Solubilidade, acidez e basicidade

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Aula de Orgânica Experimental: Prática 3 
Solubilidade, acidez e basicidade 
 
• Teoria sobre solubilidade, acidez e basicidade: 
 
Quando uma mistura de certa quantidade de soluto e uma determinada quantidade de um dado 
solvente forma uma mistura homogênea, diz-se que o primeiro é solúvel no último. Desta forma, é 
importante salientar que a solubilidade de um composto orgânico é bem mais compreendida 
relacionando-a com as forças intermoleculares - Forças de Van Der Waals (dipolo induzido-dipolo 
induzido), atração dipolo-dipolo (entre compostos polares ou de certa afinidade) e ligações de 
hidrogênio. Mas de que maneira essas interações são as responsáveis por solubilizar determinados 
compostos? 
No processo de dissolução, as forças atrativas entre as moléculas do soluto devem ser rompidas e 
a energia liberada ser suficiente para romper as forças atrativas entre as moléculas do solvente. 
Assim, podemos citar uma afirmação que descreve quase que perfeitamente como a solubilidade é 
classificada entre algumas espécies: “Um composto é mais solúvel no solvente com o qual apresenta 
uma relação mais íntima de estrutura, ou seja, semelhante solubiliza semelhante.” 
Assim, os compostos orgânicos com até cinco carbonos e contendo nitrogênio ou oxigênio, que são 
polares e podem formar ligações de hidrogênio com a água, são considerados como solúveis neste 
solvente. Bem como os álcoois metílico e etílico, que também são considerados como solúveis e 
acabam por se tornarem muito semelhantes às estruturas iniciais, possuindo assim pH próximo da 
neutralidade. Contudo, é necessário destacar que estruturas como o n-hexano, C6H14, que constituem 
um típico hidrocarboneto apolar, é pouco solúvel em água, contudo, é completamente miscível com 
o álcool n-butílico e com álcoois maiores, tal fator pode ser justificado pela semelhança estrutural 
entre os dois, que possuem grande cadeia carbônica e, portanto, acabam por adquirir características 
semelhantes aos hidrocarbonetos apolares. Isto se exemplifica e se aplica à outras estruturas 
associadas a partir da seguinte afirmação: “À medida que o comprimento da cadeia aumenta, o 
composto tende a assemelhar-se mais ao hidrocarboneto e, portanto, a solubilidade em compostos 
apolares aumenta, enquanto na água diminui.” 
Outro fator determinante quando o assunto é solubilidade é a área superficial. Esta por sua vez, afeta 
a solubilidade em casos como por exemplo o 2-metil-2-pentanol que se classifica como solúvel, já 
em contrapartida, tem-se o 1-pentanol que se encontra no limite de solubilidade em água e para 
confirmar a afirmação a respeito da área superficial, tem-se o 1-hexanol, que não é solúvel em água. 
Assim podemos gerar a seguinte afirmação: “Um álcool ramificado é geralmente mais solúvel em 
água do que um álcool normal com o mesmo número de carbonos.” 
 
 
• Prática sobre solubilidade acidez e basicidade: 
 
Resultados das Análises 
Amostra H2O pH NaOH 
(5%) 
NaHCO3 
(5%) 
HCl H2SO4 
conc. 
Conclusão 
Ácido Acético Solúvel 3,0 Ácido 
Dietilamina Solúvel 12,0 Base 
Etanol Solúvel 7,0 Neutro 
Clorobenzeno Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel Inerte 
Anilina Insolúvel Insolúvel Insolúvel Solúvel Solúvel Base 
Benzofenona Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel Solúvel Neutro 
Ácido Salicílico Insolúvel Solúvel Solúvel Ácido forte 
α-Naftol Insolúvel Solúvel Insolúvel Ácido fraco 
 
 
• Interpretação de Resultados: Estruturas e contextualização 
 
1) Ácido Acético 
Solúvel em água em decorrência da interação entre elementos capazes 
de formar ligações de hidrogênio. Neste caso, a água pode atuar como 
ácido e como base, o que nos faz relembrar de uma característica 
determinante, a água é classificada como anfiprótica, portanto, esta 
pode tanto doar seu hidrogênio (atuando como ácido), como pode 
capturar um hidrogênio de outra espécie (atuando como base), 
efetivando as ligações de hidrogênio que ocasionam a solubilidade de alguns compostos como o que 
acontece entre o ácido ao lado e a água. Além disso, o pH medido durante o procedimento foi de 3, 
caracterizando assim o composto como ácido. 
 
2) Dietilamina 
Solúvel em água devido a presença do nitrogênio na estrutura, que 
proporciona a possibilidade de interação por ligação de hidrogênio ou 
até mesmo de um ataque nucleofílico, tendo em vista a basicidade da 
estrutura conferida pela presença do nitrogênio. Neste caso, a porção 
carbônica da molécula não influencia na solubilidade da estrutura por 
ser muito pequena. Com isto, conclui-se a partir da medição do pH que o composto se trata de uma 
estrutura básica, atingindo o valor de pH correspondente à 12,0. 
 
3) Etanol 
Solúvel em água em decorrência da existência de elementos 
capazes de realizar ligação de hidrogênio (oxigênio e hidrogênio). 
Vale salientar que a presença da cadeia carbônica nesse caso não 
interfere ou influencia na solubilidade da espécie e como dito 
anteriormente, por se trata de duas estruturas definida como álcool 
e água, as forças intermoleculares formadas com a solubilização são tão semelhantes com as forças 
iniciais, que o pH permanece neutro, desta maneira, confirmamos as afirmações cedidas na teoria a 
partir da medição de pH que resultou no valor de 7,0. 
 
4) Clorobenzeno 
Insolúvel em água devido à presença do benzeno, o que confere 
característica apolar à espécie, desta maneira, durante a mistura de 
ambos os reagentes, pode-se perceber a formação de possíveis 
micelas. De forma análoga, o clorobenzeno não apresentou 
solubilidade em NaOH (hidróxido de sódio) ou em NaHCO3 
(bicarbonato de sódio), tal ocorrência é justificada pelo fato de que 
as substâncias (solutos e solventes) não são semelhantes neste 
caso, assim nenhuma reação é propensa a acontecer e isto é 
evidenciado pela formação de prováveis micelas novamente. Além 
disso, é lógico pensar que se o NaOH que se caracteriza como uma base forte não foi capaz de 
solubilizar o clorobenzeno, provavelmente o NaHCO3 também não se aplicaria como possível 
solvente. Já no tocante aos ácidos utilizados como solvente, nem o HCl ou o H2SO4 concentrado 
apresentaram boa resposta de solubilidade. Tal fato pode ser justificado pela diferença nas estruturas 
entre o soluto e os solventes, impossibilitando uma reação ou qualquer interação, assim conclui-se 
que o composto é inerte. 
5) Anilina 
Esta se caracteriza como insolúvel em água devido à presença do benzeno 
que confere característica apolar à molécula. Já em relação aos solventes 
NaOH (hidróxido de sódio) e NaHCO3 (bicarbonato de sódio), ambos não são 
capazes de solubilizar a anilina, isto porque a anilina possui caráter básico 
quando visualizamos sua estrutura e identificamos a presença de um 
nitrogênio, o que como visto anteriormente, gera certa basicidade na 
molécula. Contudo, quando submetida à solubilização com HCl, após 
agitação, a anilina é solubilizada. Assim, conclui-se que se trata de uma base. 
 
6) Benzofenona 
Devido à presença dos dois anéis benzênicos, a benzofenona 
é insolúvel em água. Já em relação ao NaOH e ao NaHCO3, a 
benzofenona não consegue ser solubilizada provavelmente 
devido à impossibilidade de interação entre as estruturas, 
provavelmente a benzofenona não interage com nenhuma das 
bases citadas porque o oxigênio presente na carbonila atuaria 
como base, desta forma reação alguma ocorre. Já quando se 
trata de solventes ácidos como HCl nenhuma reação foi 
evidenciada, tornando clara a falta de afinidade com o ácido 
fraco. Contudo, quando o solvente foi modificado para o H2SO4 concentrado, a benzofenona foi 
solubilizada, com isso é possível classificá-la como composto neutro. 
 
7) Ácido Salicílico 
Como esperado, o ácido salicílico é insolúvel em água, tal fato é 
justificado pela presença da cadeia carbônica grande que acaba por 
conferir característica apolar à estrutura. Já em relação aos solventesNaOH e NaHCO3, o ácido salicílico foi solubilizado, indicando que este 
pode ser caracterizado como ácido forte. Utilizando da lógica, podemos 
concluir que se o ácido salicílico fosse submetido à solubilização 
utilizando dos solventes ácidos citados anteriormente, sendo estes HCl 
e H2SO4 concentrado, nenhum dos dois seria capaz de solubilizá-lo, 
gerando estruturas que tornam claras a falta de afinidade entre as 
espécies. 
 
8) α-Naftol 
Em relação ao α-naftol, este é insolúvel em água devido á 
presença de dois anéis benzênicos que transformam a 
molécula em apolar. Já quando o solvente escolhido foi o 
NaOH, tem-se a ocorrência de uma reação ácido-base, isto 
porque o hidrogênio presente na hidroxila se caracteriza como 
acídico, e ao entrar em contato com o hidróxido de sódio que é 
uma base forte, a hidroxila que torna a molécula básica acaba 
desprotonando o fenol presente na estrutura do α-naftol, 
gerando uma solubilização mediante agitação, contudo, o 
mesmo não acontece quando o solvente em questão é o 
NaHCO3, isto devido ao fato deste não se suficientemente 
básico para desprotonar o α-naftol, este por sua vez se 
caracteriza pelo fato de seu fenol não ser ácido suficiente para ceder seu próton e gerar uma 
reação. Assim conclui-se que o α-naftol é um ácido fraco.