de produzir todos os aminoácidos de que necessitam. Entretanto, os seres heterótrofos não produzem todos eles, de modo que alguns precisam ser obtidos obrigatoriamente por meio da dieta. Os aminoácidos que devem ser obrigatoriamente obtidos da dieta são denominados essenciais. Os demais aminoácidos são ditos naturais, uma vez que o organismo dos seres humanos é capaz de produzi-los a partir de outras substâncias. 22 Importante As tabelas a seguir mostram os 20 aminoácidos que formam as proteínas dos organismos. A arginina é um aminoácido semiessencial, pois é produzida no organismo, mas em quantidade insuficiente ao metabolismo. Alguns aminoácidos naturais podem ser considerados essenciais para pessoas que possuam algum problema em sua produção. Tabela apresentando os aminoácidos naturais e essenciais. A união entre dois aminoácidos se dá por meio da ligação peptídica, que envolve o grupamento de um aminoácido e o grupo de outro. Para cada ligação peptídica formada há liberação de uma molécula de água. Trata-se, portanto, de uma reação de síntese por desidratação. A ligação de vários aminoácidos forma uma cadeia polipeptídica. As proteínas se formam pela união de aminoácidos por meio de uma ligação peptídica. Essa reação forma moléculas de água, por isso é uma síntese por desidratação. Wikimedia Commons Na organização das moléculas de proteínas, são observados quatro níveis de estrutura: primária, secundária, terciária e quaternária. A estrutura primária consiste na sequência linear de aminoácidos que formam a cadeia polipeptídica da proteína. Quanto a essa estrutura, as proteínas diferem no número de aminoácidos e na sequência deles. A estrutura primária é responsável pelas funções de cada proteína. A estrutura secundária é o arranjo resultante da interação de aminoácidos não vizinhos por ligações de hidrogênio. Há dois tipos de estrutura secundária: uma denominada alfa- 23 hélice e outra, beta-pregueada. A estrutura em hélice é uma espiral e a beta-pregueada é como uma folha de papel dobrada em zigue-zague. A estrutura terciária ocorre quando a estrutura secundária se dobra e forma curvas sobre si mesma. Tais curvas são resultado da atração e repulsão entre aminoácidos diferentes da cadeia polipeptídica. A estrutura quaternária ocorre quando duas ou mais cadeias polipeptídicas se unem para formar uma proteína. Existem várias proteínas que apresentam estrutura quaternária, dentre as quais se destaca a molécula de hemoglobina, que apresenta quadro cadeias polipeptídicas. Nessa molécula, existem duas cadeias alfa e duas cadeias beta. Em cada cadeia, existe um núcleo heme que contém ferro, ao qual se liga à molécula de oxigênio. Representação dos níveis de estrutura das proteínas. Em certas condições, pode ocorrer rompimento das ligações que mantêm a forma da proteína. Esse evento é denominado desnaturação e consiste na alteração das estruturas quaternária, terciária e secundária da proteína, sem afetar a sequência de aminoácidos que determina a estrutura primária. Na desnaturação, há alteração das características físicas, químicas e biológicas das proteínas, resultando na perda de suas funções, pois elas dependem da forma para executarem suas atividades. Os fatores que determinam a desnaturação proteica incluem o calor excessivo, a variação de pH e a quantidade de sais e outras substâncias. Dentre as funções exercidas pelas proteínas, destaca-se a atividade catalítica, ou seja, de EnzimasEnzimas 24 aumento da velocidade das reações químicas. Essa atividade é executada por proteínas denominadas enzimas. As reações químicas partem do estado inicial e passam pelo estado de transição, até chegarem ao estado final. Para alcançar o estado de transição, é necessário que se forneça energia, que é designada energia de ativação. Muitas vezes, a quantidade de energia exigida é alta. Assim, as enzimas fazem com que a quantidade de energia necessária seja menor e, consequentemente, a reação acontecerá mais rápido. Caso as enzimas não participassem das reações químicas, a temperatura corporal teria que ser muito alta para que houvesse energia disponível para que essas reações ocorressem. Com isso, as proteínas do organismo desnaturariam. Gráfico mostrando a quantidade de energia necessária para se iniciar uma reação sem e com a participação de uma enzima. Cada enzima atua em uma reação específica e se liga a um reagente próprio, chamado de substrato. Por exemplo, a enzima lactase degrada o carboidrato lactose em glicose e galactose. Já a maltase atua na quebra da maltose, resultando em duas moléculas de glicose. Assim, uma enzima que atua em determinada reação não interfere em outra, portanto, cada enzima é específica para seu substrato devido ao encaixe entre os dois. Essa explicação para 25 a forma como enzima e substrato se ligam é chamada modelo chave-fechadura. As enzimas se ligam ao substrato e formam um complexo enzima-substrato. Ao final da reação, haverá um produto e a enzima, que permanece inalterada. Assim, a enzima não é consumida durante a reação que ela catalisa. Portanto, continua disponível para participar de outras reações. Representação da degradação do substrato maltose (em vermelho) em duas moléculas de glicose (produtos). Essa reação é catalisada pela enzima maltase (em azul). Uma enzima apresenta uma porção proteica e uma porção não proteica. A porçãoproteica é denominada apoenzima. Já a porção não proteica é chamada cofator, se for de natureza inorgânica (como os íons e ou coenzima, se for de natureza orgânica (como uma vitamina). O conjunto formado pela apoenzima mais o cofator ou a coenzima consiste na holoenzima. Em uma enzima, o centro ativo é o local em que o substrato se encaixa para ser convertido em produto. A ligação entre o substrato e a enzima depende da forma do centro ativo e se ele encontra-se disponível para ligar-se ao substrato. Assim, se houver uma substância que ocupe o centro ativo, a atividade da enzima será inibida. Essa substância é denominada inibidor, e o evento, inibição competitiva, pois a molécula do inibidor compete com o substrato pelo centro ativo. Há também substâncias que se ligam a outra região da molécula da enzima e reduzem ou abolem a capacidade catalítica da enzima. Nesse caso, trata-se de uma inibição não competitiva. 26 Representação de uma enzima, na qual se observa seu centro ativo. Fatores que afetam a atividade enzimática A atividade de uma enzima é afetada pela presença de agentes inibidores e também por outros fatores que incluem a temperatura, o pH e a quantidade de substrato. O aumento da temperatura causa o aumento da velocidade de uma reação química. Contudo, a velocidade das reações catalisadas por enzimas aumenta até um certo limite. A partir de determinada temperatura, a velocidade da reação diminui, pois as enzimas desnaturam devido ao calor e perdem sua função. A alteração do pH também desnatura a enzima, afetando o seu funcionamento. Isso ocorre porque cada enzima apresenta uma condição ideal de pH (pH ótimo). Por exemplo, a enzima pepsina, presente no suco gástrico, atua em pH = 2,0 (ácido), enquanto a enzima amilase salivar, que degrada o amido, atua em pH = 7,0 (neutro). Outras enzimas, tais como a tripsina, atuam em pH = 8,0 (alcalino). 27 Gráfico representando a variação da atividade enzimática da pepsina e da amilase de acordo com os valores de pH. A pepsina atinge o máximo de sua atividade em pH = 2,0. Já a amilase apresenta melhor desempenho em pH = 7,0. Outro fator que influencia a atividade enzimática é a quantidade de substrato. Aumentando essa quantidade, aumenta-se a velocidade da reação enzimática. Contudo, esse aumento ocorre até alcançar o ponto de saturação, em que todas as enzimas estão envolvidas na transformação do substrato. A partir do ponto de saturação, a velocidade passa a ser constante, e aumentos na quantidade do substrato não determinam aumento na velocidade da reação. Os ácidos nucleicos são moléculas que contêm as informações sobre as características dos seres vivos (informações genéticas). Existem dois tipos, DNA e RNA, e ambos são constituídos por unidades denominadas nucleotídios. O DNA apresenta duas sequências de nucleotídios unidas entre si, enquanto o RNA possui apenas uma. Cada nucleotídio apresenta três componentes: ácido fosfórico, uma pentose e uma base nitrogenada. Ácidos nucleicosÁcidos nucleicos 28 Representação das moléculas de RNA e DNA. Detalhe de um trecho do DNA e de um nucleotídio, que é formado por um grupo fosfato, uma desoxirribose e uma base nitrogenada. Reprodução Estrutura dos nucleotídios O DNA (ácido desoxirribonucleico) e o RNA (ácido ribonucleico) apresentam pentoses diferentes. A pentose dos nucleotídios do DNA é denominada desoxirribose e possui uma hidroxila a menos que a do RNA, denominada ribose. As bases nitrogenadas são divididas em púricas e pirimídicas. As bases púricas ou purinas são adenina (A) e guanina (G). Já as bases pirimídicas ou pirimidinas são citosina (C), timina (T) e uracila (U). A base timina é encontrada somente nos nucleotídios do DNA, enquanto a uracila é exclusiva dos nucleotídios do RNA. 29 Os nucleotídios unem-se por meio de ligações covalentes envolvendo o grupo fosfato de um nucleotídio e uma hidroxila do nucleotídio seguinte. Quando ocorre o estabelecimento dessa ligação, há liberação de uma molécula de água. As vitaminas são micronutrientes essenciais à vida, pois atuam como reguladoras, isto é, controlam várias atividades da célula. Esses compostos são produzidos pelos vegetais e por alguns micro-organismos. Em geral, os animais não são capazes de sintetizá-las, portanto devem obtê-las na dieta. Essas moléculas são divididas de acordo com a solubilidade. As vitaminas lipossolúveis se dissolvem em lipídios e são representadas pelas vitaminas A, D, E e K. Por outro lado, algumas vitaminas se dissolvem em água, por isso são chamadas de hidrossolúveis, como a vitamina C e as do complexo B. Veja, a seguir, as principais características das vitaminas das quais o ser humano necessita. Gráfico relacionando vitaminas ao alimento que deve ser consumido para obtê-las. Shutterstock.com VitaminasVitaminas 30 • • • • • • • • • • • • • Vitaminas lipossolúveis A Obtenção: alimentos com betacaroteno (frutas e vegetais amarelos ou alaranjados), leite, gema de ovos, fígado e peixes. Função: participa da formação de epitélios, tecidos que revestem a superfície e cavidades do corpo (pele e mucosas) e atua no bom funcionamento dos olhos. Carência: a pele áspera e seca, cegueira noturna e xeroftalmia (olhos secos). E Obtenção: óleos vegetais, nozes, certas verduras (espinafre), grãos integrais, carnes, fígado bovino, leite e ovos. Função: atua no bom funcionamento dos músculos, agente antioxidante, previne esterilidade e aborto espontâneo. Carência: fraqueza muscular, anemia, pele escamosa e ressecada. D Obtenção: seu precursor é encontrado em óleo de peixe, fígado, gemas de ovos e leite. A pele humana, por meio da ação dos raios ultravioleta do sol (UV), é capaz de produzir vitamina D. Função: absorção de cálcio e fósforo pelo intestino e sua deposição no tecido ósseo. Carência: na fase de crescimento determina raquitismo, na vida adulta provoca osteomalacia. K Obtenção: sintetizada pela microbiota intestinal e também encontrada em vegetais verdes folhosos, ovos, aveia, tomate, pepino, castanhas e fígado. Função: participa da produção dos fatores de coagulação sanguínea. Carência: dificuldade no estancamento das hemorragias. Vitaminas hidrossolúveis C (ácido ascórbico) Obtenção: frutas cítricas (acerola, laranja etc.), melões, morango, tomate, pimentão 31 • • • • • • • • • • • • • • verde, repolho, verduras folhosas e batatas frescas. Função: auxilia na produção de colágeno. Carência: escorbuto, hemorragia gengival, perda dentária, falhas no processo de cicatrização. B12 (cobalamina) Obtenção: é produzida pela microbiota intestinal e obtida em alimentos de origem animal, tais como leite, ovos, carnes, ostras, peixes, lagosta e camarão. Função: auxilia a produção de nucleotídios, a divisão celular e a formação dos glóbulos vermelhos. Carência: anemia perniciosa. B9 (ácido fólico) Obtenção: carnes, fígado, batata, feijão, nozes, folhas verdes escuras, laranja, lentilhas e cereais integrais. Função: auxilia na produção de certos aminoácidos e na síntese das bases nitrogenadas do DNA. Carência: alterações na produção dos glóbulos vermelhos, anemia megaloblástica. Na gestação, pode resultar em deformações do sistema nervoso do embrião, como anencefalia e espinha bífida. B6 (piridoxina) Obtenção: cereais integrais, banana, espinafre, batata, carnes magras e leite. Função: participa do metabolismo dos lipídios e proteínas. Carência: alterações cutâneas e neurológicas, por exemplo, convulsões. B1 (tiamina) Obtenção: carnes, ovos, leite, nozes, cereais, verduras e levedura. Função: auxilia na respiração celular (degradação de carboidratos). Carência: beribéri, fraqueza muscular, perda de apetite, alterações neurológicas. O contato com agrotóxicos diminui a absorção dessa vitamina. B2 (riboflavina) 32 • • • • • • • • • A B C D E Obtenção: vegetais de folha, coco ralado e leite de coco, carnes magras, ovos, fermentode padaria, fígado e leite. Função: auxilia na respiração celular (degradação de carboidratos). Carência: ferimentos nas mucosas da boca, olhos irritados. B3 (niacina) Obtenção: carnes magras, leite, ovos, fígado e levedo. Função: auxilia o metabolismo de carboidratos, lipídios e proteínas, o funcionamento do sistema nervoso e a circulação sanguínea. Carência: falta de energia, distúrbios na pele, distúrbios mentais e digestivos. B5 (ácido pantotênico) Obtenção: fígado, ovos, leite, verduras, cereais integrais e levedo. Função: produção dos hormônios suprarrenais e de anticorpos, auxilia na degradação de lipídios, carboidratos e proteínas. Carência: problemas nas glândulas adrenais, anemia, fadiga. Questão 01 As enzimas são catalisadores orgânicos e atuam na ativação das reações biológicas. Em relação às enzimas, podemos afirmar que sendo proteínas, por mudanças de pH, podem perder seu poder catalítico ao se desnaturarem. atuam em qualquer temperatura, pois sua ação catalítica independe de sua estrutura espacial. seu poder catalítico resulta da capacidade de aumentar a energia de ativação das reações. são catalisadores eficientes a qualquer substrato. não podem ser reutilizadas, pois reagem com o substrato, tornando-se parte do produto. Questão 02 Pratique: Pratique: caracteristicas essenciais de compostos orgânicoscaracteristicas essenciais de compostos orgânicos 33 A B C D E A B C D E Um grupo de pesquisadores constatou os seguintes sintomas de avitaminose em diferentes populações da América do Sul: escorbuto, raquitismo e cegueira noturna. Para solucionar essa situação, propuseram fornecer as seguintes vitaminas, respectivamente: C, D, E. C, D, A. E, B, A. A, B, E. C, B, A. Questão 03 Os lipídios são: os compostos energéticos consumidos preferencialmente pelo organismo. mais abundantes na composição química dos vegetais que na dos animais. substâncias insolúveis na água, mas solúveis nos chamados solventes orgânicos (álcool, éter, benzeno). presentes como fosfolipídios no interior da célula, mas não na estrutura da membrana plasmática. compostos orgânicos formados pela ligação entre aminoácidos, por meio de ligações peptídicas. Questão 04 Relativamente aos componentes químicos das células, assinale V para verdadeiro e F para falso. ( ) O teor de água nos tecidos de animais é maior quanto maior for seu metabolismo e menor quanto maior for a idade. ( ) Os lipídios podem ser formados da associação entre ácidos graxos e álcool e formam um material de isolamento térmico nas aves e mamíferos. ( ) O amido é o polissacarídio que representa a principal forma de armazenamento intracelular de glicídios nas células animais. ( ) Os carboidratos são os compostos orgânicos mais abundantes da matéria viva, constituídos de unidades denominadas aminoácidos, e são responsáveis pela estruturação dos tecidos. 34 A B C D E A B C D E Questão 05 Analise as seguintes afirmações. I. Vitaminas são as principais fontes de energia para os seres vivos e são encontradas nos alimentos de origem vegetal. II. Além de sua função energética, os carboidratos também atuam como elementos estruturais e de proteção nos seres vivos. III. Alguns hormônios sexuais dependem da existência de lipídios para um funcionamento ideal. IV. Seres vivos são constituídos exclusivamente por substâncias orgânicas, como proteínas, lipídios, carboidratos, vitaminas e ácidos nucleicos. Está correto o que se afirma apenas em: I e II. II e III. III e IV. I e IV. I e III. Questão 06 As proteínas desempenham importantes funções nos seres vivos: suporte, proteção, catálise, transporte, defesa, entre outras. Assinale a alternativa que apresenta informações corretas sobre as proteínas. São formadas a partir da ligação entre vários tipos de nucleotídios. Resultam de ligações entre aminoácidos, denominadas ligações peptídicas. Suas estruturas primárias são formadas a partir de ligações de hidrogênio. O fenômeno da desnaturação interfere em suas estruturas primárias e secundárias. As ligações peptídicas são formadas por reação de hidrólise entre aminoácidos. Questão 07 Para responder a esta questão, considere o texto apresentado a seguir. Nossa dieta é bastante equilibrada em termos de proteínas, carboidratos e gorduras, mas deixa a desejar em micronutrientes e vitaminas. "O brasileiro consome 400 miligramas de cálcio por dia, quando a recomendação internacional é de miligramas, [...]". É um 35 A B C D E A B C D E problema cultural, mais do que socioeconômico, já que os mais abastados, das classes A e B, ingerem cerca da metade de cálcio que deveriam. Revista Pesquisa Fapesp, jun. 2010. Sobre essas macromoléculas orgânicas é correto afirmar que: entre as funções dos carboidratos no interior da célula, está a função enzimática, que permite o controle do metabolismo celular. as gorduras ou lipídios são moléculas que atuam ativamente no transporte de substâncias entre o meio extracelular e o citosol. lipídios e carboidratos são moléculas que participam da síntese de ATP como fontes de energia. lipídios e carboidratos são moléculas a base de carbono e nitrogênio que desempenham funções reguladoras nas células. carboidratos são moléculas complexas formadas a partir da união de inúmeras moléculas de aminoácidos e apresentam papel estrutural. Questão 08 As vitaminas são usualmente classificadas em dois grupos, com base em sua solubilidade, o que para alguns graus determina sua estabilidade, ocorrência em alimentos, distribuição nos fluidos corpóreos e sua capacidade de armazenamento nos tecidos. MAHAN, L. K.; ESCOTT-STUMP, S. Alimentos, nutrição e dietoterapia. 9. ed. São Paulo: Roca, 1998. Com base no texto e nos conhecimentos sobre o tema, assinale a alternativa correta. A vitamina E é lipossolúvel, age como um antioxidante, protege as hemácias da hemólise, atua na reprodução animal e na manutenção do tecido epitelial. A vitamina A é hidrossolúvel, auxilia na produção de protrombina – um composto necessário para a coagulação do sangue – e apresenta baixa toxicidade quando consumida em grande quantidade. A vitamina D é hidrossolúvel, auxilia no crescimento normal, melhora a visão noturna, auxilia o desenvolvimento ósseo e influencia a formação normal dos dentes. A vitamina B6 é lipossolúvel, auxilia na resposta imunológica, na cicatrização de feridas e reações alérgicas, além de estar envolvida na glicólise, na síntese de gordura e na respiração tecidual. A vitamina C é lipossolúvel, auxilia na resposta imunológica, na cicatrização de feridas e reações alérgicas, na síntese e quebra de aminoácidos e na síntese de ácidos graxos insaturados. Questão 09 36 A B C D E A B C D E No interior do Maranhão, uma doença que vitimou muitas pessoas começava com dormência e inchaço nas pernas, evoluindo para paralisia, insuficiência respiratória e cardíaca. Esses sintomas são iguais aos do beribéri, moléstia conhecida há mais de 2000 anos. Nas primeiras décadas do século XX, o beribéri foi relacionado à carência da vitamina B1, usualmente encontrada em cereais integrais, legumes, ovos e leite. O quadro carencial, comum em lugares pobres, onde a alimentação é inadequada, pode ser agravado pela ingestão de bebidas alcoólicas e pelo contato com agrotóxicos. Como no passado, também hoje as vítimas do beribéri, no interior do Maranhão, são subnutridas, sendo sua alimentação baseada quase que exclusivamente em arroz branco. Em uma das comunidades afetadas, foram feitas algumas propostas, visando combater a doença: I. Incentivar o cultivo de hortas domésticas e a criação de pequenos animais para consumo. II. Isolar as pessoas afetadas e prevenir a doença com uma campanha de vacinação. III. Orientar os trabalhadores da região sobre o uso de equipamentos de proteção individual, quando da manipulação de agrotóxicos. Entre as três propostas, podem contribuir para o combate à doença apenas: I. II.I e II. I e III. II e III. Questão 10 Um fabricante afirma que um produto disponível comercialmente possui DNA vegetal, elemento que proporcionaria melhor hidratação dos cabelos. Sobre as características químicas dessa molécula essencial à vida, é correto afirmar que o DNA de qualquer espécie serviria, já que tem a mesma composição. de origem vegetal é diferente quimicamente dos demais, pois possui clorofila. das bactérias poderia causar mutações no couro cabeludo. dos animais encontra-se sempre enovelado e é de difícil absorção. de características básicas assegura sua eficiência hidratante. Questão 11 37 A B C D E A B C D E Na década de 1940, na região do Centro-Oeste, produtores rurais, cujos bois, porcos, aves e cabras estavam morrendo por uma peste desconhecida, fizeram uma promessa, que consistiu em não comer carne e derivados até que a peste fosse debelada. Assim, durante três meses, arroz, feijão, verduras e legumes formaram o prato principal desses produtores. Para suprir o déficit nutricional a que os produtores rurais se submeteram durante o período da promessa, foi importante eles terem consumido alimentos ricos em vitaminas A e E. frutose e sacarose. aminoácidos naturais. aminoácidos essenciais. ácidos graxos saturados. Questão 12 Os atletas seguem uma dieta adequada, pois gastam bastante energia na prática de esportes. Com base na tabela a seguir, assinale a alternativa que mais se adequaria aos atletas antes de uma competição. Arroz e carne. Mandioca e arroz. Carne e mandioca. Mandioca e bacon. Bacon e arroz. Questão 13 Em laboratório, foram purificadas quatro substâncias diferentes, cujas características são dadas a seguir: A. Polissacarídio de reserva encontrado em grande quantidade no fígado de vaca. B. Polissacarídio estrutural encontrado em grande quantidade na parede celular de células 38 A B C D E • • • • • • • vegetais. C. Polímero de nucleotídios compostos por ribose e encontrado no citoplasma. D. Polímero de aminoácidos com alto poder catalítico. As substâncias A, B, C e D são, respectivamente, glicogênio, celulose, RNA, proteína. amido, celulose, RNA, quitina. amido, pectina, RNA, proteína. glicogênio, hemicelulose, DNA, vitamina. glicogênio, celulose, DNA, vitamina. Os seres vivos são formados por componentes inorgânicos e orgânicos. Os inorgânicos são a água e os sais minerais, e os orgânicos, os carboidratos, os lipídios, as proteínas, os ácidos nucleicos e as vitaminas. A água é o solvente da maioria das reações químicas que ocorre nos organismos, participa de diversas dessas reações e é o agente de transporte de inúmeras substâncias. Os carboidratos são fonte de energia para as células, além de apresentarem função estrutural. Os lipídios são importantes fontes de energia, isolantes térmicos, impermeabilizantes, precursores de vitaminas e hormônios e componentes da membrana celular. As proteínas atuam no transporte de substâncias, na defesa do corpo e como catalisadoras em reações químicas. Os ácidos nucleicos são responsáveis pelo armazenamento das informações genéticas dos seres vivos. As vitaminas são reguladores celulares. Algumas delas necessitam ser adquiridas na dieta. Neste capítulo, estudamos...Neste capítulo, estudamos... 39 VIDEOAULASVIDEOAULAS 01. Composição química dos seres vivos - Aula 1 - Vídeo 101. 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