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1 Principais classes/famílias de compostos Orgânicos Tabela das funções orgânicas-mostrando pares de eletrons livres Prof. Cayoco Ponzoni Tipo de composto Fórmula geral estrutural Grupo funcional / função orgânica Exemplo específico Nomenclatura IUQPA/(comum) 1)alcano RH L ig a ç õ e s C -C e C -H etano 2)Alceno C C RR R R R pode ser H, alquila ou arila, eteno /(etileno ) 3)Alcino C C RR R pode ser H, alquila ou arila etino(/acetileno ) 4)Areno Ar-H Ar: Anel aromático qualquer Benzeno 5) cicloalcano n = nº de CH2 obrigatoriamente n≥3 para ser possível formar um ciclo. alcano cíclico ciclopropano 6) haleto de alquila /haloalcano Foram colocados os pares de eletrons livres nos halogênios. Mas normalmentel são omitidos R X X= F ,Cl, Br, I. X _ C H 3 C l Clorometano/ (cloreto de metila ) 7)Alcool O HR OH ligado a carbono não aromático O HC H 3 C H 2 etanol/alcool etílico C H 3 C H 3 C = C C H 2 =C H 2 C C C HH C (C H 2 )n 2 8) Fenol O H A r Ar = aromático - O H OH ligado diretamente ao anel aromático O H fenol 9) Éter R - O - R R pode ser grupam/ alquil ou Ar (aril) O O C H 3C H 3 metóxido metano (éter metílico ) 10) Epóxido (éter cíclico) O RR R R O O oxirana /(óxido de etileno ) 11) Amina primária N H 2 R N H 2 N H 2C H 3 C H 2 etanamina/ (etilamina ) 12) Amina secundária N H R R N H N H C H 3 C H 3 C H 2 Etil metil amina 13) Amina terciária N R R R N N C H 3 C H 3 C H 3 Trimetilamina 14) Aldeído C O H R C O H C H 3 C O H etanal/(acetaldeido) 15) hemiacetal hemiacetal tem origem no aldeído ou seja surge da reação do aldeído com 1 mol de alcool H O H O R R O R O H H O O H H C H 3 C H 3 1-hidroxi,1-metoxi- etano (metil hemiacetal do acetaldeido) 3 16)acetal acetal tem origem no no aldeído ou seja surge da reação do aldeído com 2 moles de alcool R H O R O R O R R O H O C H 3 H C H 3 O H 3 C 1,1-dimetoxi -etano/ (dimetilacetal do acetaldeido) 17)Cetona C O R R C O R R C O C O C H 3 C H 3 propanona/(acetona) 18)hemicetal hemicetal tem origem na cetona ou seja surge da reação da cetona com 1 mol de alcool R O R O H R O R O H R O O HC H 3 C H 3 C H 3 2-hidroxi ,2-metoxi- propano / (metil hemicetal da propanona) 19)cetal cetal tem origem na cetona ou seja surge da reação da cetona com 2 moles de alcool R R O R O R R O R O R O C H 3 O C H 3 C H 3 C H 3 2,2-dimetoxi-propano /(dimetilcetal da propanona 20) ácido carboxílico C O R O H O H C O O H C O C H 3 ácido etanóico / (ácido acético) 21) Sal de ácido carboxílico ou carboxilato O COCH3 -M+ O C O - M + O C O C H 3 - N a + Acetato de sódio 4 22) haleto de acila/ /haleto de alcoila Foram colocados os pares de eletrons livres nos halogênios. Mas normalmente são omitidos C O R X C O X C O C H 3 C l cloreto de etanoila / (cloreto de acetila ) 23) éster Éster é formado da reação de ácido carboxílico com álcool. O R R C O C O O R O C H 3 C H 3 C O etanoato de metila / (acetato de metila ) 24) lactona (éster cíclico) formalmente surge da reação de um grupamento ácido e grupamento álcool pertencente a uma mesma molécula C O O(C H 2 ) n C O O(C H 2 ) n O C O γ – butirolactona 25) anidrido de ácido Surge da reação entre dois ácidos carboxílicos e a saída de uma molécula l de água. C O C R R O O O O C O C O O C O C C H 3 C H 3 anidrido etanóico/ (anidrido acético ) 26) Amida primária Somente o grupo contendo a carbonila está ligado ao N. O C N R H 2 O C N H 2 O C N C H 3 H 2 etanamida / (acetamida ) 27) Amida secundária Além do grupo contendo a carbonila ligado ao nitrogênio existe mais um grupamentos alquila ou arila no nitrogênio O C N H R R O C N H R C H 3 C N H O C H 3 N-metil etanamida/ (N-metil acetamida) N- metil significa que o grupo metila está ligado ao nitrogênio (N) 28) Amida terciária Além do grupo contendo a carbonila ligado ao nitrogênio existe mais dois grupamentos alquila ou arila no nitrogênio R R R C N O O C N R R C H 3 C N O C H 3 C H 3 N-N dimetil etanamida/ (N-N dimetil acetamida) N-N-dimetil significa que os 2 grupos metilas estão ligados ao nitrogênio (N) 5 29) Lactama É uma amida cíclica. Surge da reação de um grupo amina e ácido presentes na mesma molécula. (C H 2 ) n N H C O (C H 2 ) n N H C O N H C O n =3 -butirolactama 30) Nitrila. R C N C N C NC H 3 cianometano/ (acetonitrila) 31)tiol /mercaptana o tiol reage de modo semelhante ao álcool. O oxigênio e enxofre pertencem ao mesmo grupo R S H S H S HC H 3C H 2 etanotiol/ (etilmercaptana0 32) ácido sulfônico O H O S O R ou RSO3H O H O S O S O O O H ou ArSO3H Ácidobenzenossulfôni co Obs1:A letra R que aparece nas fórmulas da tabela representa qualquer grupo de átomos que possuam somente carbono e hidrogênio. O grupamento R pode ser aromático, constituído de um ou mais anéis benzênicos recebendo o nome de grupamento aril/ arila, os demais são denominados grupamentos alquil /alquila. Isto facilita muito as representações pois a letra R pode ser qualquer grupo de átomos constituído por carbono e hidrogênio. Obs.2. Notações que aparecem na tabela: 1. R= Alquila ou arila 2. → símbolo que representa a existência de um átomo de carbono ligado a 2 hidrogênios ou seja (CH2)n , onde n representa o número de CH2 , possibilitando a formação de um ciclo que é possível se n≥3. 3. Obs. Tivemos que improvisar o uso da seta curva por não existir símbolo melhor no chemwin® C H 2 C H 2 C H 2C H 2 = n=4 portanto existem 4 grupos (CH2) formando o ciclo (C H 2 ) n N H C O N H C O n=3 portanto existem mais 3 grupos (CH2) formando o ciclo Obs.3:Significado do prefixo “iso”: quando se usa este prefixo a estrutura possui um grupamento CH3 no penúltimo carbono se a contagem é feita a partir do último carbono a partir da valência livre representada pelo traço ou no segundo carbono se a contagem é feita a partir do início da cadeia.. No caso da estrutura. No caso do iso-propila o penúltimo coincide com o C da ligação livre. Para nomear conta-se todos os carbonos ( o nome no caso é o correspondente a 3 C. Obs.4.:Leiam as notas a seguir. Elas ajudarão a entender a tabela e tirar dúvidas Notas importantes: 1.Na coluna central da tabela está destacado o grupo funcional/função. (C H 2 )n 6 2.Tentou-sedesenhar as estruturas com ângulos de ligação semelhante aos ângulos com os quais elas se apresentam. 3.Estão colocados os elétrons livres nos átomos de halogênio, oxigênio, nitrogênio e enxofre nas fórmulas para que se familiarizem com as fórmulas de Lewis. Observem o octeto ao redor desses átomos. As fórmulas estruturais em que se coloca os pares de elétrons livres além dos elétrons compartilhados são as fórmulas de Lewis 3.1. Na construção dos baralhos coloquem os pares eletrons livres principalmente no oxigênio, nitrogênio e enxofre, assim as fórmulas de Lewis se tornam familiares para vcs. 4.Nos halogênios normalmente se omite a colocação dos elétrons livres. Fica implícito que existem os 6 eletrons livres além do par de elétrons de ligação. 5. Foram colocadas, em alguns casos observações sobre a origem da função que facilita “guardar” a estrutura da função e as reações que lhes dão origem. ( por ex .formação de éster,acetal e cetal etc.) 6. As palavras primária, secundária e terciária tem significado diferente quando se trata de álcoois , aminas e amidas. 6.1. No caso de álcoois significa que: se a hidroxila /(-OH) estiver ligada em carbono primário o álcool será classificado como álcool primário ex CH3CH2CH2CH2OH. , se a hidroxila /(-OH) estiver ligada em carbono secundário o álcool será classificado como álcool secundário ex: CH3CH2CHOHCH3 e se hidroxila /(-OH) estiver ligada em carbono terciário o álcool será classificado como álcool terciário ex: CH3CH2COH(CH3)2. Obs.: Carbono primário possui apenas um carbono ligado a ele Carbono secundário possui dois carbonos ligado a ele Carbono terciário possui três carbonos ligado a ele 6.2. No caso das aminas e amidas palavras primária, secundária e terciária significa o número de *substituintes no nitrogênio. 6.2.1. Amina primária possui um substituinte no nitrogênio, amina secundária possui 2 substituintes no nitrogênio e amina terciária possui 3 substituintes no nitrogênio 6.2.2. Lembrando que amidas possuem uma carbonila e um nitrogênio ligado nesta carbonila a classificação das amidas: amida primária só há um substituinte no nitrogênio que é o grupo contendo a carbonila, na amida secundária além do grupo contendo carbonila existe mais um grupo alquila ou arila ligado ao nitrogênio, na amida terciária existem: o grupo contendo carbonila mais dois grupos alquila ou arila ligado ao nitrogênio. Obs.*Substituinte significa na maior parte das vezes o grupamentos alquila ou arila. No caso das amidas o grupo contendo a carbonila (que faz parte da função amida) também é considerado um substituinte. 7. Grupamentos de carbono e hidrogênio, sua denominação e formação: informações importantes Denominação: grupamento vs radical Os grupamentos alquil e aril foram denominados radicais pelos químicos durante muito tempo 7 A UIQPA / União Internacional de Química Pura e Aplicada há muito baniu o uso da palavra radical neste sentido substituindo pela palavra grupo ou grupamento de carbono. A palavra radical ou radical livre ficou restrita à uma espécie química que tem um elétron livre por ex. radical metila = CH3 ◦ Os grupamentos alquil e aril não tem existência independente, ou seja, não representam uma espécie química, são apenas artifícios de nomenclatura para simbolizar um grupo de átomos em uma fórmula ou para nomear os grupamentos substituintes da cadeia carbônica. Apesar dessa mudança proposta pela UIQPA ter sido feita há muito tempo, até hoje muitos químicos usam a palavra radical ao invés da palavra grupamento. A mudança da denominação proposta pela UIQPA parece estar difícil de “pegar” uma vez que esta não está em parte dos livros e na mídia. Formação de grupamento de C-H : Um mesmo hidrocarboneto dá origem a um ou mais de tipos de grupamentos Formalmente um grupamento é obtido pela retirada de um hidrogênio de um hidrocarboneto. Se o hidrocarboneto possuir apenas um tipo de hidrogênio será obtido um único grupamento, no entanto se possuir tipos diferentes de hidrogênio, a retirada de hidrogênios originarão grupamentos diferentes Assim hidrocarbonetos com mais de 3 átomos de carbono podem possuir tipos diferentes de hidrogênio e assim a retirada de diferentes tipos de hidrogênio darão origem a grupamentos diferentes. Diferentes tipos de hidrogênios equivalentes formam grupamentos diferentes Se todos hidrogênios forem equivalentes* poderá ser formado um único tipo de grupamento. Se existirem 2 tipos de hidrogênios poderão ser formados dois tipos de grupamento, Se existirem 3 tipos de hidrogênios poderão ser formados três tipos de grupamentos e assim por diante. A seguir estão listados alguns hidrocarbonetos do qual originarão os grupamentos assim como os grupamentos formados. Na primeira coluna estão os hidrocarbonetos com suas fórmulas, nomenclatura e seus hidrogênios discriminados. Cada conjunto de hidrogênios equivalentes serão discriminado uma mesma letra, assim cada conjunto de hidrogênios representarão um tipo hidrogênio. Hidrocarboneto: fórmula estrutural, nomenclatura e hidrogênios discriminados. Grupamento de carbono e hidrogênio (R): fórmula estrutural e nomenclatura m e ta no ,to d o s H sã o e q uiva le nte s C (a ) H (a ) H (a ) H (a ) H ( a retirada de qualquer H produz o mesmo grupamento) grup a me nto me til /me tila C (a ) H (a ) H (a ) H e ta no ,to d o s H sã o e q uiva le nte s C (a ) H (a ) H (a ) H C (a ) H (a ) H (a ) H ( a retirada de qualquer H produz o mesmo grupamento) C (a ) H (a ) H (a ) H C (a ) H (a ) H Grupamento etil /etila 8 C C C H H H H H H H H (b ) (a ) (a ) (a ) (b ) (a ) (a ) (a ) Propano, dois tipos de H: H(a) e H(b) C C C H H H H H H H (b ) (a ) (a ) (a ) (b ) (a ) (a ) n-propil/n-propila retirada de H (a) C C C H H H H H H H (a ) (a ) (a ) (b ) (a ) (a ) (a ) Iso-propil/iso-propila retirada de H (b) H H H H H (b ) (a ) (b ) (a ) (a ) C C C HC (a ) (b ) (a ) (a ) (b ) HH HH n-butano, dois tipos de H : H(a) e H(b) H H H H H (b ) (a ) (b ) (a ) (a ) C C C C (b ) (a ) (a ) (b ) HH HH n-butil/n-butila: retirada de H(a) H H H H H (b ) (a ) (b ) (a ) (a ) C C C HC (a ) (b ) (a ) (a ) H HH Sec-butil ou sec-butila: retirada de H(b) H 2 C H 2 C CH 2 CH CH 2 H (a ) (a ) (a ) (a ) (a ) Ciclopentano, todos os 10 H são equivalentes ( a retirada de qualquer H produz o mesmo grupamento) (a ) (a ) (a ) (a ) (a ) H 2 C H 2 C C H 2 C H C H 2 Grupamento ciclopentil/ciclopentila ( a ) (a ) C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 H (a ) (a ) (a ) (a ) (a ) Cicloexano, , todos os 12 H são equivalentes ( a retirada de qualquer H produz o mesmo grupamento) (a ) C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 (a ) (a ) (a ) (a ) (a ) Grupamento cicloexil/cicloexila 9 H H C H C C H C H C H (a ) (a ) (a ) (a ) (a ) (a ) Benzeno, todos os 6 H são equivalentes ( a retirada de qualquer H produz o mesmo grupamento) H C H C C H C H C H (a ) (a ) (a ) (a ) Grupamento Fenil/fenila (b) (c) (b) (c) (a)HC HC CH CH CH CH3 (d) Metilbenzeno ou tolueno possui 4 tipos de H: H(a) H(b), H(c) e H(d) a retirada de cada um dos tipos de H produz diferentes grupamentos. Mostraremos apenas o mais usado, retirando o H(a) (b ) (c ) (b ) (c ) (a )H C H C C H C H C H C H 2 (d ) Grupamento benzila Obs.: não confundir grupamentos Fenil e benzil Se desejarem vcs. poderão construir um terceiro baralho com os dados da segunda coluna, colocando a fórmula do grupamento em um dos lados da carta e o nome do grupamentono verso Obs.1: hidrogênio *equivalente possui a mesma posição relativa na estrutura. É interessante lembrar que quanto mais simétrica for a molécula, menor será o número de tipos de hidrogênios e menor o número de grupamentos diferentes que podem ser formados. Compare o grau de simetria do benzeno e do tolueno e o número de tipos de hidrogênios. Além do plano de simetria que “corta” todos os átomos, o benzeno tem 6 planos de simetria e o tolueno apenas 1 plano de simetria. Obs.2:O traço (-) no grupamento indica a posição onde o mesmo se ligará a um outro grupo ou cadeia carbônica. Obs.3:Escolhemos os grupamentos mais simples para colocar neste texto existem muitos outros também importante que não foram incluídos, mas a formação de qualquer grupamento segue o mesmo raciocínio. 10 HETEROCÍCLOS AMINAS CÍCLICAS 11
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