quimica farmaceutica

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Exercício 1: 
O tiopental é um barbitúrico de curta duração utilizado, principalmente, como anestésico geral intravenoso e o fenobarbital, outro barbitúrico, 
é mais utilizado como anticonvulsivo porque tem um tempo de ação mais prolongado. Abaixo apresentamos as estruturas destes dois 
fármacos. 
 
 
B) 
Menor polaridade da molécula do tiopental em relação à molécula do fenobarbital. 
 
Exercício 2: 
Muitos fármacos estão sendo estudados para desenvolver ação hipnoanalgésica próxima da morfina. Dentre estes fármacos destacamos a 
petidina (estrutura representada abaixo), com ação muito efetiva no SNC. 
 
A partir da análise estrutural, assinale a alternativa CORRETA sobre a petidina. 
 
D) 
Possue ação agonista, é análogo estrutural da morfina. 
 
Exercício 3: 
Em cada uma das alternativas deste exercício representamos estruturas química de fármacos antipsicóticos. A partir da análise estrutural, 
assinale a alternativa CORRETA que indica o fármaco antipsicótico com maior duração de ação? 
 
E) 
 
 
Exercício 4: 
A figura abaixo representa um dos fármacos da classe dos anticonvulsivantes. Assinale a alternativa CORRETA que indica o maior uso 
terapêutico para esta classe de fármacos. 
 
 
 
 
C) 
Em crises convulsivas complexas e quadros de ausência simples e complexa em pacientes (adultos e crianças acima de 10 anos de idade). 
 
Exercício 5: 
A proibição da venda dos emagrecedores que agem sobre o sistema nervoso, entre eles a sibutramina e três derivados de anfetamina 
(anfepramona ou dietilpropiona, femproporex e mazindol) foi recomendada à ANVISA pela Câmara Técnica de Medicamentos (CATEME), 
grupo de consultores da agência. Integrante da CATEME, o médico Anthony Wong, da USP, defendeu a retirada das drogas. “Os riscos são 
incontestáveis. Tanto é que estão proibidos na Europa e na Ásia”, disse. Segundo ele, os anorexígenos são usados de forma exc essiva e 
representam a segunda causa de internação psiquiátrica no Brasil, perdendo apenas para o álcool (Jornal da Tarde, 23/02/2011). Abaixo 
apresentamos a estrutura geral das anfetaminas e as estruturas da anfepramona, femproporex e mazindol. 
 
 
 
Analise as afirmações a seguir: 
I. Substituições no carbono alfa são permitidas e aumentam a potência estimulante das anfetaminas. 
II. Atuam aumentando a liberação pré-sináptica de dopamina. 
III. Substituição no carbono beta por um grupo carbonila retém atividade estimulante. 
IV. Os efeitos dos anfetamínicos devem-se primariamente a recaptura de noradrenalina no terminal nervoso. 
V. É um derivado da β-feniletilamina 
Com base nas afirmativas acima, assinale a alternativa que contém somente afirmações CORRETAS. 
 
C) 
II, III e V. 
 
Exercício 6: 
Analisando a estrutura geral dos antipsicóticos fenotiazínicos representada abaixo podemos afirmar que estes fármacos são mais efetivos 
quando? 
 
 
 
C) 
Possuem um grupo elétron-aceptor na posição C2. 
 
Exercício 7: 
Quando se estuda a relação entre a estrutura química e atividade biológica de um fármaco, o grupo farmacofórico deve ser pres ervado de 
maneira que ele não perca sua atividade. Uma das estratégias no planejamento de fármacos é a busca de um alvo (receptor, enzima...), para 
o composto abaixo assinale a alternativa CORRETA que contenha: a classe terapêutica, relação estrutura-atividade (REA) e mecanismo de 
ação resumido. 
 
 
D) 
Antidepressivo; anel tricíclico, cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária; inibição da recaptura de norepinefrina. 
 
Exercício 8: 
A heroína, é o produto da diacetilação das hidroxilas livres da morfina. Representamos abaixo a tranformação da morfina em heroína. 
 
Qual a alternativa CORRETA com relação a heroína este potente narcótico? 
 
C) 
Uma molécula semi-sintética, que é um éster, e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um ácido carboxílico. 
 
Exercício 9: 
Abaixo apresentamos a estrutura química da clorpromazina um fármaco antipsicótico. A clorpromazina é uma base fraca que possui na sua 
estrutura química, um nitrogênio com par de elétrons livre. 
 
Assinale a alternativa CORRETA com relação a reatividade deste fármaco. 
 
D) 
Fazendo-se a clorpromazina reagir com ácido clorídrico obtem-se um sal mais solúvel em água do que a base. 
 
Exercício 10: 
A mofina, estrutura representada abaixo, é um fármaco alcalóide extraído da papoula. que apresenta uma excelente propri edade 
hipnoanalgésica. 
 
Assinale a alternativa CORRETA sobre as propriedades físico-químicas deste importante fármaco. 
 
B) 
Tem caráter básico e pode reagir com um ácido para formar um sal. 
 
Exercício 11: 
Os fármacos anestésicos gerais são divididos em dois grupos: inalatórios e intravenosos. Os primeiros são ainda subdivididos em: gases e 
líquidos voláteis (vapores). Os anestésicos gerais intravenosos são sólidos, administrando-se sob a forma de sais em solução. A anestesia 
geral esta relacionada com uma alteração na transmissão dos impulsos nos neurónios do SNC. O mecanismo para esta mudança não é 
completamente conhecido. Pode resultar do bloqueio dos canais de iões da membrana nervosa (muitos anestésicos reduzem o fluxo 
transmembranar). Pode estar relacionado com uma modificação não específica dos lípidos da membrana, pois a potência dos anestésicos 
gerais gasosos está estreitamente ligada A sua solubilidade nos lípidos das membranas. Por último, pode estar ligado a um efeito nos 
mecanismos neurotransmissores centrais. Conforme a classificação estes fármacos desenvolvem atividade anestésica geral específica, 
Assim sendo assinale a alternativa CORRETA em relação os anestésicos gerais inalatórios? 
 
D) 
Possuem alto coeficiente de partição óleo/água e alta atividade termodinâmica. 
 
 
 
 
 
Exercício 1: 
Anestésicos locais (AL) são substâncias capazes de causar diminuição da sensibilidade, motricidade e função autonômica, 
através do bloqueio da geração e propagação do potencial de ação em tecidos eletricamente excitáveis. A modificação da 
estrutura química produz efeitos farmacológicos. Por exemplo, se aumentarmos o número de átomos de carbono na amina 
terciária ou no anel aromático, há alteração na lipossolubilidade, potência, taxa de metabolismo e duração de ação. 
Analisando as estruturas abaixo, assinale a alternativa correta: 
 
 (A) (B) 
 
 
A) 
O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico 
que (B), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de sódio 
 
Exercício 2: 
Abaixo representamos as estruturas químicas e os nomes de vários fármacos anestésicos locais. Com base apenas na 
observação destas estruturas químicas, ainale a opção que apresenta apenas anestésicos locais do tipo éster. 
 
 
 
E) 
benzocaína, procaína, tetracaína e clorprocaína. 
 
Exercício 3: 
Abaixo representamos as estruturas químicas e os nomes de vários fármacos anestésicos locais. Com base apenas na observação destas 
estruturas químicas, ainale a opção que apresenta apenas anestésicos locais do tipo amida. 
 
 
 
D) 
bupivacaína, xilocaína, ropivacaína e edidocaína 
 
 
Exercício 4: 
Abaixo representamos as estruturas de dois fármacos anetésicos locais, comparando as suas porções hidrofílica e lipofílica e a cadeia 
intermediária. Quando comparamos a rapidez da ação anestesica entre estes dois fármacos, a prilocaína apresenta ação mais rápida. este 
fato é explicado com base: 
 
 
C) 
na cadeia intermediária. 
 
Exercício 5: 
Abaixo representamos a estrutura geral dos anestésicos locais. Quandoestudamos a ação destes fármacos é importante o conhecimento de 
sua relação estrutura química e atividade biológica (REA). Assim sendo escolha a alternativa que representa corretamente o que a letra (A) 
significa na REA destes anestésicos locais. 
 
 
D) 
Grupo aromático (região lipossolúvel). 
 
Exercício 6: 
Abaixo representamos a estrutura geral dos anestésicos locais. Quando estudamos a ação destes fármacos é importante o conhecimento de 
sua relação estrutura química e atividade biológica (REA). Assim sendo escolha a alternativa que representa corretamente o que a letra (B) 
significa na REA destes anestésicos locais. 
 
 
A) 
Grupo amina (região hidrofílica). 
 
B) 
Grupo aromático (região hidrossolúvel). 
 
C) 
Cadeia polar intermediária (amida ou éster). 
 
D) 
Grupo que influencia a velocidade da ação. 
 
E) 
Grupo aromático (região lipossolúvel). 
 
O aluno respondeu e acertou. Alternativa(C) 
Comentários: 
A) justificado 
B) justificado 
C) justificado 
Exercício 7: 
Abaixo representamos a estrutura geral dos anestésicos locais. Quando estudamos a ação destes fármacos é importante o conhecimento de 
sua relação estrutura química e atividade biológica (REA). Assim sendo escolha a alternativa que representa corretamente o que a letra (C) 
significa na REA destes anestésicos locais. 
 
B) 
Grupo amina (região hidrofílica). 
 
Exercício 8: 
Todos os anestésicos locais são bases fracas, assim eles podem se apresentar de duas formas: não ionizada (B) ou ionizada (BH+). O pKa 
de uma base fraca define o pH no qual as duas formas coexistem em equilíbrio. Como o pH dos tecidos difere do pKa de uma determinada 
droga, haverá maior proporção de uma das formas, a ionizada ou a não ionizada. Essa relação é expressa pela equação de Henderson-
Hasselbach. 
O pKa dos anestésicos locais determina a quantidade de droga existente na forma ionizada em um determinado pH. No pH fisiológico (7,4) 
todos os anestésicos locais apresentam sua forma ionizada em maior proporção, visto que o pKa de todos os AL é maior que 7,4. Todavia, 
como cada droga possui um pKa diferente, a proporção da forma ionizada e não-ionizada (molecular) presentes no local apresenta 
variabilidade. A lidocaína possui pKa de 7,9, por isso em pH fisiológico apenas 25% da droga apresenta-se na sua forma não-ionizada. A 
bupivacaína possui pKa de 8,1, por isso em pH fisiológico haverá uma fração ainda menor da forma não-ionizada, aproximadamente 15%. A 
droga deve atravessar a membrana lipídica da célula para no meio intracelular atuar nos canais de sódio. A porção não-ionizada atravessa a 
membrana mais facilmente que a ionizada. Assim, a droga com maior fração não-ionizada em pH fisiológico alcança seu sítio efetor de forma 
mais rápida. Isso explica porque a lidocaína tem menor tempo de latência que a bupivacaína. 
Assim sendo qual das alternativas indica corretamente o porque dos anestésicos locais não atuarem com eficiencia em áreas inflamadas? 
 
A) 
Como há redução no pH local, há menor fração não-ionizada de anestésico local e por isso o efeito será mais lento e reduzido. 
 
 
Exercício 1: 
A estrutura abaixo representa uma peniclina: 
 
 
 
 
B) 
Resistente a beta-lactamase devido a presença de grupo volumoso na cadeia lateral 
 
Exercício 2: 
Sobre as afirmações do fármaco abaixo, escolha a alternativa que apresenta somente afirmações corretas. 
 
 
I. É um inibidor da síntese protéica 
II. É ativo oralmente 
III. É acido e beta-lactamase resistente 
 
 
C) 
I e II 
 
Exercício 3: 
As penicilinas Inibem a enzima transpeptidase envolvida na ligação de peptideoglicanos integrantes da parede celular. São ativas contra 
bactérias Gram +. Baseado no fármaco abaixo analise cada frase como verdadeira ou falsa e assinale o ítem correto: 
 
 
( ) possui estrutura beta-lactâmica condensada com anel tiazolidínico de 6 membros 
( ) o grupo carboxila livre é essencial para a tividade e não deve ser latenciado 
( ) grupo acilamino fundamental para a tividade 
( ) grupo R define as propriedades farmacológicas 
( ) se R= benzil substituído com metoxilas trata-se de um fármaco resistente a beta-lactamase 
 
 
D) 
F, F, V, V, V 
 
 
 
 
Exercício 4: 
(ENADE-2007) A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das 
oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos 
dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita 
abaixo. 
DIPEA: Diisopropiletilamina (base não nucleofílica) 
DMF: Dimetilfomamida (solvente polar aprótico) 
 1 (Linezolida): X = C-F, Y = O 
2: X = C-OCH3, Y = O 
3: X = C-F, Y = S 
4: X = N, Y = O 
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto 
I - 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a 
etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática; 
II - 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 
em relação a 1; 
III - 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a 
etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática. 
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões) 
 
 
E) 
II e III 
 
Exercício 5: 
Quanto à classificação farmacológica dos quimioterápicos antimicrobianos, a alternativa que contém um representante de cefalosporina, um 
de penicilina e um de aminoglicosídio, respectivamente, é: 
 
A) 
ceftriaxona – oxacilina – amicacina 
 
Exercício 6: 
A inibição da síntese da parede celular é o mecanismo básico de atuação dos antimicrobianos do grupo dos glicopeptídeos. São 
representantes desse grupo de antibióticos: 
 
D) 
vancomicina e teicoplanina 
 
Exercício 7: 
No início do tratamento com antibacterianos, as penicilinas eram administradas apenas por via endovenosa, devido a sensibilidade das 
mesmas ao meio ácido do trato digestório, o que impedia a sua administração por via oral. Novamente os pesquisadores trabalharam 
intensificando os seus estudos para desenvolver uma penicilina resistente a ação ácida, ou seja, penicilinas ácido-resistentes. E a primeira 
penicilina ácido-resistente descoberta por modelagem molecular foi a penicilina V. A partir destas outras penicilinas foram desenvolvidas 
como, por exemplo, a ampicilina e a amoxicilina, todas administradas por via oral, facilitando o tratamento ao paciente. A modelagem 
molecular realizada para conseguir esta ação ácido-resistente das penicilinas, está representada por qual das alternativas abaixo? 
 
E) 
Introdução de grupos sacadores de elétrons na cadeia amídica. 
 
Exercício 8: 
Os aminoglicosídeos comporeendem um importante grupo de antibióticos utilizados como antibacterianos, com muita eficiencia. Apresentam 
um estrutura química bastante particular, que contribui para a sua ação terapêutica. Abaixo apresentamos a estrutura de um fá rmaco 
aminoglicosídeo, com seleção de seus grupos principais. A partir desta estrutura assinale a alternativa que indica corretamente os principais 
componentes presentes nesta classe de fármacos. 
 
 
A) 
Dois ou mais aminoaçucares unidos por ligação peptídica a uma hexose ou aminociclitol (álcool cíclico com grupos amino). 
 
B) 
Um aminoaçucar unido por ligação glicosídica a um aminociclitol (álcool cíclico com grupos amino). 
 
C) 
Dois ou mais aminoaçucares unidos por ligação glicosídica a uma hexose ou aminociclitol (álcool cíclico com grupos amino). 
 
D) 
Dois ou mais aminoaçucares unidos por ligação glicosídica a uma pentose ou aminociclitol (fenol cíclico com grupos amino). 
 
E) 
Dois ou mais aminoaçucares unidos por ligação peptídica a uma pentose ou aminociclitol (fenol cíclico com gruposamino). 
 
O aluno respondeu e acertou. Alternativa(C) 
Comentários: 
A) justificado 
B) justificado 
C) justificado 
Exercício 9: 
A estrutura química abaixo representa um antibiótico que: 
 
D) 
Trata-se de uma penicilina ácido-resistente porque apresenta cadeia lateral com grupo doador de elétrons por ressonância. 
 
Exercício 10: 
Na terapia antibacteriana existem muitas classes diferentes de fármacos, conforme o mecanismo de ação. Por isso é importante que o 
farmacêutico tenha conhecimentos a respeito destas classes para auxiliar a sua função de orientação do uso correto dos antibi óticoa pelos 
pacientes. Assim sendo a eritromicina, gentamicina, imipemen e aztreonam são antibióticos que pertencem, respectivamente, às seguintes 
classes: 
 
C) 
Macrolídicos, aminoglicosídeos, carbapenans e monobactans. 
 
Exercício 1: 
Na antibioticoterapia, é comum a associação racional de fármacos. O sinergismo proveniente da associação do sulfametoxazol com a 
trimetoprima é resultante da(o) 
 
E) 
inibição seqüencial na via de síntese do ácido fólico. 
 
Exercício 2: 
Abaixo apresentamos a estrutura geral de uma quinolona. Qual das alternativas abaixo não representa corretamente uma das características 
da relação estrutura química e atividade biológia (REA) desta classe de fármacos? 
 
 
 
B) 
Grupo carboxílico, saturado, em C3 é essencial. 
 
Exercício 3: 
Representamos abaixo a estrutura geral de uma quinolona. É sabido que a introdução do átomo de fluor na molécula aumenta a at ividade 
devido o incremento na lipofilia, maior permeação de membranas e maior inibição da enzima alvo. Qual das alternativas abaixo indica a 
posição que este átomo de flúor deve ser adicionado? 
 
 
 
 
B) 
R6 
 
Exercício 4: 
A reação de latenciação do sulfatiazol (que apresenta ação sistêmica) para a obtenção do pró-fármaco succinilsulfatiazol é um processo de 
modelagem molecular importante para o grupo das sulfonamidas (reação representada abaixo). Esta reação é importante para o aj uste da 
relação hidro-lipofílica do sulfatiazol para a redução de sua absorção intestinal, ou seja, para a ocorrência de ação antibacteriana na luz 
intestinal (ação local). Qual é o reagente empregado para a realização deste processo de latenciação? 
 
 
C) 
Anidrido Succínico. 
 
Exercício 6: 
Representamos abaixo as estruturas químicas do sulfametoxazol e da trimetropina, uma associação utilizada no tratamento antibacteriano. 
Com relação a classificação química destes compostos podemos dizer que: 
 
D) 
somente o sulfametoxazol é classificado como sulfonamida. 
 
Exercício 7: 
Abaixo apresentamos as estruturas químicas de fármacos antibacterianos da classe das quinolonas. Assinale a alternativa que representa 
corretamente somente quinolonas fluoradas. 
 
B) 
Ciprofloxacina e norfloxacina. 
 
Exercício 8: 
Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater os diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina 
e a levofloxacina são alguns membros da familia das fluorquinolonas. Representamos abaixo as estruturtas químicas destes fárm acos. De 
acordo com as informações da figura abaixo, é INCORRETO afirmar que: 
 
 
 
 
 
D) 
a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida. 
 
Exercício 1: 
Assinale a opção que apresenta somente fármacos antiinflamatórios não esteróidais (AINES) 
 
A) 
Ibuprofeno, cetoprofeno, piroxicam. 
 
Exercício 2: 
Os fármacos antiinflamatórios não-esteroidais (AINES) apresentam características específicas para o seu funcionamento correto. Qual das 
alternativas abaixo não descreve uma destas características? 
 
C) 
São excekentes medicamentos para o tratamento dos efeitos desejáveis causados pela resposta inflamatória. 
 
Exercício 3: 
O ácido acetilsalicílico é um importante fármaco que apresenta entre muitos efeitos terapêuticos, uma ação antiinflamatória, sendo classificado 
como um antiinflamatório não esteroidal (AINE). Abaixo apresentamos uma figura com as estruturas do ácido acetilsalicílico e um dos seus 
principais precurssores, a ácido salicílico. Qual das alternativas abaixo indica corretamente o nome do reagente mais adequado para reagir 
com o ácido salícilico na síntese do ácido acetilsalicílico? 
 
 
C) 
Anidrido acético. 
 
 
Exercício 4: 
O paracetamol é um importante fármaco que apresenta uma ação analgésica e antiinflamatória, sendo classificado como um antiinflamatório 
não esteroidal (AINE). Abaixo apresentamos uma figura com as estruturas do paracetamol e um dos seus principais precurssores, o p-
aminofenol. Qual das alternativas abaixo indica corretamente o nome do reagente mais adequado para reagir com o p-aminofenol na síntese 
do paracetamol? 
D) 
Anidrido acético. 
 
Exercício 5: 
A figura abaixo representa esquematicamente o mecanismo de ação antiinflamatório do ácido acetilsalicílico envolvendo a enzim a ciclo-
oxigenase (COX). A partir da observação criteriosa da figura indique a alternativa correta que apresenta o nome da reação envolvida entre o 
ácido acetilsalicílico e o resíduo do aminoácido serina componente do sítio ativo da enzima COX. 
 
C) 
Acetilação. 
 
Exercício 6: 
A figura abaixo representa esquematicamente as enzimas ciclo-oxigenases do tipo 1 e 2 (COX 1 e COX 2). É sabido que os antiinflamatórios 
clássicos, não seletivos atuam por inibição da ciclo-oxigenase do tipo 2 (COX 2), diminuindo a produção das prostaglandinas, mediadores 
químicos da inflamação. Porém estes fármacos quando utilizados em doses elevadas e repetidas vezes podem provocar efeitos col aterais 
severos. Analisando somente a figura apresentada escolha a alternativa que representa corretamente a expli cação do surgimento destes 
efeitos colaterais severos. 
 
 
C) 
O ácido acetilsalicílico atua também na COX 1, que é enzima reponsável pelos efeitos colaterais, pois as enzimas COX 1 e COX 2 apresentam 
um aminoácido diferente, o que justifica ações diferentes. 
 
Exercício 8: 
Os fármacos antiinflamatórios não esteroidais (AINES) cetoprofeno, naproxeno, ibuprofeno e diclofenaco de sódio, pertencem a classes 
químicas diferentes de AINES, mas agrupados como fármacos antiinflamatórios não-seletivos da enzima COX 2, envolvida no processo da 
inflamação, com a possibilidade de apresentar os efeitos colaterais por ação concomitante na enzima COX 1. Abaixo apresentamos as 
estruturas químicas destes três fármacos. Analisando estas estruturas químicas indique a alternativa que representa corretamente o grupo 
químico que é reponsável em fazer a ligação com o resíduo de serina no sítio ativo da COX 1 e COX 2 para as suas inibições. 
 
 
D) 
-COO- 
 
Exercício 1: 
Abaixo representamos a estrutura do enalapril. Sobre as afirmações do fármaco abaixo, escolha a alternativa que apresenta som ente 
afirmações corretas. 
 
 
I. É um pró-fármaco 
II. É um inibidor da enzima conversora de angiotensina 
III.. É um antifúngico 
 
 
C) 
I e II 
 
Exercício 2: 
Os fármacos metoprolol e atenolol são bloqueadores seletivos de receptores 1 adrenérgicos, sendo, por isso, utilizados 
como anti-hipertensivos. Explique a razão do metoprolol ser contra-indicado para pacientes com distúrbio no SNC e do 
atenolol ser contra-indicado para pacientes com distúrbios renais. 
 
 
 
 
 
 
A) 
O fármaco metoprolol é mais lipofílico devido ao maior coeficiente de partição portanto contraindicado para pacientes com 
distúrbios no SNC, enquanto o atenol é mais hidrofílico por possuir menos coeficiente de partição e incdicado para estes 
pacientes. 
 
Exercício 3: 
A figura abaixo mostra as estruturas químicas das moléculas do propranolol e atenolol, as quais são largamente utilizadas no tratamento da 
hipertensão. A análise da figura nos permite concluir que as moléculas apresentam em comum 
 
 
C) 
comportamento básico. 
 
Exercício 4: 
O ácido acteilsalicílico é um fármaco que pode ser utilizado no tratamento da hipertensão arterial. Abaixo apresentamos a equação da 
reação deobtenção deste fármaco. Qual das alternativas indica corretamente os nomes dos reagentes utilizados nesta reação? 
 
 
 
C) 
Ácido salicílico e anidrido acético. 
 
Exercício 5: 
Represntamos abaixo as estruturas químicas do atenolol e da adrenalina. O atenolol é um fármaco anti -hipertensivo que atua como 
bloqueador dos receptores beta1 loalizados no músculo cardíaco, impedindo a ação estimulante cardíaca da adrenalina e noradrenalina nos 
mesmos receptores. Portanto o atenolol é um fármaco antagonista da adrenalina e noradrenalina no miocárdio. Assim sendo observando as 
estruturas representadas, qual das alternativas abaixo indica corretamente os grupos (assinalados com as letras A, B, C e D) presentes na 
estrutura do atenolol é importante para a sua ação antagonista nos receptores beta1? 
 
 
A) 
A e B 
 
Exercício 6: 
Os fármacos inibidores da enzima conversora de angiotensina (IECA) são muito utilizados no tratatamento da hipertensão arteri al. Entre 
estes fármacos destacamos o captopril, enalapril e o lisinopril. Abaixo apresentamos as estruturas destes três fármacos. A seguir destacamos 
os nomes químicos oficiais (IUPAC) do captopril, enalapril e lisinopril: 
Captopril: ácido (2S)-1-[(2S)-2-metil-3-sulfanilpropanoil]pirrolidino-2-carboxílico, 
Enalapril: 1- [2- (1-etoxicarbonil-3-fenil-propil) aminopropanoil] pirrolidina-2-; ácido carboxílico, 
Lisinopril: N2-[(1S)-1-carboxi-3-phenilpropil]-L-lisil-L-prolina. 
Com base nestes nomes químicos e nas estruturas apresentadas, qual das alternativas abaixo representa corretamente dois componentes 
do grupo farmacofórico destes fármacos? 
 
 
 
B) 
Anel pirrolidínico e função ácido carboxílico. 
 
Exercício 7: 
Apresentamos abaixo um esquema geral da biossíntese das catecolaminas (dopamina, noradrenalina e adrenalina). Um dos mecanism os de 
ação antihipertensiva, consiste em agir justamente nesta biossíntese e que apresenta ótimos resultados na prática clínica medicamentosa. 
O fármaco por exemplo que tem este mecanismo de ação é a metildopa (Aldomet). Analisando o eqsuema apresentado podemos afirmar 
que o mecanismo de ação deste fármaco ocorre por: 
 
D) 
ser a metildopa um antimetabólito. 
 
Exercício 8: 
A losaratana (estrutura abaixo) é um fármaco com ação anti-hipertensiva, que vem apresentando uma crescente indicação pelos médicos e 
muito bem aceita pelos pacientes. Também representamos abaixo a estrutura da angiotensina II, um octapeptidio que apresenta uma função 
fisiológica de vasoconstrição, sendo portanto um dos alvos importantes de ação dos fármacos anti -hipertensivos, como por exemplo a 
losartana mencionada acima. Analisando as duas estruturas apresentadas, assinale a alternativa que indica corretamente o mec anismo de 
ação anti-hipertensiva da losartana. 
 
 
E) 
Anatgonismo dos receptores da angiotensina II. 
 
Exercício 1: 
Os fármacos antipsicóticos apresentam classes diferentes, sendo a classe dos derivados da butirofenona os que apresentam melhores 
resultados. Destes destacam-se o haloperidol e o decanoato de haloperidol. É bom lembrar que na forma de pró-fármacos a liberação é 
mais lenta para esta classe de fármacos. Representamos em cada uma das alternativas as estruturas de alguns destes fármacos. 
Analisando apenas os grupos substituintes presentes nas estruturas indicadas qual o antipsicótico apresenta maior duração de 
ação? 
 
 
 
 
D) 
 
 
Exercício 2: 
Abaixo representamos a estrutura química do enalapril um importante fármaco utilizado no tratamento da hipertensão arterial e na 
insuficiência cardiaca. Depois de absorvido este fármaco sofre hidrólise liberando uma outra forma deste composto, para poder agir 
corretamente no organismo. Sobre as afirmações do fármaco representado, qual ítem está correto? 
 
 
I. É um pró-fármaco. 
II. É um inibidor da enzima conversora de angiotensina (IECA) 
III.. É um inibidor de receptores da angiotensina II. 
 
C) 
 
 I e II são verdadeiras 
 
Exercício 3: 
A Sibutramina® possui pKa= 5,0 e caráter básico, levando em consideração seu potencial de ionização no estômago (pH=1), no plasma 
(pH= 7,4) e no intestino (pH=8) pode-se dizer que ela estará em maior concentração na forma ionizada: 
 
B) 
No estômago. 
 
Exercício 4: 
Conforme os componentes na estrutura química dos antipsicóticos fenotiazínicos, podemos observar efeitos diferenciados (REA). Abaixo 
representamos a estrutura geral dos fenotiazínicos. Portanto os antpsicóticos fenotíazínicos são mais efetivos quando: 
 
 
C) 
Possuem um grupo elétron-aceptor na posição C2. 
 
Exercício 5: 
Quando se estuda a relação entre a estrutura química e atividade biológica (REA) de um fármaco , o grupo farmacofórico deve ser preservado 
de maneira que ele não perca sua atividade. Uma das estratégias no planejamento de fármacos é a busca de um alvo (receptor, enzima...). 
A estrutura abaixo representa o farmaco imipramina. Assinale a alternativa que contenha: a classe terapêutica, relação estrutura-atividade 
(REA) e o mecanismo de ação resumido da imipramina. 
 
 
 
 
 
 
D) 
Antidepressivo; anel tricíclico, cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária; inibição da recaptura de norepinefrina. 
 
 
 
 
 
Exercício 6: 
As penicilinas são antibióticos que conforme os grupos ligados na estrutura do anel beta-lactâmico (cadeia lateral amídica) apresentam 
propriedades específicas. Desta forma a estrutura abaixo representa a meticilina que é uma peniclina: 
 
 
B) 
Resistente a beta-lactamase devido a presença de grupo volumoso na cadeia lateral. 
 
Exercício 7: 
As penicilinas Inibem a enzima transpeptidase envolvida na ligação de peptideoglicanos integrantes da parede celular. São ativas contra 
bactérias Gram +. Baseado no fármaco abaixo analise cada frase como verdadeira ou falsa e assinale o ítem correto: 
 
( ) possui estrutura beta-lactâmica condensada com anel tiazolidínico de 6 membros 
( ) o grupo carboxila livre é essencial para a tividade e não deve ser latenciado 
( ) grupo acilamino fundamental para a atividade 
( ) grupo R define as propriedades farmacológicas 
( ) se R= benzil substituído com metoxilas trata-se de um fármaco resistente a beta-lactamase 
 
D) 
F, F, V, V, V 
 
Exercício 8: 
Representamos abaixo a estrtutura da tetraciclina, um antibiótico que apresenta características estruturais bem específicas. Sobre as 
afirmações do fármaco abaixo, escolha a alternativa que apresenta somente afirmações corretas. 
 
I. É um inibidor da síntese protéica bacteriana. 
II. Pode ser administrado por via oral. 
III. Possui anel beta-lactâmico em sua estrutura. 
 
C) 
I e II 
 
Exercício 9: 
Na antibioticoterapia, é comum a associação racional de fármacos. O sinergismo proveniente da associação do sulfametoxazol com a 
trimetoprima é resultante da(o) 
 
E) 
inibição seqüencial na via de síntese do ácido fólico. 
 
 
 
 
 
Exercício 10: 
O fármaco representado abaixo, moxifloxacino (Avalox). É efetivo contra os microrganismos gram negativos e positivos. Usado contra bacilos 
entéricos Gram-negativos (família Enterobacteriaceae). Também em casos de infecção 
por Neisseria, Haemophilus, Campylobacter e Pseudomona. Sobre as afirmações abaixo apresentadas deste fármaco, escolha a alternativa 
que apresenta somente afirmações corretas. 
 
I. É um antibiótico da família das quinolonas. 
II. Trata-se de um antibiótico fluorquinolônico. 
III. Atuam impedindo a replicação, reparação e transcrição do DNA bacteriano. 
 
E) 
I, II e III 
 
Exercício 11: 
A partir do final da década de 40 os antibióticos tenderam a substituir as sulfas na quimioterapia devido à sua menor toxidez e maior espectro 
de ação, após a observação de que certas bactérias adquiriam resistência causada pelos antibióticos, renasceu o interesse pelas sulfas e a 
pesquisa de novos derivados sulfonamídicos, estimulados pela facilidade de obtenção e baixo custo. Abaixo representamos a est rutura geral 
dassulfonamidas. Sobre a relação-estrutura (REA) das sulfonamidas, foram feitas as afirmações abaixo. Qual das alternativas abaixo contém 
somente afirmações corretas? 
 
I. Estrutura semelhante ao ácido p-aminobenzóico (PABA). 
II. Anel benzênico com substituintes orientados em posição para (p) é essencial para a atividade antibacteriana. 
III. O grupo sulfonamida (-SO2 ) é também essencial para a atividade antibacteriana. 
 
E) 
I, II e III 
 
Exercício 12: 
O número de fármacos disponíveis para o tratamento de infecções fúngicas sistêmicas é limitado. Nos últimos anos os antifúngicos 
voriconazol, posaconazol, flunarizina e naftifina tem se destacado. Abaixo representamos as estruturas destes quatro fármacos em 
sequencia: 
voriconazol 
posaconazol 
 
flunarizina naftifina 
São classificados com antifúngicos derivados do triazol: 
 
 
C) voriconazol e posaconazol. 
 
Exercício 13: 
Os fármacos metoprolol e atenolol são bloqueadores seletivos de receptores b1 adrenérgicos, sendo, por isso, utilizados como anti-
hipertensivos. Explique a razão do metoprolol ser contra-indicado para pacientes com distúrbio no SNC e do atenolol ser contra-indicado para 
pacientes com distúrbios renais, levando em conta os valores de coefiente de partição e pKa destes fármacos: 
atenolol: coeficiente de partição (P) 0,16 e pKa= 9,6 
metoprolol: coeficiente de partição (P) 1,88 e pKa= 9,7 
 
A) 
O fármaco metoprolol é mais lipofílico devido ao maior coeficiente de partição portanto contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC, 
enquanto o atenol é mais hidrofílico por possuir menos coeficiente de partição e incdicado para estes pacientes. 
 
Exercício 14: 
Anestésicos locais (AL) são substâncias capazes de causar diminuição da sensibilidade, motricidade e função autonômica, através do 
bloqueio da geração e propagação do potencial de ação em tecidos eletricamente excitáveis. A modificação da estrutura química produz 
efeitos farmacológicos. Por exemplo, se aumentarmos o número de átomos de carbono na amina terciária ou no anel aromático, há alteração 
na lipossolubilidade, potência, taxa de metabolismo e duração de ação. Analisando as estruturas abaixo, assinale a alternativa correta: 
 
 (A) (B) 
 
A) 
O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B), seu 
mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de sódio. 
 
Exercício 15: 
A heroína é o produto da diacetilação das hidroxilas livres da morfina. Portanto este potente narcótico é: 
 
C) 
Uma molécula semi-sintética, que é um éster, e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um ácido carboxílico. 
 
Exercício 16: 
A clorpromazina, um antipsicótico, é uma base fraca que possui ,na sua estrutura química, um nitrogênio com par de elétrons livre. Portanto: 
 
D) 
Fazendo-se a clorpromazina reagir com ácido clorídrico obtém-se um sal mais solúvel em água do que a base. 
 
 
Exercício 17: 
Representamos abaixo as estruturas de dois compostos químicos: 
 
Pelo esquema apresentado acima podemos concluir que se trata de uma representação de quais tipos de compostos? 
 
E) 
Enantiomeros. 
 
Exercício 18: 
A estereoisomeria CIS/TRANS ocorre em fármacos que apresentam características estruturais características. Baseado nesta informação 
inicial, representamos abaixo as estruturas de três fármacos: o fármaco I, fármaco II e o fármaco III. 
 
Observando somente as estruturas químicas apresentadas, qual dos fármacos apresenta isomeria CIS/TRANS? 
 
E) 
Nenhum dos fármacos. 
 
Exercício 19: 
Representamos abaixo um esquema sobre o mecanismo de ação dos fármacos: 
 
Quando um fármaco é projetado para ligar ao receptor e produzir uma resposta biológica como se fosse a substância endógena natural é 
chamado de: 
 
E) 
Agonista. 
Exercício 20: 
A substância química de estrutura definida, que apresenta efeitos biológicos comprovados e na sua forma farmacêutica manipulada é 
conhecida por? 
 
C) 
Medicamento. 
 
Exercício 1: 
O mecanismo de ação dos fármacos inespecíficos ocorre por alterações nas propriedades físico-químicas do meio onde o fármaco deve 
atuar. Qual das alternativas abaixo representa uma destas propriedades físico-químicas que podem ser alteradas pelo uso de fármacos 
inespecíficos? 
 
E) 
Constante Dielétrica da Água. 
 
Exercício 2: 
Representamos abaixo a estrutura da morfina um importante fármaco para o tratamento das dores de alta intensidade, classificado como um 
fármaco hipnoanalgésico. A morfina é um fármaco opiáceo extraído da papoula, sendo classificado como um alcalóide porque: 
 
 
D) 
possui nitrogênio na sua molécula e tem caráter básico. 
 
Exercício 3: 
Diversas propriedades fisiológicas devem ser contempladas para o preparo das soluções oftálmicas. O potencial hidrogeniônico (pH) da 
lágrima humana pode variar em usuários de lentes de contato, mas normalmente fica em torno de qual valor? 
 
C) 
7,4 
 
Exercício 4: 
Na preparação de diversas formulações farmacêuticas, são consideradas diversas propriedades físico-químicas dos componentes utilizados. 
O estado de hidratação de uma molécula pode afetar a sua solubilidade e a sua hidratação, a respeito das quais se pode afirmar o que? 
 
A) 
A forma anidra de uma molécula orgânica é mais facilmente solúvel do que a forma hidratada. 
 
 
Exercício 5: 
Qual é o termo usado para medicamentos, semelhantes em sua estrutura e propriedades físico-químicas, a um fármaco conhecido e que 
sejam utilizados para o mesmo efeito? 
 
D) 
Fármacos “me too”. 
 
E) 
Pró-fármacos. 
 
Exercício 6: 
A sibutramina possui pKa= 5,0 e portanto um fármaco de caráter ácido. Levando em consideração seu potencial de ionização no estômago 
(pH=1), no plasma (pH= 7,4) e no intestino (pH=8) pode-se dizer que estará em maior concentração na forma ionizada em qual 
compartimento? 
 
B) 
No estômago. 
 
Exercício 7: 
Um médico oncologista telefonou para a sua farmácia para consultar sobre o caso de um paciente de 69 anos, com doença inflamatória 
intestinal crônica que tem recentemente diagnosticado estar no estágio III da doença de Hodgkin. O médico deseja iniciar o tratamento com 
cloridrato de procarbazina, um antineoplásico oral. O pKa deste agente antineoplásico é 6,8. Sabendo que os valores de pH do fluido gástrico 
e intestinal são 1,5 e 5,5, respectivamente, onde a maior parte da dose oral deste fármaco será absorvida? 
 
A) 
No pH 1,5. 
 
 
Exercício 8: 
Os dois análogos abaixo(I e II) foram planejados para serem antifúngicos de uso tópico, porém, um deles apresenta maior solubilidade, 
comparado ao outro. Qual dos dois é o que possui maior solubilidade e como pode sera justificada esta resposta? 
 
D) 
II possui maior solubilidade pela presença de –OH e não é afetado pela troca de cloro por bromo. 
 
Exercício 1: 
Qual é o nome do fármaco oficializado pela DCI (Denominação Comum Internacional) e DCB (Denominação Comum Brasileira)? 
 
C) 
Nome oficial ou genérico. 
 
Exercício 2: 
Quando se descobre um fármaco novo todos os cuidados devem ser analisados com relação a sua eficácia e segurança, mas também é 
importante seguir as regras para a nomenclatura destes fármacos. Segundo as regras internacionais de nomenclatura de fármacos : 
 
C) 
o nome genérico deve ser escrito com a letra inicial minúscula, no meio da frase, e o nome de registro deve, sempre, ser escrito com a letra 
inicial maiúscula. 
 
Exercício 3: 
A nomenclatura dos fármacos deve seguir padrões oficiais para evitar confusões no seu uso. De outro lado muitos fármacos apresentam 
nomes comuns. Quando falamos em nomenclatura oficial de um fármaco, este nome também é conhecidopor qual denominação? 
 
D) 
Genérico. 
 
 
 
 
 
Exercício 4: 
Uma legislação da ANVISA determina que os medicamentos não podem ser comercializados com nomes comerciais que sugerem o seu uso, 
ou seja, que determinan para qual atividade terapêutica este produto é utilizado. Apesar disto estamos até acostumados em encontrar muitos 
medicamentos que desobedecem esta determinação oficial da ANVISA. Esta determinação da ANVISA é importante para a prevenção de 
qual situação? 
 
E) 
Automedicação. 
 
Exercício 5: 
A nomenclatura dos fármacos segue regras oficiais, sendo, portanto muito importante o conhecimento destas regras pelo profiss ional e 
estudante de Farmácia. Quando utilizamos a seguinte nomenclatura: acido acetilsalicílico, estamos nos referindo a qual tipo de nomenclatura? 
 
C) 
Genérico. 
 
Exercício 6: 
A nomenclatura dos fármacos segue regras oficiais, sendo, portanto muito importante o conhecimento destas regras pelo profiss ional e 
estudante de Farmácia. Quando utilizamos a seguinte nomenclatura: acido-orto-acetiloxi-benzóico, estamos nos referindo a qual tipo de 
nomenclatura? 
 
B) 
Químico. 
 
Exercício 7: 
Abaixo listamos algumas afirmações sobre a nomenclatura de fármacos. 
I. Os nomes comuns ou genéricos não deverão distinguir-se fonética e ortograficamente, evitando-se os excessivamente longos. 
II. O nome comum ou genérico de cada fármaco ou medicamento deverá indicar, quando possível, seu parentesco com outros fármacos ou 
medicamentos do mesmo grupo farmacológico químico de origem, por meio de radicais e/ou afixos. 
III. Evitar nomes comuns ou genéricos que, por ortografia e/ou fonética, induzam sugestões de ordem anatômica, fisiológica, patológica, 
terapêutica ou que dêem margem a confusão com outros já em uso. 
A partir das afirmações apresentadas acima qual das alternativas contém somente afirmações CORRETAS? 
 
D) 
II e III 
 
Exercício 8: 
Abaixo listamos em cada uma das alternativas os princípios específicos (regras) da nomenclatura de fármacos segundo as regras das 
Denominações Comuns Brasileiras – DCB. Qual das alternativas NÃO representa corretamente uma destas regras? 
 
E) 
A critério da Subcomissão de DCB, não poderá ser mantida a nomenclatura consagrada pelo uso, hábito ou tradição na língua portuguesa. 
Exemplo: dipirona, ao invés de metamizol sódico (DCI). 
 
 
 
	Exercício 1:
	Exercício 2:
	Exercício 3:
	Exercício 4:
	Exercício 5:
	Exercício 6:
	Exercício 7:
	Exercício 9:
	Exercício 10:
	Exercício 11:
	Exercício 1: (1)
	Exercício 2: (1)
	Exercício 3: (1)
	Exercício 4: (1)
	Exercício 5: (1)
	Exercício 6: (1)
	O aluno respondeu e acertou. Alternativa(C)
	Comentários:
	Exercício 7:
	Exercício 8:
	Exercício 1:
	Exercício 2:
	Exercício 4:
	Exercício 5:
	Exercício 6:
	Exercício 7: (1)
	Exercício 8: (1)
	O aluno respondeu e acertou. Alternativa(C) (1)
	Comentários:
	Exercício 9:
	Exercício 10:
	Exercício 1:
	Exercício 2:
	Exercício 3:
	Exercício 4:
	Exercício 6:
	Exercício 7:
	Exercício 8:
	Exercício 1: (1)
	Exercício 2: (1)
	Exercício 3: (1)
	Exercício 4: (1)
	Exercício 5:
	Exercício 6: (1)
	Exercício 8: (1)
	Exercício 1: (2)
	Exercício 2: (2)
	Exercício 3: (2)
	Exercício 4: (2)
	Exercício 5: (1)
	Exercício 6: (2)
	Exercício 7: (1)
	Exercício 8: (2)
	Exercício 1: (3)
	Exercício 2: (3)
	Exercício 3: (3)
	Exercício 4: (3)
	Exercício 5: (2)
	Exercício 6: (3)
	Exercício 7: (2)
	Exercício 8: (3)
	Exercício 9: (1)
	Exercício 10: (1)
	Exercício 11:
	Exercício 12:
	Exercício 13:
	Exercício 14:
	Exercício 15:
	Exercício 16:
	Exercício 17:
	Exercício 18:
	Exercício 19:
	Exercício 20:
	Exercício 2: (4)
	Exercício 3: (4)
	Exercício 4: (4)
	Exercício 5: (3)
	Exercício 6: (4)
	Exercício 7: (3)
	Exercício 8: (4)
	Exercício 1: (4)
	Exercício 3: (5)
	Exercício 4: (5)
	Exercício 5: (4)
	Exercício 7: (4)
	Exercício 8: (5)