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ÓLEOS ESSENCIAIS Prof. Ana Maria P. Silva 2015 ÓLEO ESSENCIAL – DEFINIÇÕES • Segundo SIANI (2000), óleos essenciais são componentes voláteis contidos em vários órgãos das plantas e assim são denominados devido à composição lipofílica que apresentam quimicamente diferentes da composição glicerídica dos verdadeiros óleos e gorduras. Estão associados a várias funções necessárias à sobrevivência do vegetal em seu ecossistema, exercendo papel fundamental na defesa contra microorganismos e predadores, e também na atração de insetos e outros fecundadores. Quimicamente, em sua maioria, são constituídos de substâncias terpênicas e eventualmente de fenilpropanóides, acrescidos de moléculas menores, como álcoois, ésteres, aldeídos e cetonas de cadeia curta. ÓLEO ESSENCIAL – DEFINIÇÕES • A International Standard Organization (ISO) define óleos voláteis como os produtos obtidos de partes de plantas através de destilação por arraste com vapor d’água, bem como os produtos obtidos por expressão dos pericarpos de frutos cítricos (Rytaceae). De forma geral, são misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas e líquidas. Também podem ser chamadas de óleo essenciais, óleos etéreos ou essências. Essas denominações derivam de algumas de suas características físico-químicas, como por exemplo, a de serem geralmente líquidos de aparência oleosa à temperatura ambiente, advindo daí, a designação de óleo. Entretanto, sua principal característica é a volatilidade, diferindo-se, assim, dos óleos fixos, mistura de substâncias lipídicas, obtidos geralmente de sementes. Outra característica importante é o aroma agradável e intenso da maioria dos óleos voláteis, sendo, por isso, também chamados de essências. Eles, também, são solúveis em solventes orgânicos apolares, como éter, recebendo, por isso, a denominação de óleos etéreos ou, em latim, aetheroleum. Em água, os óleos voláteis apresentam solubilidade limitada, mas suficiente para aromatizar as soluções aquosas, que são denominadas hidrolatos. ÓLEO ESSENCIAL – DEFINIÇÕES • Quimicamente é uma mistura complexa de hidrocarbonetos, álcoois e compostos carbonílicos. Pode ser dividido em dois grupos: os obtidos pela compressão de frutas cítricas e os obtidos por destilação a vapor de materiais vegetais (Porte, 2001). Óleos essenciais contendo substâncias aromáticas de origem terpenoide • Alecrim • Bergamota • Camomila • Citronela • Eucalipto • Gengibre • Hortelã-pimenta • Laranja • Lavanda • Limão • Pinho Substâncias químicas derivadas da via biossintética da desoxixilulose-5P: terpenóides Substâncias químicas derivadas da via biossintética da desoxixilulose-5P: terpenóides monoterpenos Substâncias químicas derivadas da via biossintética da desoxixilulose-5P: terpenóides sesquiterpenos Óleos essenciais contendo substâncias aromáticas da via do ácido chiquímico • Anis • Anis estrelado • Canela • Cravo Substâncias químicas derivadas da via biossintética do ácido chiquímico/fenilalanina e tirosina Substâncias químicas derivadas da via biossintética do ácido chiquímico/fenilalanina e tirosina Óleos essenciais: Funções nas plantas • Inibidores da germinação; • Proteção contra predadores; • Atração de polinizadores: mariposas, borboletas, abelhas; • Efeito ALELOPÁTICO: efeito inibitório para o crescimento de outras plantas. Principais famílias de plantas que produzem óleos essenciais 1. Lauraceae 2. Lamiaceae (ex-Labiatae) 3. Apiaceae (ex-Umbelliferae) 4. Asteraceae (ex-Compositae) 5. Myrtaceae 6. Rutaceae (Gênero Citrus) 7. Poaceae (ex-Graminae) 8. Zingiberaceae 9. Cupressaceae (Gênero Juniperus) 10. Pinaceae (Gênero Pinus) 11. Santalaceae (sândalo) Partes das plantas onde há ocorrência de óleos essenciais Raízes Madeira, ex.: sândalo Folhas , ex.: capim-limão, louro, eucalipto Flores, ex.: laranjeira Frutos, ex.: erva-doce Casca do caule, ex.: canela Sementes, ex.: noz-moscada Óleos essenciais: variação da composição química Fatores que influenciam/alteram a composição química afetando o aroma: 1. Localização geográfica; 2. Estágio do ciclo vegetativo da planta: planta jovem, em floração, em desenvolvimento, planta adulta; 3. Técnicas de cultivo da planta; 4. Técnicas de extração de óleo essencial Óleos essenciais: variação da composição química 5. Variações sazonais (estações do ano) e circadianas (ciclos manhã – tarde – noite); 6. Condições climáticas: chuvas, temperatura, altitude, radiação UV; 7. Ocorrência em diferentes órgãos vegetais; 8. Estímulos mecânicos ou ataque de patógenos, p. ex.: ferimentos, pastagem de herbívoros. Técnicas de extração de óleos essenciais Enfleurage (Enfloração) Prensagem (ou Expressão) Maceração (extração com gordura quente) Extração com solvente orgânico Extração por fluído supercrítico Hidrodestilação: • Destilação com água • Destilação por arraste de vapor • Hidrodestilação com Clevenger Headspeace Microextração em fase sólida Aparelho de Clevenger usado para hidrodestilação Aparelhagem para destilação por arraste à vapor Cálculo do rendimento de óleo essencial • Rendimento óleo = mL de óleo obtido/100g massa seca • %óleo volátil = volume de óleo volátil coletado (mL) x 100 Peso da amostra (g) Análise via CCF de óleos essenciais Fonte: herbalscienceresearch.com Técnicas de análise instrumental de óleos essenciais Espectroscopia na região do infravermelho (IV) Espectroscopia na região do ultravioleta (UV) Análise por cromatografia em camada delgada (CCD) Cromatografia gasosa (CG) usando índice de retenção Análise por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) Análise por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) CG-EM: Cromatograma de um Óleo Essencial em Coluna de SE-54 Bibliografia: • CUNHA, A. PROENÇA, Farmacognosia e Fitoquímica – Lisboa: Editora Fundação Calouste Gulbenkian, 2009 (prateleira 53, biblioteca IFRJ). • DEWICK, P. M. Medicinal Natural Products – A Biosynthetic Approach. John Wiley & Sons, 2ª Ed., 2009, (prateleira 66, biblioteca IFRJ). LIVRO TEXTO DE QPN I e QPN2 • FERREIRA, JOSÉ T. B., Produtos Naturais no Controle de Insetos, São Paulo: Editora EDUFSCAR, 2001. (prateleira 94, biblioteca IFRJ). • HOSTETTMANN, Kurt; QUEIROZ, E. F.; VIEIRA, Paulo C. Princípios Ativos de Plantas Superiores, Série de Textos da Escola de Verão em Química, São Paulo: Editora EDUFSCAR, 2003. • MANN, JOHN, Chemical Aspects of Biosynthesis, Editora...., 1994 (2006) (prateleira 66, biblioteca IFRJ). • MATOS, F. J. ABREU, Introdução à Fitoquímica Experimental. Fortaleza: Editora UFC, 1997. • NAKANISHI, K.; BARTON, D.H.R.; METH-COHN, O.; CANE, D.E.; COMPREHENSIVE NATURAL PRODUCTS CHEMISTRY; ED. ELSEVIER, 2003. Bibliografia - Continuação: • OLIVEIRA, Fernando; AKISUE, Gokithi e AKISUE, Maria K., Farmacognosia, São Paulo: Ed. Atheneu, 1998. • PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G.S.; ENGEL, R.G.; INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES – A MICROSCALE APPROACH, ED. SAUDERS HBJ, 1990. • SARKER, S. D. e colabs., Natural Products Isolation, USA, N. Jersey: Ed. Humana Press, 2006 (prateleira 83, biblioteca IFRJ). • SIANI, A. C. 2001. • SILVA, D. J.; FERREIRA, F. A.; CASTRO, H. G.; MOSQUIM, P. R. Contribuição ao Estudo das Plantas Medicinais – Metabólitos Secundários, Gráfica Suprema e Editora, 2ª. Ed., 2004.
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