Haletos de Alquila - Reações de Substituição

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Departamento de Ciências Exatas e da Terra
Universidade Federal de São Paulo
Professor: Dr. Cristiano Raminelli
Tema da aula: 
Haletos de Alquila
(Reações de Substituição)
Curso: Química (Bacharelado)
Disciplina: Introdução à Química Orgânica
Período: Integral
02
Reações de substituição x Reações de eliminação
Haletos de alquila
03
Reações de substituição em haletos de alquila
SN2
SN1
04
Mecanismo de uma reação SN2
Lei de velocidade (sinal de proporcionalidade)
Lei de velocidade (constante de velocidade)
05
Mais algumas informações experimentais importantes
Por exemplo:
06
07
Após todas as considerações feitas...
08
Mecanismo proposto
09
Mais detalhes sobre o mecanismo proposto
10
Influência da estrutura do haleto de alquila em reações SN2
11
Influência do grupo de partida em reações SN2
12
13
Influência do nucleófilo em reações SN2
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O efeito do solvente sobre a nucleofilicidade
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Efeito estérico x Nucleofilicidade
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Versatilidade das reações SN2
21
Reversibilidade das reações SN2
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24
Mecanismo de uma reação SN1
Lei de velocidade (constante de velocidade)
25
Mais algumas informações experimentais importantes
Por exemplo:
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27
Após todas as considerações feitas...
28
Mecanismo proposto
29
Influência do grupo de partida em reações SN1
30
Influência do nucleófilo em reações SN1
31
Influência da estrutura do haleto de alquila 
em reações SN1
Quanto maior a estabilidade do carbocátion, 
maior a velocidade da reação substituição por 
um mecanismo do tipo SN1.
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Carbocátion
terciário 
reação SN1
Carbocátion primário 
reação SN2
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Rearranjos de carbocátions em reações SN1
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Influência do solvente em reações SN1
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Mais sobre a estereoquímica de reações SN2 e SN1
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Ambos levam à 
racemização parcial
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Haletos benzílicos, haletos alílicos, 
haletos vinílicos e haletos de arila
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Competição entre reações reações SN2 e SN1
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Importantes exemplos de reações SN2
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Referências bibliográficas
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica.
Tradução de Robson Mendes Matos. 8. ed. Rio de Janeiro:
LTC - Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., 2006, v. 1.
BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. New Jersey: Prentice
Hall, 2004.
CLAYDEN, J. et al. Organic Chemistry. New York: Oxford
University Press, 2000.
MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química Orgânica. 14 ed.
Lisboa: Fundação Calouste Culbenkian, 2005.
CAREY, F. A. Organic Chemistry. 7 ed. New York:
McGraw-Hill, 2007.
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