REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO PREPARAÇÃO DO CICLOHEXENO

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UFGD-UNIVERSIDADE FEDERAL DA GRANDE DOURADOS 
FACET- FACULDADE DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS 
QUÍMICA- LICENCIATURA E BACHARELADO 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
 REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO 
PREPARAÇÃO DO CICLOHEXENO 
 
 
 
Acadêmicos: Camila Ferraz Barbosa 
 
 
 
 
 
 
DOURADOS-MS 
24/01/2018 
 
 
1. Introdução 
 
Reações de eliminação são importantes para a química orgânica, pois têm 
grande aplicação em síntese, oferecendo uma grande variedade de compostos. 
Além disso, muitos alcenos podem ser obtidos através destas reações, sendo 
simples o procedimento experimental e obtidos bons rendimentos. 
Um exemplo desse tipo de reação é de desidratação de álcoois e é 
caracterizada pela perda de uma molécula de água do reagente. Como o grupo 
hidroxila é considerado um mau grupo de saída, é necessário o uso de um ácido 
para auxiliar a reação, esse ácido é responsável por protonar a hidroxila, tornando-a 
um bom grupo de saída e favorecendo, assim, a reação [1]. 
Eliminações do tipo 1,2 fornecem ligações duplas, sendo uma ótima 
metodologia para a preparação de alcenos. Quando um álcool é aquecido na 
presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de água com formação de um 
alceno. Quando tratados com ácidos, álcoois secundários e terciários geralmente 
eliminam água através de um mecanismo envolvendo a participação de um 
carbocátion como intermediário (mecanismo E1) [2]. Esta prática está relacionada à 
obtenção do ciclohexeno através da eliminação de água do ciclohexanol, conforme o 
esquema abaixo. 
 
Uma técnica que será utilizada na caracterização do produto obtido através da 
prática é a cromatografia em camada delgada (CCD), que consiste na separação 
dos componentes de uma mistura sólido líquido onde a fase móvel (líquida) migra 
sobre uma camada delgada de adsorvente retido em uma superfície plana (fase 
estacionária – sólida). O processo de separação está fundamentado, principalmente 
no fenômeno de adsorção [3]. 
 
 
2. Materiais, equipamentos e reagentes 
 
● Béquer; 
● Coluna de Vigreux acoplado ao condensador; 
● Balança analítica; 
● Termômetro; 
● Erlenmeyer 125 mL; 
● Garra; 
● Balão 100 mL; 
● Mangueira de silicone; 
● Manta de aquecimento; 
● Suporte universal: 
● Espátula; 
● Pedra de porcelana porosa; 
● Ciclohexanol (d=0,94 g/cm3); 
● Ácido Sulfúrico; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Resultados e Discussão: 
 A preparação do ciclohexeno nos deu um exemplo de como funciona uma 
reação de eliminação unimolecular, E1, similar à SN1. Pois quando catalizados com 
ácidos, álcoois secundários e terciários tendem a eliminar água através de um 
mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário. [4]. 
A reação de eliminação que transforma o ciclohexanol em ciclohexeno ocorre 
da seguinte maneira: 
 
 
 
Primeiro o álcool terciário é protonado, um próton é transferido rapidamente 
do ácido para um dos pares de elétrons não compartilhados do álcool, a presença 
da carga positiva no oxigênio do álcool protonado enfraquece as ligações do 
oxigênio levando a quebra da ligação carbono-oxigênio e a eliminação de uma 
molécula de água. O carbocátion formado é muito reativo e transfere um próton para 
uma molécula de água levando a formação do alceno [2]. 
Essa reação de eliminação é favorecida em temperaturas mais altas, por essa 
razão utilizou-se a manta aquecedora. Os ácidos mais usados neste tipo de reação 
são os ácidos de Brosted-Lowry, que servem como doadores de prótons, como o 
ácido sulfúrico (H2SO4) e o ácido fosfórico (H3PO4), nesta prática utilizou-se o 
primeiro [5]. 
A facilidade de desidratação dos álcoois segue ordem de formação dos 
carbocátions, como representado abaixo. Por isso, a temperatura e a concentração 
de ácido estão diretamente relacionadas à estrutura do álcool [1]. 
 
Desta forma, é possível observar que os álcoois terciários possuem mais 
facilidade de serem rapidamente desidratados com ácido. Assim, a mistura contendo 
cicloexanol comercial e ácido foi aquecida num balão de fundo redondo junto a um 
equipamento de destilação fracionada (Figura 1). 
 
Figura 1: Destilação fracionada. 
A mudança na coloração da solução de incolor para verde escuro e o odor 
forte característico, indicou o início da reação. O alceno e a água foram retirados do 
balão por destilação assim que formados, enquanto o álcool não reagido 
permaneceu para continuar a reação com o ácido. Neste caso, a desidratação foi 
conduzida na faixa de temperatura acima do ponto de ebulição do ciclohexeno e 
abaixo do ponto de ebulição do ciclohexanol. As diferenças nos pontos de ebulição 
das substâncias podem ser vistas na tabela 1. 
Tabela 1: Ponto de ebulição das substâncias. 
Substância P.E. (ºC) 
Ácido sulfúrico 337 
Ciclohexanol 161 
Ciclohexeno 83 
 
Para comprovação da obtenção do produto desejado utilizou-se a técnica de 
Cromatografia em Camada Delgada, onde se fez uma plaquinha com os materiais 
de partida e o produto obtido para comparação. O material de partida, composto 
mais polar, interagiu mais com a sílica da plaquinha, assim migrou menos, já o 
produto é o composto mais apolar, por isso teve uma interação maior com o 
solvente, assim migrou mais na plaquinha em relação aos outros, o que pode ser 
observado na Figura 2. 
 
Figura 2: Plaquinha CCD. 
 
Por fim, realizou-se o cálculo para o rendimento teórico do produto 
ciclohexeno da seguinte maneira: 
Massa de ciclohexanol usada: 3,006g 
Massa do erlenmeyer vazio: 59,055 g 
Massa do erlenmeyer + ciclohexeno: 61,130g 
Massa do ciclohexeno: 2,075g 
 
100,158g/mol  82,143g/mol 
3,006g  X 
X = 2,465 g de ciclohexeno (100%) 
 
Calculou-se o rendimento bruto do ciclohexeno: 
2,465 g  100% 
2,075g  X 
X = 84,17 % de rendimento bruto 
4. Conclusões 
 
Através desta prática e das técnicas empregadas na aula, foi possível estudar 
a desidratação dos álcoois através da preparação do ciclohexeno a partir do 
reagente ciclohexanol por meio da reação de eliminação (E1). A presença do 
produto desejado foi comprovada através da cromatografia em camada delgada. 
O rendimento da reação (84,17 %) foi alto, o que era esperado para este tipo 
de reação, desta forma, conclui-se que os objetivos da aula foram alcançados de 
maneira satisfatória. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. Competências e habilidades abordadas na aula 
 
Por meio desta prática os acadêmicos adquiriram a competência de 
preparar o Ciclohexeno a partir do Ciclohexanol através de uma reação de 
Eliminação, e ainda foi possível desenvolver algumas habilidades que 
contribuíram para a formação dos alunos, e, futuros profissionais da área de 
Química, como técnicas simples, porém, bastante utilizadas em laboratórios, 
são elas: 
● Pesagem correta dos reagentes nas balanças analítica; 
● Destilação fracionada; 
● Caracterização do produto através da Cromatografia em Camada 
Delgada; 
● Cálculo de rendimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. Referências 
[1] SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica. 9 ed. Vol. 1 e 
2. TC, 2009. 
 
[2] BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica. 4 ed. Vol. 1. São Paulo: Pearson 
Prentice Hall, 2006. 
 
[3] BRAGA, G.L. Introdução a Métodos Cromatográficos. 6 ed. Unicamp: 1995. 
 
[4] KLEIN, David. Organic Chemistry. 2 ed. Vol. 2. Estados Unidos: Wiley, 2012. 
 
[5] Química Orgânica Experimental. Reações de substituição Nucleofílica e 
eliminação. Disponível em: 
<http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10345504042012Quimica
_Organica_Experimental_Aula_7.pdf>. Acesso em: 29 de Janeiro de 2018.