reações orgânicas 1

Prévia do material em texto

1 
 
 
 
 
Q1204 - (Uefs) O isopropanol (massa molar = 60 g/mol) 
é um álcool muito utilizado como solvente para 
limpeza de circuitos eletroeletrônicos. A produção 
mundial desse álcool chega a 2,7 milhões de toneladas 
por ano. A indústria química dispõe de diversos 
processos para a obtenção de isopropanol, entre eles, 
o que envolve a reação de acetona (massa molar = 58 
g/mol) com hidrogênio. A equação dessa reação é 
 
 
 
A transformação de acetona em isopropanol é uma 
reação orgânica em que a acetona sofre 
a) hidrólise. 
b) substituição. 
c) hidratação. 
d) redução. 
e) esterificação. 
 
Q1205 - (Ufrgs) A reação do 2-bromo-2-metilpropano 
(A) com o etóxido de sódio (B), usando etanol como 
solvente, leva a uma mistura de produtos C e D, 
apresentada abaixo. 
 
 
 
Assinale a alternativa que preenche corretamente as 
lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que 
aparecem. 
Em relação aos produtos, é correto afirmar que C é 
formado por uma reação de __________; e D, por uma 
reação de __________. 
a) substituição – desidratacão 
b) substituição – eliminação 
c) oxidação – desidrogenação 
d) adição – eliminação 
e) adição – desidratação 
 
Q1206 - (Ufrgs) O ácido lactobiônico é usado na 
conservação de órgãos de doadores. A sua síntese é 
feita a partir da lactose, na qual um grupo aldeído é 
convertido em grupo ácido carboxílico. 
A reação em que um ácido carboxílico é formado a 
partir de um aldeído é uma reação de 
a) desidratação. 
b) hidrogenação. 
c) oxidação. 
d) descarboxilação. 
e) substituição. 
 
Q1207 - (Ufrgs) Assinale a alternativa que preenche 
corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na 
ordem em que aparecem. 
A reação do 2-bromo-2-metilpropano com o etóxido de 
sódio, usando etanol como solvente, leva à formação 
de 3% de éter e de 97% de alceno, conforme 
representado abaixo. 
 
 
Em relação aos produtos, é correto afirmar que o éter 
é formado por uma reação de __________, e o alceno 
é formado por uma reação de __________. 
a) substituição – eliminação 
b) substituição – desidratação 
c) oxidação – eliminação 
d) adição – hidrogenação 
e) adição – desidratação 
 
 
www.professorferretto.com.br
ProfessorFerretto ProfessorFerretto
Reações Orgânicas – Parte 1 
 
2 
 
Q1208 - (Unesp) Um estudante precisa de uma 
pequena quantidade de vanilina e decidiu pesquisar 
métodos sintéticos de produção da substância em 
laboratório, e obteve informações sobre dois métodos: 
 
 
 
As duas reações indicadas no método 1 e a reação 
indicada no método 2 são classificadas, 
respectivamente, como reações de 
a) substituição, substituição e oxidação. 
b) redução, redução e oxidação. 
c) adição, adição e eliminação. 
d) adição, adição e redução. 
e) substituição, substituição e substituição. 
 
Q1209 - (Unesp) Segundo a Organização Mundial da 
Saúde (OMS), atualmente cerca de 5% da população 
mundial sofre de depressão. Uma das substâncias 
envolvidas nesses distúrbios é o neurotransmissor 
serotonina, produzido no metabolismo humano a 
partir do triptofano. O processo metabólico 
responsável pela formação de serotonina envolve a 
reação química global representada pela equação não 
balanceada fornecida a seguir. 
 
 
 
A reação de conversão de triptofano em serotonina 
ocorre em duas etapas metabólicas distintas. Com 
relação a essas duas substâncias e ao processo 
metabólico em que elas estão envolvidas, é correto 
afirmar que 
a) uma das etapas da conversão do triptofano em 
serotonina envolve a eliminação de um grupo amina. 
b) a serotonina apresenta função álcool. 
c) uma das etapas da conversão do triptofano em 
serotonina envolve a eliminação de um grupo 
carboxílico. 
d) por apresentarem ligações C = C em suas estruturas, 
as duas substâncias formam isômeros geométricos. 
e) apenas a serotonina apresenta anel aromático. 
 
 
Q1210 - (Ufg) Os aminoácidos são substâncias de 
caráter anfótero devido à presença de grupos –NH2 e –
COOH. Quando dois aminoácidos reagem entre si, 
ocorre a formação de um dipeptídeo com eliminação 
de água. Desse modo, o grupo funcional presente na 
ligação peptídica é 
a) um fenol. 
b) uma amida. 
c) um éster. 
d) uma amina. 
e) um ácido carboxílico. 
 
 
Q1211 - (Ufrgs) Algumas cadeias carbônicas nas 
questões de química orgânica foram desenhadas na 
sua forma simplificada apenas pelas ligações entre seus 
carbonos. Alguns átomos ficam, assim, subentendidos. 
 
Assinale a alternativa que completa corretamente as 
lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que 
aparecem. 
 
O brometo de benzila pode ser transformado em álcool 
benzílico, que, por sua vez, pode conduzir ao ácido 
benzoico, conforme a sequência de reações mostrada 
abaixo. 
 
 
 
Com base nesses dados, é correto afirmar que a 
primeira etapa é uma reação de ................. , e, a 
segunda, uma reação de .................. . 
a) substituição – oxidação 
b) substituição – adição 
c) eliminação – oxidação 
d) eliminação – substituição 
e) eliminação – adição 
 
Q1212 - (Upf) A seguir, está representada a estrutura 
do éster responsável pelo flavor de abacaxi. 
 
 
 
3 
 
Marque a opção que indica corretamente os reagentes 
que podem ser usados para produzir esse éster via 
reação de esterificação catalisada por ácido. 
a) CH3(CH2)2COOH	+	CH3CH2OH 
b) CH3CH2COOH	+	CH3CH2Cℓ 
c) CH3CH2CH2CH2OH	+	CH3COOOH 
d) CH3(CH2)2COCH3	+	CH3CH2CH2CH3 
e) CH3(CH2)2CHO	+	CH3CH2OH 
 
Q1213 - (Unisc) A síntese da substância 1 (óleo 
essencial de banana) é obtida através da reação 
clássica conhecida com esterificação de Fischer. 
 
 
 
Em relação à reação apresentada, podemos afirmar 
que 
a) os reagentes empregados são aldeído e éter. 
b) a reação não pode ser conduzida em meio ácido. 
c) o produto orgânico obtido é denominado de 
etanoato de isoamila. 
d) o álcool é denominado de acordo com a IUPAC, 2-
metilbutan-4-ol. 
e) os reagentes empregados são cetona e éster. 
 
Q1214 - (Ifsul) Os triglicerídeos são compostos 
orgânicos presentes na composição de óleos e 
gorduras vegetais. 
 
A reação que permite a obtenção de triglicerídeos é 
denominada 
a) esterificação. 
b) desidratação. 
c) saponificação. 
d) neutralização. 
 
Q1215 - (Unicamp) Recentemente encontrou-se um 
verdadeiro “fatberg”, um iceberg de gordura com cerca 
de 15 toneladas, nas tubulações de esgoto de uma 
região de Londres. Esse “fatberg”, resultado do 
descarte inadequado de gorduras e óleo usados em 
frituras, poderia ser reaproveitado na produção de 
a) sabão, por hidrólise em meio salino. 
b) biodiesel, por transesterificação em meio básico. 
c) sabão, por transesterificação em meio salino. 
d) biodiesel, por hidrólise em meio básico. 
 
Q1216 - (Ufrn) Os flavorizantes são ésteres artificiais, 
substâncias que dão, a alguns alimentos, o “flavor” 
(sabor mais aroma) característico, como é o caso dos 
aromas das frutas. O butanoato de etila é o éster que 
confere o cheiro característico do abacaxi e é obtido 
pela reação de esterificação do ácido butílico com o 
etanol em presença de um ácido mineral forte como 
catalisador, que pode ser o ácido sulfúrico ou o ácido 
fosfórico. A reação de obtenção do éster é 
a) de simples troca. 
b) de dupla troca. 
c) de decomposição. 
d) de precipitação. 
 
Q1217 - (Fatec) A incorporação de saberes e de 
tecnologias populares como, por exemplo, a obtenção 
do sabão de cinzas, a partir de uma mistura de lixívia 
de madeira queimada com grandes quantidades de 
gordura animal sob aquecimento, demonstra que já se 
sabia como controlar uma reação química, cuja 
finalidade, neste caso, era produzir sabão. 
De acordo com o conhecimento químico, o sabão de 
cinzas se forma mediante a ocorrência de reações 
químicas entre a potassa, que é obtida das cinzas, e os 
ácidos graxos presentes na gordura animal. 
www.if.ufrgs.br/ienci/artigos/Artigo_ID241/v15_n2_a2010.pdf 
Acesso em 21.09.2012.Adaptado 
 
A palavra potassa é usada em geral para indicar o 
carbonato de potássio (K2CO3), que, em meio aquoso, 
sofre hidrólise. A produção do sabão é possível porque 
a hidrólise da potassa leva à formação de um meio 
fortemente 
a) ácido, promovendo a esterificação. 
b) ácido, promovendo a saponificação. 
c) alcalino, promovendo a esterificação 
d)	alcalino, promovendo a saponificação. 	 
e) ácido, promovendo a hidrólise da gordura. 
 
Q1218 - (Enem) A própolis é um produto natural 
conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e 
cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 
compostos identificados até o momento. Dentre eles, 
alguns são de estrutura simples, como é o caso do 
C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir. 
 
 
 
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o 
éster em apreço por meio da reação de esterificação 
são, respectivamente, 
 
a) ácido benzoico e etanol. 
b) ácido propanoico e hexanol. 
c) ácido fenilacético e metanol. 
d) ácido propiônico e cicloexanol. 
e) ácido acético e álcool benzílico. 
4 
 
Q1219 - (Udesc) Uma estudante coloca em uma panela 
1/2 xícara de bicarbonato de sódio, 1/2 xícara de óleo 
vegetal e 1/2 xícara de água. Ao aquecer a mistura e 
mantendo-a em fervura branda, é correto afirmar que 
o óleo vegetal sofre uma reação de: 
a) polimerização por adição. 
b) hidrólise ácida. 
c) polimerização por condensação. 
d) saponificação. 
e) hidrogenação catalítica. 
 
 
Q1220 - (Enem) A descoberta dos organismos 
extremófilos foi uma surpresa para os pesquisadores. 
Alguns desses organismos, chamados de acidófilos, são 
capazes de sobreviver em ambientes extremamente 
ácidos. Uma característica desses organismos é a 
capacidade de produzir membranas celulares 
compostas de lipídeos feitos de éteres em vez dos 
ésteres de glicerol, comuns nos outros seres vivos 
(mesófilos), o que preserva a membrana celular desses 
organismos mesmo em condições extremas de acidez. 
 
A degradação das membranas celulares de organismos 
não extremófilos em meio ácido é classificada como 
a) hidrólise. 
b) termólise. 
c) eterificação. 
d) condensação. 
e) saponificação. 
 
 
Q1221 - (Ufpr) Os boletins de qualidade da água do 
mar emitidos pelo Instituto Ambiental do Paraná 
indicam que a quantidade de matéria orgânica 
aumenta consideravelmente durante a temporada de 
verão, o que contribui para diminuir a qualidade da 
água. Isso ocorre em função do aumento do número de 
pessoas no litoral nessa época. Alguns dos produtos 
orgânicos mais utilizados pelo ser humano, e que 
colaboram sensivelmente para o aumento da poluição 
da água de rios e do mar, são os sabões e detergentes. 
Esses produtos químicos podem ser obtidos por meio 
das reações de saponificação e sulfonação, 
respectivamente. 
 
Sobre as estruturas e transformações que envolvem 
sabões e detergentes, assinale a alternativa correta. 
a) Óleos e gorduras animais e vegetais são pobres em 
triésteres de ácidos graxos e glicerol. 
b) Na reação de saponificação, é necessário ter um 
ácido como reagente e glicerol como produto. 
c) Na formação das micelas em água, o ânion do sabão 
tem sua porção apolar direcionada para a parte de 
dentro. 
d) Na reação de saponificação, o sal de ácido 
carboxílico é obtido pela reação de um ácido 
carboxílico com hidróxido de sódio. 
e) Tanto sabões quanto detergentes possuem uma 
porção apolar e uma cabeça polar positiva. 
 
 
Q1222 - (Enem) O biodiesel é um biocombustível 
obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como 
alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores 
de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação 
entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e 
gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa 
massa molar, como o metanol ou etanol, na presença 
de um catalisador, de acordo com a equação química: 
 
 
 
A função química presente no produto que representa 
o biodiesel é 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) cetona. 
e) ácido carboxílico. 
 
 
Q1223 - (Udesc) O biodiesel é um combustível 
biodegradável derivado de fontes renováveis e pode 
ser produzido a partir de gorduras animais ou de óleos 
vegetais. Sabe-se que as gorduras e os óleos são 
ésteres do glicerol, chamados de glicerídeos. A reação 
geral de transesterificação para a obtenção do 
biodiesel a partir de um triglicerídeo é apresentada 
abaixo. 
 
 
Com relação aos seus reagentes e produtos, é correto 
afirmar que: 
 
a) o biodiesel, formado a partir da reação de 
transesterificação acima, apresenta a função éter em 
sua estrutura. 
5 
 
b) a hibridização dos carbonos do glicerol e dos 
carbonos das carbonilas do triglicerídeo são sp3 e sp2, 
respectivamente. 
c) o etanol, que é utilizado como reagente na reação 
acima, também é conhecido como álcool etílico. 
d) a nomenclatura oficial para a molécula de glicerol é 
1,2,3-trimetoxipropano. 
e) balanceando corretamente a reação acima, verificar-
se-á que uma molécula de triglicerídeo formará uma 
molécula de biodiesel. 
 
Q1224 – (Ufpr) Os abacates, quando cortados e 
expostos ao ar, começam a escurecer. A reação 
química responsável por esse fenômeno é catalisada 
por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-
benzoquinona, que reage formando um polímero 
responsável pela cor marrom. Esse é um processo 
natural e um fator de proteção para a fruta, uma vez 
que as quinonas são tóxicas para as bactérias. 
 
 
 
A respeito do fenômeno descrito acima, considere as 
seguintes afirmativas: 
 
1. Na estrutura do catecol está presente a função 
orgânica fenol. 
2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros 
espaciais (enantiômeros). 
3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é 
uma reação de oxidação. 
4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-
benzoquinona possuem hibridização sp3. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
 
Q1225 - (Uece) Um tipo de “bafômetro” tem seu 
funcionamento baseado na reação representada por: 
 
3 C2H5OH	+	2 Cr2O72–+ 16 H+
→ 3 C2H4O2	+	4 Cr3++ 11 H2O.	
O produto orgânico que se forma nessa reação é um(a) 
a) ácido carboxílico. 
b) álcool. 
c) aldeído. 
d) cetona. 
Q1226 - (Uece) Leia atentamente as seguintes 
informações referentes a três substâncias 
denominadas de E, G e J. 
 
I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da 
substância E. 
II. A substância G é isômero de posição do propanol. 
III. A substância J é isômero de função da substância G. 
 
Considerando as informações a respeito das 
substâncias E, G e J, é correto afirmar que a substância 
a) E é uma cetona. 
b) J apresenta um heteroátomo. 
c) G é um éter. 
d) J apresenta cadeia carbônica ramificada. 
 
Q1227 - (Ufjf) O ácido benzoico é um composto 
aromático e seu sal (benzoato de sódio) pode ser usado 
como conservante de alimentos. O ácido benzoico é 
barato e facilmente disponível. Ele é produzido 
comercialmente por oxidação parcial do tolueno 
(composto A) ou pode ser obtido a partir da oxidação 
do álcool benzílico (composto B), sendo essa última 
preparação muito comum nos laboratórios de 
graduação em química. 
 
Considere as reações representadas abaixo e assinale a 
opção CORRETA: 
 
 
 
a) Considerando as regras de nomenclatura IUPAC, o 
nome do tolueno (composto A) é etilbenzeno. 
b) O ácido benzoico deve ser tratado com uma base 
(composto C) para a formação do seu respectivo sal. 
c) O composto B é o agente oxidante na reação de 
oxidação para a obtenção do ácido benzoico. 
d) O cátion que forma o sal do ácido benzoico recebe o 
nome de benzoato. 
e) As fórmulas estruturais para o álcool benzílico 
(composto B), ácido benzoico e seu respectivosal são: 
 
 
 
 
 
6 
 
Q1228 - (Uece) Bebidas alcóolicas, como licores 
artesanais, podem, algumas vezes, apresentar 
metanol, uma substância tóxica, imprópria para o 
consumo. Quando exposto a algum agente oxidante, o 
metanol sofre oxidação. A equação química dessa 
reação é 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
 
Q1229 - (Unioeste) No Ciclo do ácido cítrico, a 
conversão do isocitrato em α – cetoglutarato ocorre 
em duas etapas, como mostrado no esquema abaixo. 
 
 
 
Verifica-se que, na conversão do isocitrato em 
oxalosuccinato e na conversão do oxalasuccinato em α 
– cetoglutarato ocorrem, respectivamente, 
a) uma redução e uma descarboxilação. 
b) uma oxidação e uma desidratação. 
c) uma redução e uma desidratação. 
d) uma desidratação e uma descarboxilação. 
e) uma oxidação e uma descarboxilação. 
 
 
Q1230 - (Enem (Libras)) Quando se abre uma garrafa 
de vinho, recomenda-se que seu consumo não 
demande muito tempo. À medida que os dias ou 
semanas se passam, o vinho pode se tornar azedo, pois 
o etanol presente sofre oxidação e se transforma em 
ácido acético. 
Para conservar as propriedades originais do vinho, 
depois de aberto, é recomendável 
a) colocar a garrafa ao abrigo de luz e umidade. 
b) aquecer a garrafa e guardá-la aberta na geladeira. 
c) verter o vinho para uma garrafa maior e esterilizada. 
d) fechar a garrafa, envolvê-la em papel alumínio e 
guardá-la na geladeira. 
e) transferir o vinho para uma garrafa menor, tampá-la 
e guardá-la na geladeira. 
Q1231 - (Enem (Libras)) A maioria dos alimentos 
contém substâncias orgânicas, que possuem grupos 
funcionais e/ou ligações duplas, que podem ser 
alteradas pelo contato com o ar atmosférico, 
resultando na mudança do sabor, aroma e aspecto do 
alimento, podendo também produzir substâncias 
tóxicas ao organismo. Essas alterações são conhecidas 
rancificação do alimento. 
 
Essas modificações são resultantes de ocorrência de 
reações de 
a) oxidação. 
b) hidratação. 
c) neutralização. 
d) hidrogenação. 
e) tautomerização. 
 
 
 
Q1232 - (Enem) A ozonólise, reação utilizada na 
indústria madeireira para a produção de papel, é 
também utilizada em escala de laboratório na síntese 
de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos 
são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em 
presença de água e zinco metálico, e a reação produz 
aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de 
substituição da ligação dupla. Ligações duplas 
dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações 
duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a 
aldeídos, como mostra o esquema. 
 
 
 
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-
metilprop-1-eno: 
 
 
 
Quais são os produtos formados nessa reação? 
a) Benzaldeído e propanona. 
b) Propanal e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metanal. 
d) Benzeno e propanona. 
e) Benzaldeído e etanal. 
 
7 
 
Q1233 - (Ufjf) O ácido 𝛾 – aminobutírico (GABA) é um 
aminoácido que age no sistema nervoso central. 
Distúrbios na biossíntese ou metabolização deste ácido 
podem levar ao desenvolvimento de epilepsia. A última 
etapa da síntese química do GABA utiliza reação de 
oxidação de álcool. 
 
 
 
Qual reagente oxidante deve ser utilizado para realizar 
esta síntese? 
a) NaCℓ/H2O 
b) H2/Pt 
c) K2Cr2O7/H2SO4 
d)Cℓ2/FeCℓ3 
e) H2O/NaOH 
 
Q1234 - (Fuvest) O 1,4-pentanodiol pode sofrer reação 
de oxidação em condições controladas, com formação 
de um aldeído A, mantendo o número de átomos de 
carbono da cadeia. O composto A formado pode, em 
certas condições, sofrer reação de descarbonilação, 
isto é, cada uma de suas moléculas perde CO, 
formando o composto B. O esquema a seguir 
representa essa sequência de reações: 
 
 
 
Os produtos A e B dessas reações são: 
 
 
Q1235 - (Enem) O permanganato de potássio (KMnO4) 
é um agente oxidante forte muito empregado tanto em 
nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de 
alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, 
ilustrado na figura, o KMnO4 é utilizado para a 
produção de ácidos carboxílicos. 
 
 
 
Os produtos obtidos na oxidação do alceno 
representado, em solução aquosa de KMnO4, são: 
a) Ácido benzoico e ácido etanoico. 
b) Ácido benzoico e ácido propanoico. 
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico. 
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico. 
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico. 
 
Q1236 - (Uff) Os alcenos, também conhecidos como 
alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos insaturados 
por apresentarem pelo menos uma ligação dupla na 
molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam 
apenas uma ligação dupla, formam uma série 
homóloga, com fórmula geral CnH2n. Eles reagem com 
o ozônio (O3), formando ozonetos (ou ozonídeos), que 
por hidrólise produzem aldeídos ou cetonas. 
 
Considerando essas informações, pode-se afirmar que 
no caso da ozonólise do 
a) 2-metil-2-buteno, os produtos serão o etanal e a 
propanona. 
b) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas o 
etanal. 
c) 2,3-dimetiI-2-buteno, o produto formado será 
apenas o propanal. 
d) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas a 
butanona. 
 
Q1237 - (Fuvest) Fenol e metanal (aldeído fórmico), em 
presença de um catalisador, reagem formando um 
polímero que apresenta alta resistência térmica. No 
início desse processo, pode-se formar um composto 
com um grupo –CH2OH ligado no carbono 2 ou no 
carbono 4 do anel aromático. O esquema a seguir 
apresenta as duas etapas iniciais do processo de 
polimerização para a reação no carbono 2 do fenol. 
 
 
8 
 
Considere que, na próxima etapa desse processo de 
polimerização, a reação com o metanal ocorra no 
átomo de carbono 4 de um dos anéis de . Assim, 
no esquema 
 
 
 
A e B podem ser, respectivamente, 
 
Note e adote: 
 
Numeração dos átomos 
de carbono do anel 
aromático do fenol 
 
 A B 
a) 
 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
 
 
 
d) 
 
 
 
 
 
 
e) 
 
 
 
 
 
 
 
 
Q1238 - (Fuvest) O ácido gama-hidroxibutírico é 
utilizado no tratamento do alcoolismo. Esse ácido pode 
ser obtido a partir da gamabutirolactona, conforme a 
representação a seguir: 
 
 
 
Assinale a alternativa que identifica corretamente X 
(de modo que a representação respeite a conservação 
da matéria) e o tipo de transformação que ocorre 
quando a gamabutirolactona é convertida no ácido 
gamahidroxibutírico. 
 
 X Tipo de transformação 
a) CH3OH esterificação 
b) H2 hidrogenação 
c) H2O hidrólise 
d) luz isomerização 
e) calor decomposição 
 
Q1239 - (Fuvest) Em um experimento, alunos 
associaram os odores de alguns ésteres a aromas 
característicos de alimentos, como, por exemplo: 
 
 
 
Analisando a fórmula estrutural dos ésteres 
apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que 
têm cheiro de 
a) maçã e abacaxi são isômeros. 
b) banana e pepino são preparados com alcoóis 
secundários. 
c) pepino e maçã são heptanoatos. 
d) pepino e pera são ésteres do mesmo ácido 
carboxílico. 
e) pera e banana possuem, cada qual, um carbono 
assimétrico. 
 
Q1240 - (Ufpr) As cetonas pertencem a uma classe de 
substâncias empregadas como reagente de partida na 
síntese de outros compostos orgânicos, contendo 
diferentes grupos funcionais. No esquema abaixo, 
estão indicadas cinco rotas de síntese, as quais 
fornecem cinco produtos diferentes, a partir de uma 
mesma cetona: 
9 
 
 
 
As rotas de síntese que geram produtos pertencentes 
a uma mesma classe de compostos orgânicos são: 
a) 1 e 2. 
b) 1 e 3. 
c) 2 e 4. 
d) 3 e 5. 
e) 4 e 5. 
 
 
Q1241 - (Ufpr) Um dos parâmetros que caracteriza a 
qualidade de manteigas industriais é o teor de ácidos 
carboxílicos presentes, o qual pode ser determinado de 
maneira indireta, a partir da reação desses ácidos com 
etanol, levando aos ésteres correspondentes. Uma 
amostra de manteiga foi submetida a essa análise e a 
porcentagem dos ésteres produzidos foi quantificada, 
estando o resultado ilustrado no diagramaabaixo. 
 
 
 
O ácido carboxílico presente em maior quantidade na 
amostra analisada é o: 
a) butanoico. 
b) octanoico. 
c) decanoico. 
d) dodecanoico. 
e) hexanoico 
 
Q1242 - (Ufpr) O salicilato de metila é um produto 
natural amplamente utilizado como analgésico tópico 
para alívio de dores musculares, contusões etc. Esse 
composto também pode ser obtido por via sintética a 
partir da reação entre o ácido salicílico e metanol, 
conforme o esquema abaixo: 
 
 
 
A reação esquematizada é classificada como uma 
reação de: 
a) esterificação. 
b) hidrólise. 
c) redução. 
d) pirólise. 
e) desidratação. 
 
Q1243 - (Ifsul) A substância orgânica de nome 
butanoato de metila possui odor e sabor semelhantes 
aos da maçã. Esse éster é produzido pela reação entre 
as substâncias 
a) butanal e ácido fórmico. 
b) ácido butanoico e álcool metílico. 
c) ácido fórmico e álcool butílico. 
d) metanal e ácido butanoico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
notas