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Química Orgânica Aplicada 
 
1) Liste as substâncias a seguir em ordem decrescente de solubilidade em água e explique detalhadamente (através das forças intermoleculares) a ordem selecionada. 
 
 
 
 
1 2 	3 	4 
Ordem decrescente: 2,4,3 e 1 a atração entre moléculas é uma força intermolecular
2,3 e 4 ligação de hidrogênio- eles são um caso especial de força dipolo-dipolo, que é uma atração intermolecular especial entre um par de elétrons que não são compartilhados entre o átomo H em uma ligação polar e um íon ou um pequeno átomo negativo em outra molécula. A ligação de hidrogênio é o que faz o gelo flutuar na água líquida.
1- Dipolo- dipolo induzido. Eles ocorrem quando substâncias com dipolos permanentes induzem dipolos em moléculas apolares, resultando em interações muito fracas.
2) Coloque as substâncias a seguir em 
ordem crescente de ponto de ebulição e explique detalhadamente (através das forças intermoleculares) a ordem selecionada. 
 
 	
 1 2 3 4 o 1 é uma substância apolar, a força intermolecular que ele realiza é a dipolo-dipolo-induzido que é uma interação fraca. Já o 2 e 4 é também dipolo-dipolo induzido, o 3 é polar, e realiza um tipo especial de força intermolecular chamadas de Ligação de Hidrogênio ele é o mais forte.
A ordem crescente de ebulição fica da seguinte maneira:
< 1 < 2 < 4 < 3
3) Classifique os seguintes alcoóis como primário, secundário ou terciário. 
a) b) secundario c) 	 terciário 
 d) 
 
primario
e d também terciario
4) Quantos carbonos primários, secundários e terciários a seguinte estrutura tem? 
 
 
 
 3 primarias, 3 terciaria e 6 secundaria.
5)Desenhe a estrutura de Lewis com a geometria molecular adequada (cite-as). E prediga quais moléculas abaixo são polares e/ou apolares? Justifique sua resposta. 
a) H2O b) HCℓ c) BCℓ3 d) CH3Cl e) NH3 f) BeH2 
g) SO2 h)PCl3 i) CH4 j) CO2 k) CCl4 l) HCN 
6) O álcool etílico, CH3CH2OH, substância polar, deve dissolver-se melhor em gasolina ou em acetona? Justifique 
 
 Em acetona ele se dissolve melhor porque é polar. Polar dissolve polar.
7) Considere as substâncias CH2O, C2H4, NH3, C3H8, HBr, CH3CH2CH3, H2S, I2, CH3NH2, 
CH3OH,CH3COCH2CH3 indique o tipo de força intermolecular (DDI, DDP e/ou LH) que predomina em cada uma, explique detalhadamente. 
 
Ch20- dipolo induzido, pois é apolar.
C2h4- molécula de eteno é um hidrocarboneto é apolar, suas interações é do tipo forçada van der waals. Dipolo induzido.
NH3- suas ligações interatomicas são polares sua força intermolecular é ligação de hidrogênio.
C3H8- Dipolo induzido e apolar porque geometricamente segue um plano tridimensional, o ato central usa todos os seus eletros para fazer ligação e não resta nenhum par eletrônico, as puxadas são iguais ou os átomos ligantes iguais logo é apolo o momento dipolo é igual zero.
Hbr- polar, ligações de hidrogênio. Essa é a interação mais forte que ocorre entre moléculas. É comparada á força dipolo-dipolo bem mais intensificada.
Ch3ch2ch3-
H2S- dipolo-dipolo é polar. Apresente uma geometria molecular angular. Sua ligação é covalente.
L2- dipolo induzido porque é molécula apolar.
Ch3nh2- é uma ligação de hidrogenio
 CH3OH- ligação de hidrogenio
CH3COCH2CH3- dipolo permanente
 
8) Analise a geometria das moléculas representadas a seguir e classifique as afirmações como verdadeiras ou falsas. Caso a afirmação seja falsa, justifique. 
 
 
 
 
a. A molécula de CO2 é apolar, pois ligações duplas são apolares. 
Falsa, é apolar porque os vetores formados pela eletronegatividade do oxigênio se cancelam.
b. Os compostos NH3 e H2O são polares. 
Verdadeira, são duas moléculas polares pois porque formam polos e tambem tem pares de e-livres.
c. O composto CO2 é apolar, pois o vetor momento dipolar resultante é igual a zero. 
Verdadeira, por causa da justificativa na letra a. porque os vetores formados pela eletronegatividade do oxigênio se cancelam.
d. A molécula de H2O é polar, pois é angular e o átomo de O é mais eletronegativo que o de H. 
Verdadeira, oxigênio é mais eletronegativo que H, com isso forma polos na molécula dando características polar a ela.
e. A molécula de NH3 é apolar, pois apresenta ligações simples iguais. 
 Falsa, a molécula NH3 é polar porque tem elétrons livres.
9) Relacione as colunas abaixo e indique quais são as principais forças intermoleculares (coluna I) que ocorrem entre as moléculas das substâncias moleculares listadas na coluna II. Coluna I: 
I- Ligação de hidrogênio; 
II- Interação dipolo-dipolo; 
III- Interação dipolo induzido-dipolo induzido. 
Coluna II: 
a) Amônia (NH3). I- Ligação de hidrogenio
b) Água (H2O). I- ligação de hidrogenio
c) Acetaldeído (CH2O). I- ligação de hidrogenio
d) Bromo (Br2). II-Dipolo induzido
e) Cianeto de hidrogênio (HCN). III- Dipolo-dipolo
 
10) O éter etílico (CH3CH2OCH2CH3) possui ponto de ebulição igual a 36°C, e o butanol 
(CH3CH2CH2CH2OH), apesar de apresentar a mesma massa molar, possui ponto de ebulição igual a 111°C. Explique o motivo do maior ponto de ebulição para o butanol. 
 
Por causa da posição da hidroxila e as ligações dos carbonos. 
 
11) Coloque as ligações em cada um dos seguintes conjuntos em ordem crescente de polaridade e indique qual é a ligação mais polar. 
Eletronegatividade: C:2,5; F:4; O:3,5; Be:1,5; N:3; Br:2,8; S:2,5; B:2, P:2,1 
 
a) C – F, O – F, Be – F 
b) N – Br, P – Br, O – Br n-br, mais ou menos a mesma coisa p-br e o-br
c) C – S, B – F, N –O. c-s,n-o,b-f
12) Para cada tipo de ligação demonstre a direção do momento dipolo formado: 
 
 
 
 
 
 
 
13) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: (0,5 ponto) 
 
 
Essa cadeia carbônica é classificada como: 
a) aberta, normal, insaturada e homogênea. 
b) aberta, ramificada, insaturada e homogênea. 
c) fechada, ramificada, insaturada e homogênea. 
d) fechada, normal, saturada e heterogênea. 
e) aberta, ramificada, saturada e heterogênea. 
 
 
14) A cadeia abaixo é : 
	 
	a) aberta, heterogênea, saturada e normal 
b) acíclica, homogênea, insaturada e normal 
c) aromática, homogênea, insaturada e ramificada 
d) alifática, homogênea, insaturada e ramificada 
e) cíclica e aromática 
15) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais: 
Resposta: a) Butano b) octano c)nonano
 
16) Dê o nome dos alquenos representados por suas fórmulas estruturais: 
 
Resposta: a) 2-penteno b) 1-hexeno c) 1-hepteno d) 3-hepteno
17) Dê o nome dos alquinos representados pelas fórmulas estruturais: 
 
 Resposta: a) 1-hexino b) 2-decino c) 4-nonino d) 1-octino 
18) A molécula do OF2 é polar e a molécula do BeF2 é apolar. Isto se deve à (ao):
 a) diferença de eletronegatividade entre os átomos nas respectivas moléculas. 
b) geometria molecular. 
c) tamanho dos átomos ligados ao flúor. 
d) grande reatividade do oxigênio em relação ao flúor. 
e) fato de o oxigênio e o flúor serem gases. 
 
19) O oxigênio (O) e o enxofre (S) formam os óxidos SO2 e SO3. Embora a eletronegatividade do enxofre seja 2,5 e a do oxigênio 3,5, a molécula do SO2‚ é polar enquanto a do SO3 é apolar. Explique a razão disso:
Bem, a forma geométrica do SO2 é inclinada e eventualmente forma um polo, enquanto a forma geométrica do SO3 é um triângulo plano e não forma um polo. 
 
20) As substâncias SO2 e CO2 apresentam moléculas que possuem ligações polarizadas. 
Sobre as moléculas destas substâncias é correto afirmar-se que:
 a) ambas são polares, pois apresentam ligações polarizadas. 
b) ambas são apolares, pois apresentam geometria linear. 
c) apenas o CO2 é apolar, pois apresenta geometria linear. 
d) ambas são polares, pois apresentam geometria angular. 
e) apenas o SO2 é apolar, pois apresenta geometria linear. 
21) Predigaquais as forças intermoleculares de cada um dos compostos abaixo, justifique sua escolha: 
 
a) Ligação hidrogênio 
b) Dipolo induzido é apolar
c) Dipolo induzido é apolar
d) Dipolo- induzido é apolar
e) Dipolo-dipolo é polar
f) Dipolo-dipolo é polar
g) Dipolo induzido é apolar
h) Ligação de hidrogênio
22) Identifique o estado de hibridização (sp, sp2 ou sp3) de cada átomo de CARBONO no composto abaixo: 
 
 
 
 
 
 C2h2-sp c2h6-sp3 c2h4-sp2
 A hibridização do carbono esta diretamente ligada com o número de ligações simples, duplas e triplas que o mesmo consegue fazer. Na hibridização sp, o carbono consegue fazer uma ligação tripla e uma simples, o que ocorre no composto C₂H₂. Na hibridização sp², o carbono consegue fazer uma ligação dupla e duas simples, o que ocorre no composto C₂H₄. Na hibridização sp³, o carbono consegue fazer quatro ligações simples, o que ocorre no composto C₂H₆.