Questionário 2

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Nome: Victória Helloiza Silva Silveira
QUESTIONÁRIO 2 DE LABORATÓRIO DE ORGÂNICA I
● Solubilidade de compostos orgânicos
1) Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem,
baseando-se apenas em suas características estruturais e no Esquema 1.
a) 3-metoxifenol, cicloexanona, propionato de sódio.
Resposta:
● 3-metoxifenol:
É insolúvel em água, possui partes hidrofílicas: grupo hidroxila (-OH) e o
átomo de oxigênio e a parte hidrofóbica: anel aromático. O anel aromático é a parte
mais significativa da molécula, fazendo com que esta seja menos solúvel em água.
É solúvel em NaOH 5%, o hidróxido de sódio é uma base forte que reage
com o 3-metoxifenol, um ácido fraco, produzindo um carboxilato, que é um sal
solúvel nesta solução.
É insolúvel em NaHCO3, pois esta é uma base fraca, deste modo, não ocorre
reação entre ácido e base fracos.
Portanto, o 3-metoxifenol pertence à classe A2.
● Cicloexanona:
É insolúvel em água, pois contém um ciclo de 6 carbonos, quanto maior o
número de carbonos, menor será a solubilidade. Insolúvel em NaOH 5% e HCl 5%,
pois não possui sítios de protonação e não é uma substância básica. Solúvel em
H3SO4 96% e H3PO4 85%, estes são ácidos extremamente fortes, levam à
protonação do oxigênio da carbonila, tornando a substância solúvel.
Deste modo, a cicloexanona pertencente à classe N1.
● Propionato de sódio:
Solúvel em água, é uma molécula de cadeia pequena, o átomo de oxigênio é
eletronegativo, causando uma diferença de polaridade. Insolúvel em éter. Pertence
ao grupo S2.
b) 3-metileptanal, ácido oxálico, 2-bromooctano.
● 3-metileptanal
Insolúvel em água, por conta da sua longa cadeia. Insolúvel em NaOH 5% e
HCl 5% e solúvel em H3SO4 96% e H3PO4 85%, pelos mesmos motivos da
cicloexanona, explicados anteriormente. Pertence à classe N1.
● Ácido oxálico
Solúvel em água, pois possui grupos polares (hidroxila e oxigênios da
carbonila), insolúvel em éter, pertence ao grupo S2.
● 2-bromooctano
Insolúvel em água, pois possui uma longa cadeia. Insolúvel em NaOH 5%,
HCl 5% e H2SO4 96%, pois não possui sítios de protonação e é uma molécula pouco
reativa. Pertence ao grupo I.
2) Um composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de metileno. O
teste com papel de tornassol indicou coloração azul. Qual(is) do(s)
composto(s) abaixo poderia ser o desconhecido? Quais seriam solúveis em
H2SO4 95%?
2,3-dibromopentano dietilamina 3-etilfenol 2,4-dimetiloctano 4-etilanilina
Resposta: Solúvel em H2O e CH2Cl, significando que a substância é polar. Teste
com papel de tornassol ficou azul, indica que o composto possui caráter básico:
classe SB: aminas com 6 carbonos ou menos. Deste modo, o composto
desconhecido será a dietilamina.
Solúveis em H2SO4 95%: classe N1 e classe N2- 3-etilfenol e 4-etilanilina pertencem
à classe N2 (ambos são compostos aromáticos com grupos ativantes).
3) Se um composto desconhecido fosse insolúvel em água e HCI 5%, quais
testes ainda seriam necessários para identificá-lo? Existe alguma substância
do exercício 2) que apresentaria estas características de solubilidade?
Resposta: Primeiro, seria necessário testar a solubilidade do composto em H2SO4
95%, caso este fosse insolúvel pertenceria ao grupo I. Entretanto, se a substância
fosse solúvel seria preciso realizar mais um teste, com H3PO4 85%: caso o
composto fosse solúvel seria classificado em N1 e se fosse insolúvel em N2.
São insolúveis em H2O e HCl 5%: 2,3-dibromopentano e 2,4-dimetiloctano. Ambos
pertencem ao grupo I (hidrocarbonetos) e são substâncias apolares e pouco
reacionais.