introdução à química orgânica 2

Prévia do material em texto

1 
 
 
 
 
Q0860 – (Ifba) A cor amarela do xixi se deve a uma 
substância chamada urobilina, formada em nosso 
organismo a partir da degradação da hemoglobina. A 
hemoglobina liberada pelas hemácias, por exemplo, é 
quebrada ainda no sangue, formando compostos 
menores que são absorvidos pelo fígado, passam pelo 
intestino e retornam ao fígado, onde são finalmente 
transformados em urobilina. Em seguida, a substância 
de cor amarelada vai para os rins e se transforma em 
urina, junto com uma parte da água que bebemos e 
outros ingredientes. Xixi amarelo demais pode indicar 
que você não está bebendo água o suficiente. O ideal é 
que a urina seja bem clarinha. 
 
 
 
Quais são as funções orgânicas representadas na 
estrutura da urobilina? 
a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona 
b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico 
c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto 
d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol 
e) Fenol, Amina e Amida 
 
Q0861 – (Puccamp) Na cultura de produtos orgânicos é 
proibido o uso de agrotóxicos, como o herbicida 
metalaxil que, segundo a Anvisa, já foi banido do Brasil. 
Faz parte da estrutura desse herbicida a função 
orgânica representada por 
 
 
Essa função orgânica é denominada 
a) álcool. 
b) cetona. 
c) ácido carboxílico. 
d) aldeído. 
e) éster. 
Q0862 – (Unioeste) O ácido hipúrico, cuja fórmula 
estrutural está representada abaixo, é um bioindicador 
da exposição do trabalhador ao tolueno - um solvente 
aromático muito utilizado em tintas e colas. A 
biossíntese do ácido hipúrico no organismo ocorre pela 
reação do tolueno com o aminoácido glicina e, no 
laboratório, ele pode ser obtido pela reação do cloreto 
de benzoíla com a glicina em meio alcalino. 
 
 
 
Na estrutura do ácido hipúrico, além do grupo ácido 
carboxílico, pode-se identificar a função oxigenada 
a) cetona. 
b) amida. 
c) amina. 
d) aldeído. 
e) álcool. 
 
 
Q0863 – (Fatec) Leia o texto. 
 Feromônios são substâncias químicas 
secretadas pelos indivíduos que permitem a 
comunicação com outros seres vivos. Nos seres 
humanos, há evidências de que algumas substâncias, 
como o androstenol e a copulina, atuam como 
feromônios. 
<http://tinyurl.com/hqfrxbb> Acesso em: 17.09.2016. Adaptado. 
 
As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina 
encontram-se representadas 
 
 
 
www.professorferretto.com.br
ProfessorFerretto ProfessorFerretto
Introdução à Química Orgânica – Parte 2 
ee 
2 
 
As funções orgânicas oxigenadas encontradas no 
androstenol e na copulina são, respectivamente, 
a) fenol e ácido carboxílico. 
b) álcool e ácido carboxílico. 
c) álcool e aldeído. 
d) álcool e cetona. 
e) fenol e éster. 
 
 
 
Q0864 – (Ufjf) O gengibre é uma planta herbácea 
originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é 
utilizado mundialmente na culinária para o preparo de 
pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui 
sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula 
estrutural é apresentada a seguir: 
 
 
 
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura 
do gingerol? 
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. 
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. 
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. 
d) Éter, cetona, álcool, aldeído. 
e) Éter, cetona, fenol, álcool. 
 
 
 
 
Q0865 – (Ifba) O ano de 2016 foi declarado Ano 
Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª 
Assembleia-Geral das Nações Unidas, tendo a 
Organização para a Alimentação e Agricultura das 
Nações Unidas (FAO) sido nomeado para facilitar a 
execução das atividades, em colaboração com os 
governos. Os agrotóxicos fazem parte do cultivo de 
muitos alimentos (dentre eles as leguminosas) de 
muitos países com o objetivo de eliminar pragas que 
infestam as plantações. Porém, quando esses 
compostos são usados em excesso podem causar 
sérios problemas de intoxicação no organismo 
humano. 
 
Na figura são apresentadas as estruturas químicas da 
Piretrina e da Coronopilina (agrotóxicos muito 
utilizados no combate a pragas nas plantações), 
identifique as funções orgânicas presentes 
simultaneamente nas estruturas apresentadas: 
 
 
a) Éter e Éster 
b) Cetona e Éster 
c) Aldeído e Cetona 
d) Éter e Ácido Carboxílico 
e) Álcool e Cetona 
 
Q0866 – (Fmp) Árvore da morte 
 
Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem 
convive com ela. Seus frutos, muitos parecidos com 
maçãs, são cheirosos, doces e saborosos. Também é 
conhecida como Mancenilheira da Areia – mas “árvore 
da morte” é o apelido que melhor escreve a realidade. 
Sua seiva leitosa contém forbol, um componente 
químico perigoso e só de encostar-se à árvore, a pele 
pode ficar horrivelmente queimada. Refugiar-se 
debaixo dos seus galhos durante uma chuva tropical 
também pode ser desastroso, porque até a seiva 
diluída pode causar uma erupção cutânea grave. 
Disponível em: <http://g1.globo.com/ciencia-e-
saude/noticia/2016/06/a-arvore-da-morte-a-mais-perigosa-do-
mundo-segundo-o-livro-dos-recordes.html>. Adaptado. 
Acesso em: 18 jul. 2016. 
 
Considere a fórmula estrutural do forbol representada 
abaixo. 
 
 
3 
 
Uma das funções orgânicas e o nome de um dos 
grupamentos funcionais presentes em sua molécula 
são, respectivamente, 
a) fenol e carbonila 
b) cetona e carboxila 
c) aldeído e hidroxila 
d) álcool e carboxila 
e) álcool e carbonila 
 
Q0867 – (Pucrj) A substância química representada a 
seguir é utilizada na fabricação de espumas, por conta 
de seu efeito de retardar a propagação de chamas. 
 
 
 
Nessa substância, está presente a função orgânica 
a) amina 
b) aldeído 
c) cetona 
d) ácido carboxílico 
e) haleto orgânico 
 
Q0868 – (Ifsul) Especiarias, como anis-estrelado, 
canela e cravo-da-índia, são deliciosas, sendo 
comumente utilizadas na gastronomia, devido aos seus 
deliciosos aromas. Também são utilizadas na 
fabricação de doces, como chicletes, balas e bolachas, 
na perfumaria e na aromatização de ambientes. 
Abaixo, temos as fórmulas estruturais de três 
compostos orgânicos, presentes no aroma dessas 
especiarias. 
 
 
Esses compostos apresentam em suas fórmulas 
estruturais os grupos funcionais 
a) álcool, cetona e fenol. 
b) aldeído, álcool, éter e fenol. 
c) aldeído, álcool, cetona e éter. 
d) álcool, ácido carboxílico, éster e fenol. 
Q0869 – (Uece) Na composição dos enxaguantes 
bucais existe um antisséptico para matar as bactérias 
que causam o mau hálito. Um dos mais usados possui 
a seguinte estrutura: 
 
 
 
Esse composto é identificado com a função química 
dos 
a) fenóis. 
b) álcoois. 
c) ácidos carboxílicos. 
d) aromáticos polinucleares. 
 
 
Q0870 – (Puccamp) Na revelação de uma fotografia 
analógica, ou seja, de película, uma das etapas consiste 
em utilizar uma solução reveladora, cuja composição 
contém hidroquinona. 
 
 
 
A função orgânica que caracteriza esse composto é 
a) álcool. 
b) fenol. 
c) ácido carboxílico. 
d) benzeno. 
e) cetona. 
 
 
Q0871 – (Uepg) (Adaptada) Sobre os compostos abaixo 
representados, assinale o que for correto. 
 
 
 
I. Apresentam a mesma massa molecular. 
II. São compostos aromáticos. 
III. Têm a mesma função química. 
IV. Apresentam o mesmo ponto de ebulição. 
4 
 
Está(ão) correta(s) apenas: 
a) I 
b) III 
c) I e II 
d) II e IV 
e) IV 
 
 
 
 
Q0872 – (Ifba) Observe as substâncias e as funções 
orgânicas a seguir: 
 
I. Ácido carboxílico 
II. Aldeído 
III. Álcool 
IV. Amina 
V. Éter 
 
a) b) 
 
 
c) d) 
 
 
e) 
 
 
A relação correta entre elas está representada na 
sequência 
a) I-a; II-b; III-c; IV-d; V-e 
b) I-a; II-b; III-d; IV-c; V-e 
c) I-b; II-c; III-a; IV-e; V-d 
d) I-c; II-d; III-e; IV-a; V-b 
e) I-e; II-a; III-c; IV-b; V-d 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Q0873 – (Ufjf) O saquinavir é um fármacoadministrado 
a pessoas que possuem SIDA (síndrome de 
imunodeficiência adquirida – AIDS) e é capaz de inibir 
a HIV-protease do vírus evitando sua maturação. 
 
 
As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d 
representam, respectivamente: 
a) Amida, álcool, anel aromático e amina. 
b) Amina, álcool, anel aromático e amida. 
c) Amina, fenol, alcano e amida. 
d) Amina, fenol, anel aromático e amida. 
e) Amida, álcool, alcano e anel amina. 
 
Q0874 – (Pucrj) A seguir está representada a estrutura 
de uma substância orgânica de origem natural. 
 
 
 
Nessa substância estão presentes as funções orgânicas 
a) álcool e éter. 
b) álcool e cetona. 
c) éter e cetona. 
d) éster e aldeído. 
e) éster e ácido carboxílico. 
 
Q0875 – (Ufpa) Na adrenalina, fórmula estrutural dada 
abaixo, 
 
 
as funções orgânicas presentes são 
a) álcool e éter. 
b) éster e fenol. 
c) fenol e cetona. 
d) álcool, fenol e amina. 
e) fenol, amida e álcool. 
5 
 
Q0876 – (Uepg) Com relação à estrutura abaixo, 
assinale o que for correto. 
 
 
 
I. Apresenta seis carbonos sp2 e sete carbonos sp3. 
II. Sua fórmula molecular é C13H19O3. 
III. É possível reconhecer uma amina secundária no 
composto. 
IV. Os grupos funcionais presentes na estrutura são: 
fenol, álcool e amina. 
 
Está(ão) correta(s) apenas: 
a) I 
b) I e II 
c) II e III 
d) I, III e IV 
e) I, II, III e IV 
 
 
 
 
Q0877 – (Uemg) Anvisa suspende lote de paracetamol 
e de outros 3 remédios de laboratório. 
 
“Quatro medicamentos produzidos por um laboratório 
brasileiro tiveram lotes suspensos por determinação 
da Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário 
Oficial da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o 
Paracetamol 500 mg, com validade para 11/2015, foi 
suspenso depois que um consumidor contatou o 
Procon para denunciar que havia um parafuso no lugar 
de um dos comprimidos, em uma das cartelas do 
medicamento. Após notificação do Procon, o 
laboratório já iniciou o recolhimento voluntário do 
lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais, Rio 
Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol 
200 mg, indicado para tratamentos de infecções por 
fungos ou leveduras, teve suspenso o lote com 
validade para 06/2015. O motivo da suspensão foi uma 
queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório 
afirmando que encontrou um outro medicamento, o 
Atenolol 100 mg, na cartela do Cetoconazol. O atenolol 
é indicado para o controle de hipertensão arterial. O 
lote foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas, 
Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo.” 
http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014 
 
As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do 
atenolol são mostradas a seguir: 
 
 
 
Apesar de serem indicadas para diferentes 
tratamentos, as três substâncias citadas apresentam, 
em comum, o grupo funcional 
a) fenol. 
b) amina. 
c) amida. 
d) álcool. 
 
Q0878 – (Imed) Relacione os compostos orgânicos da 
Coluna 1 com o nome das suas respectivas funções 
orgânicas na Coluna 2. 
 
Coluna 1 
 
 
 
Coluna 2 
 
( ) Éter. 
( ) Alceno. 
( ) Éster. 
( ) Cetona. 
( ) Álcool. 
 
A ordem correta de preenchimento dos parênteses, de 
6 
 
cima para baixo, é: 
a) 4 – 3 – 5 – 2 – 1. 
b) 5 – 3 – 4 – 2 – 1. 
c) 5 – 1 – 2 – 4 – 3. 
d) 1 – 2 – 3 – 4 – 5. 
e) 5 – 4 – 3 – 2 – 1. 
 
Q0879 – (Uece) Cada alternativa a seguir apresenta a 
estrutura de uma substância orgânica aplicada na área 
da medicina. Assinale a opção que associa 
corretamente a estrutura a suas funções orgânicas. 
 
a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado 
para o tratamento e prevenção do infarto do 
miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: 
álcool e amida. 
 
 
b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que 
auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, 
indigestão e diarreia contém a função éter. 
 
 
 
c) O composto abaixo é um antisséptico que possui 
ação bacteriostática e detergente, e pertence à família 
dos álcoois aromáticos. 
 
 
 
d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese 
orgânica é um éster cíclico. 
 
 
 
Q0880 – (Ifce) As cianotoxinas compõem um grupo de 
toxinas produzidas por algumas cianobactérias que 
podem estar presentes em águas de corpos hídricos na 
natureza. A microcistina LR é uma das principais 
cianotoxinas, devendo ser monitorada sua presença 
em águas naturais devido ao seu efeito tóxico. Abaixo 
é apresentada a representação estrutural da molécula 
da microcistina LR. 
 
 
São funções orgânicas que estão presentes na 
microcistina LR 
a) álcool, amida terciária e ácido carboxílico. 
b) álcool, amida terciária e éster. 
c) álcool, amida primária e ácido carboxílico. 
d) amida terciária, amida secundária e cetona. 
e) amida terciária, álcool e fenol. 
 
Q0881 – (Ifpe) O ácido salicílico foi originalmente 
descoberto devido às suas ações antipirética e 
analgésica. Porém, descobriu-se, depois, que esse 
ácido pode ter uma ação corrosiva nas paredes do 
estômago. Para contornar esse efeito foi adicionado 
um radical acetil à hidroxila ligada diretamente ao anel 
aromático, dando origem a um éster de acetato, 
chamado de ácido acetilsalicílico (AAS), menos 
corrosivo, mas, também, menos potente. 
 
A estrutura química do ácido salicílico, representada 
acima, apresenta 
a) funções orgânicas fenol e ácido carboxílico. 
b) um carbono com hibridação sp3. 
c) funções orgânicas éster e álcool. 
d) fórmula molecular C6H2O3. 
e) funções orgânicas fenol e álcool. 
 
Q0882 – (Ufrgs) A melatonina, composto representado 
abaixo, é um hormônio produzido naturalmente pelo 
corpo humano e é importante na regulação do ciclo 
circadiano. 
 
7 
 
Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas 
a) amina e éster. 
b) amina e ácido carboxílico. 
c) hidrocarboneto aromático e éster. 
d) amida e ácido carboxílico. 
e) amida e éter. 
 
Q0883 – (Fmp) Tramadol é um opiácio usado como 
analgésico para o tratamento de dores de intensidade 
moderada a severa, atuando sobre células nervosas 
específicas da medula espinhal e do cérebro. O 
metronidazol possui atividade antiprotozoária e 
antibacteriana contra os bacilos gram-negativos 
anaeróbios, contra os bacilos gram-positivos 
esporulados e os cocos anaeróbios, presentes na 
cavidade oral. 
 
O tramadol e o metronidazol apresentam em comum 
as funções orgânicas 
 
a) amina e nitroderivado 
b) fenol e nitrila 
c) álcool e éter 
d) álcool e amina 
e) fenol e nitroderivado 
 
Q0884 – (Uel) Leia o texto a seguir. 
Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve 
de abrigo e alimento para diversos tipos de bactérias 
que produzem compostos químicos, como a 
cadaverina e a putrescina. Essas moléculas se formam 
da decomposição de proteínas, sendo responsáveis, 
em parte, pelo cheiro de fluidos corporais nos 
organismos vivos e que também estão associadas ao 
mau odor característico dos cadáveres no processo de 
putrefação. 
(Adaptado de: 
<http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.248>. 
Acesso em: 22 maio 2017.) 
As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina 
são apresentadas a seguir. 
 
Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas 
e propriedades de compostos orgânicos, assinale a 
alternativa que apresenta, corretamente, a 
característica dessas moléculas. 
a) Apresentam caráter ácido. 
b) Contém grupo funcional amida. 
c) Possuem cadeia carbônica heterogênea. 
d) Pertencem às aminas primárias. 
e) Classificam-se como apolares. 
 
Q0885 – (Ifsul) A luciferina é uma substância química 
presente em organismos bioluminescentes (como os 
vagalumes) que, quando oxidada, produz luz de cor 
azul esverdeada quase sem emitir calor. Este processo 
biológico é designado por bioluminescência e a 
fórmula estrutural dessa substância é descrita abaixo. 
 
A luciferina apresenta em sua estrutura diferentes 
grupos funcionais, tais como os referentesàs funções 
a) fenol e aldeído. 
b) álcool e aldeído. 
c) fenol e ácido carboxílico. 
d) álcool e ácido carboxílico. 
 
 
Q0886 – (Ifpe) Mercadorias como os condimentos 
denominados cravo da índia, noz-moscada, pimenta do 
reino e canela tiveram uma participação destacada na 
tecnologia de conservação de alimentos 500 anos 
atrás. Eram denominadas especiarias. O uso caseiro do 
cravo da índia é um exemplo de como certas técnicas 
se incorporam à cultura popular. As donas de casa, 
atualmente, quando usam o cravo da índia, não o 
relacionam com a sua função conservante, mas o 
utilizam por sua ação flavorizante ou por tradição. 
 
 
Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo 
da índia é o eugenol, estrutura representada acima, 
assinale a única alternativa CORRETA. 
a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2. 
b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol. 
c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp2. 
d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica. 
e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas. 
8 
 
Q0887 – (Ufpr) Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo 
atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o 
turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e utilizados para 
aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas. 
 
 
 
Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados? 
a) Cetona e álcool. 
b) Fenol e éter. 
c) Amida e epóxido. 
d) Anidrido e aldeído. 
e) Ácido carboxílico e enol. 
 
 
 
Q0888 – (Ufrgs) Um trabalho publicado na Nature 
Medicine, em 2016, mostrou que Withaferin A, um 
componente do extrato da planta Withania somnifera 
(cereja de inverno), reduziu o peso, entre 20 a 25%, em 
ratos obesos alimentados em dieta de alto teor de 
gorduras. 
 
Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, 
estão 
a) ácido carboxílico e cetona. 
b) aldeído e éter. 
c) cetona e hidroxila alcoólica. 
d) cetona e éster. 
e) éster e hidroxila fenólica. 
 
Q0889 – (Uel) Estimulantes do grupo da anfetamina 
(ATS, amphetamine-type stimulants) são consumidos 
em todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe, 
o MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo 
alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos, 
outras substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP, 
são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos 
desafios da perícia policial é não apenas confirmar a 
presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas 
também identificar sua composição, que pode incluir 
novas drogas ainda não classificadas. 
 
As fórmulas estruturais das drogas citadas são 
apresentadas a seguir. 
 
Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale 
a alternativa correta. 
 
a) Em todas as moléculas, existe a função amida. 
b) Na molécula MDMA, existe a função éster. 
c) Na molécula cetamina, existe a função cetona. 
d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído. 
e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao 
grupo benzílico.