Química Orgânica - Fenol

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Química Orgânica 
Fenóis 
Os compostos em que o grupamento hidroxílico se liga diretamente a 
um anel aromático, não são álcoois, são fenóis e diferem das 
propriedades dos álcoois pronunciadamente. 
 
- Apesar de serem estruturalmente semelhantes aos álcoois, os 
fenóis são ácidos muito mais fortes. A maior acidez dos fenóis é 
explicada pela teoria da ressonância. 
 
OH 
 
 
Fenol 
- Muito corrosivo, causa queimaduras severas à pele e aos 
tecidos. 
- Uma solução a 2% é usada como germicida para 
desinfetar instrumentos médicos. 
- Os fenóis reagem com os anidridos dos ácidos carboxílicos e com 
os cloretos de acila para formar ésteres. 
 
O 
R C 
O O 
OH R' C O C
 
 O 
Base 
 
R + R'COOH 
 
 
 
O O 
OH R C O C 
 Cl 
Base 
R + HCl 
 
 
 
 
2 
 
- 
Fenóis podem ser convertidos em éteres. Como são mais ácidos do 
que os álcoois podem ser convertidos em fenóxidos de sódio (usando 
NaOH). 
No caso dos álcoois é usado sódio metálico para converter os álcoois nos 
íons alcóxidos. 
 
 
O íon fenóxido é ainda mais suscetível à substituição eletrofílica aromática do que 
o próprio fenol. 
Na reação de Kolbe utiliza-se esta alta reatividade. 
O
- 
Na
+
 
 
O
-
 
C+ 
O
- 
 
+ 
O 
H 
C 
O
- 
Na
+ 
O 
 
OH 
O 
C 
O Na
+
 
 
H
+ 
OH 
O 
C 
OH 
 
Ácido salicílico 
 
- O ácido salicílico reage com o anidrido acético para produzir a aspirina (AAS). 
O 
OH O 
O CH3 C 
C + O 
OH CH3 C 
 
 
 
Base 
ou 
ácido 
O C CH3 
COOH 
 
 
+ CH3COOH 
Ácido salicílico 
O Ácido acetil salicílico 
Aspirina 
AAS 
 O fenol pode reagir com o formaldeído para formar as reinas fenol-formaldeído, 
um dos polímeros sintéticos mais antigos (baquelite e novolac). 
 
OH OH 
 
CH2OH 
 
 
CH2 OH 
 
 
o-Hidroximetilfenol OH 
HCHO , 
 
HCHO 
H+ - ou OH 
OH OH 
3 
 
 
 
CH2 
OH 
CH2 
CH2 OH 
 
 
Reticulado 
(infusível e insolúvel) 
 
CH2 
CH2 
 
HO CH2 
 
CH2 
 
Alta resistência mecânica, química e térmica. 
Usos: Interruptores/peças industriais/tampas/cabos/telefones/fórmica, etc. 
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